1、第一单元有机化学的发展与应用【考试标准】知识条目加试要求(1)有机化学的发展简史(2)有机化合物在日常生活中的重要应用(3)有机化合物与人类的生命活动的关系(4)常见有机材料的组成、性能及其发展aaaa自 主 预 习知识点一有机化学的发展1我国早期的有机化学：在3 000多年前已经用煤作为燃料，2 000多年前就掌握了石油和天然气的开采技术，从植物中提取燃料、药物和香料等物质也已经有上千年的历史。219世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学概念，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。31828年，德国化学家维勒，第一次由无机物氰酸铵合成有机物尿素，推翻“生命力论”，打破无机物和有机物的界
2、限。知识点二有机化学的应用1在人类衣食住行所需的物品中，有许多来源于天然有机物，如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。 2有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。生命体中许多物质都是有机物，如糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质、核酸等。 3合成药物中的大多数是有机化合物，在帮助人们战胜疾病、延长寿命的过程中发挥着重要的作用。41965年，世界上第一次用人工方法合成的蛋白质结晶牛胰岛素在中国诞生。即 时 自 测判断正误：119世纪初瑞典化学家贝采利乌斯合成尿素，使人们摒弃“生命力论”思想()2糖类、油脂、蛋白质均为有机物，能够为人类提供能量和营养成分()31965年中国合成的结晶牛胰岛素是
3、世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白质()4合成纤维、合成树脂等在宇航服、飞行器中的应用说明航空航天工业离不开有机化学的支持()解析1中贝采利乌斯对有机化学的贡献是提出了有机化学和有机物的概念，但他本人深受“生命力论”思想的影响，认为无机物不能转化为有机物，故1错；糖类、油脂、蛋白质均为含碳的有机物，很多种类在日常生活中可做成食品为人类提供能量和营养成分，故2正确；1965年中国在世界上首次人工合成出具有生物活性的蛋白质结晶牛胰岛素，故3正确；有机化学产品尤其是高分子复合材料在航空航天工业中应用广泛，因此航空航天工业离不开有机化学，4正确。答案1.2.3.4.探究一有机物和无机物的
4、比较1组成与结构有机物无机物种类多少种类繁多(7 000万种以上)比有机物少得多(仅数百万种)化学键有机物分子中多数是以共价键结合离子键、共价键都有可能存在晶体类型大多数有机物是分子晶体可以是离子晶体、原子晶体或分子晶体2.物理性质有机物无机物溶解性大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳(CCl4)等有机溶剂大多数无机物易溶于水而难溶于有机溶剂耐热性多数熔点较低，不耐热，受热易分解多数熔点较高，耐热，受热难分解导电性大多数有机物是非电解质，不易导电大多数无机物是电解质，溶解于水或熔融状态下能导电3.化学性质有机物无机物可燃性大多数有机物容易燃烧大多数无机物难燃烧化学反应特点大多数有机反
5、应复杂，反应速率慢，往往需要催化剂、加热、加压等条件，并且在反应过程中常常伴有副反应的发生无机物之间的反应简单、速率快，副反应少表示方法方程式用“”方程式用“=”【例1】 下列物质中，不属于有机物的是()A氰化钠(NaCN) B醋酸(CH3COOH)C丙烷(CH3CH2CH3) D乙醇(CH3CH2OH)解析有机物是指世界上绝大多数的含碳化合物，组成有机物的元素除主要含碳外，通常还含有氢、氧、硫、磷、氮、卤素等。因此，有机物中一定含有碳元素，而其他元素则是不确定的，但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、碳化物等少量含碳元素的化合物，由于其组成和性质都跟无机物相似，故仍属无机物。答案A
6、【训练1】 有机化学主要研究有机化合物所发生的反应，下列化合物中不是有机物的是( )ACO2 BC2H6 CHCHO DCH3OH解析有机物的组成特点是含有碳元素，另外还有氢元素、氧元素、氮元素等，但是并非含有碳元素的化合物都是有机物。答案A课堂笔记：1有机物一定含有碳元素，通常还含有氢元素、氧元素、氮元素、卤素等。2含有碳元素的不一定是有机物。例如：NaCN、CO2、CO、KSCN。探究二有机化学的发展与应用【例2】 下列说法错误的是()A维勒用无机物合成了尿素，突破了无机物与有机物的界限B前几年特氟隆(聚四氟乙烯)不粘锅事件曾引起公众关注，特氟隆属于有机物C青霉素和阿司匹林分别属于抗生素类
7、和解热镇痛类的人工合成药物D科恩和波普尔因理论化学方面的贡献获诺贝尔化学奖，意味着化学已成为以理论研究为主的学科解析化学是一门以实验为基础的学科，故D错。答案D【训练2】 下列叙述其中正确的是()A我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素B最早发现电子的科学家是英国科学家道尔顿C创造联合制碱法的是我国著名化学家侯德榜D首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡答案C课堂笔记：要掌握有关化学发展史中提到的重要科学家。如原子学说的奠基人道尔顿；推翻了错误的燃素学说的拉瓦锡；首次提出“有机化学”和“有机化合物”概念的贝采利乌斯；第一次用无机物合成有机物的维勒；创立有机化学元素分析法的李比希；将化学元素及其
8、化合物纳入一个统一的理论体系的门捷列夫；分子学说的创立者阿伏加德罗等。1下列常见物质的主要成分不是有机物的是()A塑胶跑道 B面包C植物油 D水泥解析水泥的主要成分是硅酸盐。答案D2下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是()A1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素B19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯首次使用“有机”一词，并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念C1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质结晶牛胰岛素D1830年，德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法解析有机化学作为一门独立的化学分支，开始进入科学研究领域是从瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”一
9、词开始的。1806年贝采利乌斯首先把从生物有机体中取得的一些物质同天然矿物质区别开来，提出“有机化合物”的概念。答案B31828年，填平无机物与有机物间鸿沟的科学巨匠维勒将一种无机盐直接转变为有机物尿素CO(NH2)2，维勒使用的无机盐是()ANH4NO3 B(NH4)2CO3CCH3COONH4 DNH4CNO解析无机盐直接转变为尿素CO(NH2)2，根据元素守恒，该无机盐的分子式为CH4N2O。符合该要求的只有D项。答案D4迄今为止，人类发现和合成的有机化合物已超过7 000万种。从1995年开始，每年新发现和新合成的有机化合物已超过100万种。请你解释有机物种类繁多的原因？答案碳原子可以
10、形成4个共价键，向4个方向延伸，且碳原子自身结合能力强，可以形成链状、环状等。固 基 础 1从19世纪20年代开始，人们用从非生物体内取得的物质合成了许多有机物。下列属于最早合成的这一类物质是( )A酒精B尿素C淀粉 D蛋白质解析尿素是人类用无机物合成的第一种有机物。答案B2下列物质中，不属于合成高分子有机物的是( )A保鲜膜 B乙酸乙酯C有机玻璃 D尼龙解析乙酸乙酯不属于高分子有机物。答案B3下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合物肯定属于有机物的是( )A仅由碳、氢两种元素组成B仅由碳、氢、氧三种元素组成C在氧气中能燃烧，且只生成二氧化碳D熔点低，且不溶于水解析本题可以采用列
11、举法。B项，碳酸是由碳、氢、氧三种元素组成，但它属于无机物，故错；C项，CO与O2反应，可生成CO2，但CO属于无机物，故错；D项，H2不溶于水，且熔点低，但H2属于无机物。A项正确。答案A4有机物种类繁多的主要原因是()A有机物的分子结构十分复杂B碳原子能与其他原子形成四个共价键，且碳原子之间也能互相成键C有机物除含碳元素外，还含有其他多种元素D自然界中存在多种形式的、大量的有机物解析碳原子间、碳原子与其他原子间可以形成四个共价键，且连接方式也多种多样，从而可以形成大量的有机物。答案B5据估计，地球上的绿色植物通过光合作用每年能结合来自CO2中的碳1 500亿吨和来自水中的氢250亿吨，并释
12、放4 000亿吨氧气。光合作用的过程一般可用下式表示：CO2H2O微量元素(P、N等)(蛋白质、碳水化合物、脂肪等)O2下列说法不正确的是( )A某些无机物通过光合作用可转化为有机物B含碳的化合物都属于有机物C叶绿素能够参与光合作用的光反应D增加植被，保护环境是人类生存的需要解析碳的氧化物、碳酸盐等，它们在物质的分类上属于无机物。答案B6下列属于有机物的是( )ACaC2 BNaHCO3CKCN DCO(NH2)2解析A、B、C项，虽然含有碳元素，但它们的性质均与无机物相似，故仍属于无机物。D项为尿素，属于有机物。答案D7书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)，做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸(
13、即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是()A多糖、石墨、蛋白质、无机盐B塑料、石墨、多糖、无机盐C蛋白质、炭黑、多糖、无机盐D蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃解析狼毫为动物的毛，属于蛋白质；墨条由炭黑制成；宣纸的主要成分为纤维素，属于多糖；砚石的成分为无机盐。答案C8有机化学概念是_ 提出的。人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是_。世界上第一次人工合成的蛋白质结晶牛胰岛素是 _科学家完成的。上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用，近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的办法，其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于_(填“有机物” 或“无机物”)。答案贝采利乌斯 尿素 中国 有机物提 能 力 9下列
14、说法正确的是( )A人类不仅能合成自然界里已有的许多有机物，而且能够合成自然界中原本不存在的多种性质良好的有机物B有机物是含碳的化合物，不论是尿素CO(NH2)2，还是碳酸氢铵(NH4HCO3)及CO2都是有机物C有机物完全燃烧后所得到的产物都只有水和二氧化碳D黑火药的发明是中国在有机化学史上对世界作出的重大贡献解析有机物的来源：从自然界中动物、植物等生物体中获得的天然有机物；由非生物体合成的自然界中原来没有的有机物，如合成橡胶、合成纤维、药物等。有机物虽然是含碳的化合物，但是一些含碳的化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、碳酸氢盐等因为其性质与无机物相似，故属于无机物。有机物的组成中除主要有
15、碳元素之外，通常还有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等其他元素。因此当有机物完全燃烧时，生成的产物不一定只有二氧化碳和水。若有机物的组成只含碳、氢两种元素或含碳、氢、氧三种元素时，这类有机物完全燃烧时就只生成二氧化碳和水。黑火药是无机混合物。答案A10用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构简式为(1)从有机物的类别来看它应该属于_(填字母)。A烃 B烯烃C烷烃 D烃的衍生物(2)写出该物质的分子式：_。(3)该化合物易发生反应的类型是_。解析(1)分子中除含C、H元素外，还含有S元素，应属烃的衍生物。(3)因分子中含，故易发生加成反应。答案(1)D(2)C6H4S4(3)加成反
16、应11衣服上沾有动、植物油污，用水洗不掉，但可用汽油洗去，这是因为大多数有机物_，而_。有机化工厂附近严禁火种，这是因为绝大多数有机物_。解析大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，易燃烧。答案难溶于水易溶于有机溶剂易燃烧12醋的食用在我国有悠久的历史，人们常说的“生活开门七件事，柴米油盐酱醋茶”中就有醋，说明醋在人类生活中的重要性。(1)早在原始社会末期，我国人民就学会了用谷物酿酒，但是酒在空气中长期放置就会出现“坏酒”(酸酒)现象，写出产生“坏酒”现象的化学方程式_，该反应的反应类型为_。(2)醋能溶解食品中含钙、磷、铁等元素的物质，增进人体对所需元素的吸收，写出醋酸的电离方程式_。(3)醋
17、在日常生活中多有妙用，如用醋能洗去铝锅、铜器、铁制品表面的锈迹，清除水壶中的水垢(假设其主要成分是CaCO3) ，洗涤尿迹、烟熏迹、果渍和汗渍等。写出醋酸除水垢的离子方程式_。(4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯类物质，写出该反应的化学方程式_，该反应的类型是_。解析(1)酒中的主要成分乙醇(C2H5OH)受微生物的作用，被空气中的氧气(O2)氧化而变成醋酸(CH3COOH)，就会出现“坏酒”现象。(2)醋酸呈弱酸性，可以使含钙、磷、铁等元素的物质溶解生成可溶性物质，增进人体对所需元素的吸收。(3)醋酸可以和CaCO3发生复分解反应生成可溶性醋酸盐而将水垢除去；(4)做菜
18、时醋酸和酒精发生酯化反应生成少量的有香味的乙酸乙酯。答案(1)CH3CH2OHO2CH3COOHH2O氧化反应(2)CH3COOHCH3COOH(3)CaCO32CH3COOH=2CH3COOCa2CO2H2O(4)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O酯化反应(或取代反应)13德国化学家柯尔贝(Kolbe,18181884)花了7年心血，用氯气、氢气等无机物，在1845年合成了醋酸，用事实支持了维勒的结论。他合成醋酸的方法如下：C2SCS2CS23Cl2CCl4S2Cl22CCl4CCl2=CCl22Cl2CCl2=CCl22H2OCl2CCl3COOH3HClCCl3
19、COOH3H2CH3COOH3HCl(1)从无机物合成有机物的角度看，第_个反应就实现了目标。(2)五步反应是否都是氧化还原反应_，理由是_。(3)反应的类型是_。解析(1)CS2是一种常见的有机溶剂；(2)根据反应前后元素化合价是否发生变化判断反应是否为氧化还原反应。对本题来说，最直观的方法就是看是否有单质参加反应或是否有单质生成；(3)反应的反应过程可看作是CCl3上的三个Cl被三个H取代后生成了CH3。答案(1)(2)是均有化合价的变化(3)取代反应第二单元科学家怎样研究有机物第1课时有机化合物组成的研究【考试标准】知识条目加试要求1.有机化合物的组成、结构和性质特点2研究有机化合物组成
20、的常用方法aa自 主 预 习知识点一有机物的组成有机物都含有碳元素，绝大多数含有氢元素，很多有机物还含有氧元素、氮元素、卤族元素、硫元素、磷元素等。知识点二有机化合物的最简式最简式又称实验式，指有机化合物含各元素原子个数的最简整数比。知识点三有机物组成的确定方法1测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早由李比希(J.V.Liebig)于1831年提出，其基本原理是利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂(简称碱石棉，即附有氢氧化钠的石棉)吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数。2
21、用钠融法可定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。将有机样品与金属钠混合熔融，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在，再用无机定性分析法测定。3用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为绿色。4元素分析仪自动化程度高，分析元素含量时所需样品量小，分析速度快，可以同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。即 时 自 测1判断正误，正确的划“”，错误的划“”(1)有机物中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4()(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()(3)有机物完全燃烧后仅生成CO2、
22、H2O，则该有机物中一定含C、H、O三种元素()(4)已知某有机物的相对分子质量和实验式，可推出该有机物的分子式()答案(1)(2)(3)(4)2分析有机物可以应用元素分析仪进行。下列有关元素分析仪的说法中，错误的是( )A试样在氧气流中被加热到9501 200 充分燃烧，该仪器可对燃烧产物自动进行分析B该仪器不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构C使用该仪器时，所需样品量小，分析速度快，试样可以是易挥发或难熔的有机物D将该仪器与计算机连接，可以实现对试样检测数据存储、统计和形成分析报告解析元素分析仪只能分析试样中常见元素的含量，不能测定试样分子的空间结构。答案B3确定
23、有机物中是否含有卤素的方法是()A将待测物与氧化铜混合高温加热，产物分别用高氯酸镁和碱石灰吸收B将待测物与金属钠混合熔融，再用水溶解，稀盐酸酸化后滴加AgNO3溶液C将待测物直接在空气中燃烧，观察火焰颜色和烟雾的浓烈程度D将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧观察火焰颜色解析A项，能测出水和二氧化碳的质量，B是钠融法应该用稀硝酸酸化，D是铜丝燃烧法可以，C项即使含有卤素，直接燃烧也无现象。答案D探究一有机物组成和分子式的确定1求有机物相对分子质量的常用方法(1)Mr。(2)根据有机蒸气的相对密度D：Mr1DMr2。(3)标准状况下有机蒸气的密度为 gL1，Mr22.4 。2确定分子式
24、的方法实验式法求分子式。物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol 分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。【例1】 某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机物的组成必须满足的条件是()A分子中C、H、O的个数比为123B分子中C、H的个数比为12C该有机物的相对分子质量为14D该分子中肯定不含氧解析因为n(CO2)n(H2O)11，所以n(C)n(H)12。答案B互动思考一种有机物燃烧后的产物只有CO2和H2O，该有机物所含元素只有碳和氢吗？如何判断是否含有氧元素？答案不一定，若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H元素，可能有O元素，判断该有机物中
25、是否含氧元素：设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素【训练1】 某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352 g，置于铂皿并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：(1)维生素C中碳的质量分数是_，氢的质量分数为_。(2)维生素C中是否含有氧元素？_，为什么？_。(3)如果需要你确定维生素C的分子式，你
26、还需要哪些信息？_。解析有机物燃烧生成CO2和H2O，这样无水硫酸铜增重为水的质量，碱石灰增重为CO2的质量。答案(1)40.91%4.54%(2)是因为氢、碳总质量小于原样品质量(3)维生素C的相对分子质量【例2】 0.2 mol某有机物A和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)，产物经过浓H2SO4后，质量增加10.8 g；再通过灼热的CuO，充分反应后，固体质量减轻3.2 g，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6 g。试推断该有机物A的分子式为_。解析由题意知，被浓硫酸吸收的水蒸气n(H2O)0.6 mol。CO CuO Cu CO2
27、减轻m 1 mol 80 g 64 g 1 mol m16 g)n(CO)0.2 moln(CO2)0.2 mol3.2 g被碱石灰吸收n(CO2)0.4 mol。则0.2 mol A与0.4 mol O2反应生成0.6 mol H2O、0.2 mol CO和0.2 mol CO2。即1 mol A消耗2 mol O2，生成3 mol H2O、1 mol CO和1 mol CO2。根据质量守恒定律得A的分子式为C2H6O2。答案C2H6O2【训练2】 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，该烃的实验式为_；又测得该烃的相对分子质量是58，则该烃的分子式是_。解析n(C)n(H)25，所以该烃的实
28、验式为C2H5。设该烃的分子式为(C2H5)n，(21215)n58，解得n2，所以该烃的分子式为C4H10。答案C2H5C4H10课堂笔记：分子式的确定方法有3种：一是先求最简式，再求分子式；二是直接求分子中碳、氢、氧原子个数，然后写出分子式；三是求有机物与碳、氢、氧原子个数比(将有机物化成1 mol)，然后写出分子式。探究二有机物组成的实验研讨1先用红热的CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的水和二氧化碳。李比希法模拟测量装置图如图所示：2根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中氢元素和碳元素的质
29、量，剩余则为氧元素的质量。3最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。4由此可知有机物的最简式(实验式)，再结合相对分子质量可最终确定分子式。【例3】 化学上常用燃烧法确定有机物的组成。 这种方法是在电炉里加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。回答下列问题：(1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置的连接顺序是_。(2)C装置中浓H2SO4的作用是_。(3)D装置中MnO2的作用是_。(4)燃烧管中CuO的作用是_。(5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素的二种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g
30、，B管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的分子式，还要知道_。解析本题利用H2O2在MnO2催化下分解产生氧气，用浓硫酸除去其中的水蒸气后氧化有机物生成CO2和H2O，利用装置B测定H2O的质量，利用装置A测定CO2的质量，从而求出有机物含有的C、H(或O)的质量，进而求出有机物的实验式。电炉中CuO的作用是为了尽可能保证有机物全部氧化生成CO2和H2O。第(5)问，n(CO2)1.32 g/44 gmol10.03 mol，n(H2O)0.54 g/18 gmol10.03 mol，m(O)0.90 gm(C)m(H)0.90 g0.03 mol12 g/mo
31、l0.03 mol21 g/mol0.48 g，n(O)0.48 g/16 gmol10.03 mol。因n(C)n(H)n(O)0.03(0.032)0.03121，故该有机物的实验式为CH2O。(6)要确定有机物的分子式，还需要测出有机物的相对分子质量。答案(1)gf，eh，ic(或d)，d(或c)a(或b)，b(a)(2)干燥O2(3)催化剂(4)使有机物充分燃烧(5)CH2O(6)相对分子质量【训练3】 为了测定一种气态烃A的分子式，取标准状况下A气体置于密闭容器内燃烧，实验表明产物是CO2、CO和H2O，学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式，他们测定的数据
32、如图所示(假设每次处理均反应完全)(1)根据两方案，你认为能否测得A的最简式(填“能”或“不能”)。甲方案_，乙方案_。根据能测出A的最简式的方案，回答下列问题：(2)A的最简式为_。(3)若要确定A的化学式是否需要测定其他数据(填“是”或“否”)_，如果需要，测定数据是_。解析(1)甲方案碱石灰增加的质量为CO2和H2O的质量之和，再通过灼热的CuO减少的质量或石灰水增加的质量，可求出烃不完全燃烧生成CO的质量，但不能求出CO2及水各自的质量，故无法确定有机物的最简式；而乙方案浓H2SO4增加的质量为水的质量，再通过灼热的CuO减少的质量可求出CO的质量，最后通过碱石灰可求出CO2的总质量，
33、结合上述三个数据可求出烃中C、H的质量比，即得最简式。(2)根据乙方案可知，n(H2O)0.3 mol，则n(H)0.6 mol；再由最后碱石灰增加的质量，可求出CO2的总物质的量为n(CO2)0.3 mol，据此可求出该烃的最简式为CH2。(3)因为题目已知烃在标准状况下为气体，故只要知道了气体的体积，即可求出烃的物质的量，进而可求出1 mol烃中所含C、H原子的物质的量，即可求出烃A的分子式。答案(1)不能能(2)CH2(3)是烃A的体积课堂笔记：1将铜丝蘸上有机样品后，放在酒精灯火焰上燃烧，看到火焰呈绿色，则该有机物中含有()AS元素 BP元素CN元素 DX(卤族元素)答案D2某化合物6
34、.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为14C无法确定该化合物是否含有氧元素D该化合物中一定不含氧元素解析m(C)12 gmol12.4 gm(H)2 gmol10.8 g所以该有机物中一定含有氧元素，其碳、氢个数比为14。答案B3验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是()A只需测定分子中C、H原子个数之比B只要证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2C只需测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量之比D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量解析烃只含有C、H 两种元素，
35、验证某有机物属于烃，必须要证明有C、H而没有O。答案D4由乙烯和乙醇蒸气组成的混合气体中，若碳元素的质量分数为60%，则氧元素的质量分数为_。解析把混合气体看成C2H4部分和H2O部分，C2H4部分质量分数为60%/(24/28)70%，H2O部分质量分数为30%，那么氧元素质量分数为30%(16/18)26.7%。答案26.7%固 基 础1一种有机物燃烧后产生CO2、H2O、SO2，则该化合物中可能不含有的元素是( )AC BH CO DS答案C2经实验测定某只含C、H两种元素的有机物A中含碳80%，下列说法不正确的是( )A无法确定A的最简式 B可以确定A的最简式C可以确定A的分子式 D可
36、以确定A的结构式解析有机物A中只含C、H两种元素，那么A中C、H个数比为：13，A的最简式为CH3。A的分子式只能为C2H6，因为C2H6已达饱和，其结构式也是唯一的。答案A3下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是()ACH BCH2 CCH2O DCH4解析有机物中含氢最多的是烷烃，其通式为CnH2n2，D项扩大2倍及以上，氢原子数超过2n2。答案D4某有机物在氧气中充分燃烧，生成36 g H2O和44 g CO2，则关于该有机物的说法正确的是( )A分子式一定是CH4B分子式一定是CH4OC分子式可能是CH4或CH4OD以上说法均不正确解析根据燃烧产物中H2O和CO2的质量，可
37、以求出其中的n(C)n(H)(2)14，但是无法确认是否含有氧元素，故最简式为CH4Ox，C项正确。 答案C5一定量某有机物X在O2中完全燃烧，生成了n mol CO2和n mol H2O。下列关于X的说法中，正确的是( )AX分子中一定有n个碳原子、2n个氢原子BX分子中一定含有碳、氢、氧三种元素CX分子中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素 DX分子中碳、氢元素质量比一定为12解析有机物完全燃烧后，生成CO2和H2O，只能说明有机物中含有碳、氢两种元素， 有没有氧元素，要通过计算才能判断。根据CO2和H2O的物质的量，只能说明碳、氢原子个数之比为12，不能确定分子中含有的碳、氢原子个数。D项
38、X分子中碳、氢原子的物质的量比为12。答案C6A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是()AC5H12O4 BC5H12O3CC4H10O4 DC5H10O4解析n(C)n(H)n(O)3.6758.822.942 55124，A正确。答案A7李比希曾用下列装置测定有机物中的碳、氢含量。现称取a mg有机物样品利用该装置进行碳、氢含量测定，最终发现盛有高氯酸镁的吸收管增重b mg，盛有碱石棉的吸收管增重c mg。试回答：(1)a mg有机物样品应置于该装置中_处。(2)加热时，应先加热_后加热_。(3)装置中氧化铜
39、的作用是_；高氯酸镁的作用是_；碱石棉的作用是_。(4)该有机物中碳的质量分数为_%，氢的质量分数为_%。解析测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早由李比希提出，其基本原理是利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和碱石棉(即附有氢氧化钠的石棉)吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中氢、碳的质量分数。答案(1)铂小舟皿(2)氧化铜有机物样品(3)高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳吸收水，形成结晶水合物吸收二氧化碳(4)8燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O
40、。该有机物蒸气对空气的相对密度是1.04，则该有机物的分子式_。解析n(C)1n(CO2)0.05 mol，m(C)0.05 mol12 gmol10.6 g，n(H)2n(H2O)20.05 mol0.1 mol，m(H)0.1 mol1 gmol10.1 g。所以该有机物含氧：m(O)1.5 g0.6 g0.1 g0.8 g，n(O)0.05 mol，M(A)1.042930，n(A)0.05 mol，n(A)n(C)n(H)n(O)0.05 mol0.05 mol0.1 mol0.05 mol1121，故A的分子式为CH2O。答案CH2O提 能 力9一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过
41、足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g，则此有机物不可能是()AC2H5OH BC4H8O2CC2H6 DC2H6O2解析n(CO2)n(CaCO3)0.1 mol。则通入石灰水中的CO2质量为4.4 g，则石灰水应减少5.6 g，题目中只减少2.9 g所以应同时生成2.7 g H2O。由此可计算n(H)20.3 mol。所以C、H元素物质的量之比为13，与含氧多少无关，只有B选项符合题意。答案B10若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需消耗3 mol O2，则()Ax2，y2 Bx2，y4Cx3，y6 Dx3，y8解析由烃CxHy燃烧通式CxHy(x)O2x
42、CO2H2O知，1 mol烃完全燃烧后需(x)mol O2，将各选项代入即可求得。答案B11某含C、H、O的有机物中，C、H、O的质量比为618，它的最简式为_；该有机物的蒸汽对H2的相对密度为30，则分子式为_。解析依据质量比可计算出C、H、O原子的物质的量之比为121，其最简式为CH2O，该分子的相对分子质量为60，分子式为C2H4O2。答案CH2OC2H4O212吗啡是严格查禁的毒品。分析吗啡分子中各元素的质量分数得到下列结果：碳元素71.58%、氢元素6.67%、氮元素4.91%、其余为氧元素。又根据实验推得吗啡的相对分子质量不超过300。则吗啡的相对分子质量为_，吗啡的分子式为_。解
43、析n(C)n(H)n(N)n(O)5.9656.670.350 71.052 5171913所以其最简式为C17H19NO3由于其相对分子质量不超过300，所以其分子式也为C17H19NO3，相对分子质量为285。答案285C17H19NO313实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。取W g该氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、水和氮气。现按如图所示装置进行实验：(1)E装置的作用是_。(2)需加热的装置是_。(3)写出这种氨基酸燃烧的化学方程式：_。_。(4)D的作用是_。解析本题考查了用燃烧法测定有机物分子式的实验方法。实验的关键是准确测量产物的质量和体积，进而求
44、出最简式，再求分子式。答案(1)通过排出E中的水，以测量N2的体积(2)AD(3)CxHyOzNpO2xCO2H2ON2(4)除去过量的O2第2课时有机化合物结构的研究及有机化学反应的研究【考试标准】知识条目加试要求(1)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构(2)研究有机化合物结构的常用方法(3)同位素示踪法研究化学反应历程(4)手性碳原子与手性分子bbba自 主 预 习知识点一有机物结构的研究1有机物中的基团1831年，李比希提出了基的定义，人们在研究有机化合物时仍首先研究其所具有的基团，如羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、烃基(R)等。2研究有机物结构的
45、物理方法现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多，经常采用的是核磁共振和红外光谱等方法。测定有机物的组成和结构的现代分析方法，还有质谱法和紫外光谱法等。知识点二手性分子我们把像D丙氨酸和L丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子(chiral molecule)；两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体(enantiomer)；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom)。知识点三有机化学反应的研究1自由基型链反应甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应，其反应机理已经研究清楚，这是一个自由基型链反应。氯气分子在光照或加热条件下形成氯
46、原子，即氯自由基(Cl)；氯自由基与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺得一个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则转变为甲基自由基(CH3)；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷分子，氯气分子转变为氯自由基(Cl)。2同位素示踪法匈牙利化学家海维西(G.C.de Hevesy)因为在运用同位素示踪法研究化学反应历程方面贡献突出，获得了1943年诺贝尔化学奖。将乙酸乙酯与HO混合后，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应： 即 时 自 测判断正误：1元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析，其特点是样品量小，速度快()2核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相
47、对分子质量()3根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团()4同位素示踪法可以用来确定有机反应中化学键的断裂位置()解析1H核磁共振谱图只能确定氢原子的种类和数目比，不能确定有机物相对分子质量。答案1.2.3.4.探究点一有机物结构式的确定1有机物分子结构的确定方法(1)物理方法红外光谱法：初步判断有机物中含有的基团或化学键。核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型吸收峰数目不同氢原子个数之比不同吸收峰面积之比(2)化学方法根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。基团的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的基团。通过定量实验，确定有机物
48、中的基团及其数目。2质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。确定有机物结构式的思路【例1】 利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。(1)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是_。ACH3CH3BCH3COOHCCH3COOCH3 DCH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如下图所示，
49、则A的结构简式为_，请预测B的核磁共振氢谱上有_个峰(信号)。A的核磁共振氢谱示意图解析(1)核磁共振氢谱中只有一种峰，表明分子中只有一种氢原子，A、D项有机物分子中只有一种氢原子；B项和C项分子中各有两种氢原子。(2)A的核磁共振氢谱中只有一个峰，表明A分子中只有一种氢原子，所以A的结构简式为；B的结构简式为CH3CHBr2，有两种氢原子，因此其核磁共振氢谱中有两个峰。答案(1)AD(2) 【训练1】 某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表明有碳碳双键和C=O的存在，1H核磁共振谱如下图(峰面积之比依次为1113): 分析核磁共振谱图，回答下列问题：(1)分子中共有_种化学环境不同的氢原子
50、。(2)该物质的分子式为_。(3)该有机物的结构简式为_。解析因该有机物的红外光谱检测到有碳碳双键和C=O的存在，所以最简式可设为CnH2n2O，可得：12n2n21670，所以n4，分子式为C4H6O。根据1H核磁共振谱中有4种峰，可知该有机物有4种氢原子。因峰面积之比依次为1113，其结构简式为CHCH3CHCHO。答案 (1)4(2)C4H6O(3)CH3CH=CHCHO探究二手性碳原子【例2】 有机化合物分子中，与4个不同的原子或基团相连的碳原子称作“手性”碳原子。例如，中a、b、e、f均不相同，C为“手性”碳原子。则分子式为C4H10O的有机化合物中，含有“手性”碳原子的结构为_。解
51、析书写含手性碳原子时，可按碳原子上连接由简单到复杂书写，按H、OH、CH3、CH2CH3等顺序考虑。答案【训练2】 手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是()A苹果酸(HOOCCHOH*CH2COOH)B苯丙氨酸C6H5CHCH(NH2)COOHC葡萄糖(CH2OH*CHOHCHOHCHOHCHOHCHO)D甘油醛(HOCHCHOHCHO)解析看标记的碳所连的四个基团是否相同，A选项，*C连了两个H，故不是手性碳原子，选A。答案A探究三有机化学反应机理【例3】
52、将CH3COOH和H18OC2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法中正确的是()A18O存在于所有物质中B18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中C18O仅存在于乙醇和水中D有的乙醇分子可能不含18O解析酯化反应的规律为“酸脱羟基醇脱氢，相互结合生成水”，即乙酸乙酯水解时的断键方式是从形成的酯基处断开，即因此18O只能存在于乙醇和乙酸乙酯中。答案B【训练3】 冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl原子，并进行下列反应：O3O2O，ClO3ClOO2，ClOOClO2下列说法不正确的是()A反应过程中将O3转变为O2BCl原子是总反应的催化剂C氟氯甲烷是总反应的催化
53、剂DCl原子起分解O3的作用解析本反应是自由基反应，Cl原子是总反应的催化剂：2O33O2。氟氯甲烷只是提供这种催化剂的物质，因此C选项不正确。答案C课堂笔记：虽然有机物的结构很复杂，我们可以根据有机物的性质，结合现代物理方法进行综合分析，从而推出有机物的结构。要理解质谱是测相对分子质量的；核磁共振氢谱是确定氢原子的种类和个数的；红外光谱是确定分子中化学键类型和基团。至于有机反应的研究，这里只要掌握自由基反应和酯化反应即可。1下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中只给出一种峰(信号)的是( )ACH3OHBCH3CH2CH3CCH3COOH DHCHO解析D项2个H原子都是等效的。答案D2CH4与
54、Cl2反应机理是：Cl2ClCl；ClCH4CH3HCl；CH3Cl2ClCH3Cl。则下列说法正确的是()A可以得到纯净的CH3ClB产物中最多的是HClC该反应需一直光照D产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等解析光照产生Cl自由基后，就发生连锁反应，无需一直光照，在多个反应中均产生HCl。答案B3下列分子中含有手性碳原子的是( )ACF2Cl2 BCH3CH2OHC DCH2=CHCOOH解析手性碳原子连接四个不同的原子或原子团。只有C项符合。答案C4某有机化合物6.4 g，完全燃烧时，测得生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，无其他物质生成。该化合物中碳
55、、氢原子个数比为_，该有机物的最简式为_，该有机物的相对分子质量为32，其分子式为_，若该有机物分子中含有官能团羟基，该有机物的结构简式为_，在核磁共振氢谱中出现_组峰，其峰面积之比为_。如果用含氧的同位素18O的乙醇与乙酸作用，可发现所生成的_分子里含有18O原子，这说明酯化反应的过程一般是：羧酸分子中_与醇分子中_结合成水，其余部分互相结合成酯，乙酸乙酯中_(填“含有”或“不含有”)手性碳原子。答案14CH4OCH4OCH3OH两31乙酸乙酯羟基羟基中的氢原子不含有固 基 础1下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是()ACH3CH2CH3BCH3OCH3解析有机物中含有几种
56、不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就出现几种信号峰，现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰，这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。答案C21838年李比希提出了“基”的定义，从此，有机化学中“基”的概念就被确定了，下列有机基团的表达式正确的是()A羟基OH B醛基COHC羧基COOH D甲基CH3答案D3某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有CH键、OH键、CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()ACH3CH2OCH3 BCH3COOHCCH3COCH3 DCH3CH2CHO解析A项，CH3CH2OCH3中无OH键。B项，结构式为，有CH键
57、、CO键、OH键；C项，无CO键、OH键；D项，无OH键。答案B4已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列关于生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是()A2ClCH42HClCH2ClBCH2ClCl2CH2Cl2ClCCH2ClClCH2Cl2DCH3ClHClCH2Cl2H2答案C5下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()ACH3CH2OH BCH3CH2CH2OHCCH3OCH3 DCH3CHO解析从谱图看，只存在一个峰，C项中两个甲基上的6个氢是等效的，符合。A项峰应为321；B项峰应为3221；D项峰应为31。答案C6具有
58、手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是()ABCH3CH3C甲烷DC6H5CH(CH3)OCH3解析存在对映异构，说明分子中有手性碳原子。答案D7某有机物X由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键、CO键的烃基上CH键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4112(其中羟基氢原子数为3)，X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式： _。解析由红外吸收光谱判断X应属于含有羟基的化合物。由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同类型的氢原子，若羟基氢原子数为3(两种类型氢原子)，则烃基氢原子数为5且有两种类型。由相对分子质量减去已
59、知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数：3，故分子式为C3H8O3。羟基氢原子有两种类型，判断三个羟基应分别连在三个碳原子上，推知结构简式为答案8分子式为C3H6O2的有机物，其结构有：如果在H1核磁共振谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰的强度比为33，则其对应的结构简式为_(填序号，下同)，第二种情况峰的强度比为321，则其对应的结构简式为_。解析第一种情况峰的强度比为33，则表明该分子存在2种不同的氢原子，且它们的个数之比为33，比较各结构，即可得出为化合物；第二种情况峰的强度比为321，说明该分子含有三种氢原子，且它们的原子数之比为321，分析余下的3种有机分子，都符合
60、这样的特征，故符合条件的为。答案9写出下列有机物中有几种H原子以及个数之比。解析同一碳原子上的氢原子是相同的。同一碳原子上所连的甲基是相同的。处于对称位置上的氢原子是相同的。答案(1)3123(2)219(3)41236(4)112提 能 力10下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和的四种有机物的1H核磁共振谱图(1HNMR)。其中属于CH3CH2CH2OH的1HNMR谱图的是( )解析CH3CH2CH2OH分子中含4种类型的氢原子，应该有4个吸收峰且比值(峰高)为3221，A项符合题意。答案A11有机物B的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如下：试
61、推测该有机物的可能结构：_。解析根据红外光谱图所示，该有机物有下列特征基团：不对称CH3、，结合分子式C4H8O2可知，该有机物可能为酯或含羰基的醚。有如下几种结构：CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3。答案CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH312某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0 g A汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，求A的相对分子质量为多少。(2) 若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，则A的分子式是_。(3)若9.0 g A
62、与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24 L(标准状况)，则A中含有的官能团为_。(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3111，则A的结构简式是_。答案(1)90(2)C3H6O3(3)羧基、羟基(4) 13仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g。(1)该有机化合物的分子式_。(2)若该有机化合物的1H核磁共振谱图如下图所示，该有机化合物的结构简式_。解析(1)该有机物的物质的量为：4.6 g46 gmol10.1
63、mol，其中：n(C)n(CO2)8.8 g44 gmol10.2 mol，n(H)2n(H2O)2(5.4 g18 gmol1)0.6 mol，则该有机物一个分子中含有2个C原子和6个H原子，由此推知其中含O的个数为：(4612261)161，所以，其分子式为C2H6O。(2)从该有机化合物的1H核磁共振谱图可以看出，其中只有1个“峰”，即只有一种“H”。因此，其结构简式为CH3OCH3。答案(1)C2H6O(2)CH3OCH3专题能力提升说明：本专题的重点在于有机化合物组成的研究和有机化合物结构的研究。一、确定有机物实验式及分子式的方法1元素分析法确定实验式元素定量分析常用的方法是燃烧法，
64、因为有机物中通常含有碳元素和氢元素，在高温下，二者可被氧化铜氧化为二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁吸收H2O，用烧碱石棉剂吸收CO2，根据吸收前后质量的变化量，从而得到反应产生的CO2和H2O的质量，来确定有机物中碳和氢的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定实验式。2质谱法测定有机物的相对分子质量质谱法的原理是用高能电子流轰击样品分子，使样品分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。而分子离子、碎片离子各自具有不同的相对分子质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。质谱图中的质荷比是指分子离子或碎片离子的相对质量与
65、其电荷的比值。质荷比最大的数据表示样品分子的相对分子质量。3巧用方法确定有机物的分子式(1)直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值。(2)用特定条件进行判断确定有机物的分子式如混合烃的平均相对分子质量小于26，则混合烃中一定含有甲烷(CH4)；常温下为气体的烃分子，其碳原子数小于等于4，烃的含氧衍生物中为气态的只有甲醛(HCHO)；气态烃或气态烃的混合物在温度高于100 时完全燃烧，若反应前后气体体积或压强保持不变，则烃分子或混合烃平均分子式中氢原子个数为4；(3)根据有
