1、 西药执业药师药学专业知识(一)-39-1-2(总分：100 分，做题时间：90 分钟)一、最佳选择题(总题数：16，score:32 分)1.下列选项中不符合阿司匹林性质的有【score:2 分】【A】是水杨酸羧基成酯的产物【此项为本题正确答案】【B】可以在 NaOH 或 Na2CO3 溶液中溶解 【C】分子中酯键可水解，产生水杨酸 【D】阿司匹林分子中的羧酸基团是产生解热、镇痛活性的必要结构药效团 【E】是环氧化酶的不可逆抑制剂 本题思路：解析 阿司匹林是水杨酸酚羟基形成了乙酸酯，羧基保留，因此阿司匹林具有酸性，可以和碱成盐(溶于碱性溶液中)。2.某男 60 岁，误服用大量的对乙酰氨基酚，
2、为防止肝坏死，可选用的解毒药物是【score:2 分】【A】谷氨酸 【B】甘氨酸 【C】缬氨酸 【D】N-乙酰半胱氨酸【此项为本题正确答案】【E】胱氨酸 本题思路：解析 对乙酰氨基酚体内代谢为对肝有毒害的 N-羟基衍生物，此物质还可转化成毒性代谢产物乙酰亚胺醌，该代谢产物是对乙酰氨基酚产生肾毒性和肝毒性的主要原因。大剂量服用本品后，乙酰亚胺醌可耗竭肝内储存的谷胱甘肽，进而与某些肝脏蛋白的巯基结合形成共价加成物，引起肝坏死。误使用过量对乙酰氨基酚，应用含有巯基结构药物如谷胱甘肽或乙酰半胱氨酸解毒。3.关于对乙酰氨基酚的说法，错误的是【score:2 分】【A】对乙酰氨基酚分子中含有酰胺键，正常贮
3、存条件下易发生水解变质【此项为本题正确答案】【B】对乙酰氨基酚在体内代谢可产生乙酰亚胺醌，引起肾毒性和肝毒性 【C】大剂量服用对乙酰氨基酚引起中毒时，可用谷胱甘肽或乙酰半胱氨酸解毒 【D】对乙酰氨基酚在体内主要与葡萄糖醛酸或硫酸结合，从肾脏排泄 【E】可与阿司匹林合成前药 本题思路：解析 对乙酰氨基酚分子结构中的酰胺键相对稳定，在 25和 pH6 条件下，t 1/2 可为 21.8年。贮藏不当时可发生水解，产生对氨基酚。4.分子中含有类似嘌呤结构，通过抑制黄嘌呤氧化酶，减少尿酸生物合成发挥作用的抗痛风药物是 A B C D E 【score:2 分】【A】【B】【此项为本题正确答案】【C】【D
4、】【E】本题思路：解析 本题考查知识点为嘌呤结构，别嘌醇是其结构类似物，是通过抑制黄嘌呤氧化酶来抑制尿酸生成的药物，别嘌醇经肝脏代谢，约有 70%的量代谢为有活性的别黄嘌呤。别黄嘌呤对黄嘌呤氧化酶也有抑制作用，半衰期比别嘌醇更长。5.具有手性中心，在体内可发生对映异构体转化的非甾体抗炎药物是【score:2 分】【A】萘丁美酮 【B】布洛芬【此项为本题正确答案】【C】阿司匹林 【D】双氯芬酸 【E】吲哚美辛 本题思路：解析 选项中仅有布洛芬为芳基丙酸类非甾体抗炎药，结构中含有手性碳原子，尽管布洛芬(S)-异构体的活性比(R)-异构体强 28 倍，但布洛芬通常以外消旋体上市，因为布洛芬在体内会发
5、生手性异构体间转化，无效的(R)-异构体可转化为有效的 (S)-异构体。且布洛芬在消化道滞留的时间越长，其S:R 就越大。6.下列叙述中与布洛芬不符的是【score:2 分】【A】为芳基丙酸类非甾体抗炎药 【B】羧基 位为手性碳 【C】(+)-(S)-异构体有活性，(-)-(R)-异构体无活性 【D】甲基的引入使得羧基可以自由旋转，药物能保持适合与受体或酶结合的构象，提高消炎作用，且毒性也有所降低【此项为本题正确答案】【E】结构中含有异丁基取代 本题思路：解析 布洛芬的结构，羧基相连的碳原子为 位，该位置的甲基取代限制了羧基的自由旋转，使其保持适合与受体或酶结合的构象，提高消炎作用，且毒性也有
