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《高中化学》2017年短平快高考考点突破一本通之12 有机化学(必修)考点二 碳原子的成键特征与同分异构体 WORD版含解析.doc

上传人:高**** 文档编号:628884 上传时间:2024-05-29 格式:DOC 页数:7 大小:447KB
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资源描述

1、【要点解读】1有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成共价键;(2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键;(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n2,如CH4、CH3CH3、CH3CHCH2CH3CH3互为同系物。(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体(1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(

2、2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。4有机物结构的表示方法(1)球棍模型:用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键,球表示构成有机物分子的原子。如下图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。(2)比例模型:是一种与球棍模型类似,用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子,球的大小代表原子直径的大小,球和球紧靠在一起。如下图分别是甲烷和乙酸的比例模型。(3)结构式:用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。例如:乙烷、乙烯的结构式分别为、。(4)结构简式:结构简式是结构式的简单表达,应该能表现该物质的官能团。例如:

3、丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、CH2CH2、CH3CH2OH。(5)键线式:碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。例如:丙烯、正丙醇的键线式分别为、。【重难点指数】【重难点考向一】有机物的结构和成键特点【典型例题1】(2015高考全国卷,9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为() A11B23C32D21【答案】C之比等于化学计量数之比得,甲醛与氨的物质的量之比为32,C项正确。

4、【名师点睛】有机化合物中原子的成键特点原子种类成键数目(原子周围的短线数目)成键种类连接方式碳原子4单键、双键或三键碳链或碳环氮原子3单键、双键氮链或氮环氧(硫)原子2单键、双键链中原子或端点原子氢原子、卤原子1单键端点原子 【重难点考向二】同分异构体的判断种数计算【典型例题1】(2014高考全国卷,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯【答案】A【解析】A戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B戊醇可看作C5H11OH,而戊基(C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种。C戊烯

5、的分子、。D乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有14种:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HOCH2CH2CH2CHO、【名师点睛】一、同分异构体书写及数目巧确定(1)记忆法记住常见有机物的同分异构体数。例如:甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体,丁烷有2种,戊烷有3种。(2)替代法例如:二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。(3)等效氢法判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子来得出结论,又称为

6、对称法。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时,物与像的关系)(4)具体步骤例如:分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断。步骤1:写出C5H12可能的碳骨架,有三种:步骤2:根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置,并标号步骤3:计算数目3418。故C5H11Cl的同分异构体有8种。二、同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时具体规则可概括为:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序:碳

7、链异构官能团位置异构官能团类别异构。(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。(4)酯(,R是烃基)按R中所含碳原子数由少到多,R中所含碳原子数由多到少的顺序书写。【趁热打铁】1某有机物分子含有n个CH2,m个,a个CH3,其余为Cl,则Cl的个数为()A2n+3ma Bm+2a Cn+m+a Dm+2n+2a【答案】B2含有一个双键的烯烃和H2加成后的产物结构如图,则该烯烃中碳碳双键位置异构的种数有()A8 种 B7种 C6种 D5种【答案】D【解析】根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有氢原子的碳原子间是对应烯烃存在C=C的位置,该烷烃中能形成

8、双键键位置有:1和2之间、2和3之间、3和4之间、3和8之间、6和7之间(10和11之间,且二者等效),则符合条件的烯烃共有5种,故选D。3柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是()A它的一氯代物有 6 种B它和丁基苯(C6H5-C4H9)互为同分异构体C它的分子中所有的碳原子一定在同一个平面上D一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化等反应【答案】D【解析】A该物质结构不对称,共有8种位置的H原子,则它的一氯代物有8种,故A错误;B丁基苯的分子式为C10H14,柠檬烯的分子式为C10H16,二者分子式不同,不互为同分异构体,故B错误;C环状结构中含饱和碳原子,为四面

9、体结构,分子中所有碳原子不可能在同一个平面内,故C错误;D含C=C,能发生加成、氧化,含H原子,能在一定条件下发生取代,则一定条件下,它可以分别发生加成、取代和氧化反应,故D正确;故选D。4某烃的结构简式为,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是()A3、4、5 B3、10、4 C3、14、4 D4、10、4【答案】C5某烃的键线式结构为,该烃与Br2按物质的量之比为11加成时,所得产物有(不考虑立体异构) ()A2种 B3种 C4种 D5种【答案】D【解析】当溴与发生1,2-加成时,生成物有、;当溴与发生1,4-加成时,生成物有、,显

10、然所得产物有5种,故选D。6分子式为C9H12的芳香烃,其可能的结构有()A5种 B6种 C7种 D8种【答案】D7某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称。有关实验证明该烃中仅存在三种基团:乙烯基(CH=CH2),亚甲基(CH2)和次甲基(),并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。当该烃含有单环结构时,分子中的乙烯基和亚甲基数依次为( )A2、3 B3、3 C 3、6 D 4、6【答案】C【解析】C15H24的不饱和度为:(215+224)=4,由题意知,该有机物为单环结构,故一定含有三个碳碳双键,且碳碳双键的数目为4-1=3,乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,且分子结构非常对称,那么需要亚甲基数目为32=6,故选C。

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