66、机物结构简式、键线式或结构模型等确定分子式：给出结构简式情况的，可以直接“合并”同种元素的数目，得其化学式。需要说明的一点是，原子书写顺序要注意，一般按C、H、O、N等顺序排列。对于键线式或结构模型，一要注意折点处表示碳原子，二要注意各原子的价键数，如C为四价，如果键数不足四价，则需用氢原子补充至达到四价，折点两边的短线数即为键数；O为二价、N为三价，分析方法与上述碳原子连接情况相似。如的分子式为C10H14N2。(4)实验式法：首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，x，x取值种类方法x烷烃根据烷烃的通式CnH2n2，x，可求出n值x单烯烃或环烷烃先确定相对分子质量，再确定分子式x1CnH
67、2n2或CnH2n6直接用CnH2n2或CnH2n6代入验证，看是否符合x1C2H2或C6H6或C8H8等需结合其他条件确定分子式(5)物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol 分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。(6)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求列方程组求解未知数值求分子式。(7)通式法：依据题干要求或物质性质确定类别及组成通式n值分子式。【例1】 为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将该有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中C、H、O元素的原子个数比是
68、_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如下图所示的质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。(3)请根据价键理论，预测A的可能结构并写出其结构简式：_。解析(1)据题意有：n(H2O)0.3 mol，则有n(H)0.6 mol，n(CO2)0.2 mol，则有n(C)0.2 mol，据氧原子守恒有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol20.1 mol，则N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，由46
69、 m46，即m1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。答案(1)261(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3【训练1】已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并使产生的气体全部通过如图所示装置中，得到如表中所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。实验前实验后(干燥剂U形管)的质量101.1 g102.9 g(石灰水广口瓶)的质量312.0 g314.2 g根据实验数据求：(1)实验完毕后，生成物中水的质量为_g。假
70、设广口瓶里生成一种正盐，其质量为_g。(2)生成的水中氢元素的质量为_g。(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为_g。(4)该燃料中碳元素与氢元素的质量比为_。(5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为_，结构简式为_。解析由题意知，燃料燃烧生成的H2O和CO2分别被干燥剂和澄清石灰水吸收，二者的增重量即为燃烧时产生的H2O和CO2的质量。(1)m(H2O)102.9 g101.1 g1.8 g，m(CO2)314.2 g312.0 g2.2 g。反应生成的正盐CaCO3的质量为m(CaCO3)100 gmol15 g。(2)m(H)2 gmol10.2 g。(3)m(C)
71、12 gmol10.6 g。(4)m(C)m(H)0.6 g0.2 g31。(5)燃料中n(C)n(H)14，所以燃料的分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。答案(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)31(5)CH4OCH3OH【解题思路】二、确定有机物结构式的思路和方法1确定有机物结构式的一般思路物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。因此确定有机物的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的基团。2确定有机物结构式的基本方法(1)根据价键规律确定，某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。例如C2H6
72、，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3CH3；同理CH4O，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3OH。(2)通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论基团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有；不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物可能是苯的同系物等。(3)通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的基团，如乙醇结构式的确定；通过定量实验确定基团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子含2个OH。(4)根据实验测定的有机物的结构片断“组装”有机物实验测得的往往不是完整的
73、有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的基团和各类氢原子的数目，再确定结构式。特点提示确定有机物结构式的一般步骤：先确定有机物的分子式；再根据分子式及化合价书写可能的结构式；通过实验检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质来确定其结构式。某些特殊组成实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2。【例2】 某纯净有机物A的红外光谱表征到和的存在，经质谱仪、核磁共振仪得到下列质谱图和核磁
74、共振氢谱图：(1)该有机物的分子式为_。(2)该有机物的结构简式为_。解析质谱仪得到的质谱图中最大质荷比即为该有机物的相对分子质量，所以该有机物的相对分子质量为70。该有机物的核磁共振氢谱图显示环境不同的氢原子有4种，且H原子个数比为2112，故H原子总数量至少是6个。红外光谱表征到碳碳双键()和羰基()的存在。由氧原子数确定：若有2个O原子，则有703238，C原子为3个时，只能有2个H原子，C原子为2个时，有14个H原子，过饱和，且与强度比2112的4种环境不同的氢原子矛盾。因此，氧原子数为1。的相对分子质量为52，余基相对分子质量为705218，若H原子总数为6，则18612，说明还有1
75、个碳原子，因此分子式为C4H6O。可能的结构有CH3CH=CHCHO(核磁共振氢谱图强度比应为3111)、CH2=CHCOCH3(核磁共振氢谱图应有3个峰)和CH2=CHCH2CHO，只有CH2=CHCH2CHO符合题意。答案(1)C4H6O(2)CH2=CHCH2CHO【训练2】 某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136。(1)试确定该化合物的分子式_。(2)经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，请写出其结构简式_。解析(1)该化合物中w(O)1.0000.6820.1360.182, N(C)N(
76、H)N(O)5121。设该化合物的化学式为(C5H12O)n则(12512116)n88.0，n1，该有机物的化学式为C5H12O。(2)由于该有机物分子中有4个甲基，除这4个甲基外，还有残基：C5H12O4CH3CO，所以C和O应被4个CH3包围在中间。答案(1)C5H12O(2)(CH3)3COCH3【训练3】 某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3.625倍。把1.16 g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成H2O和CO2的物质的量比为11。(1)试求此有机物的分子式。(2)红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含有碳碳双键和羟基(
77、结构不稳定)，试确定它的结构简式。解析M(有机物)3.62516 gmol158 gmol1，n(有机物)0.02 mol。18 gmol1n44 gmol1n3.72 g，n(CO2)n(H2O)0.06 mol，n(C)n(CO2)0.06 mol。m(C)0.06 mol12 gmol10.72 g，n(H)2n(H2O)20.06 mol0.12 mol，m(H)0.12 mol1 gmol10.12 g。所以该有机物含氧：m(O)1.16 g0.72 g0.12 g0.32 g，n(O)0.02 mol。n(有机物)n(C)n(H)n(O)0.02 mol0.06 mol0.12 m
78、ol0.02 mol1361。所以有机物的分子式为C3H6O，依题意，其结构简式如下：CH2=CHCH2OH。答案(1)C3H6O(2)CH2=CHCH2OH专题检测卷(一)一、选择题(本题包括17小题，每小题2分，共34分，每小题只有一个选项符合题意)1关于有机物的描述正确的是( )A有机物是有生命的物质B有机物只能由动植物体内产生，不能用人工方法合成C凡是含碳元素的化合物都属于有机物D在所有的有机物中都含有碳，多数含有氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫等解析有机物必须含有碳，此外还可以含其他元素。答案D2人们一向把碳的氧化物、碳酸盐看作无机物的原因是()A都是碳的简单化合物B不是从生命体中取得
79、的C不是共价化合物D不具备有机物典型的性质和特点答案D3下列分析方法不是现代化学测定有机物结构的方法的是()A燃烧法 B红外光谱法C紫外光谱法 D核磁共振法解析燃烧法是比较早的一种测定物质结构的方法。答案A4用钠融法可定性确定有机物中是否存在氯、溴、硫、氮等元素。下列有关有机物与足量钠反应，各元素的转化结果正确的是()A碳元素转化为NaCNB氯元素转化为高氯酸钠C溴元素转化为溴化钠D硫元素转化为硫酸钠解析钠融法确定有机物中的氯、溴、硫、氮等元素时，钠融后它们分别以氯化钠、溴化钠、硫化钠、氰化钠的形式存在。答案C5下列说法错误的是()A根据1H核磁共振谱图可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原
80、子B红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成分子离子或碎片离子C元素分析仪具有快速、微量、精确等特点D通过红外光谱可以测知有机物所含的基团解析质谱是用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成分子离子或碎片离子。答案B6某烃中碳元素和氢元素的质量比为245，该烃在标准状况下的密度是2.59 gL1，则其分子式为()AC2H6 BC4H10CC5H8 DC7H8解析先求最简式：n(C)n(H)25，所以最简式为C2H5；再求相对分子质量：22.42.5958，所以分子式应为C4H10。答案B7二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱
81、和冷冻库等中的制冷剂。试判断二氟甲烷的核磁共振氢谱共有峰的个数为( )A4 B3 C2 D1解析二氟甲烷的结构中只有一种环境的氢原子，故而其核磁共振氢谱共有1个峰。答案D8TBC是优良的增塑剂，具有很好的相容性，且挥发性小、耐寒、耐光及耐水等，广泛用于医学卫生用品，它的一种标准谱图如下，该谱图属于( )A核磁共振氢谱 B红外光谱C质谱 D色谱解析本题要理清各种图的特征及作用。红外光谱是可获得有机物中所含的化学键和基团(横坐标是指波长/m或波数/cm1)；核磁共振谱是推知有机物分子中不同类型的氢原子及它们的数目(横坐标是化学位移)；质谱图可精确测定相对分子质量(横坐标是指质荷比)；色谱法用来分离
82、、提纯有机物，不是一种谱图。答案B9化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是()AA分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种解析因化合物A中有4类氢原子，个数分别为：1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为C
83、H3，结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为。与A发生加成反应的H2为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。答案C10图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是( )AA是C3H6；B是C6H6 BA是C2H6；B是C3H6CA是C2H6；B是C6H6 DA是C3H6；B是C2H6解析根据峰的数目为分子中等效氢的种类可知：A只有一种氢，B有三种氢。答案B11下列化合物的1HNMR谱图中吸收峰的数目不正确的是()解析利用分子的对称性可确定有机物分子中氢原子的类型：A
84、项，有两个对称轴，有3种氢原子，有3组峰；B项有一个对称轴有5种氢原子，有5组峰；C项两个甲基连在同一个碳原子上，化学环境相同，6个氢原子属于同一种类型，三个甲基连在同一个碳原子上，化学环境相同，9个氢原子属于同一种类型，另外还有一个氢原子与其他氢原子类型不同，故该分子中有3类氢原子，有3组峰；D项中物质有一个对称中心，有4类氢原子，有4组峰。答案A12下图是一个核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同
85、的氢原子，从图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项是2种，B项是2种，C项是4种，D项是3种。答案C13某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有CH键、OH键、CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()ACH3CH2OCH3 BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2COOH DCH3CH2CHO解析相对分子质量为60的有A、B两项中的物质，又知红外光谱图中有CH键、OH键、CO键的振动吸收，只有B项符合。答案B14在CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O的平衡体系中，加入一定量的C2HOH，当重新达到平衡时，18O原子还应存在
86、于()A乙酸乙酯中 B乙酸中C水中 D乙酸、乙酸乙酯和水中解析酯化反应是酸脱羟基醇脱氢，而酯的水解是酸得羟基醇得氢。答案A15下列说法正确的是()A的核磁共振氢谱中有6种峰B对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团C用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3DCH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别答案B16下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有()A乙酸异丙酯CH3COOCH(CH3)2B乙酸乙酯(CH3COOC2H5)
87、C对二甲苯()D均三甲苯()解析选项A，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为631；选项B，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为323；选项C，的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为32；选项D，均三甲苯()的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为31。答案D17已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的()A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为
88、CH3OCH3解析红外光谱给出的是特殊化学键和官能团，从图上看出，已给出CH、OH和CO三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类，故B项正确；峰的面积表示氢的数目比，是无法得知其H原子总数的，C项正确。CH3OCH3中不含有OH键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的，故D错误。答案D二、非选择题(本题包括9小题，共66分)18(2分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱图表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱图表明分子中只有一种类型的氢。A的结构简式为_。解析因为A的相对分子质量为84,84146，又因为A中含有C=C，故A为
89、含6个碳的烯烃C6H12。又因为A只有1种类型的氢，A应为。答案19(8分)核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。(1)下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一个峰(信号)的是_；ACH3CHO BCH3OCH3CCH3COOCH3 DCH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C3H6Cl2，A的1HNMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为_。B的1HNMR谱上有2个峰，B的结构简式为_，2个峰的强度比为_。解析(1)只有一个峰，说明存在的所有H是等效的，B项2个甲基以氧原子为对称；D项2个甲基以碳氧双键为对称。(2)6个氢只有一个峰，故应为两个对称的甲基。若为二个峰，则两个氯
90、所连接的碳上的H是等价的，且以中间的碳为对称。所以两个峰的强度比为42，即21。答案(1)BD(2)CH3CCl2CH3CH2ClCH2CH2Cl2120(4分)(1)燃烧法是测定有机物组成的传统方法。有机物X由C、H、O三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取1.8 g X在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。则有机物X的分子式为_。(2)核磁共振谱(1HNMR)是现代化学测定有机物结构最常用的方法之一。已知(1)中有机物X含有一个COOH，在1HNMR谱上观察氢原子给出四种特征峰，强度为3111。则X的结构简式为_。解析(1)完全燃烧生
91、成H2O 0.06 mol、CO2 0.06 mol，1.8 g X中含碳0.72 g、含氢0.12 g，则还含氧0.96 g，即O为0.06 mol，实验式为CH2O，相对分子质量为90，则分子式为C3H6O3。(2)X分子中含有一个COOH，有3个氢原子环境相同说明有一个CH3，另有1个O原子，2个H原子环境不同，说明有一个OH。答案(1)C3H6O3(2) 21(10分)为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，图中三个
92、峰强度之比是123。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定A的分子式？_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式_。解析(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以A的相对分子质量也是46。(2)在2.3 g该有机物中：n(C)0.1 mol，m(C)0.1 mol12 gmol11.2 g，n(H)20.3 mol，m(H)0.3 mol1 gmol10.3 g，m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.05 mol，所以n(C)n(H)n(O)0.1
93、 mol0.3 mol0.05 mol261，A的实验式是C2H6O。(3)因为实验式为C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为CH3OCH3，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为CH3CH2OH，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，且三个峰的强度之比为321，由图二知，A为乙醇。答案(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH22(10分)通常用燃烧的方法测定有机物的分子式。可在燃烧管内将有机物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产品的质量确定有机物的组成。下图所示的是用燃烧法
94、确定有机物分子式的常用装置。请回答下列问题：(1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是_。(2)C装置中浓硫酸的作用是_。(3)D装置中MnO2的作用是_。(4)燃烧管中CuO的作用是_。(5)若准确称取0.48 g样品(只含C、H两种元素)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加1.08 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的分子式，还需要测定其他的量吗？_。解析用燃烧分析法测定有机化合物中碳和氢的组成，从装置可见，此法是分别测出有机物燃烧后生成H2O、CO2的质量，然后求出氢碳比，由于氢氧化钠既能吸水又能吸收CO2，所以吸水的装置要在前，故装有Ca
95、Cl2的B在装有NaOH的A之前，浓H2SO4不利于称量前后质量差，因此用来吸收氧气中的水分。答案(1)g、f、e、h、i、c、d(或d、c)、a、b(或b、a)(2)吸收水分，得干燥纯净的氧气(3)催化剂，加快产生氧气的速率(4)使有机物更充分氧化生成二氧化碳和水(5)CH4(6)不需要23某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为21，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。解析由于烃基与羟基上氢原子个数比为21，相对分子质量为62，可知应该有2个OH，一个烃基上4个氢，2个C，因此结构简式为HOC
96、H2CH2OH。答案HOCH2CH2OH24(6分)根据以下有关信息确定某有机物的组成：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。解析(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为：N(C)N(H)N(O)4101，因此该有机物的实验式为C4H10O。(2)根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，其分子式为C4H10O。答案(1)C4H10O(2)74C4H10O25(10分)有机物A
97、只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的分子式是_。(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_。AH2 BNa C酸性KMnO4溶液 DBr2(3)A的结构简式是_。(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是_。解析(1)设有机物A的分子式为CxHyOz，则由题意可得
98、：CxHyOzO2xCO2H2O84 44x 9y168 g 44.0 g 14.4 g，解得：x5，y8。因12xy16z84，解得：z1。则有机物A的分子式为C5H8O。(2)A分子中含有CC键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应；A中含有羟基，能与Na发生置换反应。(3)根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为611的三个峰，再结合A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，便可确定其结构简式为。(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个键，再结合B没有顺反异构体，可推出B的结构简式为注意：CH3CH2CH=CHCHO、CH3CH=
99、CHCH2CHO或CH3CH=C(CH3)CHO均有顺反异构体。答案(1)C5H8O(2)ABCD(3) (4) 26有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：_(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为_(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2(
100、标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团_、_(4)A的核磁共振氢谱如下图：(4)A中含有_种氢原子(5)综上所述，A的结构简式为_解析(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A充分燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，因m(H)m(C)0.3 mol2 gmol10.3 mol12 gmol14.2 gba，而相对分子质量越大，沸点越高，所
101、以正确的答案是C。答案C提 能 力 9石油主要由烷烃、环烷烃和各种芳香烃组成，石油通过分馏、裂化可得直馏汽油和裂化汽油。现有直馏汽油和裂化汽油各一瓶。(1)请从下列试剂中选择最合理的试剂予以区别。所选试剂是()A水B乙醇C溴水(2)加入所选试剂后，直馏汽油中观察到的现象是：_。裂化汽油中观察到的现象是：_。解析(1)裂化汽油中含有烯烃可与溴水反应。(2)直馏汽油可萃取溴水中的溴，裂化汽油与溴水中的溴发生加成反应，可使溴水褪色。答案(1)C(2)液体分层，溴水褪色，上层油层呈橙色液体分层，油层、水层均无色10将下图所列仪器组装为一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油。(1)图中A、
102、B、C三种仪器的名称是_。(2)将以上仪器按(一)(六)顺序，用字母a，b，c表示连接顺序：e接()()接()()接()()接()()接()。(3)A仪器中c口是_，d口是_(填“进水口”或“出水口”)。(4)蒸馏时，温度计水银球应在_位置。(5)在B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是_。(6)给B加热，收集到沸点60 150 间的馏分是_，收集到150 300 间的馏分是_。解析此题考查的是石油的蒸馏实验，碎瓷片用来防暴沸，温度计测量的是蒸汽的温度，故水银球在蒸馏烧瓶支管口。答案(1)A是冷凝管；B是蒸馏烧瓶；C是锥形瓶(2)ihaklbfgw(3)进水口出水口(4)蒸馏烧瓶支管口(5)防止
103、暴沸 (6)汽油煤油11石蜡油(17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的分解实验装置如图所示。在试管中加入石蜡油和氧化铝(催化石蜡油分解)；试管放在冷水中；试管中加入溴的四氯化碳溶液。实验现象：试管加热一段时间后，可以看到试管内液体沸腾；试管中，有少量液体凝结，闻到汽油的气味；往液体中滴加几滴高锰酸钾酸性溶液，颜色褪去；试管中有气泡冒出；溴水颜色逐渐褪去。根据实验现象，回答问题：(1)装置A的作用是_。(2)试管中发生的主要反应有：C17H36C8H18C9H18十七烷 辛烷壬烯C8H18C4H10C4H8辛烷 丁烷丁烯丁烷还可进一步裂解，除得到甲烷和乙烯外，还可以得到另两种有机物，它们的结构简式
104、为_；_。(3)写出试管中反应的一个化学方程式：_，该反应的反应类型为_。(4)试管中的少量液体的组成是_(填序号)。A甲烷B乙烯 C液态烷烃D液态烯烃解析石蜡油在Al2O3的催化下发生裂化，生成的产物中含不饱和烃。试管A的作用主要是防止倒吸。试管的作用是验证有不饱和烃的生成。答案(1)防止试管中液体倒吸到试管中(或用作安全瓶)(2)CH3CH3CH2=CHCH3(3)CH2=CH2 Br2CH2BrCH2Br加成反应 (4)CD12腈纶(人造羊毛)的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈：CH2=CHCN)，由乙炔和氢氰酸(HCN)生产聚丙烯腈所涉及的有机化学反应方程式为_、_，反应所属类型分别为_。解
105、析此题考查的是加成、加聚反应来制取高分子化合物，炔烃含有的是CC，可以一步加成，获得单体，再一步加聚，获得高分子化合物。答案CHCHHCNCH2=CHCNnCH2=CHCN 加成反应加聚反应13日本筑波大学的白川英树教授等三人，发现在塑料聚乙炔中添加碘这一杂质后，聚乙炔便像金属那样具有导电性。这一发现获得2000年度诺贝尔化学奖。(1)试写出聚乙炔的结构简式：_。(2)现有银色的聚乙炔薄膜和铜色的聚乙炔薄膜以及苯乙烯(C8H8)的混合物共13 g，若完全燃烧，则消耗的氧气及生成的二氧化碳的量能否确定？为什么？_。(3)一种与聚乙炔具有相同最简式的有机物，其相对分子质量是52，该分子是由电石为原
106、料合成的，它是合成某种橡胶的中间体，它有多种同分异构体。它的一种链式结构的同分异构体的结构简式是_。该同分异构体的分子中，所有的原子是否共面_(填“是”或“否”，下同)，所有的碳原子是否共线_。它的另一种同分异构体的每个碳原子均达到饱和，且空间构型中碳与碳之间的夹角都相同，该同分异构体的分子中直接键合的三个碳原子间的夹角是_，请画出它的空间构型_。(4)另一种与聚乙炔具有相同最简式的有机物，其相对分子质量是104。其分子式为_。若该化合物分子的一氯代物只有一种同分异构体，则该有机物的结构简式为_。它的二氯代物有_种同分异构体。答案(1)(2)能，因为它们的最简式一样(3)CHCCH=CH2是否
107、60(4)C8H8第二单元芳香烃第1课时苯的结构与性质【考试标准】知识条目加试要求1.苯的结构特点和化学性质2苯的用途ba自 主 预 习知识点一苯的结构苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。大量的实验事实表明，在苯分子中并不存在独立的碳碳单键(CC)和碳碳双键(C=C)，也就是说，苯的凯库勒式结构不能全面反映苯的结构，但习惯上人们仍普遍采用凯库勒式表示苯以及苯环的结构。知识点二苯的化学性质1苯的溴化反应在三卤化铁作催化剂时，苯与氯单质、溴单质可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。生成的二卤代苯主要是邻位和对位取代产物。2苯的硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物
108、在60_时生成一取代产物硝基苯，当温度升高至100110 时则生成二取代产物间二硝基苯。3苯的加氢反应在催化剂镍作用下，苯与氢气能在温度为180250 、压强为18 MPa的条件下发生加成反应，这是工业上得到环己烷的主要方法。4其他(1)苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种。(2)苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。即 时 自 测判断正误：1苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料2苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃3苯分子中6个碳碳键完全相同4苯的核磁共振氢谱图中有两个峰5苯在催化剂的作用下能与溴发生取代反应6在苯中加入溴水，振荡后静置，上层液体为橙红色7在苯
109、中加入少量高锰酸钾溶液，振荡后静置，液体变为无色8一定条件下，苯能与氢气发生加成反应答案1.2.3.4.5.6.7.8探究一苯的溴化反应如图所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5 mL苯和1 mL 液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰，连接好仪器，检查装置气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。反应完毕后，向三颈烧瓶中混入氢氧化钠溶液，观察三颈烧瓶中生成物的状态。(1)实验现象：向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止，三
110、颈烧瓶中有红棕色气体。反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀Fe(OH)3。(2)注意事项：此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。液溴的浓度大，可增大化学反应速率。而溴水与苯不能发生取代反应，混合后发生萃取，分层后，水在下层，溶有溴的苯在上层。苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe3Br2=2FeBr3，上述实验现象中加入NaOH，即可验证有Fe3的存在。直形冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导出HBr和少量溴蒸气。导管不可插入液面
111、下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。化学方程式为：Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O。【例1】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：_。(2)观察到A中的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_。(4)C中盛放CCl4的作用是
112、_。(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。解析苯与液溴的反应为放热反应，会使混合液沸腾，液溴挥发有红棕色气体充满A容器，若没有CCl4，挥发出来的Br2溶于水也会产生浅黄色沉淀，无法验证，CCl4目的是除去HBr气体中混有的溴。答案(1)C6H6Br2C6H5BrHBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液溶液变红色【训练1】实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥
113、剂干燥；用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是( )A BC D解析用溴和苯反应制取溴苯，得到的粗溴苯中必定会溶解有溴单质。要除去溴，必须经过水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏这几个步骤。答案B探究二苯的硝化反应(1)实验步骤：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀。将混合物控制在5060的条件下约10 min，实验装置如下图。将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，将用无水CaCl2干燥
114、后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大。有毒，易溶于酒精和乙醚。(2)注意事项：加入药品顺序，不可以颠倒，因为相当于浓H2SO4的稀释，过程是放热的。由于苯易挥发，故需冷却后才能加入。将反应容器放入水浴中，便于控制温度在5060 。因为温度在7080 时，苯将与硫酸发生磺化反应。当温度升高至100110 时则生成二取代产物(间二硝基苯)，化学方程式如下：长直导管的作用是将反应物冷凝回流。反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。浓H2SO4作用为：催化剂和脱水剂。【例2】实验室制备硝基苯的主要步骤如下
115、：配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060 下发生反应。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。将无水氯化钙干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。(1)配制一定比例浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，操作注意事项是_。(2)步骤中为了使反应在5060 下进行，常用方法是_。(3)步骤中，洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中，粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色、密度比水_(填“大”或“小”)，具有_气味的油状液体。解析本题考查制取硝基苯的实验操作、除
116、杂等问题，要求有一定的实验基本能力。配制浓硝酸与浓硫酸的混合酸时，可按照稀释浓硫酸的方法操作。水浴加热既利于均匀加热，也利于控制温度，所以选择水浴加热；反应后，硝基苯中含有H2SO4、HNO3等。可用NaOH溶液洗涤，分液。答案(1)先将浓硝酸注入容器，再沿容器壁缓缓注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在5060 的水浴中加热(3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸(5)大苦杏仁【训练2】中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水污染，安全生产和环保问题再次引起人们的关注。下列关于硝基苯的叙述正确的是( )A硝基苯是一种油状物质，会浮在水面上 B实验
117、室制硝基苯需要用水浴加热C硝基苯中毒是由蒸气吸入或误食引起的，与皮肤接触不会引起中毒D硝基苯是由苯酚和硝酸直接反应生成的解析硝基苯是一种油状液体，但是其密度大于水，故而泄漏时排入河流，会在水底随水流而动，A错；硝基苯对于人的皮肤有一定的腐蚀性，故C的说法也是错误的；硝基苯是由苯和浓硝酸在浓硫酸催化条件下生成的，故D也是错误的。答案B课堂笔记：温度计是中学化学实验中常用的一种仪器，反应条件及原理的不同使得温度计在不同反应中所放的位置有所不同。1.KNO3溶解度的测定，插入KNO3溶液中。2.蒸馏操作，温度计水银球处于蒸馏烧瓶的支管口处。3.乙烯的制备，插入反应液中。4.苯的硝化反应和葡萄糖的银镜
118、反应，温度计插入水浴中。11866年，凯库勒提出了苯的单双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但他不能解释的是()A苯与Cl2光照生成六氯环己烷B苯能与氢气发生加成反应C溴苯没有同分异构体D邻二溴苯只有一种结构解析D项，如果是单双键交替的话，邻二溴苯应该有2种结构，即2个溴加在单键两端或2个溴加在双键两端，但其实这2种结构是同种结构的，所以不能解释。B、C项都可以用苯的单双键交替的正六边形平面结构来解释。答案D2与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A难氧化、难取代、难加成B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、能加成D易氧化、易取代、难加成解析苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键
119、和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化能加成，但是在一定条件下易发生取代反应。答案C3将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()解析题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例约为21。答案D4实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如右图所示。回答下列问题：(1)反应需在5060 的温度下进行，图中给反应物加热的方法是_，优点是_和_；(2)在配制混合酸时应将_加入到_中去；(3)该反应的化学方程式是_；(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是_；(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精
120、制：蒸镏水洗用干燥剂干燥10% NaOH溶液洗水洗正确的操作顺序是_。A BC D解析配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低；所得粗产品中可能还混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此应在用NaOH溶液洗之前用水洗。答案(1)水浴加热便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸(3) (4)苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染(5)B固 基 础1苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列不可以作为证据的事实是()A苯分子中碳碳键的键长均相等B苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
121、C苯在加热和催化剂存在条件下，与氢发生加成反应D苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色解析苯不能因化学反应使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。答案C2下列有关苯的叙述中错误的是()A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下苯能与氢气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。答案D3除去溴苯中少量溴的方法是()A加入苯使之反应B加入KIC加NaOH溶液后静置分液
122、D加CCl4萃取后静置分液解析Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O，然后分液即可得到纯净的溴苯。答案C4可用来鉴别己烯、四氯化碳、苯的方法是( )A酸性高锰酸钾 B溴水C液溴 D硝化反应解析己烯、四氯化碳、苯与溴水混合时，己烯和溴发生加成反应，溴水褪色；四氯化碳、苯与溴水混合发生萃取，不同的是四氯化碳在水层的下面，而苯浮在水层的上面。答案B5下列反应不属于取代反应的是( )A乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯B苯的硝化C苯的溴代D苯与Cl2光照生成六氯环己烷解析A项，酯化反应属于取代反应。B项，硝化是指硝基取代苯环上的氢原子，C项，苯的溴代是指溴原子取代苯环上的氢原子，都属于取代反应。D项，属于
123、苯的加成反应。答案D6下列实验操作中正确的是( )A将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B除去溴苯中红棕色的溴，可用NaOH稀溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，向其中加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热解析在铁粉作用下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在5060 。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。答案B7下列关于
124、苯的叙述正确的是( )A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C反应为取代反应，有机产物是一种烃D反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键解析反应为取代反应，有机产物溴苯的密度大于水的密度，与水混合在下层，A不正确；反应为氧化反应，苯分子中含碳量高，所以反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；反应为取代反应，也是硝化反应，有机产物是硝基苯，不是一种烃，C不正确；苯分子能和氢气发生加成反应，但苯分子中不存在碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键，D不正确，答案选B。答案B
125、8等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯这四种有机物分别完全燃烧，需要O2最多的是_，等质量上述物质分别完全燃烧，需要O2最多的是_。解析CxHy(x)O2xCO2H2O，x最大的等物质的量需要O2最多，含氢量越多，等质量需要O2越多。答案苯甲烷提 能 力 9碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如下两个热化学方程式：请写出气态去氢转化成气态的热化学方程式：_。试比较的稳定性：_。解析能量越低越稳定。答案 (g)H2(g)H28.7 kJmol1苯比环己二烯稳定10(1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；(2)可以把原有取代基分为两类： 原取代
126、基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位；如：OH、CH3(或烃基)、Cl、Br等；原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如：NO2、SO3H、CHO等。现有下列变化：(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)(1)请写出其中一些主要有机物的结构简式：A_，B_，C_，D_，E_。(2)写出两步反应化学方程式：_，_。解析该题属于信息题，解决的关键是理解题中所给的信息。推断A的结构时，结合“Br等取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位”可知：A物质是硝基苯的邻位溴代物；推断B、C的结构时，紧扣“NO2使新导入的取代基进入苯环的间位”、“Br等取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位”即可写出B、
127、C的结构简式。D是苯的硝化产物，故而D为硝基苯；而E很容易判断为硝基苯的间位溴取代物。11下图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细观察对比三个装置，完成以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：_；_。写出B的试管中所发生反应的化学方程式_。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是_。(3)在按图B、C装好仪器及加入药品后要使反应开始，应对B进行的操作是_；应对C进行的操作是_。(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是_。(5)B中采用了双球吸收管，其作用是_，反应后双球管中可能
128、出现的现象是_。(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_。解析苯在Fe粉作用下，可与液溴发生取代反应生成。B中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低，由于导管插入AgNO3溶液中而产生倒吸现象。(2)兼起冷凝和导气的作用(3)旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中(4)Br2和苯的蒸气逸出、污染环境(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变橙色(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入了AgNO3溶液中而产生倒吸1
129、2已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图装置进行实验。根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在中可能观察的现象是_。(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有_(填装置序号)。(3)反应结束后要使装置中的水倒吸入装置中。这样操作的目的是_，简述这一操作方法_。(4)你认为通过该实验，有关苯与溴反应的原理方面能得出的结论是_。解析苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，由于该反应是放热反应，苯、液溴易挥发，用冷凝的方法减少其挥发。装
130、置的目的是防止由于HBr易溶于水而引起倒吸。通过检验Br的存在证明这是取代反应。答案(1)小试管中有气泡，液体变棕黄色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成(2)和(3)反应结束后装置中存在大量的溴化氢，使中的水倒吸入中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气开启K2，关闭K1和分液漏斗活塞(4)苯与液溴能发生取代反应13某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识，通过对实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。提出问题：苯分子应该具有怎样的结构呢？【探究问题1】若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。一种可能的结构_；另一种可能的结构_。【探究问题2】若苯分子为上述结
131、构之一，则其应具有什么化学性质？如何设计实验证明你的猜想？化学性质_，设计实验方案_。【实验探究】实验苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。实验现象结论酸性高锰酸钾溶液溴水【查阅资料】经查阅资料，发现苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。【归纳总结】苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键_(填“相同”或“不相同”)，苯没有表现出不饱和性，而是结构稳定，说明苯分子_(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。解析从苯的分子式(C6H6)来看，与饱和链烃相比缺8个氢原子，是远没有达到饱和的烃，具有不饱和性。可能含有或CC，若