6、所降低。7.可导致肝坏死的对乙酰氨基酚的代谢物是【score:2 分】【A】对乙酰氨基酚的硫酸酯 【B】对乙酰氨基酚的葡萄糖醛酸酯 【C】N-乙酰亚胺醌【此项为本题正确答案】【D】对氨基酚 【E】醋酸 本题思路：解析 对乙酰氨基酚主要与体内葡萄糖醛酸结合或形成硫酸酯直接从肾脏排出，极少部分可由细胞色素 P450 氧化酶系统代谢为对肝有毒害的 N-羟基衍生物，此物质还可转化成毒性代谢产物乙酰亚胺醌，该代谢产物是对乙酰氨基酚产生肾毒性和肝毒性的主要原因。8.美洛昔康的结构为，下列不符合其性质和特点的选项是【score:2 分】【A】属非甾体抗炎药 【B】具有苯并噻嗪结构 【C】具有酰胺结构 【D】
7、结构含有吡啶结构【此项为本题正确答案】【E】该药显酸性，酸性来自于烯醇结构 本题思路：解析 美洛昔康结构中母核为 1，2-苯并噻嗪结构，取代基部分为甲基噻唑。吡啶环取代的药物是吡罗昔康(吡字暗示有吡啶结构)。9.下列结构中属于 1，2-苯并噻嗪类非甾体抗炎药的是 A B C D E 【score:2 分】【A】【B】【C】【D】【E】【此项为本题正确答案】本题思路：解析 1，2-苯并噻嗪类非甾体抗炎药结构中都含有两个骈合环，其中一个为苯环，另一个为 六元环，含有硫原子和氮原子，分别处在 1，2 位。本题所给选项结构中，仅有选项 E 含有苯并六元杂环结构，为吡罗昔康的结构式。10.化学结构中含有
8、异丁基苯基和丙酸结构的药物是【score:2 分】【A】萘普生 【B】布洛芬【此项为本题正确答案】【C】芬布芬 【D】萘丁美酮 【E】酮洛芬 本题思路：解析 萘普生和萘丁美酮结构中均含有“萘”环结构而非苯环，从题干要求可以看出，该药应该为芳基丙酸类，即“洛芬”类药物，布洛芬结构中暗示有丁基“布，丁基英文译音”，因此 B 符合题干要求。11.天然产物活性成分，控制尿酸盐对关节造成的炎症，对急性痛风性关节炎有选择性抗炎的作用，且有一定的抗肿瘤活性的药物是【score:2 分】【A】秋水仙碱【此项为本题正确答案】【B】别嘌醇 【C】丙磺舒 【D】苯海拉明 【E】对乙酰氨基酚 本题思路：解析 秋水仙碱
9、为一种天然产物，为百合科植物丽江山慈菇的球茎中得到的一种生物碱，能抑制细胞菌丝分裂，有一定的抗肿瘤作用，并可以控制尿酸盐对关节造成的炎症，可在痛风急症时使用。12.既具有祛痰作用，又可用作对乙酰氨基酚中毒解毒剂的药物是【score:2 分】【A】亚叶酸钙 【B】乙酰半胱氨酸【此项为本题正确答案】【C】纳洛酮 【D】羧甲司坦 【E】可待因 本题思路：解析 对乙酰氨基酚(扑热息痛)在体内代谢为乙酰亚胺醌，具有肾毒性和肝毒性，大剂量服用时引起肝坏死，可服用与谷胱甘肽作用类似的 N-乙酰半胱氨酸来解毒。选项中亚叶酸钙可用于抗肿瘤 药物甲氨蝶呤的解毒，纳洛酮用于吗啡过量解毒。羧甲司坦为祛痰药，可待因是中
