1、复习:烃和卤代烃1.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()CH3Cl甲乙丙丁A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃1.答案BA项,因各有机物中不含有Br-,所以没有Br2生成,错误;C项,加入NaOH的醇溶液共热,甲、丙、丁不能发生消去反应,故无沉淀生成,错误;D项,只能生成一种产物即丙烯,错误。2.对于苯乙烯(结构简式为)有下列叙述:不能使酸性KMnO4溶液褪色;
2、能使溴的四氯化碳溶液褪色;不可溶于水;可溶于苯中;1 mol苯乙烯最多能与4 mol H2发生加成反应;所有的原子不可能共平面。其中正确的是() A.B.C.D.全部正确2.答案A3.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()A.B.C.D.3.答案CC项,2-甲基丙烷中存在2种不同化学环境的H,一氯代物有2种,故不适合由相应的烃经卤代反应制得,故选C。4.工业上可由乙苯生产苯乙烯: +H2,下列说法正确的是()A.该反应的类型为消去反应B.乙苯的同分异构体共有三种C.用Br2的CCl4溶液无法鉴别乙苯和苯乙烯D.苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多为74.答案AB项
3、,乙苯的含苯环的同分异构体有三种,还有不含苯环的同分异构体,错误;C项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用Br2的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯,错误;D项,苯乙烯分子中共平面的碳原子最多有8个,错误。5.我国科学家研制出了一种具有潜力的纳米电子学材料石墨炔,图中丁为它的结构片段。下列有关说法中,错误的是()A.甲分子中的6个溴原子位于同一平面上B.丙的二氯代物有2种C.丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.石墨炔和C60是碳的同素异形体5.答案BA项,苯为平面结构,故甲中6个溴原子位于同一平面上,A项正确;B项,丙的二氯代物有3种,故B错误;C项,丙分子中含碳
4、碳三键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;D项,石墨炔和C60均是碳元素构成的单质,故两者互为同素异形体,D项正确。6.由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,有关反应流程如下(其中所有无机物都已略去): A B C D (其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应)试回答:(1)反应属于取代反应。(2)写出结构简式:B,C。(3)反应所用的试剂和条件是。6.答案(1)(2)(3)NaOH浓溶液、醇,加热解析在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生消去反应生成,与Cl2(不见光)发生反应生成,在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生消去反应生成。因C与醋酸反应,且最终得到,故可知C
5、应为醇,可由水解得到,即C为,D为,D再与H2加成得到1,4-环己二醇的二醋酸酯。7.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?(填“是”或“不是”)。(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为 ;C的化学名称是;E2的结构简式是;反应、的反应类型依次是、。7.答案(1)(2)是(3)+2NaOH 2NaCl+2H2O+2,3-二甲基-1,3-丁二烯1,4-加成反应取代反应解析由题目信息:烃类;含碳碳双键;相对分子
6、质量为84;只有一种类型的氢,推出A的结构简式应为;进而推出B的结构简式应为;C的结构简式应为;C与Br2的CCl4溶液发生1,2-加成反应后得到D1,其结构简式应为;D1在NaOH水溶液、加热条件下生成E1,其结构简式应为;D2为D1的同分异构体,应为C与Br2的1,4-加成产物,其结构简式应为;E2为E1的同分异构体,是D2的水解产物,其结构简式应为。反应的化学方程式为+2NaOH 2NaCl+2H2O+;C的化学名称是2,3-二甲基-1,3-丁二烯;反应、的反应类型依次为1,4-加成反应、取代反应。8.8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹
7、啉的合成路线。8-羟基喹啉已知:.+.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)AB的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是 。(4)CD所需的试剂a是。(5)DE的化学方程式是。(6)FG的反应类型是。(7)将下列KL的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。8.答案(1)烯烃(2)CH3CH CH2+Cl2 CH2 CHCH2Cl+HCl(3)或(4)NaOH,H2O(5)+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化31解析(1)A的分子式为C3H6,应为丙烯。(2)烯烃分子和
8、Cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应,且取代反应通常发生在烷基上。(3)由于CH2 CHCH2Cl(B)的结构不对称,所以在和HOCl发生加成反应时可能生成两种产物。(4)CD的转化过程中,C分子去掉2个Cl原子增加了2个“OH”原子团,所以该过程应是卤代烃的水解反应,所需试剂是NaOH水溶液。(5)根据合成路线可知E应是CH2 CHCHO,所以DE的化学方程式应是CH2CHCHO+2H2O。(6)根据合成路线可知J为,G为。F应是苯酚,FG应是苯酚与浓HNO3发生取代反应生成邻硝基苯酚。(7)根据信息可知KL的中间产物结构简式为:,由中间产物再发生醇羟基的消去反应得L()。(8)
9、L8-羟基喹啉,分子组成上少了2个H原子,所以L发生了氧化反应,每个(G)中的NO2转化为NH2的同时NO2中的氧原子转化为H2O,此时需要6个氢原子,需3个分子来提供,所以L与G的物质的量之比为31。9.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RHRR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: 回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为。(2)和的反应类型分别为、。(3)E的结构简式为。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联
10、反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式。9.答案(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4)+(n-1)H2(5)、(任意三种)解析依据化合物E的合成路线及反应条件,可以推断出A为,A在AlCl3加热条件下与CH3CH2Cl发生取代反应生成B(),B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C(),C在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D(),结合已知Glaser反应原理可判断出E的结构简式为。(3)由E的结构简式可以看出E中含有两个,则1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上
11、需消耗氢气4 mol。(4)根据Glaser反应原理,可推知发生聚合反应的化学方程式为+(n-1)H2。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,说明F中含有苯环,F分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,说明苯环上的两个Cl或两个CH3在邻位或对位,则F的结构简式为、。10.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: 回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的
12、结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。10.答案(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式逆推可知A为。(3)反应是NH2与在吡啶作用下发生的取代反应;吡啶是有机碱,可吸收反应产生的HCl,促进反应的进行。(5)H可能的结构有:、。(6)基本思路是:先发生硝化反应,再将NO2还原为NH2,最后与发生取代反应,生成4-甲氧基乙酰苯胺。