132、苯分子为链状结构，可以推断它的结构为CHCCH2CH2CCH或CH3CCCCCH3或CH2=CHCH=CHCCH或CHCCH(CH3)CCH。如果苯的结构如上所说，那么，它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色，但是，通过实验验证：向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，充分振荡，均不褪色。推翻了假设，通过查阅资料知，苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论：苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中的碳碳键是介于单、双键之间的一种特
133、殊的共价键。答案【探究问题1】CHCCH2CH2CCH或CH3CCCCCH3或CH2=CHCH=CHCCH或CHCCH(CH3)CCH(任写两种)【探究问题2】不饱和性苯与溴水(或酸性高锰酸钾溶液)【实验探究】实验现象结论酸性高锰酸钾溶液不褪色苯分子中不含不饱和键溴水溶液分层，苯层呈橙红色，水层几乎无色【归纳总结】不相同不是第2课时芳香烃的来源与应用【考试标准】知识条目加试要求1.苯的同系物的结构特点和化学性质2芳香烃来源3工业上生产乙苯、异丙苯的主要反应4多环芳烃的结构特点caaa自 主 预 习知识点一芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中。随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源
134、于石油化学工业中的催化重整和裂化。在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。知识点二苯的同系物1常见苯的同系物苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的氢原子被烷基代替而得到的。苯环上可以连接16个烷基。2苯的同系物的性质(1)苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物就能够使高锰酸钾酸性溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。(2)甲苯等物质也能发生卤代、硝化等取代反应，例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30 时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物，而在100 时则能获得不溶于水的淡黄色针状晶体2,4,6三硝基甲苯，简称三硝基
135、甲苯。三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。(3)甲苯也能与氢气等物质发生加成反应。知识点三乙苯、异丙苯的制取工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。知识点四多环芳烃有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃中的苯环有些通过脂肪烃基连接在一起(多苯代脂烃)，有些是苯环之间通过碳碳单键直接相连的(联苯或联多苯)，还有一些则是苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的(稠环芳烃)。 即 时 自 测判断正误：1乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响()2苯和浓硝酸、浓硫酸
136、混合物在100110 才能生成二硝基苯，而甲苯在100 时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响()3苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂()4除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可()答案1.2.3.4.探究一苯的同系物的性质1苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n6(n6)。(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为2苯的同系物的化学性质(1)氧化反应苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
137、，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。鉴别苯和甲苯的方法是：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。(3)加成反应【例1】 下列对有机物的叙述中，不正确的是( )A它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色B在FeB
138、r3作催化剂时与Br2发生取代反应可生成三种一溴代物C在一定条件下可发生加成反应D一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应解析根据其结构可知，该有机物能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色；不和溴水反应，但能发生萃取而使溴水褪色，A错误；在FeBr3作催化剂的条件下，取代反应只能发生在苯环上，苯环上还剩5个氢，但是位置只有三种(即侧链的邻位、间位与对位)，B正确；苯环在一定条件下能和氢气发生加成反应，C正确；苯环上的氢原子可以被硝基(NO2)取代，而发生硝化反应，D正确。答案A【训练1】 下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6，且n为正数)B苯的同系物是分子中仅
139、含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n6(n7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。答案D课堂笔记：苯与苯的同系物化学性质的区别(1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。(2)烷烃不易被氧
140、化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。探究二苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物的关系1苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物之间的关系为下图所示的包含关系：2芳香族化合物并非是具有香味的物质，而是一种习惯称法。3芳香烃中，苯是最简单的物质，苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。【例2】 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )解析含有苯环的化合物就属于芳香族化合物，含有苯环的烃属于芳香烃，而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。A、B属于苯的同系物，C不属于芳香烃，D属于芳香烃但侧链不饱和，不属于苯的同系
141、物。答案D【训练2】 下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是_，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_。答案ABCDEFGABCEFGCG1下列方法不能获得芳香烃的是()A煤的干馏得到的煤焦油再蒸馏B石油的催化重整和裂化C石油的催化裂化D烯烃的加聚解析石油的催化裂化获得的是轻质燃料，如汽油等，无芳香烃。答案C2芳香烃是指()A分子组成符合CnH2n6(n6)的化合物B分子中含有苯环的化合物C有芳香气味的烃D分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物解析芳香烃是烃的一种，含有苯环且只含碳、氢两种元素。答案D3联苯的结构简式为，下列有关联苯的说法中正确的是()A分子中含有6个碳碳双键B1 mol联苯最
142、多可以和6 mol H2发生加成反应C它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂氧化D它和蒽()同属于芳香烃，两者互为同系物解析A项苯环中不含有碳碳双键；C项联苯易取代、难加成、能被氧化；D项联苯与蒽不是同系物。答案B4某烃的化学式为C8H10 ，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃是()解析A苯环上的一氯代物有两种，B有邻、间、对三种，D能使溴水褪色，且苯环上的一氯代物有三种。答案C固 基 础1芳香烃是指( )A分子里含有苯环的化合物B分子组成符合CnH2n6通式的一类有机物C分子里含有一个或多个苯环的烃D苯和苯的同系物的总称解析芳香烃是
143、指分子中含有苯环的烃，C项正确；A项，含苯环，但未交待是否含其他元素，故错；B项指的是苯的同系物；D项仅包括含一个苯环的物质，故错。答案C2下列能使酸性KMnO4溶液褪色的物质组合正确的是()SO2乙烯聚乙烯乙炔聚乙炔FeSO4溶液A BC D解析SO2和FeSO4是无机物中的强还原剂，可被酸性KMnO4溶液氧化；乙烯、乙炔、聚乙炔分子中均含有不饱和的碳碳双键或碳碳叁键，也可被酸性KMnO4溶液氧化；甲苯属于苯的同系物，且侧链第1个碳原子上连有氢原子，故也可使酸性KMnO4溶液褪色。答案A3绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原
144、子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)()解析A、C、D中均有副产物生成。答案B4PX是对二甲苯的化工简称，是种重要的化工原料。下列关于对二甲苯的说法错误的是()A对二甲苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B对二甲苯是苯的同系物C对二甲苯难溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂D对二甲苯可发生取代反应解析对二甲苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，对二甲苯的两个侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A不正确；对二甲苯是苯的同系物，B正确；根据相似相溶原理，C正确；苯环及甲基上的氢原子均可以被取代，D正确。答案A5工业上将苯
145、蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol H2，则该传热载体的化合物是( )解析A最多只能与3 mol H2加成，C的一氯取代物只有2种，D苯环上的一取代物只有1种。答案B6下图是酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物，被称之为奥林匹克烃。下列说法正确的是()A该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物B该有机物是只含非极性键的非极性分子C该有机物的一氯代物只有一种D该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量解析该有机物不是苯的同系物，是多环芳烃，A项不正确；该有机物分子中含有“CH”极性键且其一氯代物有七种，
146、所以B、C两项均不正确；该有机物的分子式为C22H14，判断D项正确。答案D提 能 力7有4种无色液态物质：己烷、己烯、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在溴化铁作用下能与液溴反应的是_，生成的有机物名称是_，反应的化学方程式为_，此反应属于_反应。(2)能与溴水反应的是_。(3)不能与KMnO4酸性溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是_。解析己烷、己烯、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯，均不反应的为己烷和苯，不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的
147、催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案(1)苯溴苯HBr取代(2)己烯(3)己烷、苯(4)甲苯8某烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种(含侧链取代物)，则该烃的结构简式是_；若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则结构简式为_或_。解析能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，说明该烃为苯的同系物，分子式为C8H10，该分子中含有两个甲基或一个乙基，再结合氢原子的种类即可得出结构简式。答案9有机物中，有一些分子式符合通式CnHn，如C2H2、C6H6等。(1)关于这些有机物的说法中正确的是_(填编号)。A可能互为同系物B在空气中燃烧
148、时火焰明亮且产生黑烟C一定能使高锰酸钾酸性溶液褪色D等质量的这些有机物完全燃烧时耗氧量相同(2)写出分子式为C4H4且为链烃的有机物的结构简式_，它的一氯代物的同分异构体有_种。(3)写出除苯外分子式为C6H6且结构中只有CC键和CH键的有机物的结构简式：_。(4)某有机物分子式为C8H8，且属于芳香烃，已知它可使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，则该有机物的结构简式为_，写出其发生加聚反应的化学方程式：_。解析(1)分子式符合通式CnHn的烃中含碳量较高，燃烧时现象与乙炔、苯相同，并且根据烃完全燃烧的规律，等质量的最简式相同的烃燃烧，耗氧量相同。(2)根据分子式C4H4，得知不饱和度为3，即结构中
149、应含一个CC和一个。(4)C8H8的芳香烃中含苯环，根据不饱和度得知支链上应有一个。答案(1)BD(2)HCCCH=CH23(3)(4) 10目前，化学家们已合成了一系列有机物：根据这一系列有机物的规律，试回答：(1)写出联m苯的化学式(用m表示)_。(2)该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳质量分数约为_(保留三位有效数字)解析(1)分子式依次为C12H10、C18H14、C24H18、C30H22依据等差数列得联m苯的化学式为C6mH4m2(m2)。(2)w(C)m越大，越小，分母越小，w(C)越大，即w(C)0.947。答案(1)C6mH4m2(m2)(2)94.7%11苯佐卡因是一
150、种局部麻醉剂，其结构简式为：已知：苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子上连有甲基时，可在其邻位或对位上引入基团；当苯环上的碳原子上连有羧基时，可在其间位上引入基团。NH2具有较强的还原性和弱碱性。请以甲苯、乙烯为主要原料合成苯佐卡因，用反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。提示：合成过程中无机试剂任选，解析本题主要是依据题目所给的信息及目标产物的结构进行逆推导。由的结构可知其是由在Fe、HCl、H2O条件下生成的。根据题目的信息可知是由发生反应得到的，CH3CH2OH是由乙烯和水加成得到的，是由被酸性KMnO4氧化得到的，而是由发生硝化反应得到的。12某烃A是有机化学工业的
151、基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中属于同种反应类型。根据图回答下列问题：(1)写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。(2)写出、两步反应的化学方程式，并注明反应类型：_，反应类型_。_，反应类型_。答案(1)CH2=CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl加成反应CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反应13甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为。试回答下列问题：(1)苯与甲苯的相互关系为_。A同分异构体 B同位素C同素异形体
152、 D同系物(2)甲苯燃烧时的现象为_，1 mol 甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为_。(3)甲苯苯环上的一氯代物有_种。(4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的方法是_。解析(1) 的结构相似，都含苯环，且组成上相差一个“CH2”原子团，故互为同系物。(2)甲苯的分子式为C7H8，碳的含量高，故燃烧时火焰明亮，冒浓烟，1 mol C7H8完全燃烧消耗O2为78/49 (mol)。(3)甲苯苯环上的一氯代物有3种： (对位)。(4)由题意知甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，故可用酸性KMnO4溶液区分二者。答案(1)D(2)火焰明亮，冒浓烟9 mol(3)3(4)取无
153、色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，若紫色褪去，则该液体为甲苯，若紫色不褪去，则该液体为苯14某种苯的同系物0.1 mol完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4，使浓H2SO4增重10.8 g，再通过NaOH溶液，气体减轻39.6 g。这种苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种，没有四氯代物。根据以上条件，推断此物质的分子式及结构简式。解析1 mol该物质中含H：212 mol含C：9 mol，分子式为C9H12。它的同分异构体有答案C9H12专题能力提升烃 1取代反应、置换反应对比实例区别取代反应置换反应甲烷与氯气反应 锌与稀硫酸反应定义有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代
154、替的反应一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应 参与物质反应物和生成物不一定有单质反应物、生成物中一定有单质反应条件反应受催化剂、温度、光的影响水溶液中置换反应遵循以强制弱的原则反应电子得失不一定有电子的转移一定有电子的得失反应是否可逆有很多是可逆反应 反应一般单向进行2烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃代表物结构、组成、性质的比较代表物区别甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键含碳碳双键含碳碳叁键含大键是否饱和饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃空间构型正四面体平面形结构直线形结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成二
155、氧化碳和水溴的四氯化碳不反应加成反应加成反应不反应KMnO4(H2SO4)不反应氧化反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、加聚加成、加聚加成、取代3苯和苯的同系物的对照名称区别苯苯的同系物相同点组成与结构分子中都含有一个苯环都符合分子式通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n6(n1)O2nCO2(n3)H2O都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯
156、的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环上邻、对位的氢更活泼而被取代4各种烃的检验液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧
157、化褪色一、烃的燃烧规律及其应用若烃的分子式用CxHy表示，烃完全燃烧的化学方程式可表示为CxHy(x)O2xCO2H2O根据不同的情况，可总结出与烃完全燃烧有关的几条规律：(一)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量的计算1耗O2量的多少取决于(x)，(x)值越大，耗O2量越大。2产生CO2的量取决于x，x越大，产生CO2的量也越多。3产生H2O的量取决于y，y越大，产生H2O的量也越多。注意：最简式相同、分子式不同的两种烃，等物质的量完全燃烧时，耗O2量并不相等，耗O2量也可用上述规律进行比较，但两种烃的耗O2量之比、产生CO2量之比、产生H2O的量之比完全相同，比值等于两种烃分子中C(或H)原子个数
158、之比。(二)等质量的烃完全燃烧耗氧量的计算因等质量的H比等质量的C耗O2多，故：1耗O2量的多少取决于y/x，y/x值越大，耗O2量越大。注意：y/x值越大，意味着烃分子中H的质量分数大，耗O2量也大。2产生H2O的量取决于y/x，y/x值越大，产生H2O的量也大。3产生CO2的量取决于y/x，y/x值越大，产生CO2的量越小。注意：最简式相同的烃，y/x相同，等质量完全燃烧时耗O2量、产生CO2的量、产生H2O的量完全相同。(三)气态烃完全燃烧前后体积变化的规律1在温度超过100 且燃烧前后温度、压强不变的条件下，气态烃完全燃烧前后体积变化规律。CxHy(g)(x)O2xCO2H2O(g)V
159、1xx1燃烧前后气体体积的变化只与y有关：y4，燃烧前后气体体积(物质的量)相等。y4，燃烧前后气体体积(物质的量)增加。y4，燃烧前后气体体积(物质的量)减少。2在温度小于100 且燃烧前后温度、压强不变的条件下，气态烃完全燃烧前后体积变化规律。CxHy(g)(x)O2xCO2H2O(l)V(减小)1xx1燃烧后气体体积的减小值只与y有关。可根据体积差建立烃、氧气、水、二氧化碳的量的计算关系。(四)烷完全燃烧产生CO2量和H2O量相对大小关系及应用烷烃：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O烯烃：CnH2nO2nCO2nH2O炔烃：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O苯及其同系物：CnH2
160、n6O2nCO2(n3)H2O由以上分析可得：1当n(CO2)n(H2O)时，必含烷烃，其组成可能为烷烃；烷烃和烯烃；烷烃和炔烃；烷烃、烯烃和炔烃。前两种情况中n(烷)n(H2O)n(CO2)，在后两种情况中，n(烷)n(H2O)n(烃)n(CO2)。2当n(H2O)n(CO2)时，其组成可能为烯烃或烷烃和炔烃或烷烃、烯烃和炔烃。在后两种情况中n(烷)n(炔)。3当n(CO2)n(H2O)时，情况比较复杂，若能肯定没有芳香烃，组成可能为炔烃；烯烃和炔烃；烷烃、烯烃和炔烃。【例1】 质量相等的下列烃完全燃烧时消耗氧气最多的是()AC3H8 BC3H6CC4H6 DC7H8解析由上述规律可知各烃中
161、的y/x值分别为8/3、2、3/2、8/7，显然A项中的烃完全燃烧时耗氧最多。答案A【训练1】 a mL三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温常压下)，体积共缩小2a mL，则这三种烃可能是()。ACH4、C2H4、C3H4 BC2H6、C3H6、C4H6CCH4、C2H6、C3H8 DC2H4、C3H4、C3H6解析如果分别写出各选项中烃分子对应的燃烧反应的化学方程式，我们会发现只要烃分子中的氢原子数为4，a mL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2a mL体积，实际上就是常温下水为液态，是水蒸气占有的体积，所以A项为正确选项。答案A【训练2】 把m mol
162、 乙烯跟n mol H2混合于一密闭容器中，在适当条件下反应并生成p mol C2H6。若将所得的混合气体燃烧，并全部生成CO2和H2O，需要氧气的物质的量为()A(3mn)mol B(3mn/2)molC(3m3pn/2)mol D(3mn/23p)mol解析因为乙烯与H2反应生成C2H6，但不论怎样n(C)与n(H)的物质的量不变，生成物都是CO2、H2O，即无须计算m mol C2H4与n mol H2如何反应生成多少C2H6。m mol C2H4完全燃烧需要3m mol O2，n mol H2完全燃烧需要消耗n/2 mol O2，两者共消耗(3mn/2)mol O2。答案B二、烯烃、炔
163、烃被高锰酸钾的氧化被酸性高锰酸钾溶液氧化， 一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：烯烃的氧化一般属于信息推断题，要学习应用信息的方法，提高处理信息的能力。【例2】 某烃A相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有2个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。已知：请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)写出A和G的结构简式：A_；G_。(3)与G同类的同分异构体(含G
164、)可能有_种。解析A的相对分子质量为140，则碳的个数为10，氢的个数为20，又因A有2个碳不与氢直接相连，故有结构，又因氧化只生成G，则为对称结构。答案(1)C10H20(3)4【训练3】 烯烃R1CH=CHR2在一定条件下被氧化时，C=C键断裂，最终可转化为R1COOH和R2COOH。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中可能有乙酸的是()ACH3CH=CHCH2CH3BCH2=CHCH2CH3CCH3CH2CH=CHCH2CH3DCH2=CHCH=CH2解析根据已知条件，A断裂后得到的产物是CH3COOH、CH3CH2COOH，有乙酸，因此A项正确；B项中得到的是CO2、CH3CH2C
165、OOH；C项中得到的是CH3CH2COOH；D项中得到的是CO2、HOOCCOOH。答案A专题检测卷(三)一、选择题(本题包括21小题，每小题2分，共42分，每小题只有一个选项符合题意)1下列关于有机化合物的说法正确的是()A煤的液化过程为物理过程B甲烷和乙烯都可以与氯气反应C酸性高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成解析煤的液化过程是复杂的物理化学过程，A选项错误；高锰酸钾不能与苯和CH4反应，C选项错误；CH2=CH2、都可以与H2加成，D选项错误。答案B2下列说法不正确的是( )A苯和浓硝酸、浓硫酸在5060 时发生硝化反应B芳香烃是分子组成符合CnH2n
166、6(n6)的一类物质C甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应D等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于y/x的值，越大则耗氧多解析芳香烃中苯的同系物的通式为CnH2n6(n6)，但是并非分子组成符合CnH2n6(n6)的就是芳香烃。比如含有4个双键的链状烯烃。答案B3已知1 mol某气态烃恰好与2 mol Cl2发生加成反应，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子，所得产物再与2 mol Cl2进行取代反应后，生成只含C、Cl两种元素的化合物。则该气态烃是()A乙烯 B乙炔C丙烯 D丙炔解析1 mol气态烃可与2 mol Cl2发生加成反应，使不饱和碳原子全部变为饱和碳原子，说明该气态烃含有
167、两个碳碳双键或一个碳碳叁键。当加成后的产物与2 mol Cl2发生取代反应时，Cl原子替换掉所有的H原子，说明原气态烃分子中含有两个H原子，所以该气态烃是乙炔。答案B4下列有机化合物的一氯代物最多的是()解析A、B、C、D四个选项中的物质分子中的等效氢原子的种类分别为：1、3、5、2，则C项物质的一氯代物最多。答案C5取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是()A丙烷与氯气在光照条件下生成氯丙烷B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷C乙烯与水反应生成乙醇D乙烯自身聚合生成聚乙烯解析B、C是加成反应，D是聚合反应。答案A6含有一个叁键的炔烃，加氢后产物的键线式为这种炔
168、烃有( )A1种 B2种 C3种 D4种解析的结构简式为，结构中两个相邻的碳原子都有2个或2个以上氢原子的碳原子之间原来才可能是叁键。答案A7在一定的温度、压强下，向100 mLCH4和Ar的混合气体中通入400 mL O2，点燃使其完全反应，最后在相同条件下得到干燥气体460 mL，则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为()A14 B13 C12 D11解析由于Ar不参与反应，CH42O2CO22H2O，O2一定过量，气体干燥，所以气体中一定无水蒸气，根据差量法：CH42O2CO22H2OV1212V(CH4)(100400460) mLV(CH4)20 mL，则V(Ar)100 m
169、L20 mL80 mL，V(CH4)V(Ar)14，A项正确。答案A8苯环上连接有一个烃基R和3个X的有机物的结构共有()A4种 B5种 C6种 D7种答案C9下列有机物不能以苯为原料一步制取的是()解析可以由苯与浓H2SO4、浓HNO3发生硝化反应制得：可以由苯与氢气发生加成反应制得；可以由苯与Cl2发生取代反应制得；而C项中不能由苯为原料一步制得。答案C10剧毒物质二口恶英的结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有( )A15种 B11种 C10种 D5种解析由二口恶英的结构分析：可以被取代的位置是两个苯环上的8个氢原子，如果二氯代物是10种，则其六氯代物也应为10种。答案C11有
170、4种有机物：CH3CH=CHCN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为( )A B C D解析将高分子化合物“切”成如下所示三段，可发现中间一段的主链上含有 “C=C”，所以必为单体之一，右段对应的单体是，左段对应的单体是CH3CH=CHCN。答案D12美国康乃尔大学的魏考克斯(C. Wilcox)所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面)。有关该有机分子的说法不正确的是( )A该有机物属于芳香烃B该有机物属于苯的同系物C该有机物分子中含有22个碳原子D该有机物一氯代物只有6种解析有机物属于稠环芳烃，不是苯的同系物，B错；该有机物的分子空间
171、构型为轴对称图形，分析可知其一氯代物应有6种。答案B13分子式为C10H16的某烃的结构简式为，还可以简写为，下列有机物中与上述有机物互为同分异构体的是()解析同分异构体即分子式相同，结构不同的有机化合物，分析选项可知B、C与题中分子的结构不相同，D项结构与题中分子的结构完全相同，故选A。答案A14有碳原子数相同的烯烃和炔烃混合气体a L，完全燃烧后生成b L二氧化碳和c L水蒸气(温度、压强与原混合气相同)，若abc364，则下列叙述中正确的是()A原混合气为体积比是11的丙烯和丙炔B原混合气为任意体积比的乙烯和乙炔C原混合气为体积比为21的丁烯和丁炔D原混合气为体积比为12的乙烯和乙炔解析
172、由烃和产生的CO2的体积之比为12，故可以判断该烃为含有两个碳原子的乙烯和乙炔；令含有CH2CH2 x mol，CHCHy mol，则它们混合燃烧时的产生的水蒸气与烃的体积之比为：(4x2y)/2(xy)43，解之可得：xy12答案D15下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯解析己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和
173、己烷也无法鉴别。答案A16下列说法正确的是()A烷烃的通式为CnH2n2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小B乙烯与溴发生加成反应的产物为溴乙烷C1摩尔苯恰好与3摩尔氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键Dn7，主链上有5个碳原子的烷烃共有五种解析烷烃中碳元素的质量百分含量为12n/(14n2)，随着n值增大而增大，A项错误；乙烯与溴发生加成反应的产物为1,2二溴乙烷，B项错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C项错误；分子式为C7H16且主链上有5个碳原子的烷烃共有五种，分别是，D项正确。答案D17异丙苯是一种重要的化工原料，下
174、列关于异丙苯的说法不正确的是()A异丙苯是苯的同系物B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D在一定条件下能与氢气发生加成反应解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。答案C18已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图所示，物质A苯环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断物质A苯环上四溴代物的同分异构体数目为()A9 B10 C11 D12解析物质A苯环上共有6个氢原子，故物质A苯环上四溴代物和二溴代物的数目相同。答案A19下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ()A甲苯苯环上的一个氢
175、原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A错误；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代
176、物，D正确。答案B20有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是 ()AX的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为CX能使酸性高锰酸钾溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种解析本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。答案D21下列说法不正确的是()A甲烷和Cl2的反应与乙烯和B
177、r2的反应属于同一类型的反应B28 g乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体中含有的碳原子数为2NAC甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键解析A项中前者反应属于取代反应而后者属于加成反应，错误；乙烯和环丁烷中的含碳量相等，n(C)2 mol，故混合气体含有的碳原子数为2NA，B项正确；C选项甲烷与氯气的反应、苯与硝酸的反应均属于取代反应，正确；D选项苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可说明苯分子中无乙烯中的碳碳双键，正确。答案A二、非选择题(本题包括7小题，共58分)22(4分)化合物A是合成天然橡胶
178、的单体，分子式为C5H8。请回答下列问题：A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有_种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式_。解析书写异构体时要注意三点：一是要求是链状；二是不限定在二烯内，也可以是炔烃；三是题中的立体异构就是烯烃的顺反异构。据此，可写出如下7种结构：，其中(d)为A，所以还有6种同分异构体；其中(a)与(b)是顺反异构。答案623(8分)某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：_。(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有_种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构
179、有_种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_种。解析(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。答案(1)2,3二甲基戊烷(2)5(3)1(4)624(12分)下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由
180、具有支管的试管制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_。(2)试管C中苯的作用是_。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为_。(3)反应23 min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是_。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有_(填字母)。解析掌握制溴苯的实验原理，明确溴苯中的溴单质、HBr中的溴蒸气的除去方法，再结合实验装置图，弄清各试剂的作用及各装置中产生的现象。由于忽视溴能溶于苯，而HBr不溶于苯，而将苯的作用答
181、错，或忽视NaOH溶液能除去Br2，而将B中现象错答为褐色油珠。答案(1) (2)吸收HBr气体中的Br2蒸气D中紫色石蕊溶液变红，E中产生淡黄色沉淀(3)NaOH溶液的底部有无色油珠产生，液面上产生白雾(4)DEF25(10分)为了除去下列物质中所含的杂质(括号内)，将所加的试剂和方法填入下表：混合物试剂分离方法(1)硝基苯(NO2)(2)甲烷(乙烯)(3)乙炔(H2S)(4)乙烯(SO2)(5)CO2(HCl)解析(1)NO2与NaOH反应，硝基苯不溶于水。(2)乙烯和溴水反应生成，留在溶液中。(3)H2SCuSO4=CuSH2SO4。(4)SO22NaOH=Na2SO3H2O。(5)HC
182、lNaHCO3=NaClH2OCO2。答案(1)NaOH溶液分液(2)溴水洗气(3)CuSO4 溶液洗气(4)NaOH溶液洗气(5)饱和NaHCO3溶液洗气26(4分)烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成，但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有CH键时，则不容易被氧化得到。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体共有7种，其中3种是请写出其他4种的结构简式：_、_、_、_。解析此题可以先写出属于分子式是C11H16的一烷基取代苯的同分异构体的种类(方法：可以看成是C5H11取代了苯环上的氢原子，重点是戊基的种类。先写出戊烷的3种同分异构体，然后看戊烷上的等
183、效氢，就可以写出戊基的同分异构体)，然后剔除掉烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键的。27(10分)下图所示是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：(1)苯转化为A的化学方程式是_，其反应类型为_。(2)反应X的化学方程式为_。(3)有机物D在苯环上的二氯代物有_种同分异构体。(4)图中“苯EF”省略了反应条件，请写出E物质的结构简式_。解析由苯转化为A是苯的硝化反应。反应X是COOH变为COOCH3的酯化反应。有机物D的结构简式是，其二氯代物有4种如图所示：分析“苯AB”的转化线路可知，NO2为间位定位基；由“苯CD”转化线路可知，Br为邻、对位定位基，中NO2处于OH(Br的水解产
184、物)的对位，故“苯EF”应是先卤代再硝化，即E是或。(3)428(10分)异丙苯是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。(3)甲基苯乙烯是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出与2甲基苯乙烯具有相同官能团的同分异构体_。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2= CHCN)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)_ _。解析(1)由苯与2丙醇()制备异丙苯属于取代反应，由异
185、丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。(2)异丙苯的同分异构体中，结构对称的1,3,5三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少(共2种)。(3)与2甲基苯乙烯具有相同的官能团，则含有碳碳双键，若只有一个侧链，则有、两种同分异构体，若有两个侧链，一个是CH3，又一个是CH2=CH2，则有、三种同分异构体。(4)ABS树脂是由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成，反应为nCH2=CHCNnCH2=CHCH=CH2答案(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(2)1,3,5三甲苯
186、(4) 期中考试测试卷考生须知：1本试题卷分选择题和非选择题两部分，满分100分，考试时间90分钟。2可能用到的相对分子质量：H1C12N14O16Na23Al27S32Fe56Ba137一、选择题(本大题共25小题，每小题2分，共50分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，不选、多选、错选均不得分)1有机物种类繁多的主要原因是( ) A有机物的分子结构十分复杂B碳原子能与其他原子形成四个共价键，而且碳原子之间也能互相成键C有机物除含碳元素外，还含有其他多种元素D自然界中存在多种形式的、大量的有机物解析本题考查有机物中碳的成键特征。学生了解有机物的成键特征就可以轻松解决。碳原子能
187、与多种原子形成四个共价键(碳和碳之间可以形成双键，可以是单键，可以是叁键)，且碳原子之间相互成键可以成碳链，可以成碳环，此外部分含碳的有机物存在同分异构现象，这些是自然界中有机物种类繁多的原因，故B正确。 故选B。答案B2研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是()A核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量B对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团C蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物D燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法之一解析本题考查有机物实验式和分子式的确定。从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子有几种
188、不同类型的氢原子及它们的数目，不是分析相对分子质量，故A错误。不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，故B正确。蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机物混合物中各成分的沸点不同，所以可用蒸馏的方法进行物质分离，故C正确。利用燃烧法，能将有机物分解为简单无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定实验式，故D正确。故选A。答案A3下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是()解析各选项
189、有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表：选项不同化学环境的氢原子种数核磁共振氢谱中峰个数峰的面积之比A3种3个322B2种2个31C2种2个31D2种2个32答案D4下列物质中属于有机物的是()A碳酸 B二氧化碳C煤 D甲烷解析本题考查了有机物的概念。要求学生会根据概念判断哪些物质属于有机物。碳酸虽然含有碳元素，但是化学性质和无机物相似，属于无机物，故A不符合题意； 二氧化碳虽然含有碳元素，但是化学性质和无机物相似，属于无机物，故B不符合题意；煤是混合物，有机物属于化合物，煤不属于有机物，故C不符合题意；甲烷是含有碳元素的化合物，属于有机物，故D符合题意
190、。故选D。答案D5充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量与原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是()AC12H18 BC11H16 CC10H14 DC13H20解析本题考查物质化学式的判断。找到题中所给信息中的等量关系是解题关键，进而判断化学式中两原子的个数比，从而判断化学式。设该烃的化学式为CxHy，燃烧会生成二氧化碳和水：CxHy(xy/4)O2xCO2y/2H2O 12xy 9y因得到水的质量跟原烃X的质量相等，即12xy9y，得xy23，分析选项只有A中C12H18的原子个数比是23。故选A。答案A6如图是某分子的比例模型，黑色是碳原子，白色的是氢原子，
191、灰色的是氧原子。该分子是()AC2H5OH BCH3COOHCCH3CHO DC6H5OH解析本题考查根据有机物的比例模型确定结构简式。解题的关键是确定比例模型中各个部分表示什么原子就可以确定了。根据碳、氢、氧的成键规律数得出其分子的结构简式为CH3COOH，故B正确。故选B。答案B71 mol 某气态烃能与1 mol 氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol 氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为()ACH2=CH2 BCH3CH=CH2CCH3CH2CH=CH2 DCH3CH2CH2CH=CH2解析1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应，说明分子中含一个双键，此氯代烷1 m
192、ol可与7 mol氯气发生完全的取代反应，判断该加成产物分子中只含有7个氢原子，所以原烃分子中含有6个氢原子，该烃的结构简式为CH3CH=CH2，故选B。答案B8下列说法中正确的是()A化学性质相似的有机物是同系物B结构相似，分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物C若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物D互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似解析化学性质相似的有机物具有相同的官能团，不一定属于同系物，A错误；分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物不一定是同系物，还应满足结构相似的条件，B正确；若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们不一定是同系物，
193、只能得到它们的最简式相同，C错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质不一定相似，同分异构体还可能是官能团异构，则化学性质不相同，D错误，所以答案选B。答案B9下列命名中正确的是()A3甲基丁烷 B2,2,4,4四甲基辛烷C1,1,3三甲基戊烷 D4丁烯解析本题考查有机物的命名。解题关键是要知道有机物的命名原则。3甲基丁烷，说明取代基的编号不是最小的，正确命名为：2甲基丁烷，故A错误：2,2,4,4四甲基辛烷，该命名选取的主链最长，取代基编号之和最小，符合烷烃的命名原则，故B正确；1,1,3三甲基戊烷，说明选取的主链错误，正确的命名为：2,4二甲基己烷，故C错误；4丁烯，说明
194、官能团碳碳双键的编号不是最小，正确命名为：1丁烯，故D错误。 故选B。答案B10下列物质一定属于同系物的是()CH2=CHCH=CH2C3H6A和 B和C和 D和解析同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物。和结构不相似，不是同系物，A错误；为乙烯，为丙烯或环丙烷，不一定是同系物，B错误；和结构相似，分子组成相差一个CH2原子团，互为同系物，C正确；和结构不相似，不是同系物，D错误。答案C11丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有()A2种 B3种 C4种 D5种解析本题考查同分异构体的写法。这道题的关键是确定官能团的位置异构。若2个氯原子取代同一碳原子
195、上的氢原子，产物有2种：CHCl2CH2CH3，CH3CCl2CH3；若取代不同碳原子上的氢原子，产物也是2种：CH2ClCHClCH3，CH2ClCH2CH2Cl，故C正确。故选C。答案C12下列关于甲烷的叙述中错误的是()A甲烷分子具有正四面体结构，两个碳氢键之间的夹角为10928B甲烷分子中两个氢原子被氯取代后，可形成两种不同结构的分子C甲烷是重要的化工原料，其分解产物可用于合成氨和橡胶工业D“抽”出坑道中的甲烷，既可用作清洁燃料，又可防止爆炸解析甲烷为正四面体结构，两个碳氢键之间的夹角为10928，甲烷是重要的化工原料，高温分解可生成炭黑和氢气，大量存在于坑道气中，燃烧生成二氧化碳和水
196、，为清洁燃料，二氯取代物只有一种结构，只有B错误。故答案选B。答案B13有机物分子中原子共面最多有()A12个 B16个C20个 D24个解析在分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个H原子处在苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙炔是直线型结构，所以最多有12个C原子(苯环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳叁键上2个)共面。在甲基上可能还有1个氢原子共平面，则两个甲基有2个氢原子可能共平面，苯环上4个氢原子共平面，双键上2个氢原子共平面，总计得到可能共平面的原子有20个，故答案选C。答案C14现有三种实验装置，如图所示
197、，要制备硝基苯，应选用()A装置A B装置BC装置C D都不行解析本题考查苯的性质。在加热55 60 、浓硫酸作催化剂条件下，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，加热温度小于100 ，需要水浴加热，需要温度计测量水浴温度。A装置温度计位置错误，故A错误；B装置未用温度计，故B错误；C装置选用了温度计，且为水浴加热，故C正确。故选C。答案C15下列反应属于取代反应的是()A由乙烯制乙烷 B由甲烷制四氯化碳C乙烷在氧气中燃烧 D由乙醇制乙烯解析考查有机取代反应。A.由乙烯制乙烷发生加成反应，不选；B.由甲烷制四氯化碳，是由甲烷与氯气发生取代反应制得，选B；C.乙烷在氧气中燃烧发生氧化反应，不选；D.