10、枢镇咳药。13.可代替谷胱甘肽，用于对乙酰氨基酚中毒时解毒的药物是【score:2 分】【A】乙酰半胱氨酸【此项为本题正确答案】【B】氨溴索 【C】羧甲司坦 【D】苯丙哌林 【E】喷托维林 本题思路：解析 误使用过量对乙酰氨基酚，应用含有巯基结构药物如谷胱甘肽或乙酰半胱氨酸解毒，五个选项药物皆为镇咳祛痰药，仅乙酰半胱氨酸具有对乙酰氨基酚的解毒作用。14.下列药物在体内代谢中结构由(-)-(R)-型转化成为(+)-(S)-型的是 A B C D E 【score:2 分】【A】【此项为本题正确答案】【B】【C】【D】【E】本题思路：解析 本题考查布洛芬的结构特点和体内转化。布洛芬属于芳基丙酸类非
11、甾体抗炎药，化学结构式中含有一个手性碳，题中五个选项单从结构式上也能够判断出选项 A 有个手性碳原子存在。15.仅有解热、镇痛作用，不具有抗炎作用的药物是【score:2 分】【A】双氯芬酸 【B】布洛芬 【C】萘普生 【D】对乙酰氨基酚【此项为本题正确答案】【E】美洛昔康 本题思路：解析 对乙酰氨基酚又名扑热息痛，具有解热、镇痛活性，没有抗炎作用。16.关于塞来昔布，下列叙述不正确的是【score:2 分】【A】选择性的 COX-2 抑制剂 【B】有三环结构 【C】结构中含有吡唑环 【D】结构中含有二氢呋喃酮环【此项为本题正确答案】【E】结构中含有氨磺酰基取代苯 本题思路：解析 塞来昔布的结
12、构为，罗非昔布结构中含有二氢呋喃酮环。二、配伍选择题(总题数：5，score:32 分)【A】阿司匹林 【B】布洛芬 【C】吲哚美辛 【D】双氯芬酸 【E】对乙酰氨基酚 【score:8 分】(1).结构中不含有羧基的药物是【score:2 分】【A】【B】【C】【D】【E】【此项为本题正确答案】本题思路：(2).结构中含有异丁基的药物是【score:2 分】【A】【B】【此项为本题正确答案】【C】【D】【E】本题思路：(3).结构中含有酯基的药物是【score:2 分】【A】【此项为本题正确答案】【B】【C】【D】【E】本题思路：(4).结构中含有二氯苯基的药物是【score:2 分】【A】
13、【B】【C】【D】【此项为本题正确答案】【E】本题思路：解析 对乙酰氨基酚化学结构中有乙酰胺、酚羟基，无羧基；布洛芬药名中“布”字表示有异丁基的存在；阿司匹林为水杨酸的酚羟基成酯；双氯芬酸药名中“双氯”表示结构中有双氯取代。【A】舒林酸 【B】萘丁美酮 【C】贝诺酯 【D】吡罗昔康 【E】别嘌醇【score:6 分】(1).属前体药物，为阿司匹林和对乙酰氨基酚形成的酯类药物是【score:2 分】【A】【B】【C】【此项为本题正确答案】【D】【E】本题思路：(2).属前体药物，体内经代谢转化为甲硫醚化合物起效的药物是【score:2 分】【A】【此项为本题正确答案】【B】【C】【D】【E】本题
14、思路：(3).属前体药物，经体内代谢为芳基乙酸结构的药物是【score:2 分】【A】【B】【此项为本题正确答案】【C】【D】【E】本题思路：解析 本题考查知识点为前药结构特点及其代谢活性产物。贝诺酯为对乙酰氨基酚与阿司匹林形成的酯，属于前药，相对的胃肠道反应小，在体内水解成原药，具有解热、镇痛及抗炎作用。舒林酸属前体药物，它在体外无效，在体内经肝代谢，甲基亚砜基被还原为甲硫基化合物而显示生物活性。萘丁关酮为非酸性的前体药物，其本身无环氧合酶抑制活性。小肠吸收后，经肝脏首过效应代谢为活性代谢物，即原药 6-甲氧基-2-萘乙酸起作用。【A】舒林酸 【B】吡罗昔康 【C】萘普生 【D】芬布芬 【E
