1、专题突破练10B有机化学非选择题(本题包括5小题,共100分)1.(2020河北保定二模)(20分)烃A常用于有机合成及用作色谱分析的标准物质,其相对分子质量为82,分子中含有两个碳碳双键、无支链,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为221。D无酸性,相对分子质量为202。F为高分子化合物(C10H14O4)n。有机物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图:ABCDEF已知:RCHCH2RCH(CH3)CHO(CH3)2CHCOORCH2C(CH3)COOR回答下列问题:(1)的反应类型为,E中含氧官能团的名称为。(2)用系统命名法命名的A的名称为。(3)下列有关物质A的说法错误的是。a
2、.能使酸性高锰酸钾溶液褪色b.分子中最少有三个碳原子共面c.分子中存在两种顺反异构d.在一定条件下能发生加聚反应(4)写出中反应的化学方程式。(5)G与有机物D互为同系物,比D分子少6个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。a.1 mol G与碳酸氢钠溶液反应生成1 mol CO2b.1 mol G与NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH以上同分异构体中,任意写出一种满足核磁共振氢谱有3组峰的有机物的结构简式。(6)参照上述已知中的信息,以乙烯为原料(无机试剂任选),设计制备有机物的路线。2.(2020山东日照一模)(20分)新型冠状病毒具有较强的传染性,中科院发现大约
3、有三十种药物可能对新型冠状病毒有效,其中山豆根等中药材中含有的黄酮类化合物可能对新型冠状肺炎有治疗作用。某黄酮类化合物G的合成路线如下图所示,分子中Ar表示芳香基。D已知:RCOCH3+RCOClRCOCH2COR+HCl回答下列问题:(1)有机物A的名称为,A转化为B的目的是。C中含有的官能团的名称为。(2)D转化为E的化学方程式为。E到F的转化率大约为78.6%,原因是易生成副产物X(分子中含有一个七元环),则X的结构简式为,则此过程中涉及的反应的类型为。(3)某芳香族化合物K与D互为同分异构体,则符合下列条件的K的结构共有种(已知结构具有较强的氧化性,与还原性原子团不能共存)。与FeCl
4、3不发生显色反应可发生水解反应和银镜反应(4)请以丙酮(CH3COCH3)和为原料,参照题中所给信息(其他试剂任选),设计合成的路线:。3.(2020陕西西安一模)(20分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:已知:A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子+CO2RCOCH3+RCHORCOCHCHR+H2O回答下列问题:(1)A的结构简式为,A生成B的反应类型为,由D生成E的反应条件为。(2)H中含有的官能团名称为。(3)I的结构简式为。(4)由E生成F的化学方程式为。(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为。能发
5、生水解反应和银镜反应属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基具有5组核磁共振氢谱峰(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。4.(2020山东青岛一模)(20分)高分子化合物G()是一种重要的合成聚酯纤维,其合成路线如下:已知:+R2OH+R3OH+R2OH(1)F的结构简式为,的反应类型为,E中官能团的名称为,的反应方程式为。(2)写出符合下列条件E的同分异构体(填结构简式,不考虑立体异构)。含有苯环,遇FeCl3溶液不
6、变色能发生银镜反应核磁共振氢光谱图峰面积之比为1366(3)判断化合物E中有无手性碳原子,若有,用“*”标出。(4)写出以1,3-丙二醇和甲醇为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。5.(2020广东汕头高三第一次模拟)(20分)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以发生的反应有(选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是:、。(