198、由乙醇制乙烯发生消去反应，不选；故选B。答案B16下列物质中，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平的是()A甲烷 B乙烯 C汽油 D乙醇解析考查石油化工、乙烯的用途等。通常用来衡量一个国家石油化工发展水平标志的是乙烯的产量，所以正确的答案是B。故选B。答案B17某烃与氢气发生反应后能生成(CH3)2CHCH2CH3，则该烃不可能是()A2甲基2丁烯 B3甲基1丁烯C2,3二甲基1丁烯 D3甲基1丁炔解析A结构简式为，B结构简式为；C的结构简式为；D的结构简式为；即只有C选项不符合题意。答案C18苯环和侧链基相互影响，下列实验能说明甲苯中苯环对侧链有影响的是()A甲苯能与浓硝酸、浓硫酸应生
199、成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾褪色C甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应解析甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，故A错误；甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，所以能说明苯环对侧链有影响，故B正确；甲烷和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致，所以不能说明苯环对侧链有影响，故C错误；1mol甲苯或1 mol苯都能与3 mol H2发生加成反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，故D错误。答案B19下列说法中正确的是：()A所有化学式符合CnH2n2的有机物都属于烷烃，并且都互为同分异构体B用乙
200、烷和氯气在光照条件下的反应可以制得纯净的一氯乙烷C甲烷是含氢量最高的烷烃D烷烃随分子中碳个数的递增，沸点下降解析所有化学式符合CnH2n2的有机物是饱和烃，都属于烷烃，但不一定互为同分异构体，A不正确；用乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，每个氢原子都有可能被被氯原子取代，不可能得到纯净物，B不正确；烷烃中，甲烷是含氢比例最高，C正确；烷烃随分子中碳个数的递增，沸点升高，D不正确；故答案选C。答案C20结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是()A乙炔 B乙烯C丙烯 D1,3丁二烯解析根据CH=CHCH=CHCH
201、=CHCH=CH可判断重复单位是CH=CH，因此单体是CHCH，答案选A。答案A21苯是一种不溶于水且密度小于水的有机物，可以用它来提取碘水中的碘，量取10 mL碘的饱和水溶液，倒入分液漏斗中，然后再注入4 mL苯，用力振荡后静置，实验现象为()A液体分层，上层为苯层，紫红色B液体分层，上层为水层，紫红色 C液体分层，下层为苯层，紫红色D液体分层，上层为水层，无色 解析苯为常见的有机溶剂，不溶于水且密度比水小；碘易溶解在有机溶剂中，在水中的溶解度很小，所以量取10 mL碘的饱和水溶液，倒入分液漏斗中，然后再注入4 mL 苯，用力振荡后静置，液体分层，上层为苯层，呈现紫红色。答案A22甲苯是由苯
202、环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为()A烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B苯环能使KMnO4酸性溶液褪色 C苯环使甲基的活性增强而导致的 D甲基使苯环的活性增强而导致的解析甲苯使酸性KMnO4溶液褪色的实质是酸性KMnO4溶液氧化了甲苯中的甲基。根据甲烷中的甲基不能被酸性KMnO4溶液氧化而甲苯中的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化的实验事实可知，这是由于苯环的影响使甲基的活性增强导致的，故选C。答案C23下列化合物的核磁共振氢谱中出现三个峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷 C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷解析本题考查有机物中氢原子种类的判断
203、。首先同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系)氢原子是相同的。2,2,3,3四甲基丁烷中有1种氢原子，核磁共振氢谱中有1组吸收峰，故A错误；2,3,4三甲基戊烷中有4种氢原子，核磁共振氢谱中有4组吸收峰，故B错误；3,4二甲基己烷中有4种氢原子，核磁共振氢谱中有4组吸收峰，故C错误；2,5二甲基己烷中有3种氢原子，核磁共振氢谱中有3组吸收峰，故D正确。 故选D。答案D24下列各项有机化合物的命名或分类正确的是()A2,3二甲基5乙基己烷BCH3CH2CH2Cl氯丙烷解析命名应该是2,3,5三甲
204、基庚烷，选取主链应最长；应为1氯丙烷，指明官能团位置；不是苯环而是环烷烃，因此不属于芳香化合物，故选D。答案D25进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是()A(CH3CH2)2CHCH3 B(CH3)2CHCH2CH2CH3C(CH3)3CCH2CH3 D(CH3)2CHCH(CH3)2解析本题考查有机物的同分异构现象。某烷烃发生一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物，说明该有机物的一氯代物有3种；根据等效氢原子来判断各烷烃中氢原子的种类，有几种类型的氢原子就有几种一氯代物。答案C二、非选择题(本大题共7小题，共50分)26(4分)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。(
205、1)芳香烃：_；(2)卤代烃：_；(3)醇：_；(4)酚：_；(5)醛：_；(6)酮：_；(7)羧酸：_；(8)酯：_。解析(1)芳香烃中只含C、H元素，只有符合；(2)卤代烃中含C、H、卤素三种元素，只有符合；(3)醇中含C、H、O三种元素，含OH与烃基相连，只有符合；(4)酚中含C、H、O三种元素，含OH与苯环相连，只有符合；(5)醛中含C、H、O三种元素，含CHO，只有符合；(6)酮中含C、H、O三种元素，且含CO，只有符合；(7)羧酸含C、H、O三种元素，且含COOH，只有符合；(8)酯中含C、H、O三种元素，且含COOC，只有符合。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)
206、27(6分)用系统命名法命名下列各有机物：(1)(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2CH2=C(C2H5)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3CH3CH(Br)CH3(2)下列有机物的命名均有错误，请用系统命名法正确命名2甲基2乙基丙烷正确命名：_；2甲基4戊烯正确命名：_。解析(1)烷烃的命名原则是：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷；从最近的取代基位置编号：l、2、3(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以“”隔开；有多个取代基时，以取代基数字最小且
207、最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基；有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三，如：二甲基，其位置以“，”隔开，一起列于取代基前面。如果含有官能团，则含有官能团的最长碳链作主链，编号也是从离官能团最近的一端开始，据此可以写出有机物的名称。(2)中主链碳原子个数不对，应该是2,2二甲基丁烷。中碳碳双键的位置不对，应该是4甲基1戊烯。答案(1)2,2,5三甲基4乙基己烷3,4二甲基2乙基1己烯3甲基1丁炔2溴丙烷(2)2,2二甲基丁烷4甲基1戊烯28(4分)已知维生素A1的键线式如下，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子补足四价，但C、H原子未标记出来
208、。回答下列问题：(1)维生素A1是一类重要的维生素，写出其含氧官能团的名称_。(2)维生素A1的结构简式如上图，则1 mol 维生素A1分子最多可跟_mol H2发生加成反应。解析(1)由结构简式可知，含CC和OH，则含氧官能团为羟基；(2)由维生素A1的结构简式可知，1 mol该物质含5 mol C=C，能与氢气发生加成反应，所以最多与5 mol H2发生加成反应。答案羟基529(6分).如图，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，对实验现象及产物分析中错误的是_。A混合气体的颜色变浅，量筒中液面上升B量筒内壁上出现的油状液滴，应是三氯甲烷、四氯甲烷的
209、混合物C水槽中有白色固体物质析出D甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4.根据烯烃的性质回答下列问题。(1)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？_。上述实验可能涉及的反应类型有_。(2)含有的化合物与CH2CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由聚合而成的，其化学方程式是_。电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯()，它是由_(写结构简式)聚合而成的。解析.反应中Cl2被消耗，故混合气体
210、颜色变浅，产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，其中CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的油状液体，HCl易溶于水，气体体积减小，量筒中液面上升且溶液中c(Cl)增大，而析出NaCl白色固体，故A、C正确；B、D错误。.(1)因为CH2CH2Cl2CH2ClCH2Cl，此反应也能使黄绿色逐渐褪去，且CH2ClCH2Cl为油状液体，故不能说明无色气体中一定含CH4。涉及到的反应类型为取代反应和加成反应。答案.(1)BD.(1)不正确，因为CH2CH2也可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体取代反应、加成反应30(10分
211、)(1)组成符合CnH2n2的某种烃，分子结构中没有支链或侧链。它完全燃烧时消耗O2的体积是相同状况下该烃蒸气体积的8.5倍，由此分析作答：若该烃为链状二烯烃，并且与等物质的量的Br2加成后只能得到单一产物，请写出该反应的化学方程式：_(有机物用结构简式表示)。若该烃只能与等物质的量的Br2发生加成反应，则其结构简式为_(任填一种)。(2)某有机物A由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，但由于缺乏有效的合成途径，一度延缓对它的研究，直到1993年才找到可以大量制备的方法，才得以应用。已知A是非极性分子，化学式是C6H8，且分子中只有一种氢原子。 A的结构简式为_；A分子中在同一平面上的碳
212、原子数为_。A的二氯取代产物的同分异构体有_种。解析(1)由燃烧通式知n8.5，n6。该二烯烃为对称结构，且碳碳双键不能在2、4位，故为1,5己二烯。该烃只有一个双键，剩下的不饱和度是成环导致的。(2)有机物A的不饱和度为3，但分子中只有一种氢原子，说明A的结构高度对称。因为六个碳原子都在碳碳双键的平面上，故共平面。在考虑同分异构时还需考虑顺反异构。答案(1)CH2=CHCH2CH2CH=CH2Br2CH2BrCHBrCH2CH2CH=CH2(其他合理答案也可)(2)6431(10分)某化学兴趣小组用图1所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。(1)写出该实验中生成乙烯
213、的化学方程式：_(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是_。A乙烯与溴水易发生取代反应B使溴水褪色的反应，未必是加成反应C使溴水褪色的物质，未必是乙烯D反应中有乙醚生成，也会使溴水褪色(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是_。(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在和之间增加图2装置，则A中的试剂应为_；B中试剂为_，其作用是_。解析(1)利用乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2H2O；(2)浓H2SO4具有强氧化
214、性，将乙醇氧化成碳，并且可以进一步反应，C2H2SO4(浓)CO22SO22H2O；SO2具有还原性，可以与Br2反应：SO2Br22H2O=2HBrH2SO4，所以BC正确；(3)溴水中的溴与乙烯发生加成反应，即CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br,1,2二溴乙烷在试管底层为油状物质。(4)A装置是为了除去SO2，可用NaOH溶液，B装置是为了检验SO2是否除尽，可用品红溶液。答案(1)C2H5OHCH2=CH2H2O(2)BC(3)试管底层有油状物质生成(4)氢氧化钠溶液品红检验SO2是否除尽32(10分)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的
215、分子式为_。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_，反应类型是_。(3)已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式：_。(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式：_。(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。解析(1)由题意，A分子中C原子的个数为8，剩余元素相对分子质量总和为1048128，则A中只含C、H元素，即分子式为C8H8，因它含有苯环，则结构简式为。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为，反应类型是加成反应。(3)由题中信息知，反应方程式为。(4)A与氢气反应，得到的产
216、物中碳的质量分数为85.7%(与烯烃中碳的质量分数相等)，则苯环和碳碳双键全部与氢气加成，产物为。(5)由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为。答案(1)C8H8第一单元卤代烃【考试标准】知识条目加试要求1卤代烃的分类方法2卤代烃的物理性质3卤代烃的化学性质4消去反应5卤代烃的应用以及对人类生活的影响aacba自 主 预 习知识点一卤代烃的分类烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃(halohydrocarbon)。卤代烃的种类很多，按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等；按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；按照取代
217、卤原子的多少，可将卤代烃分为一卤代烃和多卤代烃。知识点二卤代烃的性质1物理性质常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(CHCl3)和四氯化碳等。2化学性质(1)消去反应卤代烃与强碱的醇溶液共热时会脱去卤化氢，同时生成不饱和烃。CH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2OKOHCH3CH=CH2KBrH2O像上
218、述反应那样，在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应叫做消去反应(elimination reaction)。(2)取代反应1溴丙烷与强碱的水溶液共热时会发生取代反应(这类反应又称卤代烃的水解)，1溴丙烷转变为丙醇。卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃，如氯苯、溴苯等，发生水解反应的条件较苛刻。RXNaOHROHNaX即 时 自 测判断正误：1所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体()2所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应()3所有卤代烃都含有卤素原子()4所有卤代烃都是通过取代反应制得的()解析卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产
219、物，故分子中一定含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如CH3Cl；发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子；卤代烃不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。答案1.2.3.4.探究一卤代烃对人类生活的影响及分子结构和性质1在烃分子中引入X原子有以下两种途径(1)烃与卤素单质的取代反应：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH2=CH2HBrCH3CH2Br；CHCH2Br2CHBr2CHB
220、r2；CHCHHBrCH2=CHBr。2卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。(1)按照取代卤原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；按照取代卤原子的多少，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。(2)卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层。(3)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，大多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。(4)通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的
221、增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。31溴丙烷的分子式为C3H7Br，结构简式为CH3CH2CH2Br，官能团为Br。1溴丙烷分子的CBr键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如1溴丙烷与KOH溶液共热时，1溴丙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH3CH2CH2BrKOHCH3CH2CH2OHKBr，该反应类型是水解反应(或取代反应)，KOH的作用是作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反应比较彻底。4按表中实验操作完成实验，并填写下表：实验操作实验现象实验结论将1溴丙烷加到KOH的乙醇溶液中加热，将产
222、生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中反应产生的气体经水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键(1)1溴丙烷与KOH的乙醇溶液共热时，1溴丙烷分子中的CBr键及相邻C原子上的CH键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是CH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O。(2)消去反应：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。【例1】 由2氯丙烷制取1,2丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应( )A加成消去取代B取代消去加成C消去加成取代 D取代加成消去解析由看出，碳链没有变化，将一氯代物消去变为不饱和烃，然后再加成
223、转变成二卤代物，然后发生水解反应，即能得到产物。答案C【训练1】 下列卤代烃不能发生消去反应的是( )A(CH3)3CCH2Cl BCHCl2CHBr2C DCH3CH2Cl解析只有一个碳原子或与卤原子所连碳相邻的碳原子上若没有氢原子，则无法进行消去反应。符合条件的物质是A。答案A课堂笔记：1通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳叁键。2与X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。3卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成
224、烯”。探究二卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：1实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。2实验操作(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解速率
225、)；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化(一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；(6)加入AgNO3溶液即RXROH、NaX、NaOH【例2】 要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C加入氢氧化钠溶液，共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入氢氧化钠溶液，共热，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成解析检验溴乙烷中的溴元素，应先加碱促进水解，然后要加酸中和过量的碱溶液，再用
226、硝酸银溶液检验溴离子，否则过量碱会与AgNO3溶液反应生成AgOH沉淀，干扰Br的检验。答案C【训练2】 为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：加入AgNO3溶液；加入少许卤代烃试样；加热；加入5 mL 4 mol/L NaOH溶液；加入5 mL 4 mol/L HNO3溶液。正确的顺序是( )A BC D解析卤代烃首先要水解成卤离子，然后用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液，观察生成沉淀的颜色，以确定是何种卤离子。实验中的关键点是要用HNO3酸化，以防生成AgOH沉淀干扰检验。答案C课堂笔记：1检验卤代烃中的X，必须转化为X，才能检验。方法有：消去反应或水解反应。2在加AgNO
227、3溶液之前，一定要加HNO3中和过量的碱。1卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()解析可由环己烷发生取代反应产生。可由2,2二甲基丙烷发生取代反应产生，可由与HCl发生取代反应产生，而不适合用与Cl2发生取代反应产生，C正确。可由2,2,3,3四甲基丁烷发生取代反应产生。答案C2下列卤代烃中沸点最低的是()ACH3CH2CH2ClCCH3CH2CH2Br解析互为同系物的卤代烃，熔、沸点随碳原子数增多而升高，同碳卤代烃随卤素原子相对原子质量增大而升高。答案A3在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是()A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是B
228、当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和解析卤代烃水解时，卤素原子被羟基代替，则被破坏的键是，选项A正确，B不正确；卤代烃发生消去反应脱去HX，生成烯烃时，则被破坏的化学键是和，选项C、D不正确。答案A41溴丁烷分别跟下列溶液共热，各得到什么产物？试写出有关的化学反应式，并说明各属于哪一种反应类型。(1)NaOH的水溶液。(2)NaOH的醇溶液。解析卤代烃在不同的反应条件下，发生反应的反应类型不同。卤代烃相应的醇(取代反应)RClROH卤代烃有不饱和键生成(消去反应)RCH2CH2ClRCH=CH2答案(1)C
229、H2BrCH2CH2CH3H2OHOCH2CH2CH2CH3HBr(取代反应)(2)CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3HBr(消去反应)固 基 础 1下列关于氟氯代烃的说法中，不正确的是( )A氟氯代烃是一类含氟和氯的卤代烃B氟氯代烃化学性质稳定，有毒C氟氯代烃大多数无色，无臭，无毒D在平流层，氟氯代烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应解析氟氯代烃的化学性质稳定，对人体无伤害，可作为制冷剂，它是无臭味的，无毒的，当其进入臭氧层后，可以破坏O3。答案B2下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()ACH3CH2CH2CH2Cl
230、BCH3CH2ClCCH3Br D解析有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有能发生加成反应；若卤原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是答案D3有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有浅黄色沉淀生成D实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，也不能在水中
231、电离出Br，将其滴入AgNO3溶液中，不能发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。答案A4为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲方案：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙方案：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙方案：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A甲方案 B乙方案C丙方案 D上述实验
232、方案都不正确解析一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br，甲方案不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应使其颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使其颜色褪去，乙方案不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会因还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙方案不正确。可行的实验方案是：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。答案D5能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是()解析由消去反应的定义可知生成物必为不饱和化合物，卤代烃发生消去反应必须
233、具备两个条件：主链碳原子至少为2个，与X所连碳原子相邻的碳原子上必须具备H原子。A、C两项只有一种生成物，分别为CH2=CHCH3、；D项没有相邻碳原子，不能发生消去反应；B项存在两种相邻的碳原子，生成物分别为答案B6要检验某卤代烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无淡黄色沉淀生成D加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无淡黄色沉淀生成解析把卤代烃中的X转化为X方法有两种
234、：一种是卤代烃的水解反应，条件：NaOH水溶液；一种是卤代烃的消去反应，条件：NaOH醇溶液，但是并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。答案C7将1氯丙烷与NaOH的醇溶液共热，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有几种(不包含自身)()A2种 B3种 C4种 D5种解析在NaOH醇溶液中，1氯丙烷发生消去反应：CH3CH2CH2ClNaOHCH2=CHCH3NaClH2O，丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即CH2=CHCH3Br2，它的同分异构体有3种：答案B8下列卤代烃中，经消去反应只能生成1种烯烃的是_；能生成2种烯烃的是_；不能发生消去反应的是_(填序号)。解析要知道卤
235、代烃的消去反应与溴乙烷类似，其机理为：，故只有与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上连有氢原子才能发生消去反应，对于一种结构的卤代烃发生消去反应能形成几种烯烃要看卤原子所在的位置和碳链的结构。若与连接卤原子的碳原子相邻的两个碳原子完全相同，则其只生成1种烯烃，否则生成2种或3种烯烃。答案ADBCE9根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。解析根据提示，A与氯气在光照的条件下反应后得到一氯环己烷，则A为环己烷，在NaOH醇溶液的加热条件下发生消去反应，生成环己烯，再加成，然后再发生消去反应，即可得到所要产物
236、。答案(1) 环己烷(2)取代反应加成反应10已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。解析1 mol烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O，则A的分子式为C8H8，发生的是加成反应，反应是从分子B中消去2分子HBr，是在E中加入2分子Br2。则A为：，
237、B为：，E为：，答案(1)C8H8(2)加成酯化(取代)11某同学欲做1氯丁烷的水解实验，并检验其中的氯元素。实验过程如下：如图所示：在大试管中加入5 mL 1 molL1 NaOH溶液和5 mL的1氯丁烷(1氯丁烷的沸点为7778 ，密度为0.886 gcm3，易燃)。水浴加热该试管10 min以上，并控制加热温度在7080 。取两支小试管，各加入约1 mL由2%的AgNO3和3 molL1硝酸按11比例组成的混合溶液，用胶头滴管吸取加热后大试管内的上层溶液，将此待测液逐滴加入其中一支小试管中，与另一支未加待测液的小试管内溶液相比，有白色的浑浊物出现，说明1氯丁烷与NaOH溶液反应有Cl生成
238、，从而证明了1氯丁烷中含有氯元素。请回答：(1)请写出1氯丁烷水解的化学方程式：_。(2)试管上方的玻璃导管的作用为_。(3)检验Cl时，用硝酸酸化AgNO3溶液的目的是_。(4)该装置是有机化学实验中常用的一套装置，实验室中，可以使用上述装置制备的是()A硝基苯B乙酸乙酯C溴苯解析(1)在1氯丁烷水解过程中发生两个反应，首先水解生成1丁醇与HCl，进而HCl与NaOH溶液反应，促进了1氯丁烷的水解。(2)由于1氯丁烷的沸点只有7778 ，在加热时容易挥发，但又不能密封，上述装置有效地解决了这个问题，一方面，玻璃导管与大气相通，不至于出现危险，而加热时，药品向上挥发的过程中受到空气冷凝，又重新
239、变成液体，回流到试管中，继续参加反应。(3)使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的，是中和待测液中的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应出现褐色沉淀，影响实验效果；并且检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)实验室制取硝基苯时须在5060 条件下进行，而反应混合物中的硝酸、苯都容易挥发，与上述实验条件相似，可以使用上述装置。制乙酸乙酯时直接加热即可，制溴苯不用加热。答案(1)CH3CH2CH2CH2ClNaOHCH3CH2CH2CH2OHNaCl(2)冷凝回流；保持与大气相通(3)排除氢氧根离子的干扰；并且检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸(4)A12A、B、C、D、E有如下转化关系：其中A、B是化学式均为
240、C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)A、B、C、D、E的结构简式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反应的化学方程式：AE_；BD_；CE_。解析C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CHCH2)。根据题目信息可知B为，即A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为13某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为_；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“
241、不是”)；(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为_；C的化学名称是_；E2的结构简式是_；、的反应类型依次是_、_。解析(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)84/146，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1,2加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。
242、答案(1) (2)是2,3二甲基1,3丁二烯1,4加成反应取代反应(或水解反应)第二单元醇酚第1课时醇的性质和应用【考试标准】知识条目加试要求1.醇的组成和结构特点2乙醇的化学性质与用途3甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途4醇在生产生活中的应用bcba自 主 预 习知识点一醇的概念乙醇的结构烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇(alcohol)。在醇类化合物中，人类最先认识的是乙醇，它的分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH。乙醇分子的比例模型知识点二乙醇的化学性质1乙醇与钠反应得到乙醇钠并放出氢气。2醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。在反应中
243、，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。ROHHXRXH2O3乙醇可以在浓硫酸、Al2O3(400 左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室中也经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。CH3CH2OHCH2=CH2H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O知识点三醇的分类和常见的醇1根据醇分子中含有的醇羟基数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇又称为多元醇。2甲醇(methanol)是一种常见的醇，起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明的液体。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是一种十
244、分重要的有机化工原料，在能源工业领域有着十分广阔的应用前景。直接甲醇燃料电池直接甲醇燃料电池(DMFC)由甲醇负极、氧正极和质子交换膜构成。负极2CH3OH2H2O12e2CO212H正极3O212H12e6H2ODMFC可作为笔记本电脑、汽车等的能量来源。它能够实现污染物的“零排放”。乙二醇是一种无色、黏稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。丙三醇俗称甘油、是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。即 时 自 测判断正误：现有四种常见的醇：A乙醇 B乙二醇C1丙醇 D丙三醇(1)燃烧相同物质的量的上述各醇时，消耗氧
245、气的量最少的是_(填字母序号，下同)。(2)相同质量的上述各醇，分别与过量的钠反应，放出氢气最多的是_，最少的是_。(3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是()丙三醇丙烷乙二醇乙醇A BC D解析(1)将四种醇的分子式分别改写成：C2H4H2O、C2H2(H2O)2、C3H6H2O、C3H2(H2O)3，显然相同物质的量时，乙二醇消耗的氧气的量最少。(2)等质量的醇分别与足量钠反应，放出氢气的多少取决于等质量的不同醇提供羟基数的多少。m g上述物质所含羟基的物质的量分别为乙醇：1，乙二醇：2,1丙醇：1，丙三醇：3。所以等质量的上述醇，丙三醇与钠反应产生的氢气最多，1丙醇与钠反应产生的
246、氢气最少。(3)醇的沸点高于相对分子质量相近的烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点，随羟基数目的递增而升高，即沸点：丙三醇乙二醇乙醇丙烷。答案(1)B(2)DC(3)C探究一醇的性质1物理性质乙醇是一种无色，有特殊香味的液体，密度比水小。沸点低，易挥发。乙醇能与水任意比互溶，乙醇是一种重要的有机溶剂。2乙醇的化学性质及断键位置(1)取代反应A与金属钠反应化学方程式：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2化学键断键位置：B乙醇的分子间脱水化学方程式：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3化学键断键位置：和C与HX反应化学方程式：CH3
247、CH2OHHXCH3CH2XH2O断键位置：D酯化反应化学方程式：CH3CH2OHCH3COOH断键位置：(2)消去反应化学方程式：CH3CH2OHCH2=CH2H2O断键位置：(3)氧化反应A燃烧反应的化学方程式为：CH3CH2OH3O22CO23H2O。断键位置：全部B催化氧化乙醇在Cu(或Ag)作催化剂并且加热的条件下，可被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。断键位置：【例1】乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如下图所示。则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是( )A B C D解析醇的催化氧化，是醇的重要化学性质之一，也是本节知识的难点
248、。本题主要考查了醇催化氧化的实质，即化学键断裂的部位。乙醇发生催化氧化时，OH上断开OH键(即)，与OH相连的碳原子上断开 CH键(即)，从而形成碳氧双键(C=O)。答案B【训练1】 分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种单烯烃，则该醇的结构简式是( )D. CH3(CH2)5CH2OH解析醇羟基消去能得到两种不同的单烯烃，则醇的结构中羟基所处的位置必须是不对称，且不能在1号碳上。答案C课堂笔记：1醇与卤代烃消去反应的比较规律：醇的消去反应与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻原子上有氢原子和OH(或X)，不同之处是两者的反应条件不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、
249、加热。2并不是所有的醇都能发生消去反应，只有这种结构才能发生，形成3并不是所有的醇都能发生催化氧化反应，必须有才可以，氧化为氧化为探究二醇的反应实验1乙醇与氢卤酸的反应实验【实验】组装如图所示装置。在试管中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管至微沸状态数分钟后，冷却。观察并描述实验现象。在该反应中，加入蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体的目的是为了获得氢溴酸。2乙醇的消去反应实验研究证实，P2O5是该反应的催化剂。此外，浓硫酸、Al2O3等也可作该反应的催化剂。利用P2O5作催化剂实验装置【实验】组装如图所示装
250、置，在试管中加入2 g P2O5 并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。乙醇脱水实验装置利用浓H2SO4作催化剂实验装置。注意事项a配制体积比为13的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。b加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170 左右，因为在140 时主要产物是乙醚。c由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。d温度计的水银球要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。【例2】实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表
251、明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及其反应类型。回答下列问题：(1)写出制备乙烯反应的化学方程式：_，实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将_慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度_。(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：_。(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F_D。(各装置限用一次)(4)当C中观察到_时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中_时，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是_反应。解析混合浓硫酸与乙醇，相
252、当于稀释浓硫酸，故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使溶液迅速升温到170 。为得到纯净的乙烯，应用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽)，然后用浓H2SO4干燥。乙烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若是取代反应，则会有HBr生成，HBr遇AgNO3溶液会产生淡黄色沉淀。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸迅速升至170 (2)CH3CH2OH6H2SO4(浓)2CO26SO29H2O(3)ABEC(4)溶液褪色有淡黄色沉淀生成加成【训练2】 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出
253、相应的化学反应方程式：_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是_反应。(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是_；乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是_；集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_。要除去该物质，可先在混合液中加入_(填写字母)。a氯化钠溶液 b苯c碳酸氢钠溶液 d四氯化碳然后，再通过_(填实验操作名称)即可得到乙醛。(5)图中丙处导管应倾斜的原因是_。(6)本实验中若不鼓入空气，其他操作不变，乙处试管内也得到了乙醛，则发生
254、的化学方程式为_。解析(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2CuO22CuO，CuOCH3CH2OHCuCH3CHOH2O。(2)甲水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙冷水浴的目的是为了冷凝生成的乙醛。(3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中。(4)能使紫色石蕊试纸显红色，说明该液体为酸性物质，即CH3COOH；要除去乙醛中的乙酸，可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa，再加热蒸馏，蒸出CH3CHO。(5)丙处导管应
255、倾斜主要是为了冷凝的乙醇蒸气易于回流，增大产率。(6)乙醇脱氢发生了氧化。答案(1)2CuO22CuO，CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu放热(2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气(N2)(4)乙酸c蒸馏(5)使冷凝的乙醇蒸气易于回流(6)CH3CH2OHCH3CHOH21下列物质不属于醇类的是()解析羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物是醇，所以A、B、D都是醇类，C不是醇，含有的官能团是醛基和羧基，答案选C。答案C2乙醇分子结构中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓硫酸共热到170 时断键和C和浓硫酸共热到140
256、时断键，其他键不断D在银催化加热下与O2反应时断键和解析根据乙醇在发生各种反应的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中OH键断裂，故是正确的。B选项是乙醇发生消去反应，生成乙烯和水，和断裂，正确。C选项发生分子间脱水生成醚，断键和，故错误。D选项是乙醇催化氧化为乙醛，断键为和，正确。答案C3写出下列反应的化学方程式。(1)乙醇与钾_。(2)2丙醇、NaBr、浓H2SO4共热_。(3)甲醇、乙醇、浓H2SO4在140 共热_。(4)2甲基1丙醇发生消去反应_。答案(1)2CH3CH2OH2K2CH3CH2OKH2(2)(CH3)2CHOHNaBrH2SO4(CH3)2CHBrN
257、aHSO4H2O(3)CH3OHCH3OHCH3OCH3H2O，CH3OHCH3CH2OHCH3CH2OCH3H2O，CH3CH2OHCH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O4乙醇能发生下列所示变化：试写出A、B、C的结构简式。解析根据所学知识得：CH3CH2OH在浓H2SO4作用下加热到170 ，发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与溴水发生加成反应得到CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反应，2个溴原子被2个OH取代，结构简式应为，由B到C的反应条件可知发生的是分子间脱水反应，又因为C物质是环状结构，可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物，结构
258、简式为答案A：CH2=CH2固 基 础1下列物质不属于醇的是()解析羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物才是醇，故C符合题意。答案C2用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )A溴乙烷和乙醇 B丙醇和乙二醇C溴苯和水 D甘油和水解析互不相溶的两种液体可以用分液漏斗分离。A、B所含两种有机物互溶，不能用分液漏斗分离。D项中甘油的化学名称为丙三醇，能与水互溶。答案C3丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有()加成氧化燃烧加聚取代A仅 B仅C D仅解析物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官能团“”和“OH”，因此上述五种反应均能发生。答案C4以下4种
259、有机物的分子式皆为C5H12O。其中能被催化氧化为相同碳原子数的醛的是()解析能发生催化氧化且产物为醛的醇必须满足的条件为碳上至少有两个氢原子。答案B5分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A3种 B4种 C5种 D6种解析 分子式为C4H10O并能与金属钠反应说明它是一种醇，而C4H10O的醇只有四种同分异构体。答案B6下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( )A BCCH3COOCH2CH3 DCH3CH2OH解析含有苯环的化合物是芳香族化合物，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物是醇类，据此可知A是醇类，B是苯乙醇，也是芳香族化合物，C是乙酸乙酯，但
260、不是醇类。D是乙醇，因此正确的答案选B。答案B7化合物丙由如下反应得到：C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)，丙的结构简式不可能是( )解析依题意：C4H10O应属于醇类物质，发生消去反应后得到C4H8，应属于烯烃，烯 烃与Br2加成，得到C4H8Br2，故加成得到的两个溴原子一定连在双键碳原子上，即两个溴原子相连的碳原子必须相邻，故B项错误。答案B8分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，DCH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生催化氧化生成醛的是_(填字母，下同)；(2)不能发生催化氧化的是_；(3)能被催化氧化为酮的有_种；(4)能使酸性KMn
261、O4溶液褪色的有_种。解析连有OH的碳上至少有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。答案(1)D(2)B(3)2(4)4提 能 力9分子式为C3H8O的液态有机物A 1 mol，与足量的金属钠作用，可以生成11.2 L H2(标准状况)，则A分子中必含有一个_(填官能团的名称)。若该官能团位于碳链的一端，则A的结构简式为_。A与浓硫酸共热170 以上，发生消去反应的化学方程式为_。A在铜作催化剂时，与氧气共热可以生成C，该氧化反应的化学方程式为_。解析
262、有要掌握一元醇的最基本的化学性质就不难解答。1 mol A与足量的金属钠反应得到0.5 mol H2，说明A分子中含有一个羟基。由题意知A的结构简式为CH3CH2CH2OH。答案羟基CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O10饱和一元醇的通式为CnH2n1OH，据其回答下列问题：(1)出现同类同分异构体的最小n值是_。(2)n4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有_种，其结构简式是_。(3)具有同分异构体的醇跟浓H2SO4混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为_。解析(1)CH3和