15、】吲哚美辛【score:6 分】(1).结构中含有苯并噻嗪母核，属于长效抗炎药的是【score:2 分】【A】【B】【此项为本题正确答案】【C】【D】【E】本题思路：(2).结构中含有对氯苯甲酰基的非甾体抗炎药是【score:2 分】【A】【B】【C】【D】【E】【此项为本题正确答案】本题思路：(3).结构中含有硫原子，含有茚环结构的药物是【score:2 分】【A】【此项为本题正确答案】【B】【C】【D】【E】本题思路：解析“-昔康”类药物以 1，2-苯并噻嗪结构为母核；吲哚美辛结构主要有吲哚环和对氯苯甲酰基；舒林酸结构中含有亚砜结构，体内经还原成具有硫醚的活性结构。A B C D E【sc
16、ore:8 分】(1).结构中有手性中心，在体内 R 型异构体可转化为S 型异构体的芳基丙酸类消炎药物是【score:2 分】【A】【B】【C】【D】【此项为本题正确答案】【E】本题思路：(2).是不含酸性结构的前体药物，体内可转化为芳基乙酸类代谢物的药物是【score:2 分】【A】【B】【C】【此项为本题正确答案】【D】【E】本题思路：(3).结构中含有革酮结构，对急性痛风性关节炎具有选择性的消炎作用的药物是【score:2 分】【A】【此项为本题正确答案】【B】【C】【D】【E】本题思路：(4).结构中有吡唑结构，可选择性抑制环氧合酶-2的抗炎药物是【score:2 分】【A】【B】【C
17、】【D】【E】【此项为本题正确答案】本题思路：解析 尽管布洛芬(S)-异构体的活性比(R)-异构体强 28 倍，但布洛芬通常以外消旋体上市，因为布洛芬在体内会发生手性异构体间转化，无效的(R)-异构体可转化为有效的(S)-异构体。且布洛芬在消化道滞留的时间越长，其 S:R 就越大。萘丁美酮为非酸性的前体药物，其本身无环氧合酶抑制活性。小肠吸收后，经肝脏首过效应代谢为活性代谢物，即原药 6-甲氧基-2-萘乙酸(即芳基乙酸类化合物)起作用。选项中只有秋水仙碱是抗痛风药，也可以通过给出结构中的酮(七元环含有酮羰基结构)来判断。吡唑结构为五元环，两个氮原子在相邻位置，昔布类药物为选择性环氧合酶-2 抑
18、制剂，从这两个线索可以判断出第 4 小题正确答案。【A】吲哚美辛 【B】萘普生 【C】舒林酸 【D】萘丁美酮 【E】布洛芬【score:4 分】(1).为前体药物，经肝脏代谢为 6-甲氧基-2-萘乙酸后产生活性，对环氧合酶-2 有选择性抑制作用的药物是【score:2 分】【A】【B】【C】【D】【此项为本题正确答案】【E】本题思路：(2).为前体药物，体内经肝脏代谢，分子中的甲亚砜基还原成甲硫基后，才能产生生物活性的药物是【score:2 分】【A】【B】【C】【此项为本题正确答案】【D】【E】本题思路：解析 本题选项中属于前药的有舒林酸和萘丁美酮两个药物，其中舒林酸结构中含有亚砜结构，代谢
19、成硫醚后有活性；萘丁关酮含有丁酮结构，代谢成芳基乙酸结构才发挥活性。三、多项选择题(总题数：13，score:36 分)17.有关阿司匹林，下列说法正确的有【score:2 分】【A】为水杨酸的酯化产物【此项为本题正确答案】【B】在其分子中苯环的 5 位引入芳环，可使其抗炎活性增加【此项为本题正确答案】【C】羧酸基团是产生解热、镇痛活性的必要结构药效团，若改变阿司匹林分子中的羧基和羟基的邻位关系，可使活性消失【此项为本题正确答案】【D】该类药物药物化学性质比较稳定，不宜分解 【E】为选择性 COX-2 抑制剂 本题思路：解析 阿司匹林结构酯键不稳定，容易水解，所以贮存不当容易变质；其为非选择性
