1、第一章 认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点课堂深化探究 典例剖析 课内针对性训练 课后优化训练 1.掌握有机物的成键方式。2了解有机化合物的同分异构现象。认识有机化合物的多样性,能够正确写出有机物的同分异构体。3理解有机物分子的空间形状,建立有机物的三维立体结构思想。目标导学(学生用书P6)一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的结构及成键特点碳原子的原子结构示意图为,最外层有个电子,不易或电子而形成或,碳原子易与碳原子或其他原子形成个共价键。课前自主学习(学生用书P6)4失去获得阳离子阴离子42碳原子的结合方式(1)碳原子之间的结合方式有单键()、双键()、三键()。(2)多个碳原子
2、可以相互结合成,也可以结合成,且可以带有支链。(3)碳原子通过共价键与、等多种非金属形成化合物。碳环碳链氢氧氮硫磷共价3甲烷的分子结构甲烷的分子式,电子式,结构式,碳原子采取杂化与氢原子形成键,因此甲烷空间构型是,键角。CH4sp3正四面体10928二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象与同分异构体化合物具有相同的,不同的,因而产生了上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有的化合物互为同分异构体。分子式结构性质同分异构现象2常见的同分异构现象及形成途径(1)异构:由于碳链骨架不同而产生的异构。如CH3CH2CH2CH3和互为同分异构体。碳链(2)异构:由于官能团的位置不同而产生的异构。如CH
3、2=CHCH2CH3和互为同分异构体。(3)异构:由于官能团的种类不同而产生的异构。如CH3OCH3与互为同分异构体。位置官能团CH3CH2OH课堂深化探究(学生用书P6)一、有机化合物中碳原子的成键特点1有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的电子式为:C,有4个价电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与H、O、N、S、P等形成共价化合物。(2)有机物中碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键。(3)C与C之间可以结合成链状,也可结合成环状。如4个碳原子相互连接的形式可有以下几种:(4)有机物分子中普遍存在同分异构现象。以上因素造成有机物结构复杂,数量庞大。2共价键的
4、键参数准确理解三个键参数:键长、键角、键能的定义,有利于对有机物中碳原子成键特点的理解,形成空间认识。(1)键长:成键的2个原子的核间距离称为键长。一般说来键长越短,表示键越强,越牢固。(2)键角:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。键角是反映分子空间结构的重要因素。(3)键能:以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为该共价键的键能。键能越大,化学键越稳定。3甲烷分子的结构特点甲烷分子里,1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。甲烷分子的电子式、结构式、正四面体结构示意图、球棍模型和比例模型
5、如下图所示。科学实验表明:在甲烷分子里,4个碳氢键是等同的,它们的键长均为109.3pm,两个碳氢键的夹角均为10928,键能为413.4kJmol1。(1pm1012m)特别提示 在分子中,仅以单键方式结合成键的碳原子称为饱和碳原子,以双键或三键方式结合成键的碳原子称为不饱和碳原子;碳与其他元素形成的化合物的空间结构与碳原子的成键情况有关,可形成空间四面体结构(如甲烷)、平面结构(如乙烯、苯)、直线形结构(如乙炔)。二、有机物分子结构的表示方法三、同分异构体的书写方法 根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有同分异构体。1降碳对称法(适用于碳链异构)(1)三注意选择最长的碳链为主链
6、;找出中心对称线;保证去掉碳后的链仍为主链。(2)碳链异构的书写规律主链由长到短:主链由最长的碳起,依次递减一个碳原子;支链由整到散:若支链的碳原子数是两个以上,应考虑将其分解成简单的支链;位置由心到边:由中心碳原子向端点顺次移动,注意端点。下面以C7H16为例说明:先写直链结构CCCCCCC(略去氢原子及相应价键)再减一个碳原子并移动位置减两个碳原子并移动位置以上写法也可记为:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间。特别提示 用降碳对称法分析出有机物分子的同分异构体种类和数目后,在书写同分异构体时,应用H原子补齐碳的四个价键;主链第一个碳原子不能连甲基
7、,第二个碳原子不能连乙基,第三个碳原子不能连丙基,否则其主链碳原子数会改变,从而引起物质的重复;主链减少的碳原子数一般不超过总碳原子数的 12,甚至低于 12,如戊烷只能减2个碳原子,己烷只能减2个碳原子,而甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。2取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):3插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。如以C5H10烯烃的同分异构体书
8、写(1)先写碳链异构(2)再写位置异构:根据碳4价的原则,在碳链异构中找出可能加入双键的位置(箭头所指位置,其烯烃同分异构体共有5种)。典 例 剖 析(学生用书P8)知识点一 有机化合物的结构特点例1 某烃的结构简式为分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在同一直线上的碳原子数为c,则a,b,c依次为()A4,5,3 B4,6,3C2,4,5 D4,4,6解析 该烃的结构简式也可表示为很明显,1,2,3号碳原子和1号碳上的氢组成乙炔构型;2,3,4,5,7号碳原子和4号碳上的氢组成乙烯构型;以5,6,7,8号碳原子为中心均可组成甲烷构型。由此不难得出结论:
9、处于四面体结构中心的碳原子有5,6,7,8号碳共4个,一定在同一平面内的碳原子有1,2,3,4,5,7号碳共6个,一定在同一直线上的碳原子有1,2,3号碳共3个,对照选项,选B。答案 B 知识点二 同分异构体的书写例2 某化合物的分子式为C5H11Cl,结构分析表明,该分子中有两个CH3,有两个CH2,有一个和一个Cl,它的可能结构有四种,请写出这四种可能的结构简式:_、_、_、_。解析 分子式为C5H11Cl的化合物可以看成是戊烷C5H12的一氯代物,而戊烷的同分异构体有三种。将这三种同分异构体的每种分子内的一个氢换成一个氯原子后,选出符合题目要求的便可得解。答案课内针对性训练(学生用书P9
10、)1.下列化学用语的表示中正确的是()A乙烷的电子式:B甲烷分子的比例模型:C乙烯的结构简式:CH2CH2D乙酸的实验式:CH2O解析 根据碳原子成键特点可知A正确;B项中表示的是甲烷的球棍模型;C项中乙烯的结构简式为CH2=CH2,不能将双键省略;D项中乙酸的分子式为C2H4O2,其实验式为CH2O。答案 AD 2大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是()A只有非极性键 B只有极性键C有非极性键和极性键 D只有离子键解析 因碳原子有4个价电子,碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合,碳原子与其他原子之间以极性键相结合。答案 C 3键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如表示CH3CH2CH2CH2CH3,则表示的物质是()A丁烷B丙烷C1-丁烯D丙烯解析 由已知可得每个拐点和终点为一个碳原子,由此该物质含有4个碳原子,又因为其中含有双键,应为1-丁烯。答案 C 4根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3 B4C5 D6解析 分析图表可以发现碳原子数是依次递增的,而氢原子每两组依次相差4,从而推出第5种物质分子式应为C5H12,它的同分异构体为:答案 A 课后优化训练(学生用书P9)