7、3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:。(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。参考答案专题突破练10B有机化学1.答案(1)加聚反应酯基(2)1,5-己二烯(3)c(4)+4Cu(OH)2+2Cu2O+4H2O(5)5、(任写一种)(6)CH2CH2CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH解析烃A的相对分子质量为82,分子式为C6H10,含有两个碳碳双键,没有支链,含有三组峰,且峰面积之比为221,则A分子的结构简式为CH2CHCH2CH2CHCH2;根据信息推导出
8、B为OHCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO,B被氧化生成羧酸C,则C为HOOCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH,C再发生酯化反应生成D为CH3OOCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOCH3;根据信息知道D转化E发生氧化反应,E分子中含有酯基和碳碳双键,E在一定条件下发生加聚反应生成高分子F。(1)E发生加聚反应生成F,E分子中含有的官能团为碳碳双键、酯基,其中含氧官能团为酯基。(2)A的结构简式为CH2CHCH2CH2CHCH2,其名称为1,5-己二烯。(3)因为A分子中含有两个碳碳双键,所以能被高锰酸钾氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故a正确;A分
9、子中最少有三个碳原子共面,故b正确;A分子中每一个碳碳双键两端有一个碳原子均存在两个相同的氢,不存在顺反异构情况,故c错误;A分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应,故d正确。(4)B的结构简式为OHCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO,醛基被氢氧化铜氧化为羧基,该反应的化学方程式为+4Cu(OH)2+2Cu2O+4H2O。(5)D的分子式为C10H18O4,则G为C4H6O4,根据G满足的条件分析,G分子中含有1个羧基,同时含有1个酯基,可能的结构简式为、,共有5种,其中核磁共振氢谱有3组峰的为后三种中的任意一种。(6)结合信息,乙烯转化为丙醛,丙醛再转化为丙醇,丙醇再依次
10、转化为丙烯、聚丙烯,则合成路线为CH2CH2CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH。2.答案(1)对苯二酚(或1,4-苯二酚)保护酚羟基,防止与乙酰氯反应酯基、羰基(2)+ArCOCl+HCl加成反应、消去反应(3)8(4)CH3COCH3解析由合成路线分析可知,A与(CH3CO)2O发生取代反应得到B,B与CH3COCl发生取代反应得到C,C中先后加入NaOH和H2SO4反应得到D,D的结构简式为,D与ArCOCl在K2CO3存在的条件下发生已知信息的反应得到E,则试剂H为ArCOCl,E再经过加成反应和消去反应得到F,F再发生碳碳双键的加成反应得到黄酮类化合物G。(1)有机物A的结构简式
11、为,其名称为1,4-苯二酚(或对苯二酚),为了保护酚羟基,防止与乙酰氯反应,可先将A与(CH3CO)2O发生取代反应得到B;C的结构简式为,C中含有的官能团名称为酯基和羰基。(2)由上述分析可知,D与ArCOCl发生已知信息的反应得到E,则试剂H为ArCOCl,反应的化学方程式为+ArCOCl+HCl,E经过加成反应和消去反应得到F,此过程易产生分子中含有一个七元环的副产物。(3)某芳香族化合物K与D互为同分异构体,与FeCl3不发生显色反应,则K不含有酚羟基,可发生水解反应和银镜反应,K含有酯基和醛基,由于结构具有较强的氧化性,与还原性原子团不能共存,则满足条件的K的苯环上连有的基团可能为O
12、OCH和CH2OH,二者有邻、间、对3种位置关系,也可能是OOCH和OCH3,二者也有邻、间、对3种位置关系,还可能是OCH2OOCH或CH(OH)OOCH,共3+3+2=8种。(4)根据题干已知反应,可先利用丙酮(CH3COCH3)和中在K2CO3存在的条件下发生已知信息的反应得到,再发生类似EF的反应得到,再与溴水发生加成反应得到。则合成路线为:CH3COCH3。3.答案(1)消去反应NaOH水溶液、加热(2)羟基、羧基(3)(4)2+O22+2H2O(5)或(6)解析芳香族化合物A的分子式为C9H12O,A的不饱和度为92+2-122=4,则侧链没有不饱和键,A转化得到的B能发生信息中的