20、的环氧 合酶抑制剂，对 COX-1 和 COX-2 均有抑制作用，所以，具有胃肠道副作用。18.美洛昔康的化学结构中含有的基团有【score:2 分】【A】噻唑环【此项为本题正确答案】【B】吡啶环 【C】1，2-苯并噻嗪环【此项为本题正确答案】【D】烯醇羟基【此项为本题正确答案】【E】酰胺键【此项为本题正确答案】本题思路：解析 美洛昔康的结构如图，吡罗昔康结构中含有吡啶环，不含噻唑环。19.以下药物中属于非甾体抗炎药且化学结构中含有羧基的是【score:2 分】【A】萘丁美酮 【B】阿司匹林 【C】舒林酸【此项为本题正确答案】【D】对乙酰氨基酚 【E】吲哚美辛【此项为本题正确答案】本题思路：解
21、析 舒林酸和吲哚关辛属于芳基乙酸类非甾体抗炎药，萘丁关酮结构中含有萘环和丁酮片段，阿司匹林、对乙酰氨基酚属于解热镇痛药，阿司匹林结构中含有苯甲酸结构，对乙酰氨基酚含有酰胺结构。20.作用机制与尿酸有关的药物有【score:3 分】【A】吲哚美辛 【B】别嘌醇【此项为本题正确答案】【C】秋水仙碱【此项为本题正确答案】【D】丙磺舒【此项为本题正确答案】【E】非布索坦【此项为本题正确答案】本题思路：解析 抗病风药的作用机制与尿酸有关。吲哚美辛是芳基乙酸类的非甾体抗炎药，不具治疗痛风病的作用。21.与下列结构药物的临床应用相似的药物有 【score:3 分】【A】美洛昔康 【B】塞来昔布 【C】秋水仙
22、碱【此项为本题正确答案】【D】别嘌醇【此项为本题正确答案】【E】双氯芬酸钠 本题思路：解析 题干中所给出的是丙磺舒的化学结构。丙磺舒抑制尿酸盐在近曲小管的主动重吸收，增加尿酸的排泄而降低血中尿酸盐的浓度，可缓解或防止尿酸盐结晶的生成，减少关节的损伤，亦可促进已形成的尿酸盐的溶解，无抗炎镇痛作用，用于慢性痛风的治疗。给出选项中别嘌醇和秋水仙碱也是抗痛风药。22.阿司匹林是临床常用的药物，下列选项中符合其性质的有【score:3 分】【A】分子中有酚羟基 【B】分子中有羧基呈弱酸性【此项为本题正确答案】【C】不可逆抑制环氧合酶，为解热镇痛药【此项为本题正确答案】【D】小剂量预防血栓【此项为本题正确
23、答案】【E】易水解，水解药物容易被氧化为有色物质【此项为本题正确答案】本题思路：解析 本题考查阿司匹林的性质。阿司匹林结构中既有酸性基团羧基，也有稳定性相对较差的酯键，由这两个关键官能团就决定了阿司匹林的理化性质。23.下列选项中与芳基丙酸类非甾体抗炎药相符的有【score:3 分】【A】芳基丙酸类药物是在芳基乙酸的-碳原子上引入甲基得到的【此项为本题正确答案】【B】布洛芬、萘普生、吲哚美辛属于芳基丙酸类抗炎药 【C】通常(S)-异构体的活性优于(R)-异构体【此项为本题正确答案】【D】芳基丙酸类药物在芳环(通常是苯环)上有疏水取代基，可提高药效【此项为本题正确答案】【E】萘丁美酮体内代谢产物