263、C2H5没有同分异构现象，故甲醇、乙醇没有同类同分异构体，C3H7有CH2CH2CH3和CH3CCH3H两种结构，故丙醇有1丙醇和2丙醇两种结构。所以饱和一元醇出现同类同分异构体的n值最小为3。(2)当n4时，C3H7CH2OH可氧化为醛，而C3H7只有CH2CH2CH3和两种结构，故n4的饱和一元醇中能氧化为醛的只有2种，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。(3)n值应为3，当n3时，醇发生消去反应所得的烯烃具有同分异构体。如n4时，发生消去反应可得到CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3两种互为同分异构体的烯烃。答案(1)3(2)2CH3CH
264、2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH(3)311将无水乙醇逐滴滴加到热的CuO上，将生成的气体通过某白色粉末(装置外边用冷水冷凝)。实验结果表明：白色粉末变蓝，同时装置内产生无色有刺激性气味的液体X。X分子的核磁共振氢谱图中有2个峰，且峰面积之比为31。实验测得4.6 g 无水乙醇全部反应后，CuO固体的质量减少1.6 g。(1)根据有机结构理论，把乙醇分子在上述反应中的三种可能的脱氢方式(在乙醇的结构简式中用虚线框表示脱去的氢原子)和脱氢生成物的结构简式填入下表中：编号abc可能的脱氢方式脱氢产物(2)在上述三种脱氢方式中只有_(填编号)中的脱氢产物是X的结构简式。(3)根据上面的
265、数据可算出每个乙醇分子脱去的氢原子数目，写出生成液体X的化学方程式：_。解析由知CuO与无水乙醇反应生成水与X，由知X分子中应含有CH3；由知，0.1 mol 乙醇在该反应中消耗了氧化铜中的氧原子0.1 mol(即反应中乙醇与氧化铜的物质的量之比为11)，故反应的化学方程式为CH3CH2OHCuOCuH2OCH3Y(Y代表X分子中的未知基团)，由质量守恒原理知Y为CHO。故X的化学式为C2H4O，生成X的反应的化学方程式为C2H5OHCuOCH3CHOH2OCu。仅从生成物水中的氢原子来源角度看，两个氢原子可有如下几种方式：(2)a(3)C2H5OHCuOCH3CHOH2OCu12化合物A(C
266、4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：(1)A分子中的官能团名称是_；(2)A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：_。(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_。解析A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有OH；由A只有一种一氯取代物B，可推出A为(CH3)3COH。A与Cl2光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式。F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类，结合F的一氯取代物有三种，可推出F的结构简式。答案(1)羟基13下图中各步反应的最后产物D是一种饱和一元醇，其蒸气的密度是相
267、同状况下H2密度的23倍。回答下列问题：(1)写出结构简式：A_；D_。(2)写出反应类型：_；_。(3)写出化学反应方程式：_；_；_。解析由D是饱和一元醇，相对分子质量为46，推出D的结构简式是CH3CH2OH，其余便可推出。答案(1)CH2=CH2CH3CH2OH(2)水解(取代)反应氧化反应(3)CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3CH2ClH2OCH3CH2OHHCl2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O第2课时酚的性质和应用【考试标准】知识条目加试要求1.酚的组成和结构特点2苯酚的物理性质3苯酚的化学性质与用途4酚在生产生活中的应用baca自 主 预 习知识点一酚的定义
268、和苯酚的结构苯酚分子的比例模型分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚(phenol)。最简单的酚是苯酚，其分子式为C6H6O，结构简式为可简写为C6H5OH。知识点二苯酚的物理性质常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，熔点为40.9 。从试剂瓶中取出的苯酚晶体往往会因为部分被氧化而略带红色。常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)；当温度高于65 时，苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚有毒。知识点三苯酚的化学性质1苯酚的酸性苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水。苯酚钠易溶于水
269、，所以向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，又会生成苯酚。2苯酚与溴水的反应苯酚与溴水反应生成白色不溶于水的2,4,6三溴苯酚。该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。3苯酚的显色反应向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应，其他的酚类物质也会发生类似的反应。该显色反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。知识点四酚类化合物对环境的影响酚类化合物有毒，在石油和煤的加工业、制药、油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。因此，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以苯酚、甲酚
270、(C7H8O)的污染最为突出。饮用水中如果含有微量的酚，就会产生难闻的气味；水中如果含有很少的酚(0.10.2 mgL1)，就会使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。即 时 自 测判断正误：1酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物()2酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应()3酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚()4分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类()5将苯酚晶体放入少量水中，加热至65 时全部溶解()6苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2()7苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可以用NaOH溶液洗涤()8苯酚能与Fe
271、Cl3溶液反应生成紫色沉淀()答案1.2.3.4.5.6.7.8探究一酚的性质实验1苯酚的溶解性实验实验内容与现象结论(1)观察苯酚的颜色、状态，闻气味无色晶体、略带粉红色，具有特殊的气味(2)在试管中加少量水，逐渐加入苯酚晶体，振荡试管观察到的现象是晶体溶解，继续加入苯酚至有较多晶体不溶解，振荡试管，静置后分层苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层(3)将(2)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是分层现象消失，取出试管冷却静置后底部出现晶体易溶于热水，温度较高(65 以上)时能与水以任意比互溶(4)将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，并与实验(2)作比较易溶于有机溶剂2苯酚的化
272、学性质实验实验步骤实验现象实验结论浑浊液体变澄清苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性两溶液均变浑浊苯酚的酸性比碳酸的酸性弱有白色沉淀生成苯酚与溴反应生成2,4,6三溴苯酚溶液显紫色苯酚与FeCl3相遇发生显色反应【例1】已知酸性强弱顺序为H2CO3HCO，则下列化学方程式中正确的是()解析根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；A、B中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；C若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。答案C【训练1】 丁香油酚的结构简式为从它的结构简式可以推断它不可能有的化学性质是( ) A既可
273、燃烧，又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C可以与三氯化铁溶液发生显色反应D可以与烧碱溶液发生反应解析解此类题目首先要确定该有机物中包含几种官能团，然后确定每一种官能团所具有的性质，即为该有机物所具有的性质。丁香油酚中含有酚羟基，所以能够与三氯化铁溶液发生显色反应，与烧碱溶液发生反应。又含有C=C双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。答案B探究二醇和酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与氢卤酸)；(
274、3)消去反应(与OH相连碳邻位碳原子上有H)；(4)燃烧；(5)催化氧化反应；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应特性将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成与FeCl3溶液反应显紫色【例2】下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()A等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个解析M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH
275、溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。答案C【训练2】白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()A1 mol,1 mol B3.5 mol,7 molC3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是()ANa2CO3溶液 BFeCl3溶液CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4
276、溶液解析(1)若与H2发生反应，从白藜芦醇的结构可以看出，能发生加成反应的部位有两处，一处是苯环上，一处在中间的碳碳双键上，总共耗氢气3317(mol)。若与Br2发生反应，中部的碳碳双键与Br2发生加成反应耗Br2 1 mol，两端的酚羟基的邻、对位上与Br2发生取代反应(即下图箭头所指的位置)，耗Br2 5 mol，所以共耗Br2 6 mol。(2)从白藜芦醇的结构可知，它的官能团有碳碳双键、酚羟基，所以具有烯烃和酚的性质：与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3，与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)，双键和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C项中的NaHCO3溶液不反应。答案(1
277、)D(2)C1下列关于苯酚的叙述不正确的是( )A苯酚是一种弱酸，但不能使酸碱指示剂变色B苯酚在水溶液中能按下式电离：C纯净苯酚是略带红色的晶体D苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上应立即用酒精冲洗解析纯净苯酚是无色晶体，露置于空气中因小部分被氧化而略带粉红色。答案C2欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：蒸馏过滤静置分液加入足量的金属钠通入过量的CO2加入足量的NaOH溶液加入足量的FeCl3溶液加入H2SO4与NaBr共热，最合理的步骤是()A BC D解析苯酚和乙醇的沸点相差较小，因此，不能直接蒸馏。要先将转化为沸点较高的盐类物质，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的是的水溶液，通入足量的CO2，
278、生成在水中溶解度较小的，再利用分液的方法便可得纯净的苯酚。答案B3下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是()解析A、D项，属于烃类，与NaOH溶液、金属钠不反应；B项属于酚类，与三者均可反应；C项，属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应。答案B4苯酚的结构简式为_，常温下略带粉红色是_的结果，故苯酚_(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯酚与苯甲醇_(填“是”或“不是”)同系物，两者可以用_或_鉴别，其现象分别为有_生成或_为苯酚。能说明苯酚中羟基比苯甲醇羟基活泼的反应为：_。写出苯甲醇的酚类同分异构体的结构简式：_、 _、 _。解析OH与苯环直接相连的才是酚类，虽然
279、苯酚和苯甲醇都有OH，但一个是酚羟基，一个是醇羟基。答案被空气中的氧气氧化能不是浓溴水FeCl3溶液白色沉淀 溶液变紫色固 基 础1下列物质不属于酚类的是()解析根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。答案D2醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是()A医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物B甘油()具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇C冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇D含有OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类解析酚类是羟基与苯环直接相连的化合物，A正确；B中甘油含有三个羟基，属于三元醇，正确；冬天汽
280、车所用的防冻液主要成分为乙二醇，C错误；D正确，如酚类化合物也含有羟基。答案C3(2015上海化学，13)实验室回收废水中苯酚的过程如右图所示。下列分析错误的是()A操作中苯作萃取剂B苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C通过操作苯可循环使用D三步操作均需要分液漏斗答案B4下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对
281、；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。答案D5为了把苯酚从溴苯中分离出来，正确操作为()A把混合物加热到70 以上，用分液漏斗分液B加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D向混合物中加乙醇，充分振荡后分液解析需先把苯酚变为苯酚钠与溴苯分离，再把苯酚钠转化为苯酚与水分离，故选B。答案B6只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是()A溴水 B盐酸C石蕊试液 D氯化铁溶液解析本题可采用逐一排除法，如果使用氯化
282、铁溶液，氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为红色，可见，氯化铁溶液分别与各待测液反应，产生互不相同的实验现象，可以把题中的几种试剂鉴别出来。溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液，盐酸只能鉴别出AgNO3溶液，石蕊试液只能鉴别出烧碱溶液。答案D7食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO
283、4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验解析A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧基可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。答案D 8欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为_。再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶
284、液将出现_ 现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是_。从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是_。解析苯酚具有弱酸性，可与NaOH反应生成可溶于水，而苯则不与NaOH反应，故会出现分层现象，且上层为苯。溶液加入盐酸后，又会转化为遇FeCl3发生显色反应，溶液呈紫色。答案分层苯溶液呈紫色9双酚A也称BPA，用来生产防碎塑料的原料。欧盟认为使用含双酚A的奶瓶会诱发孩子性早熟，从2011年3月2日起，禁止生产含双酚A的婴儿奶瓶。(1)双酚A的结构简式如下所示。写出双酚A的分子式：_，苯环上的一氯代物共有_种。(2)双酚A由苯酚和丙酮()在酸性介质中反应
285、制取。写出反应的化学方程式：_。(3)以双酚A和光气()为原料合成一种防碎塑料聚碳酸酯，简称PC，其结构简式如下图所示。下列关于双酚A和PC的叙述中，正确的是_。A双酚A和PC都是芳香烃的衍生物B双酚A分子中所有的碳原子都在同一平面上C一定条件下，双酚A和PC都可以和NaOH溶液反应D一定条件下，1 mol PC可以和6 mol H2 发生加成反应解析(1)找“对称”，共两种氢(苯环上)，一氯代物有两种。答案(1)C15H16O22(3)AC提 能 力10CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是()A1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消
286、耗3 mol NaOHB可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团解析CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应化学方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为C项正确；咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团，能发生加聚反应，D项正确。答案B11膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正
287、确的是()A芥子醇分子中有两种含氧官能团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成解析芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位氢原子上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生加成反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。答案D12下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A属
288、于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应D属于醇类，可以发生消去反应解析物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质的结构简式可知1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质可以发生消去反应，D项正确。答案D13A、B、C
289、三种物质分子式均为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色，且核磁共振氢谱中显示C中有四组峰；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。(1)写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C_。(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：_，_。解析利用性质推断有机物的结构简式。从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚、芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，B应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。14现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的
290、水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_。答案(1)(2)(3)(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应15含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。(1)流程图设备中进行的是_操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用_(填仪器名称)进行。由设备进入设备的物质A是_(填化学式，下同)。由设备进入设备的物质B是_。在设备中发生反应的化学方程式为_。在设备中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_。通过_(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。图中，能循环使用的物质是_、_、C6H6和CaO。(2)为了防止水源
291、污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_。从废水中回收苯酚的方法是用有机溶剂萃取废液中的苯酚；加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；加入某物质又析出苯酚。试写出、两步的反应方程式：_。(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水1000 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，求此废水中苯酚的含量(mgL1)。解析这是一道化工实验题，主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。首先，要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。(1)设备里废水和苯混
292、合分离出水，显然是萃取操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故A物质是苯酚钠溶液；在设备中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备中加热CaCO3可得CO2和CaO。(3)设每升废水中含苯酚的质量为x，94331x 0.331 g10x0.94 g所以此废水中苯酚的含量为940 mgL1。答案(1)萃取、分液分液漏斗C6H5ONaNaHCO3C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3CaCO3过滤NaOH溶液
293、CO2(2)向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚；否则不含有NaHCO3(3)940 mgL1第3课时基团间的相互影响【考试标准】知识条目加试要求有机分子中基团之间的相互影响b探究一苯环和烃基的相互影响有关的化学方程式和液溴反应和浓HNO3在浓H2SO4作用下反应和浓HNO3在浓H2SO4作用下反应。3H2O互动思考怎样鉴别苯和甲苯？答案可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。【例1】下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基受到苯环影响有关的是()A甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不
294、能C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应解析由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得更活泼，更容易被取代，A错误；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确。故选B。答案B【训练1】 某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A2种 B3种 C4种 D5种解析该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为C4H9，它具有以下4
295、种结构： CH2CH2CH2CH3，CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(CH3)2，C(CH3)3，由于第种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。故正确答案为B。答案B课堂笔记：(1)苯环受CH3影响，而使与甲基邻、对位的氢原子易被取代；CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化。(2) (R代表烃基)若与苯环相连接的碳原子上含有H，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，且被氧化成探究二官能团对烃基的影响1CH3CH3中的CH键较稳定，难以去氢生成乙烯，但CH3CH2OH中由于OH对乙基的影响，CH键在一定条件下能断裂，CH3CH2OH的催化
296、氧化和消去反应的化学方程式分别为：(1)CH3CH2OH的催化氧化。(2)CH3CH2OH的消去反应。2溴代反应的化学方程式分别为：【例2】苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其原因是()A苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得更活泼B苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼C羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼D苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼解析苯酚与溴水易发生取代反应是因为羟基影响了苯环。答案C【训练2】 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()A苯酚与钠的反应解析C中说明苯环影响羟
297、基，使OH活泼，能与NaOH溶液反应。答案B课堂笔记：(1)酚羟基使链烃基上与之相连碳原子的邻位碳原子上的H原子活泼。(2)苯酚和苯都含有苯环，但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显差异，苯酚中苯环上的H原子更易被取代。原因是：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟基邻、对位发生取代反应。苯不和溴水反应，和浓溴水作用产生白色沉淀(OH对苯环的影响)。探究三烃基对官能团的影响互动思考1乙醇和苯酚在水中的溶解性有什么不同。答案乙醇在常温下可以和水以任意比例互溶，常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 时，则能与水互溶。2Na与乙醇反应和Na与苯酚反应相比较有什么不同(均与H2O比较)答案Na与乙醇
298、反应比与水缓和；Na与苯酚反应比与水剧烈。3造成上述2中现象不同的原因是什么？答案苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢离子。4乙醇能被强氧化剂(如KMnO4、K2Cr2O7)氧化，而常温下苯酚就能被空气中的氧气氧化？为什么。答案由于CH2CH3、苯环对OH的影响程度不同，其中苯环对OH的影响程度大，使其易被氧化。【例3】下列物质中最难电离出H的是()ACH3COOH BC2H5OHCH2O DC6H5OH解析CH3COOH、显酸性，易电离出H；从Na与H2O、Na与C2H5OH反应的速率来看，C2H5OH比水更难电离出H。答案B【训练3】 为了确定CH3COOH、及H2CO3的
299、酸性强弱，有人设计了如图所示的装置进行实验：(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为_。(2)装置B中盛放的试剂是_，它的作用是_。(3)实验中观察到C中出现的主要现象是_。解析由于酸性CH3COOHH2CO3。则可用CH3COOH与Na2CO3溶液反应产生CO2气体，经除杂后通入溶液中，生成的在水中的溶解度较小，使溶液变浑浊，来确定三种物质的酸性强弱。答案(1)2CH3COOHCO2CH3COOCO2H2O(2)饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的CH3COOH(3)溶液变浑浊课堂笔记：(1)不同基团对同一官能团的影响程度是不一样的。即：HC2H5，所以活泼性
300、COOH酚OH水OH醇OH。(2)对于饱和一元羧酸，随着碳原子数的增多，酸性逐渐减弱。1在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇分子中羟基更活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比苯更活泼的是()解析要明确以下题意：前一分句是要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基能发生的反应醇羟基不能发生；后一分句说明苯酚中苯环上的H原子比苯上的H原子活泼。所以从选项中可以看出B符合前一分句的内容，C、D符合后一分句的内容，而A反应不仅酚能发生，醇也能发生。答案A2在实验室中分离苯和苯酚的混合物，可选用下列装置中的()解析方法一：先将苯酚转化为苯酚钠，进入水溶液，分液后得到苯酚钠和
301、苯；然后向苯酚钠中通入足量CO2气体，将其转化为苯酚，因苯酚在水中的溶解度极小，从而游离出来，再采用分液的方法与水分离开，可选用分液漏斗。方法二：利用二者的沸点不同采用蒸馏法，可选A。答案A3己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 ()A中生成7 mol H2O B中无CO2生成C中最多消耗3 mol Br2 D中发生消去反应解析己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应中应生成11 mol H2O，A项错；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶
302、液反应生成CO2，B项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应中最多可以消耗4 mol Br2，C项错；苯环上的酚羟基不能发生消去反应，D项错。答案B4.在某有机物的分子中，若含有一个“C6H5”、一个“C6H4”、一个“CH2”、一个“OH”，则属于酚类的同分异构体有_种，它们的结构简式是_。.在某有机物A的分子中，具有酚羟基、醇羟基、羧基三种官能团，其结构简式如图。(1)A跟NaOH溶液反应的化学方程式是_。(2)A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是_。(3)A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是_。解析(1)该有机物属于酚类时，“OH”应与苯环直接相连，另一
303、苯环“C6H5”通过“CH2”与“C6H4”相连，即为“C6H5CH2C6H4OH”。因“OH”与“CH2”的相对位置有邻、间、对三种，所以该有机物有三种同分异构体。(2)由有机物A的结构简式可知，其分子中含有醇羟基、酚羟基和羧基，NaOH可与酚羟基、羧基反应，NaHCO3只与羧基反应，而Na则可与醇羟基、酚羟基、羧基发生反应。固 基 础1下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应解析侧链对苯环的影响是使甲苯中苯环具有一些苯不具有的性质。答案
304、A2有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是()A苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能B在空气中易被氧化，而不易被氧化C苯酚与溴水作用可得三溴苯酚，而苯与纯溴要在催化剂作用下才得到一溴代物D乙烯可发生加成反应，而乙烷不能发生加成解析答案D3下列物质中能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与溴水反应而使溴水褪色的是()AC6H5CH2CH3 BC2H5CH=CHBrCC6H5CH=CH2 DSO2解析C6H5CH2CH3中的C2H5能被酸性KMnO4溶液氧化，但不和溴水反应。答案A4雌二醇和炔雌醇是两种雌激素用药，它们的结构简式如图所示：下列关于
305、它们的说法不正确的是()A核磁共振氢谱峰个数不同B均能发生加成反应、取代反应、消去反应C两种分子中所有碳原子均不可能在同一个平面内D可用FeCl3溶液鉴别解析炔雌醇与雌二醇相比，相当于CCH取代了与羟基相连的碳原子上的氢原子，氢原子的种类数目不变，核磁共振氢谱峰个数相同，选项A错误；二者分子中均含有苯环，可与H2发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上的氢原子可与溴发生取代反应，醇(酚)羟基可与羧酸发生酯化反应(取代反应)，与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，选项B正确；二者分子中均存在连有4个碳原子的碳原子，故所有碳原子不可能在同一个平面内，选项C正确；二者分子中均含有酚羟
306、基，均可与FeCl3溶液发生显色反应，选项D不正确。答案D5下列物质羟基氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是()水；乙醇；碳酸；石炭酸；乙酸A BC D解析CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH，故选C。答案C6已知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3，某有机物的结构简式为Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A332 B321C111 D322解析该物质的结构中有CHO、COOH和OH，其中可与Na反应的有OH、COOH；与NaOH反应的有酚羟基、COOH；与NaHCO3反应的有COOH，故
307、答案为321。答案B7茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()A分子式为C15H12O7B1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol H2加成C等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为11D1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2解析儿茶素A分子中含有两个苯环和一个碳碳双键，所以1 mol儿茶素最多可与7 mol H2加成；分子中的OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚
308、羟基与NaOH反应，1 mol儿茶素最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol儿茶素最多消耗6 mol Na；酚羟基的邻、对位和均可与溴反应，故1 mol儿茶素A最多可消耗5 mol Br2。答案A8有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式，若用Ph来代表苯环，则有下列物质的溶液：Ph；PhOH；HOPhCH3；PhCH2OH。其中能够与金属钠发生反应的是_(填序号，下同)；能够与NaOH溶液发生反应的是_；能够与溴水发生反应的是_。解析酚、醇中的OH都能与Na反应，只有酚中的OH与NaOH反应，与溴水反应的也是酚。答案提 能 力9A和B两种物质的分子式都是
309、C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气。A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液。B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B上的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为：A_；B_。解析从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应且不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，应没有C=C键或键，可推知A为；B可与Na反应放出H2；又能溶于NaOH溶液，且与浓溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性)，则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可推知B为含对位取代基的酚类，故B为答案10某种兴奋剂的结构简式如图：请回答下列问题：(1)该物质中最多有
310、_个碳原子共平面，它与苯酚_(填“是”或“不是”)同系物，理由是：_。(2)该兴奋剂与FeCl3溶液混合，现象是_。(3)滴入酸性KMnO4酸性溶液，振荡，紫色褪去，_(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键，理由是：_。(4)1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2分别为_ mol和_ mol。解析(1)由乙烯、苯的结构特点，可确定最多有16个碳原子共面；同系物之间相差若干个“CH2”原子团，而该有机物分子中含有2个苯环，故不可能属于苯的同系物。(2)(3)该有机物中含有酚羟基和碳碳双键，具有酚类和不饱和烃的性质，故遇FeCl3溶液可变紫色，而酚羟基和碳碳双键均能
311、使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能说明是碳碳双键使之褪色，检验时，应先排除酚羟基的干扰。(4)苯环上的取代反应需消耗3 mol Br2，碳碳双键的加成反应需消耗1 mol Br2；与H2反应时苯环上共消耗6 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，共计7 mol。答案(1)16不是该分子中含2个苯环，含碳碳双键不属于苯酚的同系物(2)溶液显紫色(3)不能酚羟基也具有还原性，易被KMnO4氧化，不能证明存在(4)4711已知：RNO2RNH2；RClROH；苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：(1)A是一种密度比水_(填“小”或
312、“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是_。(2)在的反应中属于取代反应的是_，属于加成反应的是_(填字母)。(3)写出由来制取的反应过程。解析应用信息和各转化关系产物中各官能团在苯环上的位置可知：Br为对位定位基，而NO2为间位定位基。由此推断A、B、C、D、E、F是解题的关键。苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸作用生成 (A)，它是一种密度比水大的无色油状液体。根据信息，结合反应：B可知B为由反应： (C) ，推知D为，根据以上反应和信息的提示推知：Br为对位定位基，而NO2为间位定位基，故由的合成路线为，注意前两步合成顺序不能颠倒，否则会使Br和NO2处于苯环的间位。答案(1)大HCl(2)
313、a、bc12A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：请回答下列问题：(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为_。(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D的分子式为_，D具有的官能团是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应，化合物B能生成E和F，F可能的结构简式为_。(5)E可能的结构简式是_。解析C7H8O遇FeCl3显紫色，必须是酚，一溴代物有两种说明是对位结构，故C为，D能与NaH
314、CO3反应生成CO2，必须有COOH。答案(1) (2)C4H8O2羧基13按下列操作步骤进行实验： (1)请写出物质和的分子式：_；_；写出分离方法和的名称：_；_。(2)混合物加入溶液反应的化学方程式为_；下层液体通入气体反应的化学方程式为_；分离出的苯酚含在_中(填数字序号)。解析将苯酚与NaOH反应生成，才能把与苯、甲苯用分液的方法分离开，然后通入CO2将再转化为，再次分液即可得到，苯、甲苯分开只能用分馏的方法。答案(1)NaOHCO2分液分馏第三单元醛羧酸第1课时醛的性质和应用【考试标准】知识条目加试要求1.醛的组成、结构和性质特点2甲醛的性质、用途以及对健康的危害bb自 主 预 习
315、知识点一甲醛、乙醛的物理性质和结构甲醛(methanal)和乙醛(ethanal)都有刺激性气味，它们的沸点分别为21 和20.8 ，在水中的溶解度较大。在甲醛和乙醛中都存在醛基。醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，羰基与氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。例如，甲醛分子中的4个原子就处于同一平面上。甲醛是醛类中最简单的醛，俗称蚁醛。35 %40 %的甲醛水溶液俗称福尔马林，它具有很好的防腐杀菌效果，也可用作农药和消毒剂。甲醛常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。知识点二乙醛的化学性质和醛的通性1氧化反应乙醛能够发生银镜反应，还能在
316、碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化，这是因为其分子结构中存在醛基，反应中醛被氧化为羧酸后，与碱反应形成羧酸盐。醛类物质都含有醛基，上述两个反应是醛类的特征反应。在工业生产中，常采用催化氧化的方法用氧气直接氧化醛，得到相应的羧酸。2还原反应醛既能被氧化，又能被还原。例如，在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇。RCHOH2RCH2OH3酚醛树脂和脲醛树脂酚醛树脂(phenolic resin)是人类合成的第一种高分子材料。在盐酸(或氨水)的催化下，甲醛分子中的氧原子与苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合生成水。条件不同时，可以得到线型酚醛树脂或体型酚醛
317、树脂。尿素与甲醛在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂(ureaformaldehyderesin)。脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂，它广泛应用于胶合板、人造纤维板、刨花板和木地板等木材加工业。知识点三酮酮类中最简单的是丙酮(C3H6O)，丙酮是常用的溶剂。丙酮的用途比较广泛，在我国它主要用于合成有机玻璃和制得重要化工原料双酚A。此外，它在医药行业也有着广泛应用。环己酮(C6H10O，)也是一种经常使用的酮，它常作为生产纤维、树脂、橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，并用于生产合成聚酰胺纤维的重要原料己内酰胺。知识点四银氨溶液银氨溶液常用于检验醛基的存在。银氨溶液的配制
318、方法：取2%的硝酸银溶液于试管中，在不断振荡试管的同时向试管中滴加2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好完全溶解。AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O即 时 自 测判断正误：1乙醛的官能团是CHO()2乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇()3银镜反应说明乙醛有还原性()4乙醛中加入Cu(OH)2粉末并加热可看到红色沉淀生成()5甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛()6醛的官能团是COH()7饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式()8甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体()9含有醛基的有机物一定属于醛类()答案1.2.3.4.5.6.7.89.探
319、究一乙醛的性质1分子的组成和结构分子式结构式结构简式C2H4OCH3CHO2物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点低。乙醛易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。3化学性质(1)乙醛与H2加成反应：从氧化还原反应的角度分析，该反应属于还原反应。(2)乙醛的氧化反应乙醛的催化氧化方程式乙醛与银氨溶液反应方程式：CH3CHO2Ag(NH3)22OHCH3COONH2Ag3NH3H2O，乙醛与Cu(OH)2悬浊液的反应方程式：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O，乙醛的燃烧化学方程式：2CH3CHO5O24CO24H2O。互动思考1仔细观察实验装置流程图
320、，写出实验步骤、实验现象以及在这个过程中发生的化学反应方程式。答案(1)实验步骤：在洁净的试管里加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边滴加2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。(2)实验现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。实验结论：硝酸银与氨水反应生成银氨溶液，其中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银)，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸铵，而Ag被还原成金属银，还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应叫做银镜反应。(3)此实验涉及的主要的化学反应如下：AgNO3NH3H2O=AgOHNH4
321、NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2OCH3CHO2Ag(NH3)22OHCH3COONH2Ag3NH3H2O(4)注意事项：试管内壁必须洁净； 银氨溶液随用随配，不可久置；水浴加热，不可用酒精灯直接加热； 醛用量不宜太多，如乙醛一般滴加3滴；银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。2仔细观察实验装置，完成下列填空。(1)实验步骤：在试管中加入10%的NaOH溶液 2 mL，滴入_，振荡后加入乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾。(2)实验现象：_。(3)实验结论：乙醛能被Cu(OH)2氧化为乙酸，而Cu(OH)2被还原为红色沉淀，写出实验过程中的反应化学方程式：_；_。(4)注意事项
322、：新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置；配制新制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量。答案(1)2%的CuSO4溶液46滴(2)溶液中有红色沉淀产生(3)CuSO42NaOH=Na2SO4Cu(OH)2CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O3银氨溶液和新制Cu(OH)2都是弱氧化剂，那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化？为什么？答案可以，因为醛基具有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也
323、能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。【例1】 有关乙醛的下列叙述中正确的是( )A乙醛分子中所有的原子都在同一平面上B乙醛的密度比水小，不能与水互溶 C乙醛既能被氧化又能被还原D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，需要消耗的氧气相等解析乙醛分子是由甲基和醛基组成，甲基中三个氢原子不可能在同一平面上，乙醇比乙醛多2个氢，完全燃烧等物质的量需要消耗的氧气多；乙醛中醛基既能被氧化又能被还原；乙醛的密度比水小，与水以任意比例混溶。答案C【训练1】 对有机物的化学性质叙述错误的是( )A既能发生氧化反应又能发生还原反应B与足量H2发生加成反应，可消耗2 mol H2C能发生加聚反应生成高聚物D能使Br
324、2的水溶液褪色，1 mol该物质恰好与1 mol Br2反应解析该有机物分子中有两种不同的官能团和，判断该有机物的化学性质，要全面分析、综合应用该有机物分子结构的特点及由其所决定的主要性质的异同。、都能与H2发生加成反应，但反应条件不尽相同，反应产物不同。能与Br2发生加成反应，能被Br2的水溶液氧化。答案D 课堂笔记：1醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被氢气还原为醇羟基，因此醛基既有还原性又有氧化性，可用图示表示如下：2能氧化醛基的物质有：氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等。3醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行，因为酸性条件下，银
325、氨溶液、Cu(OH)2与H反应被消耗，会导致实验失败。探究二甲醛与丙酮1甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35%40%的甲醛水溶液又称福尔马林。甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图。它发生银镜反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为HCHO4Cu(OH)22NaOHNa2CO32Cu2O6H2O2(1)写出分子式为C3H8O的两种醇的催化氧化反应方程式：，上述两反应中有机产物分子结构上的相同点是都含有，因此它们都与H2发生加成反应生成醇。(3)上述反应中有机产物的分