13、反应,说明B中含有碳碳双键,应是A发生醇的消去反应生成B,而A中苯环只有一个侧链且支链上有两种不同环境的氢原子,故A的结构简式为,则B为,D为,C为,C发生信息的反应生成K,故K为;由F的分子式可知,D发生水解反应生成E为,E发生氧化反应生成F为,F发生银镜反应然后酸化得到H为,H发生缩聚反应生成的I为。(1)根据分析可知A的结构简式为;A生成B的反应类型为消去反应;D生成E是卤代烃的水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热。(2)根据分析可知H为,H中官能团为羟基、羧基。(3)根据分析可知I的结构简式为。(4)E为,E发生氧化反应生成F为,该反应的化学方程式为2+O22+2H2O。(5)F(
14、)的同分异构体符合下列条件:能发生水解反应和银镜反应,说明含有HCOO;属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基,说明含有苯环且只有一个甲基;具有5组核磁共振氢谱峰,说明有5种氢原子。则符合条件的结构简式为:或。(6)(CH3)3COH发生消去反应生成(CH3)2CCH2,(CH3)2CCH2发生类似信息的反应生成,和发生类似信息的反应生成;则合成路线流程图为。4.答案(1)HOCH2CH2OH加成反应酯基、羰基2+2(2)(3)(4)解析已知甲醛乙炔C4H6O2A,由碳原子数和氧原子数可知,应是1 mol乙炔和2 mol甲醛反应生成1 mol A,由于1 mol A分子中碳、氢、氧原子数目为1
15、mol乙炔和2 mol甲醛中碳、氢、氧原子数之和,故反应为加成反应,A的结构简式为OHCCH2CH2CHO;C是二元醇被氧化为二元羧酸,则C的结构简式为HOOCCH2CH2COOH;C转化为D是C与按物质的量之比12发生酯化反应形成;根据已知信息,D到E发生反应为2+2,最后G是发生了已知信息的反应,则F为HOCH2CH2OH。(1)根据上述分析可知,F为HOCH2CH2OH;反应为加成反应;E中官能团的名称为酯基、羰基;根据已知信息反应,反应是2 mol在存在的条件下发生成环反应,生成1 mol E和2 mol 。(2)E的分子式为C12H16O6,符合下列条件的E的同分异构体:含有苯环,遇
16、FeCl3溶液不变色说明其不含酚羟基;能发生银镜反应,则其含醛基;核磁共振氢谱图峰面积之比为1366,说明有四种氢,且数目分别为1、3、6、6,再根据E的不饱和度为(122+2)-162=5,由于一个苯环、一个醛基不饱和度恰好为5,则分子中的氧原子只能形成醚键,所以符合条件的结构简式为。(3)手性碳原子指的是碳原子上连接4个不同的原子或原子团,E分子中存在手性碳,用星号标记为。(4)利用1,3-丙二醇和甲醇为原料制备,采用逆推法分析,根据已知信息反应,先要制取,而可通过与甲醇发生酯化反应得到,1,3-丙二醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成。则合成路线为:。5.答案(1)(2)羧基碳碳双键(3)、(
17、4)+HCOOH+H2O解析B发生氧化反应生成C,C发生氧化反应生成D,D能与NaHCO3溶液反应放出CO2,D中含羧基,C中含醛基,B中含CH2OH,且B、C、D中碳原子数相同;B在浓硫酸并加热的条件下反应生成F,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,则BF为消去反应;D、E互为同分异构体,D与E的分子式相同,B与E反应生成A,A的分子式为C10H20O2,A具有兰花香味,A属于饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯,B分子中没有支链,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种,则B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH,C为CH3CH2CH2CH2CHO,D为CH3CH2CH2CH2COOH
18、,E为(CH3)3CCOOH,A为(CH3)3CCOOCH2CH2CH2CH2CH3,F为CH3CH2CH2CHCH2。(1)B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH,B属于饱和一元醇,B可以与HBr、羧酸等发生取代反应,B中与OH相连碳原子的邻位碳上连有H原子,B能发生消去反应,B能与O2、KMnO4等发生氧化反应,B不能发生加聚反应。(2)D为CH3CH2CH2CH2COOH,所含官能团名称为羧基;F为CH3CH2CH2CHCH2,所含官能团名称为碳碳双键。(3)D、E的官能团为羧基,与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式为(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH。(4)E为(CH3)3CCOOH,2-甲基-1-丙醇与甲酸在一定条件下制取E的化学方程式为+HCOOH+H2O。