24、为芳基丙酸结构 本题思路：解析 吲哚美辛属于芳基乙酸类非甾体抗炎药；萘丁美酮代谢活性产物为 6-甲氧基-2-萘乙酸，也为芳基乙酸结构。24.布洛芬为芳基丙酸类非甾体抗炎药，其化学结构中有一个手性碳原子，下列选项描述正确的有【score:3 分】【A】(R)-异构体和(S)-异构体的药理作用相同 【B】(R)-异构体的抗炎作用强于(S)-异构体 【C】(S)-异构体的抗炎作用强于(R)-异构体【此项为本题正确答案】【D】在体内(R)-异构体可转变成(S)-异构体【此项为本题正确答案】【E】在体内(S)-异构体可转变成(R)-异构体 本题思路：解析 布洛芬对映异构体之间在生理活性、毒性、体内分布及
25、代谢等方面均有差异。芳基丙酸类非甾体抗炎药物通常上市的是(S)-异构体。但布洛芬的情况有所不同，尽管布洛芬(S)-异构体的活性比(R)-异构体强 28 倍，但布洛芬通常以外消旋体上市，因为布洛芬在体内会发生手性异构体间转化，无效的(R)-异构体可转化为有效的(S)-异构体。且布洛芬在消化道滞留的时间越长，其 S:R 就越大。25.作用于环氧合酶的药物有【score:3 分】【A】吲哚美辛【此项为本题正确答案】【B】对乙酰氨基酚【此项为本题正确答案】【C】双氯芬酸钠【此项为本题正确答案】【D】氢化可的松 【E】地塞米松 本题思路：解析 氢化可的松和地塞米松为糖皮质激素类抗炎药，作用机制与前三者不
26、同。26.对于对乙酰氨基酚，下列叙述正确的是【score:3 分】【A】化学结构中含有酰胺键，稳定性高【此项为本题正确答案】【B】在对乙酰氨基酚的合成过程中会引入对氨基酚杂质【此项为本题正确答案】【C】对乙酰氨基酚与抗凝血药同用时，可降低抗凝血作用，应调整抗凝血药的剂量 【D】贝诺酯为其与阿司匹林形成的酯的前药【此项为本题正确答案】【E】乙酰亚胺醌为其毒性代谢物【此项为本题正确答案】本题思路：解析 对乙酰氨基酚与抗凝血药同用时，可增强抗凝血作用，应调整抗凝血药的剂量。27.有关舒林酸，下列叙述正确的是【score:3 分】【A】其结构属于茚类衍生物【此项为本题正确答案】【B】有几何异构，药用其
27、反式(E)型结构 【C】为吲哚美辛的电子等排体【此项为本题正确答案】【D】属前体药物，在体外无效，在体内经肝代谢，甲基亚砜基被还原为甲硫基化合物而显示生物活性【此项为本题正确答案】【E】长期服用不易引起肾坏死【此项为本题正确答案】本题思路：解析 舒林酸的结构式为，其设计思想为利用电子等排原理，将吲哚美辛结构中吲哚环上的-N-换成-CH-得到的茚类衍生物，其结构中还含有双键，因此存在几何异构，药用顺式体(Z)，可保证亚磺酰苯基与茚的苯环在同侧。舒林酸属前体药物，具有副作用较轻、耐受性好、长期服用不易引起肾坏死等特点。28.有关结构为的药物，下列说法正确的是【score:3 分】【A】为选择性的
28、COX-2 抑制剂【此项为本题正确答案】【B】能避免药物对胃肠道的副作用【此项为本题正确答案】【C】该类药物有增大心血管事件的风险【此项为本题正确答案】【D】该药为塞来昔布 【E】不能抑制血栓素的形成【此项为本题正确答案】本题思路：解析 题干给出结构药物为罗非昔布。罗非昔布和塞来昔布结构差别在于杂环不同，以及苯基取代基不同。29.化学结构中含有手性碳原子的药物有【score:3 分】【A】塞来昔布 【B】萘丁美酮 【C】布洛芬【此项为本题正确答案】【D】吲哚美辛 【E】萘普生【此项为本题正确答案】本题思路：解析 布洛芬和萘普生均为芳基丙酸类药物，芳基丙酸类药物是在芳基乙酸的-碳原子上引入甲基得到的，因此有手性碳原子存在。