326、子中不含有醛基，其物质类别是酮，该物质名称是丙酮；是一种无色液体，能与水、乙醇等互溶。【例2】某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛解析因1 mol一元醛通常可以还原得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的相对分子质量为15，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。答案A【训练2】 某饱和一元醇和一元醛的混合物共3 g ，和足量银氨溶液反应后，还原出16.2 g银，下列说法正确的是( )A该一元醇也能与银氨溶液反应
327、生成银B混合物中一定含有甲醛C混合物中醇与醛的物质的量之比为53D混合物中的一元醛是乙醛解析n(Ag)0.15 mol，因1 mol一元醛2 mol Ag，故n(醛)0.075 mol。混合物中一元醛的质量小于3 g，那么M(醛)碳酸苯酚。2CH3COOHCO=2CH3COOH2OCO2，(2)若用同位素18O示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应的断键方式，已知18O存在于CH3CHOH中，反应后18O存在于哪些物质中？若18O存在于中，反应后18O存在于哪些物质中？答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。(3)在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？答案为了提高乙酸乙酯的产量。可以
328、增大反应物(如乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。2羧酸的性质.羧酸的化学性质：羧酸具有酸的通性和能发生酯化反应.缩聚反应有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。如对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为nHOCH2CH2OH【例1】羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是()A羧酸在常温常压下均为液态物质B羧酸的通式为CnH2n2O2C羧酸的官能团为COOHD只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸解析A常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态B饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2C羧酸的官
329、能团为羧基，可写为COOH或写为D羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸答案C2物质X的结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是()AX分子式为C6H8O7B1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成CX分子内所有原子均在同一平面内D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同解析分子结构中存在羧基和羟基两种官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面内；分
330、子中能与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。答案D课堂笔记：比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHHOHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团HC2H5遇石蕊溶液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢的活动性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH探究二酯化反应和应用1按下列实验步骤，完成实验：在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢
331、加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。(1)你能观察到的实验现象是在饱和的碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。(2)你能得出的实验结论是在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。(3)上述实验中反应的化学方程式为CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。(4)实验思考：浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。饱和Na2CO3溶液的作用是吸收未反应
332、的乙酸和乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。2通过酯化反应，人们可以到得高分子化合物。如像上述反应中，由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。【例2】1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115 125 ，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是( )A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率解析A项，该反应温度为115 125 ，超过了100 ，故不能用水浴加热。B项，长玻璃管利用空气进行冷凝回流。C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水
333、解反应，应用饱和Na2CO3溶液。D项，增大乙酸的量可提高醇的转化率。答案C【训练2】 乙二酸和乙二醇能形成三种酯：一种链状酯，一种环状酯，一种高分子酯，写出生成这三种酯的化学方程式：(1)_；(2)_；(3)_。解析二元羧酸和二元醇的酯化，第1种情况是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的2 mol二元醇中各只有1 mol羟基被酯化，生成链状酯，或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部酯化，与之反应的2 mol二元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全被酯化，生成环状酯
334、。第3种情况是n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱水，酯化生成聚酯。答案(1)2HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OOCCOOH2H2O课堂笔记：官能团与反应类型1关于乙酸的下列说法不正确的是( )A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇解析羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中含一个羧基，故为一元酸。答案B2由CH3、OH、 、COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使石蕊试液变红的有()A2种 B3种 C4种 D5种解析题给四种基团两两组合
335、的化合物中，显酸性的有CH3COOH、HOCOOH(即H2CO3)。其中能使石蕊试液变红的有CH3COOH、H2CO3和不能使石蕊试液等酸碱指示剂变色。答案B3已知某有机物X的结构简式为下列有关叙述不正确的是( )A1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molBX在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应CX在一定条件下能发生消去反应，酯化反应DX的化学式为C10H10O6解析苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与Na反应的有OH和COOH，与NaHCO3反应的只有COOH，与NaOH反应的有酚羟基
336、、羧基和酯基。答案C4可用下图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等均已略去)。请回答下列问题：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管a的目的是_；_。(4)试管b中有饱和Na2CO3溶液，其作用是_。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_。解析(1)因为浓硫酸溶解时放出大量的热，所以应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸。(2)为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几片沸石或碎瓷片。(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及
337、时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。(5)试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。答案(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；吸收反应随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸并溶解乙醇(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体固 基 础1下列说法错误的是( )A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要
338、成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应解析A项，乙醇和乙酸是常用调味品酒和醋的主要成分；B项，乙醇和乙酸常温下为液态，而C2H6、C2H4常温下为气态；C项，乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应；D项，皂化反应是指油脂的碱性水解，反应能进行到底。答案D2要使有机化合物转化为，可选用的试剂是()ANa BNaHCO3CNaCl DNaOH解析酸性强弱顺序为COOHH2CO3，NaHCO3仅能与COOH反应生成COONa，不能和酚羟基反应。答案B3下列物质中，既可与新制Cu(OH)
339、2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是()A苯甲酸 B甲酸C乙二酸 D乙醛解析甲酸()分子结构中既有COOH，又有，故既有羧酸的性质，可与Na2CO3溶液反应，又有醛的性质，可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀。答案B4X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在下图所示的转化关系，则以下判断正确的是( )AX是羧酸，Y是酯 BZ是醛，W是羧酸CY是醛，W是醇 DX是醇，Z是酯解析符合题目框图中转化的含氧有机物为(举例说明)：答案B5用括号中的试剂和方法除去各物质中的少量杂质，正确的是( )A苯中的甲苯(溴水、分液)B乙醇中的乙酸(NaOH溶液，分
340、液)C乙醇中的水(新制CaO，蒸馏)D乙酸乙酯中的乙酸(NaOH溶液，分液)解析除杂的要求：既要把杂质除去，又不能引入新的杂质且原物质不能被消耗。苯中的甲苯用溴水不能除去；乙醇与NaOH溶液不分层；乙酸乙酯在碱性条件下易水解；乙醇中的水可用CaO吸收，然后蒸馏提纯。答案C6分析有机物的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有( )A加成 B酯化 C中和 D银镜反应解析该有机物含有COOH，可发生中和、酯化反应；含有苯环，可发生加成反应；含有酯基()，可发生水解反应。答案D7某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有(
341、 )A1种 B2种 C3种 D4种解析容易判断C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有的结构，结合A的分子式可知A只可能是两种结构。答案B8苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：(1)苹果酸分子所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸不可能发生的反应有_(选填序号)。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应消去反应取代反应(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是_。解析根据苹果酸的结构可知，苹果酸即羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基两种官能团；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生氧化反应、消去反应和
342、取代反应；由苹果酸的结构可反推出C4H5O4Br的结构为，即可写出其水解反应的化学方程式。答案(1)羟基羧基(2)提 能 力9已知下列数据：物质熔点()沸点()密度(gcm3)乙醇117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。(1)配制中混合溶液的方法为_；反应中浓硫
343、酸的作用是_；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收乙醇C减少乙酸乙酯的溶解D加速酯的生成，提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热，其主要理由是_；步骤所观察到的现象是_；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有_；分离时，乙酸乙酯应从仪器_(填“下口放”或“上口倒”)出。(4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：实验乙醇(mL)乙酸(mL)乙酸乙酯(mL)221.33321.5742x521.76231.55表中数据x的范围是_；实验探究的是_。解析(1)混合中浓硫酸相
344、当于被稀释，故应将浓H2SO4加入乙醇中，然后加入乙酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是可除去混入乙酸乙酯中的乙酸和乙醇；可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0 )与乙酸乙酯的沸点(77.5 )很接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量损失，因酯的密度小于水的密度，故上层为油状有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸气化，进入乙中与Na2CO
345、3反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离开必须使用分液漏斗，分液时上层液体应从上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对乙酸乙酯生成量的影响情况，分析三组实验数据知，增加乙醇、乙酸的用量，乙酸乙酯的生成量均会增加。答案(1)将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)催化剂、吸水剂CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O(2)BC(3)大火加热会导致大量的原料气化而损失液体分层，上层为无色有香味的液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅分液漏斗上口倒(4)1.571.76增加乙醇或乙酸的用量对乙酸乙
346、酯生成量的影响10有机物A易溶于水，且1 mol A 能跟Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当DE时，相对分子质量增加 28，B是一种烃。(1)写出E的属于酸类的一种同分异构体的结构简式：_。(2)写出、的化学方程式，并在括号中注明反应类型：_()；_()；_()。解析1 mol A与Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇。而B为烃，应是A消去反应后生成的烯烃。在ABCD的转化中，碳原子数没有变化，所以A、B、C、D四种物质碳原子相等。而DAE(C4H8O2)，所以A、B、C、D中均有2个
347、碳原子。则A为C2H5OH，B为CH2=CH2, (1)中，C4H8O2属于酸的同分异构体有两种：答案(1)CH3 (CH2)2COOH或 (写出丁酸的任意一种结构即可算对)(2)C2H5OHCH2=CH2H2O(消去反应)2CH3CHOO22CH3COOH(氧化反应)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(酯化反应或取代反应)11化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A_
348、，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)反应类型：AE_，AF_。解析由F六元环状化合物即可知道A中含有OH、COOH，又因六元环则A的结构为(3)消去反应酯化(取代)反应12下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：(1)D、F的化学名称是_、_。(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。_，_；_，_。(3)A的结构简式是_，1 mol A与足量的NaOH溶液反应会消耗_ mol NaOH。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。含有邻二取代苯环结构；与B有相同官能团；不与FeCl3溶液发生显色反应。解析本题为一道有机综合题，着重考查
349、有机物的结构与性质。由反应的反应条件及产物E的结构可知B为；由反应易知D为乙醇，再结合反应的反应条件及产物F的组成知C为乙酸，显然B、C、D三者是有机物A水解、酸化的产物，A(C13H16O4)的结构简式为。B的同分异构体有多种，其中符合所给条件的结构有3种，它们是及答案(1)乙醇乙酸乙酯(2)CH2O酯化反应(或取代反应)CH3CH2OHCH2=CH2H2O消去反应(3) 2(4)313香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)已知以下信息：A中有五种不同化学环
350、境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。解析(1)根据香豆素的结构简式可知，其分子式为C9H6O2。(2)根据A的分子式可知，由甲苯生成A的反应为取代反应；由题给水杨
351、醛的结构简式和信息可确定氯原子取代了甲基邻位上的氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯。(3)光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子，根据C的分子式判断应该取代了两个氢原子，所以反应化学方程式为：(4)由合成路线知，B的结构简式为，其含有苯环的同分异构体还有：，共4种。核磁共振氢谱中只出现四组峰即含有四种不同的氢原子的是共2种。(5)D的结构简式为，含有苯环的同分异构体还有：共4种，其中既能发生银镜反应又能发生水解反应的是，能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。答案(1)C9H6O2(2)取代反应邻氯甲苯(或2氯甲苯)(4)42(5)4第3课时重要有机物之间的相互转化【考试标准】知识条目加试要求重要
352、有机物之间的相互转化c探究一常见有机物之间的相互转化写出对应的化学方程式及反应类型；取代反应或水解反应；取代反应；氧化反应；加成反应或还原反应2CH3COOH；氧化反应CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O；取代反应或酯化反应CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH；水解反应；消去反应；加成反应；加成反应；消去反应【例1】某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。(1)写出下列物质的结构简式：A_；B_；C_。(2)写出下列变化的化学方程式：AB：
353、_；C与银氨溶液反应： _；ADE： _。解析分析题目所给五种物质之间的转化关系：由ACD，且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)44，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHO(2)C2H5OHCH2=CH2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O【训练1】 在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是()
354、A乙醇乙烯CH3CH2OHCH3CH2BrCH2=CH2B溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC1溴丁烷1,3丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH2=CHCH=CH2D乙烯乙炔：CH2=CH2解析A中由乙醇乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 条件下消去即可，路线不合理；B中由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C中合成过程中发生消去反应所得产物应为 (CH3CH=C=CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。答案D课堂笔记：(1)有机物的转化实际是官能团的引入或转化引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，
355、炔烃与氢气的不完全加成反应。引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应，烯烃的氧化反应。(2)从有机物分子中消除官能团消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。经过酯化、氧化、与氢卤酸取代，消去等反应，都可以消除OH。通过加成、氧化反应可消除CHO通过水解反应可消除酯基。探究二有机合成1有机合成的原则(1)有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。(2)有机合成的分析方法正向合成分
356、析法的过程：基础原料中间体 目标化合物；逆向合成分析法的过程：目标化合物中间体基础原料。(3)有机合成遵循的原则起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2逆推法(1)首先确定所要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要合成的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导至题目中给定的原料为终点。(3)在合成某一种产物时，可能会
357、产生多种不同的方法和途径，则应当在兼顾节省原料、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。【例2】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式：E_，F_。解析由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH3CH=CH2，与溴反应的加成产物B为：CH3CHBrCH2Br，结合所给信息，B与NaCN发生取代反应生成CH3CH(CN)CH2CN，该物质水解生成E为C
358、H3CH(COOH)CH2COOH，又知B水解生成CH3CH(OH)CH2OH。E和D发生酯化反应生成F。答案(1)(2) 【训练2】 某有机化合物A有如下转化关系，根据图示填空：(1)化合物A含有的官能团是_。(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是_。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_。(5)F的结构简式是_。由E生成F的反应类型是_。解析从A能与NaHCO3反应推得A中含有羧基；从能发生银镜反应，又能与氢气加成推知A中含有CHO和；从F知其含有4个碳原子；再结合D没有支链即可
359、推知A的结构简式为：OHCCH=CHCOOH。答案(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)OHCCH=CHCOOH2H2HOCH2CH2CH2COOH(3) (4)HOOCCHBrCHBrCOOH(5) 酯化(或取代)反应课堂笔记：常见的有机合成路线1一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯2二元合成路线：CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHCCHOHOHOOCCOOH链酯、环酯、高聚酯3芳香化合物合成路线：1合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备：方法一：CaCO3CaO CaC2 CHCH CH2=CHCN方法二：CH2=CHCH3NH3O2CH2=C
360、HCN3H2O对以上两种方法分析，不正确的是()A方法二比方法一步骤少，能源消耗低，成本低B方法二比方法一原料丰富，工艺简单C方法二比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染D方法二需要的反应温度高，耗能大解析题目所给信息无法判断方法一与方法二两种方法反应的温度高低。答案D2由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X_；Y_；Z_。(2)写出A、B的结构简式：A_；B_。解析烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为：答案
361、(1)Ni作催化剂、H2稀H2SO4作催化剂(或酸性条件下)加热、HBr乙醇溶液、NaOH(2) CH2BrCH2CH2CH2Br3由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。(2)写出A水解的化学方程式_。(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是_。解析本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应
362、得到乙二酸乙二酯(E)。答案(1)A：BrCH2CH2Br；B：HOCH2CH2OH；C：OHCCHO；D：HOOCCOOH(2)BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr(3)官能团的相互转化4以苯酚和乙醇为原料合成乙酰水杨酸，请写出下列空白中物质的结构简式。 解析用逆推法推出各种中间产物。固 基 础 1下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()A卤代烃的水解B有机物RCN在酸性条件下水解C醛的氧化D烯烃的氧化解析卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。答案A2下列化学反应的有机产物只有
363、一种的是()A在浓硫酸存在下发生脱水反应B在铁粉存在下与氯气反应C与碳酸氢钠溶液反应DCH3CH=CH2与氯化氢加成解析A选项中的产物可能是CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3；B选项中的产物可能是或；D选项中的产物可能是CH3CH2CH2Cl或。答案C3从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A.CH2CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br解析A使用浓硫酸具有腐蚀性，B、C通过取代反应得不到纯净的1,2二溴乙烷。答案D4以氯
364、乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( )与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气加成在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2共热A BC D解析CH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2ClOHCCHOHOOCCOOH。答案C5下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应解析本题考查常见有机物转化关系及反应类型，属于容易题。A项乙烯与溴单质发生加成反应，正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚
365、乙烯，正确；C项都是取代反应，错误；D项正确。答案C6对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A甲苯XY对氨基苯甲酸B甲苯XY对氨基苯甲酸C甲苯XY对氨基苯甲酸D甲苯XY对氨基苯甲酸解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意CH3为邻、对位取代定位基；而COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。答案A7由CH3CH2
366、CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确
367、。答案B8风靡美国的苹果醋，其主要成分为2羟基丁二酸。苹果酸毒性极低，对动物的记忆获得、巩固和再现均有明显的改善作用，并能够促进正常生物的空间辨别、学习能力。苹果酸的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。回答下列问题：(1)苹果酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为(请注明反应条件)：_。下面是利用1,3丁二烯合成苹果酸的一种方法： (2)B的结构简式为_。写出由C到D的化学反应方程式_，反应类型为_。解析(1)苹果酸中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，反应的化学方程式为(2)由框图可知A为，B为，C为OHCCH=CHCHO，D为HOOCCH=CHCOOH，E为。答案(1)HOOCCH(OH)CH
368、2COOHCH3COOHHOOCCH(OOCCH3)CH2COOHH2O(2)HOCH2CH=CHCH2OHOHCCH=CHCHO4Cu(OH)22NaOHNaOOCCH=CHCOONa2Cu2O6H2O氧化反应提 能 力 9萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。合成萜品醇(G)的路线之一如下：其中E的化学式为C8H12O2，请回答下列问题：(1)A中含有的官能团名称是_；C的结构简式为_。(2)由化合物C制取化合物D的反应类型为_；有人提出可以由化合物B直接在浓硫酸中加热也可以获得化合物E，但很快遭到反对，你认为可能原因是_。(3)试写出由化合物E制取化合物F的化学方程式：_。(4
369、)化合物A满足下列条件的同分异构体有_种。a为链状有机物且无支链b能发生银镜反应c能和碳酸氢钠反应生成气体(5)下列说法正确的是_(填写序号)。aA的核磁共振氢谱有4种峰bB可与FeCl3溶液发生显色反应cG中所有原子可能在同一平面上dG可以使溴水褪色解析(1)A中含有COOH(羧基)和羰基。由B的结构及反应条件可知BC发生的是OH被溴原子取代的反应。(2)CD的反应条件为“NaOH醇溶液，加热”可知为卤代烃的消去反应。B中除含有OH外还有COOH，在浓硫酸作用下加热会发生酯化(取代)反应。(3)由于是碱性条件下的消去反应，D为，酸化后得E为，生成F的条件为C2H5OH、浓H2SO4、，说明发
370、生的是酯化(取代)反应。(4)A中含有7个碳原子、3个氧原子，不饱和度为3。由题给信息可知符合条件的结构有CHO、COOH，用去了2个不饱和度及3个氧原子，说明碳架为HOOCCCCCCCHO，还有1个不饱和度为碳碳双键，加在直链的4个位置上，共4种。(5)A中有4种氢()，a正确；B中无苯环，错误；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c错误；G中有碳碳双键，可以使溴水褪色，d正确。答案(1)羰基、羧基(2)消去反应化合物B在浓H2SO4中会发生酯化反应，影响产率(3) H2O(4)4(5)ad10食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：(1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。(2)苯
371、氧乙酸的某种同分异构体X,1 mol X能与2 mol NaOH溶液反应，且X中含有1个醛基(CHO)，写出符合上述条件的X的一种结构简式：_。解析(1)发生的是取代反应，对照苯酚与苯氧乙酸的结构差别就可写出方程式。发生的是酯化反应(2)苯氧乙酸分子式为C8H8O3，含有一个CHO，且能与2 mol NaOH溶液反应，则有2个酚羟基，则X为等。11A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示。提示：RCH=CHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烷基。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其
372、余为氧元素，则A的分子式为_；(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_，反应类型为_；(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是_；(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_。解析(1)由化合物A中氧元素的质量分数计算氧原子的个数为：1.046 25，即A中含有一个氧原子，则A的相对分子质量为：86，5，则A的分子式为C5H10O；(2)由CD的转化可知C为CH3COOH，由B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，推
373、知B为HOOCCH2COOH，则在浓硫酸的催化下，HOOCCH2COOH与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O，反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)综合上述信息可知A的结构简式是HOCH2CH2CH=CHCH3。(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的应为羧酸，其相应的结构简式只有CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH。答案(1)C5H10O(2)HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O酯化反应(或取代反应)(3)HOCH2CH2CH
374、=CHCH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH12有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。已知D在反应中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题：(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是_。(2)写出下列反应的类型：反应是_，反应是_。(3)有机物E的同类同分异构体共有_种(不包括E，不考虑空间异构)。(4)试写出反应的化学方程式：_。解析本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，由此可得E为ClCH2CCl=CHCl；D在发生消去反应
375、时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2ClCCl2CH2Cl。由第步反应B通过加成反应生成了CH2ClCHClCH2Cl，可推出B为CH2ClCH=CH2，进一步可推出A为CH3CH=CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应得到C，此时有些难以判断消去哪几个氯，这时应根据D的结构简式判断，则C为CH2=CClCH2Cl。 答案(1)1,2,2,3四氯丙烷(2)取代反应消去反应(3)5(4)CH2ClCHClCH2ClNaOHCH2=CClCH2ClNaClH2O专题能力提升1误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离
376、。分析苯酚与水能形成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是溶有水的苯酚层，上层是溶有苯酚的水层，故应用分液的方法分离出苯酚。2误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。分析苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应，生成苯酚钠和碳酸氢钠。3误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。分析酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。4误认为醇一定可发生去氢氧化。分析与羟基直接相连的碳原子必须同时连有氢原子的醇，才能发生去氢氧化，否则该醇不能发生去氢氧化，如叔丁
377、醇。5误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。分析与羟基相连的碳原子上连有氢原子就能发生去氢氧化反应，若该碳原子上有一个氢原子则氧化成酮，如2丙醇。若该碳原子上有两个氢原子则氧化成醛，如1丙醇。6误认为醇一定能发生消去反应。分析甲醇和与羟基相连碳邻碳无氢的醇不能发生消去反应。7误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。分析乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。一、酯化反应的几种基本反应类型(1)基本的简单反应，如：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯。(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯，如：(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂，如：3
378、C17H35COOHC3H5(OH)3(C17H35COO)3C3H53H2O(4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：(5)羟基酸分子间形成交酯，如：(6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：(7)羟基酸分子内脱水成环，如：由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。【例1】 某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明)：已知：E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢
379、原子，其个数比为31。 ROOCCH2COORCH2=CHCOOR (R、R、R代表相同或不相同的烃基)。(1)A分子中的含氧官能团的名称是_。(2)DE反应的化学方程式是_。(3)AB反应所需的试剂是_。(4)GH反应的化学方程式是_。(5)已知1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M，则M的结构简式是_。(6)E的同分异构体有下列性质：能与NaHCO3反应生成CO2；能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有_种，其中任意1种的结构简式是_。(7)J 可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是_。解析由“E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应”，
380、得出E中含有酯基，又由“核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为31”，得出E分子中的8个氢原子共分两种，再结合氧原子的数目可知该分子含有两个酯基，是对称结构，得CH3OOCCH2COOCH3。结合CD的反应条件，得出D为HOOCCH2COOH，C为OHCCH2CHO；再结合“A为含氯的有机化合物且A在O2/Cu、生成F”，得出A为HOCH2CH2CH2Cl，B为HOCH2CH2CH2OH，F为ClCH2CH2CHO，G为ClCH2CH2COOH；再结合信息和框图中EJM，可确定J为CH2=CHCOOCH3，则H为CH2=CHCOONa，故GH反应的化学方程式是ClCH2CH
381、2COOH2NaOHCH2=CHCOONaNaCl2H2O。答案(1)羟基(2)HOOCCH2COOH2CH3OHH3COOCCH2COOCH32H2O(3)NaOH水溶液(4)ClH2CCH2COOH2NaOHCH2=CHCOONaNaCl2H2O(5) (6)5HCOOCH2CH2CH2COOH、【训练1】 化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_，写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的
382、结构简式_。(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是_。(3)已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是_，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是_。(4)A的结构简式是_。解析(1)由题意可推知，B中的官能团为羧基，B的结构简式为CH3COOH；乙酸与乙醇在浓硫酸催化下加热发生酯化反应CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O；(2)N(C)9，N(H)8，
383、N(O)4，则C的分子式为C9H8O4；(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为碳碳不饱和键，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团为羧基；根据C的分子式可进一步推知，C的另外两个相同的取代基应为羟基，符合要求的C的结构简式为；(4)结合A的反应，A的分子式及B和C的结构简式可推知A的结构简式为。答案(1)CH3COOHCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O取代反应(或酯化反应) (2)C9H8O4(3)碳碳双键、羧基(4) 二、加聚反应和缩聚反应1加聚反应加成聚合反应简称加聚反应，是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体，通过不饱和键加成聚合成高聚物的反应。常见的反应类型有
384、(1)聚乙烯型，如(2)聚1,3丁二烯型，如(3)混合型，如 特别提示加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n写在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“”表示。如聚丙烯的结构简式2缩聚反应缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。常见的反应类型有(1)醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基(OH)缩合成水的反应。如二元酸与二元醇之间的缩聚反应：nHOROHnHOOCRCOOH若单体为一种物质，则通式为nHORCOOH若有两种或两种以上的单体，则通式为nHORCOOHnHORCOOH(2)羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩
385、合成水的反应。如：氨基酸聚合成蛋白质。若此类反应只有一种单体，则通式为nH2NRCOOHnH2O若有两种或两种以上单体，则通式为nH2NRCOOHnH2NRCOOH书写此类反应的化学方程式或高分子产物的结构简式的方法是：酸去羟基氨去氢。(3) 中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。如：苯酚和甲醛的缩聚：3加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应相同单体是相对分子质量小的有机物；生成物有高分子化合物；单体可相同，也可不相同生成物无小分子有小分子(H2O、NH3等)高分子与单体组成相同组成不相同高分子相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子
386、质量之差的n倍反应特点单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如NH2、OH、COOH；官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合【例2】(2015北京理综，10)合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是()A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度解析合成PPV的反应是缩聚反应，A项错误；聚苯乙烯可表示为，B项错误；两种有机物中含的碳碳双键的数目不同，因此不是同系物，C项错误；通过质谱法可测定PPV的平均相对分子
387、质量，又知道单体的相对分子质量，因此可得该高分子的聚合度，D项正确。答案D【训练2】 根据图示回答下列问题：(1)写出A、E、G的结构简式：A_，E_，G_；(2)写出反应的反应类型：_、_。(3)写出反应的化学方程式：_；写出反应的化学方程式(包括反应条件)：_。解析本题比较简单，由E是高分子化合物推出D是氯乙烯；由H可逆推出F、G，本题的关键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法。答案(1)CH2=CH2HOOC(CH2)4COOH(2)加成反应缩聚反应(3)ClCH2CH2ClNaOHCH2=CHClNaClH2OClCH2CH2Cl2NaOHHOCH2CH2O
388、H2NaCl专题检测卷(四)一、选择题(本题包括17小题，每题2分，共34分，每小题只有1个选项符合题意)1下列物质的化学用语表达正确的是()A甲烷的球棍模型：B(CH3)3COH的名称：2,2二甲基乙醇C乙醛的结构式：CH3CHOD羟基的电子式：解析甲烷的球棍模型中碳原子的体积应大于氢原子的，A项错；(CH3)3COH的正确名称为2甲基2丙醇，B项错；CH3CHO是乙醛的结构简式，不是结构式，C项错。答案D2下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()ACH3CH2CH2CH2ClBCH3CH2ClCCH3BrD解析有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中
389、含有能发生加成反应；若卤原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是答案D3下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是()A乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水B二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水C甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇D油酸和水、甲苯和水、己烷和苯解析能用分液漏斗分离的物质应该是互不相溶的物质。酒精和水、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇、己烷和苯都能互溶。答案B4苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol
390、H2 D与苹果酸互为同分异构体答案A5. 某物质可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：有银镜反应，加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解，与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐褪去以至无色。下列叙述正确的是( )A几种物质都有 B有甲酸乙酯和甲酸C有甲酸乙酯和甲醇 D有甲酸乙酯，可能有甲醇解析由知，有银镜反应，则说明含有醛基；由的现象知，说明不含有羧基；由知，应为酯的水解反应。但是醇由此现象并不能作出判断。故选D项。答案D6某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是()A生成物是丙醛和丙酮B1丙醇发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象
391、D醇类都能发生图示的催化氧化反应解析图示中发生的化学反应可以表述为2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只有C项正确。答案C7下表中实验操作不能达到实验目的的是()选项实验操作实验目的A加新制的Cu(OH)2并加热检验糖尿病人尿液中是否有葡萄糖B通入稀溴水检验SO2中是否混有乙烯C滴入紫色石蕊试液检验酒精中是否混有醋酸D用饱和碳酸钠溶液洗涤后分液除去乙酸乙酯中少量的乙醇和乙酸解析糖尿病人尿液中如有葡萄糖时，在加热的条件下就会和新制的氢氧化铜反应生成砖红色的沉淀，反
392、之就没有；选项B中的SO2和乙烯都可以使溴水褪色，所以无法确定是否含有乙烯；而C、D能达到实验目的，则本题的答案为B。答案B8. 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是( )A分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应解析根据咖啡鞣酸的结构简式，可以很容易的得出其分子式为C16H18O9，即A选项是正确的；由于在苯分子中的12个原子(6个碳原子和6个氢原子)处于同一平面上，因此在咖啡鞣酸中与苯环直接相连的原子都在同一平面上，所以B选项是正确的；由于
393、咖啡鞣酸分子中含有1个羧基和2个酚羟基，而咖啡鞣酸水解时又可生成1个羧基，因此1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗NaOH的物质的量应为4 mol，所以C选项错误；由于咖啡鞣酸分子结构中含有酚的结构，因此可以与溴水发生苯环上的取代反应，又因为分子结构中含有碳碳双键，因此也可以与溴水发生加成反应，所以D选项是正确的。答案C9在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这个碳原子被称为“手性碳原子”，凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，如物质有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是()A与乙酸发生酯化反应 B与NaOH溶液反应C与银氨溶液作用 D在催化剂存在下与氢气作用解
394、析A中发生酯化后的产物为，不存在手性碳原子；B中水解后的产物中不存在手性碳原子；C中与银氨溶液作用是将醛基变成羧基，生成的有机物中仍有手性碳原子，D中与H2加成后的产物中不存在手性碳原子。答案B10某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可有( )A2种 B4种 C6种 D8种 解析酯的分子式为C10H20O2，满足饱和一元羧酸酯的通式，从图中转化关系看，酯水解生成的醇和羧酸具有相同的碳原子数，各含五个碳，且醇可以转化为羧酸，因此醇中碳链的结构应和羧酸碳链的结构相同，而羧酸中的一个碳要用来形成羧基，其余四个碳，即丁基，可形成四种不同的碳链，故
395、答案应为B项。答案B11乙酸橙花酯是一种食用香料，结构如图所示。下列关于该物质的说法中正确的是( )A该化合物属于酯类B1 mol该化合物最多可与2 mol H2反应C化合物能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、聚合D该化合物有一种同分异构体属于酚类解析乙酸橙花酯属于酯类，1 mol该化合物最多可与2 mol H2反应，可以发生氧化、聚合(加聚)、取代(酯的水解)、加成等反应，该分子的不饱和度为3，不可能有属于酚类的同分异构体。所以选D。答案D12分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸汽在同温同压
396、下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有()A8种 B12种 C16种 D18种解析由题中条件知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，且B、C的相对分子质量相等，故B应为丁酸，C为戊醇，丁酸有两种，戊醇有八种，每种酸可形成八种酯，两种酸共可形成十六种酯。答案C13某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质可以发生水解反应B该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质分子中至多有4个碳原子共面解析该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应，其中Br被OH取代，A项正确；该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错
397、误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；在中由于存在,1、2、3、4号碳原子一定在同一平面内，但CH2CH3上的两个碳原子，由于单键可以旋转，5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一平面内，也可能不在，故D项错误。答案A14(2015重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体解析A项X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y中含有碳碳双
398、键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色，正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。答案B15(2015江苏化学，12，改编)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述不正确的是()A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中含有手性碳原子解析A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B
399、项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个C2H5，所连碳原子均为手性碳原子，正确。答案A16.已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是() A分子式为C9H5O4B1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应解析根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mo
400、l咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，B错误。咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，C正确。咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，D错误。答案C17.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是()A能与FeCl3 溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应解析有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl3 溶液发生显色反应，A不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性K
401、MnO4 溶液氧化而使其褪色，B正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为12，D错误。答案A二、非选择题(共8个小题，共66分)18(8分)A、B、C、D四种有机物的分子式均为C3H6O2，根据下述性质，写出A、B、C、D的结构简式。(1)A与Na2CO3反应生成气体_。(2)B与Na反应产生气体，不与Na2CO3反应，与新制的Cu(OH)2反应产生红色沉淀_。(3)C能发生银镜反应，与Na不反应，不溶于水_。(4)D不能发
402、生银镜反应，1 mol D与Na反应产生0.5 mol气体，加H2后形成二元醇_。解析根据分子式C3H6O2可得出：(1)分子中只含有1个双键结构，若为双键，则氧原子只能以单键结合在分子中，可形成OH或 (醚键)；若为双键，则可能是醛基、酮基或酯基。19(8分)实验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂(RMgX)的制法是RXMgRMgX(R为烃基，X为卤素)。格氏试剂可发生下列转变：RMgXRCHOMgOHX(R、R可以是相同或不同的烃基)。以A为原料合成乙酸异丁酯()的流程如下(部分反应物及反应条件没有列出)，A主要来源于石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。(1)上述流程中，属于
403、或包含加成反应的是_(填序号)。(2)写出F的结构简式_。(3)写出下列反应的化学方程式：反应_；反应_。解析根据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物；酯的制备通常是羧酸和醇反应；醇(RCH2OH)能连续两次被氧化RCH2OHRCHORCOOH。分析信息格氏试剂的制法：把Mg放在无水乙醚中，加卤代烃即得格氏试剂，醛与格氏试剂作用生成醇，反应过程中包含加成和水解两个反应。可依次推导如下： 答案(1)(2)CH3CH2MgX(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OHCH2=CH2HXCH3CH2X20(8分)酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸
404、乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O请根据要求回答下列问题：(1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有_、_等。(2)若用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 _、_等。(3)此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成_、_等问题。(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)同一反应时间同一反应温度反应温度/转化率(%)选择性(%)*反应时间/h转化率(%)选择性(%)*4077.8100280.21006092.31003
405、87.81008092.6100492.310012094.598.7693.0100*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水根据表中数据，下列_(填字母)为该反应的最佳条件。A120 ，4h B80 ，2hC60 ，4h D40 ，3h 当反应温度达到120 时，反应选择性降低的原因可能为_。解析本题考查了考生对有机实验原理及数据分析能力。(1)增大反应物的浓度，减小生成物的浓度都能促进平衡向正反应方向移动。(2)因为反应物沸点低很易蒸出，温度过高后浓硫酸会脱水使乙醇炭化而发生副反应。(3)浓硫酸有吸水性同时也有脱水性。(4)要注意认真审题，对比表中两边数据，不难选出答案。答案(1)
406、增大乙醇的浓度移去生成物(2)原料来不及反应就蒸发了温度过高，发生了副反应冷凝效果不好，部分产物挥发了(任填两种)(3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染)部分原料炭化催化剂重复使用困难催化效果不理想(任填两种)(4)C乙醇脱水生成乙醚21(10分)A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，AI转换关系如图所示：根据框图回答下列问题：(1)B的结构简式是_；(2)反应的化学方程式是_ ；(3)上述转换中属于取代反应的是_；(填写反应序号)(4)图中与E互为同分异构体的是_ (填化合物代号)，图中化合物带有的含氧官能团有_种；(5)C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是_；(6)I的结构简式是_；名称是
407、_。解析因为A、B是相同碳原子数的一氯代物，又因为AEFG，所以E为一元醇、F为一元醛、G为一元酸，而BHI，而I的化学式为C6H12O2。所以A、B中含有的碳原子数均为3个，其化学式均为C3H7Cl，C3H7Cl的结构有两种：CH3CH2CH2Cl、，根据A和B的一系列转化可知A为CH3CH2CH2Cl、B为，所以E为CH3CH2CH2OH、F为CH3CH2CHO、G为CH3CH2COOH、H为CH3CH(OH)CH3、I为CH3CH2COOCH(CH3)2。无论A、B的结构如何消去反应均得到丙烯(CH3CH=CH2)，即为C。图中带有含氧官能团的化合物共有E、F、G、H、I 5种，其中E和
408、H的官能团相同均为醇羟基(OH)，所以含有的含氧官能团共有4种。答案(1) (2) (3)(4)H4(5)2CH3CH=CH22H2OCH3CH(OH)CH3CH3CH2CH2OH(6)CH3CH2COOCH(CH3)2丙酸异丙酯22(12分)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：RCH2BrRCH2CH(OH)R根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是_。(2)CD的反应类型是_；EF的反应类型是_。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示
409、有_种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。(4)写出AB反应的化学方程式：_。(5)写出化合物D、E的结构简式：D_，E_。(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。解析根据图示转化关系，可以推断C为，D为，E为，F为。(1)根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为C14H12O3。(2)CD为取代反应，EF为消去反应。(3)化合物A为，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1126。(4)AB的反应为酯化反应：(6)根据能发生银镜反应，则含有醛基(或甲酸酯基)，结合苯环上只有两种不同
410、化学环境的氢原子，则为答案(1)C14H12O3(2)取代反应消去反应(3)4112623(2015重庆化学，10)(10分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。H2C=CHCH3H2C=CHCH2Br ABCH2BrCHBrCH2BrHCCCH2BrDENaCCCHOC6H8OC6H10O M T(1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得，
411、已知R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr，则M的结构简式为_。(6)已知R3CCR4，则T的结构简式为_。解析(1)根据A的结构简式可知化学名称是丙烯，AB新生成的官能团是溴原子。(2)根据等效氢知识，D中含有二类氢，所以核磁共振氢谱显示峰的组成为2组。(3)DE的反应属于消去反应，化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br2NaOHCHCCH2Br2NaBr2H2O。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，分子中含有醛基，所得有机物的结构简式为CHCCOONa。(5)根据信息可知M的结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。(6)根据信息可知M还原得到反式烯烃，可得T的结构简式。
412、答案(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHCCCH2Br2NaBr2H2O (4)HCCCOONa(5)CH3CH2CH2CCCHO(6) 24(10分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH2CH2OH；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D的结构简式为_。(3)E的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为_，该反应类型为_。(5
413、)I的结构简式为_。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式_。解析由信息可知A为，化学名称为2甲基2氯丙烷。由信息知B(C4H8)为，再根据流程中D能与Cu(OH)2反应，从而确定C为，D为，E为依据信息，且F能与Cl2在光照条件下反应，推出F为，G为，H为和H通过酯化反应生成I：。(6)J比I少一个“CH2”原子团。由限制条件可知J中
414、含有一个CHO，一个COOH用COOH在苯环上移动：，用CH2COOH在苯环上移动：用CH2CH2COOH在苯环上移动：用在苯环上移动：用一个CH3在苯环上移动：同分异构体的种类共3618种。根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(2) (3)C4H8O2(4) 取代反应第一单元糖类油脂第1课时糖类【考试标准】知识条目加试要求1.葡萄糖的结构简式及其重要化学性质2糖的分类及判断3常见二糖的性质及差异4淀粉、纤维素的化学性质及主要用途cbbb自 主 预 习知识点一糖类的组成及分类糖类(carbohydrate)是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们
415、的物质。糖类可以分为单糖、低聚糖和多糖。低聚糖和多糖在一定条件下可以水解生成单糖。单糖一般就是多羟基醛或多羟基酮，不能进一步水解。按照分子中所含碳原子数的多少，单糖可以分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等；按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同，单糖又可以分为醛糖和酮糖，最简单的醛糖是甘油醛。知识点二葡萄糖和果糖葡萄糖(glucose)和果糖(fructose)的分子式都为C6H12O6。葡萄糖属于己醛糖，其结构简式可表示为CH2OH(CHOH)4CHO；果糖属于己酮糖，其结构简式可以表示为CH2OH(CHOH)3COCH2OH。知识点三二糖通常把由不到2
416、0个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖，低聚糖彻底水解后将得到单糖。低聚糖中以二糖最常见，二糖又以蔗糖(sucrose)、麦芽糖(maltose)、乳糖、纤维二糖等最普遍。蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖互为同分异构体，分子式都为C12H22O11。蔗糖不能发生银镜反应，它在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖。H2O 二糖是由两个单糖分子之间脱去一分子水形成的，结构比较复杂。麦芽糖、纤维二糖和乳糖都能发生银镜反应。麦芽糖和纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。麦芽糖和纤维二糖在结构上仅存在微小差异，但是它们的性质却存在明显的不同，如麦芽糖有甜味且能被人体水解，而纤维二糖无甜味
417、且不能被人体水解。知识点四多糖多糖在自然界分布很广，是生物体的重要组成成分。自然界中最常见的多糖是纤维素(cellulose)和淀粉(starch)。淀粉和纤维素的组成都可以用(C6H10O5)n表示，在无机酸或酶的催化下，淀粉和纤维素可以发生水解反应。淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖，在酸催化下水解则生成葡萄糖。纤维素完全水解后，得到葡萄糖。(nH2O 纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。含氮量高的硝化纤维俗称火棉，它是一种烈性炸药。纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)，它常用于生产电影胶片片基。 纤维素依次用浓氢氧化钠溶液、二硫化碳处
418、理后可得粘胶液，将粘胶液压入稀硫酸中，可以重新得到纤维素。人们把通过这种方法得到的纤维称为粘胶纤维，其中的短纤维称为人造棉，长纤维称为人造丝。与上述转变相似，纤维素也能溶解在铜氨溶液中，将形成的溶液压入稀酸中，也可以重新得到纤维素，这种纤维称为铜氨纤维。即 时 自 测判断正误：1碳水化合物就是碳的水合物()2糖类就是有甜味的化合物()3凡符合通式Cm(H2O)n的有机物就属于糖类()4糖类物质完全燃烧，都能产生CO2和H2O()答案1.2.3.4.探究一葡萄糖的分子结构和性质1实验探究葡萄糖分子组成和结构(1)取1.80 g葡萄糖完全燃烧后，只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O，其
419、结论是葡萄糖分子中含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。(2)用质谱法测定葡萄糖，相对分子质量为180，计算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。(3)在一定条件下1.80 g葡萄糖与足量乙酸反应，生成酯的质量为3.90 g，由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。(4)葡萄糖与氢气加成，生成直链化合物己六醇，葡萄糖分子中含有碳氧双键。(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。2葡萄糖性质的实验探究(1)在一支洁净的试管中配制2 mL 银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡并在水浴中加热。观察到的实验现象是试管内壁有银镜生成，反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO2
420、Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O。(2)在试管中配制Cu(OH)2悬浊液，加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热。观察到的实验现象是有砖红色沉淀生成，反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOHCH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O。3葡萄糖在人体内缓慢氧化，放出热量，为人体活动提供能量。葡萄糖在人体内氧化的化学方程式为C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)。【例1】分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：(1)银镜反应时，生成Ag的物质的量为_mol，反应后葡萄糖变为_，其结构简式是_。(2)
421、与乙酸反应生成酯，理论上完全酯化需要_g乙酸。(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为_L，反应的化学方程式是_。解析该题由葡萄糖的结构和组成入手，结合其性质即可进行解答。由CH2OH(CHOH)4CHO知，1 mol葡萄糖发生银镜反应生成2 mol银，反应后变为葡萄糖酸铵；1 mol葡萄糖完全酯化需5 mol乙酸，质量为300 g；葡萄糖燃烧的化学方程式是C6H12O66O26CO26H2O，1 mol葡萄糖燃烧需标准状况下氧气的体积为6 mol22.4 Lmol1134.4 L。答案(1)2葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4COONH4(2)300(3)134.4
422、C6H12O66O26CO26H2O【训练1】 下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是()A能加氢生成六元醇 B能发生银镜反应C能与醇发生酯化反应 D能被氧化为CO2和H2O解析葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有5个醇羟基和1个醛基。有醛基，可与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；由C、H、O元素组成，能被氧化为CO2和H2O。答案C课堂笔记：能发生银镜反应的物质，其分子结构中必含有CHO，但不一定属于醛类。目前已学过的能发生银镜反应的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。探究二二糖的水解1蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验
423、探究(1)在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两支试管中，一支试管中加入蔗糖溶液，另一支试管中加入麦芽糖溶液，分别加热。实验中的现象是加入蔗糖溶液的试管无明显现象，加入麦芽糖溶液的试管有砖红色沉淀生成。(2)由上述实验得出的结论是蔗糖分子中无醛基；麦芽糖分子中有醛基，具有还原性。2蔗糖水解及其产物性质实验探究(1)在一支试管中加入20%蔗糖溶液1 mL，加入稀硫酸，水浴加热；然后用NaOH溶液中和溶液至弱碱性；再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热，观察到的实验现象是有砖红色沉淀生成，实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。(2)蔗糖和麦芽糖都可以水解，写出其水解方程式：H2O；H2O。3其他二糖水解二
424、糖麦芽糖纤维二糖乳糖水解产物葡萄糖葡萄糖半乳糖、葡萄糖被人体水解情况能不能能【例2】下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是()A甲酸 B蔗糖 C葡萄糖 D麦芽糖解析能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基，排除B项。已学过的能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯及二糖或多糖等。故D项符合题意。答案D【训练2】 我国是糖类生产大国，在各种糖中，蔗糖产量又居榜首。蔗糖是食品产业中的常用原料，也是许多化工行业中的一种重要原料。关于蔗糖有如下几种说法，请判断其中不正确的是()A蔗糖不是淀粉水解的产物B蔗糖的水解产物为葡萄糖C蔗糖分子不含醛基D蔗糖与麦芽糖互为同分异构体解析蔗糖的水解
425、产物为葡萄糖和果糖。答案B探究三多糖的性质及应用1淀粉和纤维素属于多糖，分子式均为(C6H10O5)n，每个葡萄糖单元仍有三个羟基，其分子式也可写成C6H7O2(OH)3n，由于n值不同，它们不是同分异构体，它们都属于天然高分子化合物。2淀粉是无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊)。(1)淀粉遇碘(I2)显蓝色。(2)淀粉在酸或酶作用下水解的化学方程式为：(C6H10O5)n(淀粉)nH2OnC6H12O6(葡萄糖)；葡萄糖酿酒的反应为C6H12O62C2H5OH2CO2。3纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂。(1
426、)纤维素与淀粉一样，没有还原性，但在强酸中的水解产物具有还原性。(2)纤维素含有羟基，可以与硝酸、醋酸等发生酯化反应，生成重要的化工原料硝化纤维和醋酸纤维。4已知纤维素的结构单元中含有3个羟基，所以纤维素的结构也可表示为试写出纤维素与浓HNO3发生酯化反应的化学方程式【例3】某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。结论：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论：淀粉已经水解。结论：淀粉部分水解。根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。(1)甲方案_。(2
427、)乙方案_。(3)丙方案_。(4)丁方案_。解析本例是一道实验评价型的例题，思考问题应紧紧围绕淀粉的检验和葡萄糖的检验所需的实验条件，进行周到而又全面的分析，这是解决本题的关键。同时本题也较好地考查了文字表达能力。在具体设计实验时，要注意两点：在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会发生银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用
428、银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。答案(1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了或完全未水解(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，即淀粉部分水解【训练3】
429、向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，加热使淀粉发生了水解反应，为测定其水解程度，所需的试剂是() 银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液NaOH溶液碘水BaCl2 A B C D 解析实验目的为测定淀粉的水解程度，其中包括：尚未水解；部分水解；完全水解。而淀粉水解的产物为葡萄糖，所以所需试剂为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，以检验是否存在葡萄糖，若无银镜现象或砖红色沉淀生成，则说明淀粉尚未水解，若有此现象，则说明淀粉已部分水解或全部水解。至于是部分水解还是全部水解，必须证明是否还存在淀粉，所以还需要碘水。又因银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应，不能在酸性条件下进行，所以必须用碱中和作催化剂的
430、H2SO4。 答案C 课堂笔记：验证淀粉的水解产物时，首先要加入NaOH溶液调至碱性，再进行实验。要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水，因为碘水与NaOH溶液反应。1现有下列物质：纤维素甲酸甲酯(HCOOCH3)淀粉甲醛(CH2O)丙酸乙酸，其中符合Cn(H2O)m的组成但不属于糖类的是()A BC D解析纤维素、淀粉都为多糖，不符合题意，排除；甲酸甲酯分子式为C2H4O2，符合C2(H2O)2，但不是糖类，符合题意；甲醛分子式为CH2O，符合C(H2O)组成，但不是糖类，符合题意；丙酸分子式为C3H6O2，不符合Cn(H2O)m的组成；乙
431、酸分子式为C2H4O2，符合C2(H2O)2，但不是糖类，符合题意，所以符合。答案B2下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是()A加金属钠看是否有氢气放出B与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成C与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成D加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色解析检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热，看是否有红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。答案B3淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，下列叙述正确的是()A它们都不是混合物B它们都不是天然高分子化合物C它们是同分异构体D它
432、们水解的最终产物都是葡萄糖解析淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，都是天然高分子化合物，但二者的n值不同，二者不属于同分异构体，都是混合物，淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。答案D4某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：提示：少量溶液计算时忽略不计。则：(1)各步所加的试剂A_、B_。(2)只加A溶液而不加B溶液是否可以？其理由是_。(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉水解的百分率为_。解析(1)淀粉在酸性条件下水解，故A为稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaO
433、H溶液。(2)遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液加碘水变蓝，说明其中还有淀粉存在；混合液和银氨溶液发生反应，则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。(3)2.16 g银的物质的量为0.02 mol，则可知淀粉水解生成0.01 mol 的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 mol162 g mol11.62 g。故淀粉的水解百分率为100%18%。答案(1)稀硫酸NaOH溶液(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行(3)18%固 基 础 1下列关于糖类的叙述中正确的是()A糖类物质不一定有甜味B木糖醇CH2OH(CHOH)3CH2OH是戊糖C最简单的醛糖是葡萄糖D糖类一般都能发生水解反应解析多糖一般
434、没有甜味，糖类中的单糖不能水解。最简单的醛糖是甘油醛。木糖醇是醇，不是糖。答案A2葡萄糖是一种单糖的主要原因是()A糖类中含碳原子数最少B不能水解成更简单的糖C分子中只有一个醛基D糖类中结构最简单解析任何单糖，都是不能发生水解的糖。答案B3下列有关葡萄糖的说法错误的是()A葡萄糖的分子式是C6H12O6B葡萄糖能发生银镜反应C葡萄糖是人体重要的能量来源D葡萄糖属于高分子化合物解析葡萄糖的结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，含有醛基，因此能发生银镜反应，葡萄糖在人体内氧化生成CO2和H2O，同时释放出大量的能量，提供人类作生命运动，葡萄糖的相对分子质量只有180，属于小分子。因此选项D错误
435、。答案D4以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是()A乙醛 B二氧化碳C己六醇 D葡萄糖酸解析葡萄糖与H2发生加成反应可生成己六醇，经氧化可生成CO2或葡萄糖酸。答案A5下列说法不正确的是( )A1 mol蔗糖完全水解的产物是1 mol葡萄糖和1 mol果糖B蔗糖的水解产物能发生银镜反应C蔗糖是多羟基的醛类化合物 D麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应解析1 mol蔗糖完全水解的产物是1 mol葡萄糖和1 mol果糖；蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖，所以能发生银镜反应；蔗糖无醛基不能发生银镜反应，不是多羟基的醛类化合物；麦芽糖及其水解产物葡萄糖均含有醛基，都能发生银境反应。答案C6甘油醛()是化工生
436、产中有重要应用的有机物，下列关于甘油醛的说法正确的是()A该有机物不属于糖类B该有机物不含有手性碳原子C该有机物与H2加成后不含手性碳原子D该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色解析A项，甘油醛为多羟基醛，属于糖类；甘油醛加“*”碳原子为手性碳原子，与H2加成后生成不再含有手性碳原子，B项错，C项正确；D项，甘油醛中含有醛基和羟基，可以使酸性KMnO4溶液褪色。答案C7下列实验操作和结论错误的是()A用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖B用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化C浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素D蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4
437、，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解解析做银镜反应之前要用碱中和稀硫酸。答案D8要通过实验来验证在酸催化条件下淀粉水解为葡萄糖，现在有下列一些操作过程，这些操作过程的正确顺序是()取少量淀粉加水制成溶液加热煮沸加入碱液使之呈碱性加入新制Cu(OH)2悬浊液加入少量稀硫酸再加热A BC D解析正确操作过程为配制淀粉溶液加入稀H2SO4加热加碱液(使溶液呈碱性)加入新制Cu(OH)2悬浊液加热。答案C9下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应_(填数字)；(2)的反应类型为_(填选项字母)；A氧化反应B加成反应C水解
438、反应D消去反应(3)反应可用于检验糖尿病人尿液中的葡萄糖含量，该反应的化学方程式为_；(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为_。解析工业上制镜和热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖中含有醛基与银氨溶液反应，还原出单质银的性质，所以应为反应，反应为淀粉与水反应，因此为水解反应。答案(1)(2)C(3)CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOHCH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O(4)C6H12O66O26CO26H2O提 能 力 10某有机物A分子式为CxHyOz,15 g A完全燃烧生成22 g CO2和9 g H2O。(1)该有机物的最简式是_。(2)若A是一种无色
439、具有强烈刺激性气味的气体，具有还原性，则其结构简式是_。(3)若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为_。(4)若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为_。(5)若其分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为_。解析本题可按如下步骤解答：根据燃烧方程式可求得最简式为CH2O，根据给出的性质可推得有机物的结构简式。答案(1)CH2O(2)HCHO(3)CH3COOH(4)HCOOCH3(5)CH2OH(CHOH)4CHO11某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣。对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还可以防
440、止环境污染。现按下列方式进行综合利用，请回答有关问题：已知F是具有香味的液体。(1)A的名称是_；F的结构简式为_，与其属同一类物质的同分异构体还有(写出结构简式)_。(2)写出下列化学方程式：CE：_，BD：_。解析此题考查的是纤维素的水解，葡萄糖中含有，要注意被Ag(NH3)2OH的氧化，C(C2H6O)能被CuO氧化，说明是乙醇。答案(1)纤维素CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3(2)CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2OCH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag
441、3NH3H2O12某市拟投资建设一个工业酒精厂，目的是用工业酒精与汽油混合制成“乙醇汽油”，以节省石油资源。已知制酒精的方法有三种：在催化剂作用下乙烯与水反应；CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr (C6H10O5)n(淀粉)nH2O酸或酶,nC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O6酒化酶,2C2H5OH2CO2。(1)方法的化学反应方程式_。(2)方法的化学反应类型是_。(3)为缓解石油短缺带来的能源危机，你认为该市应选用哪一种方法生产工业酒精？_。请简述理由_。(4)如果从绿色化学(“原子利用率”最大化)的角度看，制酒精最好的一组方法是_(填字母)。A BC D(5)乙醇分子中的氧
442、原子被硫原子取代后的有机物叫乙硫醇，其性质与乙醇相似，但乙硫醇有酸性，它能与NaOH等强碱溶液反应生成无色溶液。石油中因含乙硫醇(无色液体，微溶于水)使汽油有臭味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境，因此要把它除去。用化学方法除去石油样品中的乙硫醇，请写出有关反应的化学方程式_。乙硫醇与乙酸在一定条件下可发生酯化反应，写出该反应的化学方程式_。解析此题要注意绿色化学的概念和分子式的书写准确性以及条件。答案(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(2)取代反应(3)方法淀粉是可再生资源，而乙烯、溴乙烷都是以石油为原料制得的产品，是不可再生资源，利用它们制成酒精还不如直接利用石油(4)A(5)CH3
443、CH2SHNaOHCH3CH2SNaH2OCH3COOHHSCH2CH3CH3COSCH2CH3H2O13甲、乙两位学生分别对淀粉的水解情况进行了探究实验。【提出假设】淀粉在一定条件下可以水解【实验过程】学生甲在一支试管中放入0.5 g淀粉后，再加入质量分数为20%的硫酸溶液，加热10 min后，再将溶液一分为二，其中一份溶液做银镜反应实验，结果无银镜出现，另一份溶液加入碘水，结果无蓝色出现；学生乙在一支试管中放入0.5 g淀粉后，再加入质量分数为20%的硫酸溶液少许，加热45 min后，加入过量的NaOH溶液中和硫酸，再将溶液一分为二，其中一份溶液做银镜反应实验，结果有银镜产生，另一份溶液中
444、加入少量碘水，未出现蓝色。【实验分析】(1)淀粉水解的过程中发生的化学反应是_。(2)学生甲的实验操作不正确的地方是_。根据甲的实验现象，淀粉的水解情况是_。A完全水解 B部分水解C没有水解 D不能准确判断(3)学生乙的实验操作不正确的地方是_。根据乙的实验现象，淀粉的水解情况是_。A完全水解 B部分水解C没有水解 D不能准确判断解析(1)淀粉在一定条件下，水解生成葡萄糖，水解的过程中发生的化学反应是(2)银镜反应应该在碱性条件下进行，而甲的实验中在加入银氨溶液之前没有加入碱液中和硫酸。由于加入碘水后没有蓝色出现，这说明淀粉已经完全水解，答案选A。(3)由于乙的实验中加入了过量的氢氧化钠溶液，
445、消耗了碘单质，从而不可能出现蓝色，因此无法判断淀粉的水解情况，答案选D。答案(2)在做银镜反应实验前未加碱来中和硫酸A(3)在加碘水前加入了过量的NaOH溶液D第2课时油脂【考试标准】知识条目加试要求1.油脂的组成和结构特点2油脂的化学性质ac知识点一油脂的组成、结构和分类如图所示，油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯。形成油脂的脂肪酸可以相同，也可以不同。当脂肪酸相同时，形成的甘油酯称为同酸甘油三酯(单甘油酯)；当脂肪酸不同时，形成的甘油酯称为异酸甘油三酯(混甘油酯)。天然油脂主要是异酸甘油三酯，同酸甘油三酯的含量很低。油脂分子的结构通式和模型在常温常压下，油脂既有呈固态的，也有呈液态的。一般把
446、呈固态的叫做脂肪，如牛油、羊油等；把呈液态的叫做油，如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油等。一般情况下，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，烃基为饱和烃基；而油水解得到的主要是不饱和脂肪酸，烃基中含有较多的不饱和键。知识点二油脂的性质1在人体内，油脂主要是在小肠中被由胰腺分泌出的脂肪酶水解，并被吸收2在工业上，油脂主要用来生产肥皂、高级脂肪酸、高级脂肪酸酯等。在酸性或碱性条件下，油脂能够发生水解反应。油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应(saponification reaction)，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。3含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯。
447、我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”，可以用来制肥皂，也可以用于生产人造奶油。4油脂不溶于水。在人体中，油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质，如脂溶性维生素(维生素A、维生素D、维生素E、维生素K)等，以利于人体吸收。即 时 自 测判断正误：1天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物()2C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂()3油脂和石油都是有机化合物，但不属于同类物质()4油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的()解析天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。油脂是由
448、高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂，且为混甘油酯。油脂属于酯类，而石油是属于烃类物质的混合物，属于不同类的物质。油和脂肪都是既含不饱和高级脂肪酸甘油酯也含有饱和高级脂肪酸甘油酯，只是在油中前者的含量较高。答案1.2.3.4.探究油脂的性质1物理性质(1)密度：比水小，在0.90.95 gcm3之间。(2)溶解性：水中难溶，汽油、氯仿等有机溶剂中易溶。(3)熔、沸点：天然油脂都是混合物，所以没有恒定的熔、沸点。2化学性质(1)水解反应油脂属于酯类，能发生水解反应，水解用到的催化剂为酸、碱或酶。1 mol 油脂完全水解的产物是1 mol
449、 甘油和3 mol高级脂肪酸(或其盐)。硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下：其中盐析的作用是加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。(2)油脂的氢化由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为：这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂
450、肪，通常又称为硬化油。【例题】下列关于皂化反应的说法中错误的是()A油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液B加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析C加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠D发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠解析油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级脂肪酸钠浮在水面。因此，A、B正确，C错误。甘油是极易溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体。答案C【训练】 某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条
451、件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂还有三种解析该物质与H2加成后生成，则A、B都不对；与该物质互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂还有两种，D项错。答案C1下列关于油脂的叙述不正确的是()A油脂属于酯类B油脂没有固定的熔点、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D单甘油酯是纯净物，有固定的熔点、沸点，混甘油酯是混合物，没有固定的熔点、沸点解析从油脂的定义，结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，A、C正确；油脂为混合物，没有固定的熔点、沸点，B正确；仅由一种分子组成的物质是纯净物，由两种或两种以上的分子组成的
452、物质是混合物。由同种单甘油酯分子组成的油脂或由同种混甘油酯分子组成的油脂都是纯净物，都有固定的熔点、沸点。答案D2下列属于油脂的用途不正确的是( )A人类的营养物质 B制取肥皂C制取甘油 D制备汽油解析油脂是人类的营养物质，通过皂化反应可制取肥皂和甘油，在酸性条件下水解可得到高级脂肪酸和甘油。答案D3下列关于油脂的说法正确的是( )A植物油的主要成分是油酸，动物脂肪的主要成分是硬脂酸B油脂都不能使溴的CCl4溶液褪色C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D利用油脂在酸性条件下的水解，可以生产肥皂和甘油解析A项，油脂的主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯而不是高级脂肪酸；B项，油脂中大多含有
453、不饱和键，能够使溴的CCl4溶液褪色；C项，植物油加氢后饱和程度变大，可以制造人造奶油；D项，油脂在碱性条件下的水解反应叫作皂化反应，可以生产肥皂和甘油。答案C4区别植物油和矿物油的正确方法是()A加酸性高锰酸钾溶液，振荡B加NaOH溶液，加热C加新制氢氧化铜悬浊液，加热D加溴水，振荡解析植物油为酯类，矿物油为烃类混合物，这是两者的本质区别。答案B固 基 础1下列关于油脂的结构的说法正确的是()A油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为单甘油酯C若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混甘油酯D某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且
454、排列结构也相同，则该油脂为混合物解析油脂是多种高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯，在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同。若R1、R2、R3都相同，称为单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。油脂分子所连三个烃基均相同，且排列结构也相同，即这些油脂分子均为同一分子，应为纯净物。答案A2下列物质属于油脂的是()解析油脂必须是高级脂肪酸与甘油形成的酯。忌只注意高级脂肪酸酯，而忽视必须是甘油酯，以及只注重甘油酯，而忽视必须是高级脂肪酸与甘油形成的酯，还有的题目中，R1、R2、R3中只有1个或2个是高级脂肪酸的烃基，也不属于
455、油脂，即油脂必须全是高级脂肪酸与甘油形成的酯。答案D3下列叙述中正确的是()A植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色B向与NaOH溶液充分反应的氯乙烷中加入硝酸银溶液，可以鉴定其中的氯原子C将等体积的苯、汽油和水在试管中充分振荡后静置，现象如图D天然油脂属于纯净物，油脂的硬化又叫油脂的氢化解析B项，在加入硝酸银溶液之前，须加入硝酸中和掉多余的碱液；C项，因苯、汽油的密度小于水的密度，故它们在试管中的情况与图相反；D项，天然油脂属于混合物而不是纯净物。答案A4皂化反应的实质是()A油脂酸性水解 B油脂碱性水解C糖类的碱性水解 D. 羧酸的酯化反应解析油脂在碱性条件下的水解反应是皂化反应，因此答案选B。答
456、案B5下列关于油脂的叙述中错误的是()A从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B用热的纯碱溶液去油污效果更好C硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应D用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油解析植物油中含不饱和键可与溴发生加成反应；温度越高，纯碱溶液的水解程度越大，碱性越强，油污的水解速率越快；硬水中钙(镁)离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸钙(镁)；植物油为油脂，在热碱溶液中水解，产物均溶于水，而矿物油主要为烃类，不与碱反应，液体仍为两层。答案A6要证明硬脂酸具有酸性，可采用的正确实验是()A把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊试液，溶液变红B把纯碱加入硬脂酸并微热，产生泡沫C把硬脂酸加热熔化，
457、加入金属钠，产生气泡D把滴有酚酞试剂的稀烧碱溶液加入硬脂酸中，微热，红色变浅甚至消失解析硬脂酸的酸性较弱，比碳酸弱得多，不能使指示剂变色。要证明硬脂酸具有酸性，可以将它与碱反应，把滴有酚酞试剂的稀烧碱溶液加入硬脂酸中，微热，红色变浅甚至消失即可说明。答案D7下列说法中正确的是()A天然油脂大多是由单甘油酯组成的混合物，没有固定的熔、沸点B油脂中烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高C油脂中饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高D熔点高低顺序：硬脂酸甘油酯油酸甘油酯软脂酸甘油酯解析天然油脂大多是由混甘油酯组成的混合物，因而没有固定的熔、沸点；油脂的熔点高低主要取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不
458、是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，全部是不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；常见油脂熔点的高低顺序是硬脂酸甘油酯软脂酸甘油酯油酸甘油酯。答案C8下列物质中：(1)属于单甘油酯的是_(填序号，下同)；属于混甘油酯的是_。(2)发生皂化反应的化学方程式为_；发生氢化反应的化学方程式为_。解析油脂的分子结构中有区别的就是烃基部分，如果一个油脂分子中的三个烃基完全相同，则形成的称为单甘油酯，如果一个油脂分子中的烃基不完全相同，则形成的称为混甘油酯。在中存在三个酯基，所以1 mol的该油脂可消耗3 mol的NaOH。分子中的烃基部分有两个碳
459、碳双键，与H2发生加成反应时其物质的量之比为12。答案(1)提 能 力9(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有两种官能团，通过实验检验的方法是_，检验COOH的方法是_。(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是单甘油酯，写出它的结构简式：_。解析(1)证明油酸烃基中的不饱和键可采用向其中加入溴水，利用溴与不饱和键的加成使溴水褪色来进行检验；羧基可与NaOH溶液发生中和反应，向其中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅，说明含有羧基。(2)H2的物质的量为0.006 mol，该油脂的
460、物质的量为0.002 mol，每摩尔该物质中含有碳碳双键的数目为3，M(油脂)884 gmol1，设该油脂结构简式为(CnH2n1COO)3C3H5，则(14n43)341884，n17，故其结构简式为答案(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅(2) 10一种有机物的结构简式为试回答下列问题：(1)该化合物含有的官能团是_(填名称)。(2)该化合物的种类是_。A烯烃 B酯C油脂 D高分子化合物(3)该化合物与水的混合物_。A与水互溶 B不溶于水，水在上层C不溶于水，水在下层(4)该物质是否有固定熔、沸点_(填“是”或“否”)。(5)与该物质能反应的物质有_。
461、ANaOH(aq) B碘水C乙醇 D乙酸EH2写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个)：_。解析(1)由有机物的结构简式可知其分子结构中含和酯基两种官能团。(2)该化合物属于酯和油脂。 (3)因该化合物为油脂，它难溶于水，密度比水小。(4)该油脂是纯净物，有固定的熔、沸点。(5)根据该油脂中含有的官能团判断它能与I2、H2发生加成反应，能在NaOH溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油。答案(1)碳碳双键与酯基(2)BC(3)C(4)是(5)ABE11油脂A的通式为 (烃基R中不含有碳碳叁键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全
462、燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。求油脂A的结构简式，写出油脂A发生氢化反应的化学方程式。解析由油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂分子中双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸应有的分子通式，推知油脂A的分子通式。最后根据0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的总物质的量，求出油脂A的分子式和结构简式。设与油脂A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸为CnH2nO2，则其形成的甘油酯的分子通式为C3n3H6n2O6，则n(Br2)0.6 mol，则每个A分子中共含6个碳碳双键，每个烃基(R)中含有2个碳碳双键。每含有1个碳碳双键，则
463、分子式中减少2个氢，6个碳碳双键共减少12个氢，则A的分子通式为C3n3H6n10O6。每燃烧1 mol A可生成CO2：(3n3)mol，H2O：(3n5)mol。则0.1 mol(3n3)0.1 mol(3n5)10.6 mol，解得n18。12.右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中加入8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精，加入酒精的作用是_。(2)隔着石棉网给反应物加热约10分钟，皂化反应基本完成，所得的混合物为_(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入_，静置一段时间
464、后，溶液分为上下两层，肥皂在_层，这个操作称为_。(4)图中长玻璃导管的作用为_。(5)日常生活中用加热的纯碱溶液来洗涤粘有油脂的器皿的原因是_。解析硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为3C17H35COONa，实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl颗细粒，进行盐析。静置后反应液分为两层，由于高级脂肪酸钠的密度比较小，处于上层，而NaCl、NaOH、甘油、水、酒精的混合溶液处于下层。答案(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体(3)NaCl细颗
465、粒上盐析(4)导气、冷凝回流(5)热的纯碱溶液碱性较强，能使油脂发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油13A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：试回答下列问题：(1)图中丙烯和Cl2在500 时发生的反应属于_反应，由A生成B的反应属于_反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为_反应。(2)B分子中含有的官能团是_。(3)写出D可能的结构简式：_。解析醇分子中每有一个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生酯化反应。答案(1)取代加成皂化(2)O
466、H、Cl(3) 第二单元氨基酸蛋白质核酸第1课时氨基酸【考试标准】知识条目加试要求1.常见氨基酸的组成和结构特点2氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)bb自 主 预 习知识点一氨基酸的组成与结构蛋白质是由氨基酸构成的，迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸(包括从它们组成的化合物中发现的)，但是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有20种。这20种常见氨基酸中，除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。知识点二氨基酸的性质1氨基酸的两性氨基酸分子中既有氨基，又有羧基，它是两性化合物。氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为了带有正电荷和负电荷的两性离子(，称为内盐)。固态氨基酸主要以内盐
467、形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。常见的氨基酸均为无色结晶，熔点在200_以上。随着水溶液的pH不同，氨基酸在溶液中存在的形态也不同。在酸性条件下，氨基酸主要以阳离子形态存在；在碱性条件下，氨基酸主要以阴离子形态存在。当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH各不相同，利用这一差异，可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。在多肽和蛋白质分子中，也存在氨基和羧基，同样可以通过这种方法分离它们。2肽键羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键(酰胺键)。组成肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。二肽分子中含2个氨基酸残
468、基，三肽分子中则含3个氨基酸残基。即 时 自 测判断正误：1常见的氨基酸为晶体，一般能溶于水()2氨基酸都不能发生水解反应()3氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐()4天然蛋白质水解最终可以得到氨基酸、氨基酸等多种氨基酸()答案 1.2.3.4.探究一氨基酸的组成与结构写出下列氨基酸的结构简式(1)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。(2)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的产物。(3)上述氨基酸的系统名称分别是甘氨酸：氨基乙酸；丙氨酸：氨基丙酸；苯丙氨酸：氨基丙酸；谷氨酸：2氨基1,5戊二酸。【例1】某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图，
469、图中“棍”代表单键或双键或叁键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()A卤代羧酸 B酯C氨基酸 D醇钠解析从左边绿球出发，它与4个原子成键，故可推测其为碳原子，4个键为单键，且白球为氢原子(一价)；再考虑右侧，绿球即碳原子与1个绿球及2个红球成键，据碳四价原则知，2个红球必定以1个单键和1个双键成键，而右侧红球又连接有1个氢原子，因此推测红球为氧原子。同理可推测蓝球(三价)为氮原子。故该分子模型可代表一种氨基酸(H2NCH2COOH)。答案C【训练1】 分子式为C4H9O2N属于氨基酸的同分异构体数目为()A2种 B3种 C4种 D5种解析C4H9O2N属于氨基酸的同分异构体有
470、答案D探究二氨基酸的性质1氨基酸分子中含有酸性官能团COOH，碱性官能团NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是(2)甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是2羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“”(酰胺键)。(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水，其化学方程式是该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。(2)由两个氨基酸分子缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多肽。组成肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。(3)下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽
471、键的数目是3，含有4个氨基酸残基。3取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1%的甘氨酸(成色氨酸)溶液，将试管水浴加热，观察到的现象是试管内溶液变为蓝色。【例2】一种二肽的结构简式为：，合成这种二肽的氨基酸是( )解析本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：所以，合成这种二肽的氨基酸应该是答案D【训练2】 甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有()A4种 B3种 C2种 D1种解析甘氨酸和甘氨酸，丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共4种。答案A1关于的酸碱性，下列说法正确的是()A既有酸性，也有碱性 B只有酸性C只有碱性 D既没有酸性也没
472、有碱性解析氨基酸结构中含有羧基和氨基，所以既有酸性，又有碱性。答案A2L多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为：。下列关于L多巴的叙述不正确的是()A它属于氨基酸，既具有酸性，又具有碱性B它能与Fe2(SO4)3溶液发生显色反应C它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环D它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为11解析此分子中既含NH2，又含羧基，且NH2连在位上，属于氨基酸，故A项正确；结构中含酚羟基，遇Fe3发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状
473、有机物：，分子式为C18H18O6N2，C项正确；等物质的量的此分子，最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为31，D项错误。答案D3由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是()解析蛋白质水解，肽键断裂，生成对应的NH2和COOH，则该片段水解断键位置如图： 生成的氨基酸分别为： 答案D4中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物。请根据如图所示化合物的结构简式回答问题：(1)该化合物中，官能团的名称是_，官能团的电子式是_。(2)该化合物是由_个
474、氨基酸分子脱水形成的。分子中含有_个肽键，称为_肽。(3)写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式(任写一种)_，并写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式_。解析观察结构片断可知，是氨基，是羧基，分子结构中共有三个肽键，故该物质是四肽，它水解后生成4种氨基酸：H2NCH2COOH、答案(1)羧基 (2)四三四(3)H2NCH2COOHH2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2O(或另外三种氨基酸及对应的反应式)固 基 础1天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸，结构如图所示，下列有关氨基酸的说法中错误的是()A氨基酸既能与酸反应，又能与碱反应B氨基酸在酸溶液中主要以阳离子形式存在C氨基
475、酸在碱溶液中主要以阴离子形式存在D氨基酸难溶于水解析氨基酸中官能团有羧基和氨基，既有酸性又有碱性，故能与酸碱发生反应。氨基和羧基是亲水官能团，故可以溶于水，D错误。答案D2氨基酸不能发生的反应是()A酯化反应 B中和反应C成肽反应 D水解反应解析氨基酸含有NH2，COOH，故能发生酯化、中和、成肽反应。答案D3下列说法正确的是()A天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点B麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖C若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体解析天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯，但多是混甘油酯，没有固
476、定的熔、沸点，A错；蔗糖虽能水解得到葡萄糖，但其本身无还原性，B错；两种二肽虽结构不同，但其水解可能得到相同的水解产物，C错；乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸缩聚，D对。答案D4阿斯巴甜(Aspartame)具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍，其结构简式如下：，有关阿斯巴甜的说法不正确的是()A阿斯巴甜的分子式为：C14H17N2O5B分子结构中含有一个酯基C水解产物中含有2种氨基酸分子D阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应解析选项A，根据有机物的结构简式可得阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5；选项B，分子中COO为酯基；选项C，水解时该有机物
477、中的肽键和酯基断裂生成2种不同的氨基酸；选项D，阿斯巴甜含有氨基和羧基具有“两性”，在一定条件下既能与酸反应又能与碱反应。答案A5有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X，则X到的化学式可能是()AC3H7NO3 BC5H9NO4CC5H11NO5 DC5H7NO4解析水解方程式为C8H14N2O5H2O，根据质量守恒可得X的化学式。答案B6贝诺酯是由扑热息痛、阿司匹林经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的
478、溶解度小于扑热息痛DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物解析A选项中，扑热息痛中含有酚羟基，阿司匹林中不含，故可用FeCl3溶液区别；1 mol 阿司匹林最多消耗3 mol NaOH，故B项错误；C项中的贝诺酯比扑热息痛分子大，而且没有亲水基团，溶解度要小；D选项中，扑热息痛中存在，可发生类似酯水解反应生成C6H7NO。答案B7根据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是()A半胱氨酸属于氨基酸B半胱氨酸是一种两性化合物C两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为D与N
479、aOH溶液加热时可放出一种碱性气体解析由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果。因为是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应加热时会放出氨气。答案C8紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。A (C6H5是苯基)BROH(R是一个含C、H、O的基团)(1)A可在无机酸催化下水解，其反应方程式是_。(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质的水解产物，因为氨基不在_(填希腊字母)位。(3)
480、写出ROH的分子式： _。解析(1)A是一种酸，但在A分子结构中存在一个肽键，在无机酸催化作用下发生水解，生成苯甲酸和另一种氨基酸。(2)天然蛋白质水解后所得的氨基酸，其氨基都在位。(3)根据A酸B醇酯H2O的反应通式，可确定醇B的分子组成。A酸的分子式为C16H15NO4，酯的分子式为C47H51NO14，所以B醇的分子式为C31H38O11。答案(1) (2)(3)C31H38O11提 能 力9根据下图所示化合物的结构分析回答下列问题。(1)该化合物中，表示_，表示_。(2)该化合物由_个氨基酸分子失去_个水分子而形成。(3)该化合物称为_，含_个肽键，编号是_。答案(1)氨基氢原子(2)
481、43(3)四肽310(1)氨基酸能与HNO2反应得到羟基酸。如：试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：A_、B_、C_、D_。(2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是_(填选项号)。Al2O3 Al(OH)3氨基酸 二肽 (NH4)2CO3NaHCO3 纤维素蛋白质 NH4IA BC D全部解析(1)生成A的反应显然是中和反应。生成B的反应是题给信息的应用，只要把NH2改写成OH即可。生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩合反应。生成D的反应从B的结构容易推得是普通的酯化反应。(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应，但三
482、者均不能发生水解反应；二肽和蛋白质分子结构中均含有NH2、COOH及，因此与HNO3、NaOH均能发生反应，且均能发生水解反应；(NH4)2CO3为弱酸弱碱盐，既能水解，又能与HNO3和NaOH反应；HCO可水解，既能与NaOH反应，又能与HNO3反应，NH与OH反应，I被HNO3氧化，NH能水解，故选B。 (2)B11实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。取W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现按下图所示装置进行实验。请回答下列有关问题：(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是_。(2)装置图中需要加热的仪器有_(用字母填空，下同)
483、，操作时应先点燃_处的酒精灯。(3)A装置中发生反应的化学方程式是_。(4)D装置的作用是_。(5)读取N2的体积时，应注意：_，_。(6)实验中测得N2的体积为V mL(已折算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有_(用字母填空)。A生成二氧化碳气体的质量B生成水的质量C通入氧气的体积D氨基酸的相对分子质量解析此题考查的是燃烧法测分子组成，需要分别测出H2O、CO2、N2的量，要注意先后顺序。答案(1)排除体系中的N2及CO2(2)A和DD(3)CxHyOzNp(x)O2xCO2H2ON2(4)吸收未反应的O2，保证最终收集的气体为纯净的N2(5)量筒内液面与广口瓶中液面在
484、同一水平线上视线与凹液面最低处相切(6)ABD12某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机物的球棍模型(其中黑点表示原子，短线表示原子之间的共价键)：(1)则该有机物的化学式为_，结构简式为_。(2)该有机物可能发生的化学反应有_(填编号)。水解加聚取代消去酯化(3)该有机物发生水解反应的化学方程式：_。(4)写出该有机物的一种同分异构体，它的分子中含有两个，且是天然蛋白质水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为_。解析(1)形成一个共价键的为氢原子，形成两个共价键的为氧原子，形成三个共价键的为氮原子，形成四个共价键的为碳原子。(4)所写物质为天然蛋白质水解产物即为氨基酸，故可表示
485、为。由题意知，C3H7中应含有一个，故只能为答案(1)C5H11O2NCH3CH2CONHCH2CH2OH(2)(3)CH3CH2CONHCH2CH2OHH2OCH3CH2COOHH2NCH2CH2OH(4) 13药物多巴是仅含有C、H、O、N 4种元素的有机化合物，其相对分子质量195Mr200，其中O的质量分数为32.49%，N的质量分数为7.11%。经测定，药物多巴具有如下性质和结构特征：.遇FeCl3溶液显紫色；.1 mol多巴和含1 mol HCl的盐酸或者和含3 mol NaOH的NaOH溶液均能恰好完全反应；.多巴分子中含有1个苯环，苯环上有2个处于邻位的相同取代基A和另1个不与
486、A处于邻位的取代基；.2分子多巴缩去2分子水，能形成含有3个6元环的有机物。回答下列问题：(1)多巴的摩尔质量为_。(2)多巴的结构简式为_。(3)2分子多巴缩去2分子水后能形成的含有3个6元环的有机物的结构简式为_。解析假设多巴分子结构中含有1个N原子，可计算出其摩尔质量为197 gmol1，则O原子数为4。可知C、H的相对原子质量总和为1976414119,119129.92，由可知，含有苯环，得分子式为C9H11O4N。由可知，结构中含有酚羟基，由、可知，分子结构中含有1个NH2和1个COOH。能与3 mol NaOH恰好完全反应，说明其结构中含有2个酚羟基(由氧原子数判断)，由此判断分
487、子结构中含有2个酚羟基、1个NH2、1个COOH。由可知2个酚羟基处于邻位，另一个取代基上含有3个碳原子。由可知是NH2和COOH脱水成环，由能形成含有3个6元环的有机物，可判断为氨基酸。答案(1)197 gmol1第2课时蛋白质核酸【考试标准】知识条目加试要求1.蛋白质的组成、结构2蛋白质的重要化学性质3蛋白质的检验和提纯bbb自 主 预 习知识点一蛋白质的定义和应用蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。在生物体内，蛋白质是实现各种生物学功能的载体，有些蛋白质负责输送氧气(色蛋白)，有些在新陈代谢中起调节或催化作用(激素或酶)，有些能预防疾病
488、的发生(抗体)，有些与遗传相关(核蛋白)。知识点二蛋白质的性质1盐析许多蛋白质在水中有一定的溶解性，溶于水形成胶体。向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液(如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等)，能够破坏蛋白质溶解形成的胶体结构而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出，这种作用称为盐析(saltingout)。盐析作用析出的蛋白质仍然具有原来的活性，加水后仍能溶解，因此盐析也可以用来分离、提纯蛋白质。2变性蛋白质遇到重金属盐、强酸、强碱、甲醛、酒精等物质也会生成沉淀，但与盐析不同的是，析出的沉淀不能在水中重新溶解，蛋白质将失去原来的活性。蛋白质的这种变化叫做变性(denaturation)。用紫外线、
489、X射线等照射蛋白质，或者给蛋白质加热都能使蛋白质变性。3颜色反应在过量的氢氧化钠溶液中加入硫酸铜溶液，可制得双缩脲试剂，蛋白质遇该试剂时会呈现紫玫瑰色，含有两个及两个以上肽键的化合物均能发生该反应；含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质。通常情况下，检验蛋白质可以采用上述颜色反应。知识点三酶酶是活细胞产生的一类具有催化功能的生物分子，绝大多数的酶是蛋白质。酶催化反应具有条件温和、效率高、高度专一等特点。知识点四核酸核酸包括核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类，它们对遗传信息的储存、蛋白质的生物合成起着决定性作用。即 时 自 测判断正误：1人工方法不能合成具有生命活力的蛋白
490、质()2蛋白质的变性是可逆过程()3蛋白质的盐析是可逆过程()4分离蛋白质和氯化钠的混合液常采用过滤的方法()5蛋白质是由多种氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物()6通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性()7浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解()答案1.2.3.4.5.6.7.探究蛋白质的结构与性质1蛋白质的结构蛋白质和多肽都是由氨基酸构成的有机化合物，它们之间没有严格的界限。一般认为，多肽中包含450个氨基酸残基，蛋白质中包含50个以上的氨基酸残基。蛋白质数目众多，结构复杂，科学家们将蛋白质的结构层次分为四级进行研究。氨基酸残基在蛋
491、白质肽链中的排列顺序称为蛋白质的一级结构。美国科学家鲍林和科里研究发现肽链中氨基酸残基亚氨基(NH)上的氢原子与羰基上的氧原子之间形成氢键而使肽链在空间上形成螺旋结构或折叠结构，称为二级结构。在二级结构的基础上，肽链还按照一定的空间结构进一步形成更复杂的三级结构和四级结构。2蛋白质的化学性质 (1)蛋白质的两性形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸发生成肽反应形成的，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。(2)蛋白质的水解蛋白质多肽氨基酸天然蛋白质水解的产物为氨基酸，蛋白质水解时，多肽链中的CN键断裂，羰基碳原子上连接羟基，形成
492、COOH，氮原子上连接氢原子，形成NH2。(3)蛋白质的盐析按下列实验操作完成实验：【实验1】取1 mL蛋白质溶液于试管中，逐滴加入饱和硫酸铵溶液，振荡至出现沉淀。取少量沉淀物于另一支试管中，向试管中加入蒸馏水，不断振荡。实验现象：加入饱和(NH4)2SO4溶液，试管内蛋白质均产生沉淀，加蒸馏水后沉淀溶解。结论：当盐溶液浓度较大时，会使蛋白质溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。蛋白质的盐析是一个可逆过程，采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质。(4)蛋白质的变性按下列实验操作完成实验：【实验2】按照实验1的步骤，试验下列溶液与蛋白质作用的情况。饱和硫酸钠溶液硝酸银溶液硫酸铜溶液乙酸铅溶液9
493、5%的乙醇溶液饱和苯酚溶液【实验3】取3 mL蛋白质溶液于试管中，将试管放在酒精灯火焰上加热。待试管冷却后，取少量沉淀物于另一支试管中，向试管中加入蒸馏水，不断振荡。实验现象： 加入AgNO3、CuSO4、乙酸铅、95%乙醇和饱和苯酚溶液及加热，试管内蛋白质均产生沉淀；加入蒸馏水后沉淀不溶解。结论：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有：物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等。化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白质在水中不溶解，
494、同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。(5)蛋白质的颜色反应取蛋白质溶液2 mL于试管中，加入1 mL浓硝酸，微热，观察到的现象是有黄色沉淀生成。取蛋白质溶液1 mL于试管中，加入1 mL 10%的氢氧化钠溶液，再加入34滴1%的硫酸铜溶液，不断振荡，观察到的现象是试管内溶液变为紫玫瑰色。取蛋白质溶液2 mL于试管中，加入0.1%的茚三酮溶液5滴，加热至沸腾，观察到的现象是试管内溶液变为蓝色。【例题】在下列物质中：K2SO4HCHOMgSO4Hg(NO3)2NH4ClKOH，能使蛋白质变性的是_，能使蛋白质发生盐析的是_。解析HCHO
495、属于有机物，Hg(NO3)2是重金属盐，KOH为强碱，都会使蛋白质变性。K2SO4、MgSO4是轻金属盐，NH4Cl是铵盐，不会使蛋白质变性，但可以降低蛋白质的溶解度，可使蛋白质发生盐析。答案【训练】 下列有关蛋白质的叙述中正确的是_(填序号)。蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；温度越高，酶催化的化学反应越快；天然蛋白质水解的最终产物均为氨基酸；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质；通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性；鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。解析为蛋白
496、质盐析，是可逆，错误；高温、蛋白酶变性，无催化作用，错误。答案1下列关于蛋白质的叙述中错误的是()A蛋白质是两性化合物B蛋白质溶液中分别加入浓NaCl溶液、CuSO4溶液，其过程是不可逆的C天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸D蛋白质分子中的重要化学键是肽键解析蛋白质溶液中加入浓NaCl溶液，发生盐析现象，该过程为可逆的，加CuSO4溶液发生的变性是不可逆的。答案B2下列关于酶的叙述中，不正确的是()A酶是一种糖类物质B酶是一种蛋白质C酶是生物体内产生的催化剂D酶受到高温或重金属盐作用时会变性解析酶是一种蛋白质，而不是糖类物质。具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生
497、的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、不需加热，高度专一，催化效率高等特点。答案A3在澄清的蛋白质溶液中加入以下几种物质：(1)加入大量饱和食盐水，现象为_，此过程叫做_。(2)加入甲醛溶液，现象为_，此过程称为蛋白质的_。(3)加入浓硝酸并微热，现象为_，这是由于浓硝酸与蛋白质发生了_反应的缘故。(4)加热煮沸，现象为_，此过程称为蛋白质的_。解析蛋白质遇轻金属盐能发生盐析，加热或遇到甲醛能使蛋白质变性。蛋白质与浓HNO3发生颜色反应而呈黄色。答案(1)产生白色沉淀盐析(2)产生白色沉淀变性(3)蛋白质变为黄色颜色 (4)产生白色沉淀变性4回答下列问题：(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法
498、有_和_。(2)鸡蛋腐烂时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是_，说明蛋白质中含有_元素。(3)误食重金属盐会中毒，这是因为_。(4)鉴定一种织物的成分是真丝还是人造丝，可各取一小块进行_，这是因为_。解析(1)提取蛋白质的方法可以从两方面考虑：一是让蛋白质沉淀出来，一是把其他物质分离出去；(2)鸡蛋腐烂时，蛋白质分解放出的硫化氢气体具有刺激性气味；(3)重金属离子会使蛋白质变性；(4)人造丝是合成纤维，真丝的成分是蛋白质，两者灼烧时的气味不同。答案(1)盐析渗析(2)H2S硫(3)重金属盐会使蛋白质变性(4)灼烧真丝的成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味固 基 础1蛋白质水解的最终产物是
499、( )A葡萄糖 B甘油 C氨基酸 D高级脂肪酸解析蛋白质水解的最终产物是氨基酸。答案C2酶是生物制造出来的催化剂，能在许多有机反应中发挥作用。如下图所示的是温度t与反应速率v的关系曲线，其中表示有酶参加反应的是()解析从两个方面把握酶的催化作用：一是在室温下酶就能对某些有机反应发挥催化作用；二是酶在3050 之间的活性最强，酶在稍高温度下会发生变性而失去催化作用。答案D3将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中，扎好袋口，浸入流动的温水中。相当长一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制氢氧化铜(加热)和浓HNO3(微热)作用，其现象分别是()A显蓝色、无现象、显黄色B显蓝色、红色沉淀、无现象C无现
500、象、变黑色、显黄色D无现象、红色沉淀、无现象解析袋内已无淀粉，而是水和淀粉酶(蛋白质)。答案C4高分子链可用于合成该链的单体是()氨基乙酸(甘氨酸)氨基丙酸(丙氨酸)氨基苯基丙酸(苯丙氨酸)氨基戊二酸(谷氨酸)A B C D解析观察链节中有N原子，则应是氨基酸缩聚而成的高分子，根据肽键水解的特征，从中虚线处断键，可知为和。答案A5核黄素又称维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳，核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是( )A该化合物的分子式为C17H22N4O6B酸性条件下加热水解，有CO2生成C酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成D能发
501、生酯化反应解析本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生根据有机物的结构简式分析其官能团种类和性质的能力。根据各原子的价键理论可知该有机物的分子式为C17H20N4O6，A项不正确；由已知的反应信息及该物质的分子结构知，该物质水解将产生CO2和NH3，B、C项正确；该有机物中有4个羟基，能够发生酯化反应，D项正确。答案A6北京奥运吉祥物福娃外材料为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维()，下列说法正确的是()A羊毛与聚酯纤维的化学成分相同B聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解C纯羊毛为纯净物D羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别解析羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，则A项不正确；羊毛和
502、聚酯纤维在一定的条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇；高分子化合物都属混合物，则C项也不正确；羊毛成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，可以区分，则D不正确。答案B7市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹及人本身排放的蛋白质油渍遇到它，都能水解而被除去，下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是()A棉织品 B毛织品C腈纶织品 D锦纶织品解析加酶洗衣粉中加入的少量碱性蛋白酶能使蛋白质水解而被除去，因此，主要成分为蛋白质的毛织品，不能用加酶洗衣粉洗涤。答案B8有一多肽的结构如下该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基
503、？构成该化合物的氨基酸有几种？答案该化合物属于四肽，有1个氨基，2个羧基，构成该化合物的氨基酸有3种。提 能 力9据报道，人从食物中摄取碘后，碘在甲状腺中积存下来通过一系列化学反应可形成甲状腺素。甲状腺素的结构如下：(1)甲状腺素的分子式为_。(2)在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是：二碘酪氨酸甲状腺素和丙氨酸试回答下列问题：上述两步反应类型分别是_反应、_反应。试写出上述第一步变化的化学方程式_。解析(1)写分子式时，要注意苯环上的氢；(2)要注意对照，与的结构差别和相似的结构片断。答案(1)C15H11NO4I4(2)取代取代10某些儿童偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃肉类食
504、品。豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，发生水解生成A、B两种有机物，其中，A的化学式为C4H7O4N，B的化学式为C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。试回答下列问题。(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：A_；B._。(2)写出A、B的结构简式：A_；B_。(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式_。解析天然蛋白质的水解产物都是氨基酸，故A、B的分子结构中均含有，除此之外，A分子中剩余C2H3O2。根据已知条件“不含甲基，且链端都含有官能团”可知，C2H3O2只能为CH2COOH，则A的结构简式为。B分子中剩余部分为C4H10N，同理可得该部分官能团只
505、能为NH2，即CH2CH2CH2CH2NH2。则B的结构简式为。另外，在氨基酸分子中，一般来说若羧基数目大于氨基数目，则其分子显酸性，若氨基数目大于羧基数目，溶液则显碱性，氨基酸分子中含有羧基(COOH)和氨基(NH2)，具有两性，可以与碱或酸发生反应，生成相应的盐和水。答案(1)酸性碱性11(1)高温杀菌的原理是利用_。(2)使用浓硝酸时不慎溅到皮肤上，皮肤发黄的原因是_。(3)鉴别蛋白质和食盐溶液的方法是_。(4)分离和提纯蛋白质的方法是_。解析本题主要考查蛋白质的性质。答案(1)高温使蛋白质变性(2)蛋白质的颜色反应(3)利用丁达尔现象(4)盐析12A、B两种有机物，分子式都是C9H11
506、O2N。(1)已知化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定的结果显示，分子结构中不存在CH3，化合物A的结构简式为_。(2)已知化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。推测化合物B的结构简式为_。(3)两分子A可形成含有六元环的物质C，则C的结构简式为_。解析(1)天然蛋白质的水解产物都是氨基酸，再次不存在CH3，故结构简式为。(2)因是硝化后唯一结构，C9H12必须高度对称应为，B为；(3)此为生成肽键的反应。答案(1) (2) (3) 13“凯式定氮法”测定奶粉中蛋白质的含量是由丹麦人约翰凯达尔发明的，其原理是用强酸处理蛋白质样品，让样品当中的氮释放出来
507、，通过测得氮的含量，再乘以系数6.38，即为蛋白质含量。凯式定氮法步骤如下：样品处理：准确称取一定质量的奶粉试样置于烧瓶中，加入稀硫酸及相应催化剂，一定条件下充分反应，所得产物用水溶解并冷却后全部转移到容量瓶中定容。碱化蒸馏：量取一定体积容量瓶中溶液转移至图示中的反应管中，再加入足量NaOH溶液，塞好进样口橡皮塞。通入高温水蒸气，用吸收剂吸收产生的氨气。滴定：向吸收氨气后的溶液中滴加指示剂，用标准盐酸溶液滴定至终点。根据以上知识回答下列问题：(1)样品处理的目的是_。(2)碱化蒸馏时反应的离子方程式为_，冷凝管中冷却水的进水口为_(填“A”或“B”)；如何通过简单的实验确定生成的氨气全部被水蒸
508、气蒸出并进入锥形瓶_。(3)凯式定氮法测定奶粉中蛋白质的含量灵敏度高，操作简单，缺点是_。(4)当奶粉含下列杂质或出现下列错误的实验操作时，会使所测蛋白质含量值“增大”的是_(填字母)。A含三聚氰胺()B样品入口未用蒸馏水冲洗C第步定容时俯视刻度线D滴定开始时仰视读数，滴定终点时俯视读数解析(4)奶粉中蛋白质含量值“增大”主要来自于两个方面，一是奶粉中含有非来自于蛋白质的氮，二是测定过程中的错误操作或实验误差。因三聚氰胺是非蛋白质，且含氮量较高，故奶粉中含三聚氰胺时，会使所测奶粉中蛋白质的含量值增大；当第步定容时俯视刻度线，所得溶液中NH浓度比测量值偏大，使所测奶粉中蛋白质含量增加；当样品入口
509、未用蒸馏水冲洗时，NH未全部变为氨气被吸收，故所测奶粉中蛋白质含量减小；但滴定开始时仰视读数，滴定终点时俯视读数，盐酸的体积读数偏低，计算得到的氨含量偏低，故所测奶粉中蛋白质含量值偏低。答案(1)将奶粉中氮元素全部转化为NH(2)NHOHNH3H2OB取最后一滴冷凝管中流出的液体，用红色石蕊试纸(或pH试纸)检验不变蓝(或呈中性)(3)无法确定氮元素是否一定来自于蛋白质(4)AC专题能力提升1葡萄糖、果糖的结构分子式结构简式官能团类别葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO多羟基醛果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3OHOH、多羟基酮2.蔗糖、麦芽糖的异同类别蔗糖麦
510、芽糖相似点组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu(OH)2都具有甜味(蔗糖更甜)不同点官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)化学性质不能发生银镜反应，也不能还原新制的Cu(OH)2能发生银镜反应，能还原新制的Cu(OH)2水解产物葡萄糖和果糖各半葡萄糖来源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解产物用途甜味食物、制红糖、白糖等甜味食物、制饴糖3.淀粉和纤维素的异同类别淀粉纤维素存在主要存在于植物的种子或块根中，其中谷类含淀粉较多存在于一切植物中，棉花、亚麻是含纤维素较多的植物通式(C6H
511、10O5)n(C6H10O5)n结构由几百到几千个葡萄糖单元构成由几千个葡萄糖单元构成，每个单元中有3个醇羟基相对分子质量十几万到几十万几十万到几百万物理性质白色、无嗅、无味的粉末状的物质，不溶于冷水白色、无嗅、无味的粉末状的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂化学性质遇碘变蓝；不显还原性；能发生水解反应，最终产物是葡萄糖遇碘不变蓝；不显还原性；能发生水解反应，但比淀粉困难，最终产物是葡萄糖用途是生物体的最重要的能源物质；是一种重要的工业原料，可以制造葡萄糖和酒精等是某些生物的重要能源物质；膳食纤维是人体消化过程中的重要“营养素”；普遍用于纺织工业、造纸和制造人造纤维等相互关系n值不同，淀粉
512、和纤维素既不是同分异构体，也不是同系物，但都属于天然高分子化合物4.油和脂肪的异同物质 油 脂肪 区别状态 常温下呈液态 常温下呈固态 结构 由不饱和高级脂肪酸生成的甘油酯 由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯稳定性 不太稳定，易被氧化变质较稳定不饱和碳原子数目 多少联系 都是混合物，无固定熔点、沸点同属酯类都可发生水解反应(皂化反应)油经过催化加氢后可转化为脂肪5.酯和油脂的异同类别 酯油脂 结构特点 由酸与醇反应生成的一类有机物 由高级脂肪酸与甘油反应生成的甘油酯，如：化学性质 水解、燃烧 水解、氢化、燃烧 联系 油脂是一类特殊的酯 6.油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘
513、油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多续表性质固态或半固态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化7.蛋白质的盐析和变性 盐析变性概念蛋白质溶液中加浓无机盐Na2SO4、(NH4)2SO4等溶液，使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚，丧失生理活性对象高分子等(如蛋白质等)高分子(如蛋白质)等变化条件浓无机盐Na2SO4、(NH4)2SO4等溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐，某些有机物等变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化变化过程可逆不可逆用途分离，提纯杀菌，消
514、毒等一、有机物的检验和鉴别方法有机物的检验和鉴别，依据的是有机物的性质，尤其是不能忽略有机物的物理性质。常用到的有1利用有机物的溶解性通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等2利用液态有机物的密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与一氯乙烷。3利用有机物燃烧情况如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质)。4利用有机物的官能团思维方式为官能
515、团性质方法的选择。常用的试剂与方法见下表：物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃鉴别加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物鉴别加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基的检验加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸有银镜；煮沸后有砖红色沉淀生成续表醇加入活泼金属钠有气体放出羧酸加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味或加稀NaOH溶液水果香味；检验水解产物酚类检验加FeCl3溶液或浓溴水紫色或白色沉淀淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热(或灼烧)显黄色(烧焦羽毛气味)若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时注意官能团性质的相互影
516、响，也就是注意选择试剂的滴加顺序。【例1】下列鉴别方法不可行的是()A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷解析A、B、C均可鉴别：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于碳酸钠溶液表面。答案D【训练1】 下列检验方法或现象描述不正确的是()A乙烷中是否混有乙烯，可通过溴水观察是否褪色进行检验B乙醇中是否混有水，可加无水硫酸铜粉末观察是否变蓝进行检验C乙醇中是否混有乙酸，
517、可加入金属钠观察是否产生气体进行检验D乙酸乙酯中是否混有乙酸，可加石蕊试液观察是否变红进行检测解析A项，若乙烷中混有乙烯，通过溴水则会使溶液褪色；B项，若乙醇中混有水，加无水硫酸铜粉末则变蓝；C项，乙醇与乙酸均可与金属钠反应产生气体；D项，乙酸乙酯中若混有乙酸，加石蕊试液则会变红。答案C【训练2】 下列叙述错误的是()A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3己烯属于烯烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯的密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯
518、和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。答案D二、有机推断题的解题方法1有机推断题的解题思路2解有机推断题的关键找准突破口(1)根据反应现象推知官能团能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、叁键或醛基。能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、叁键、醛基或为苯的同系物。遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子中含有酚羟基。遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构中含有醛基，则该物质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯。加入金属Na放出氢气，可推知该物质分子结构中含有羟基或羧基。加入Na2CO3溶液或N
519、aHCO3溶液产生CO2气体，可推知该物质分子结构中含有羧基。加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。(2)根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质，含有碳碳双键、叁键或醛基；能发生银镜反应的物质，含有醛基；能与金属钠发生置换反应的物质，含有OH或COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基，能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯等，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。(3)根据反应产物推知官能团位置若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上：由醇氧化为酮，推知OH一
520、定连在有1个氢原子的碳原子上；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。由消去反应的产物，可确定OH或X的位置。由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。由加氢后碳链的结构，可推测原物质分子中的位置。(4)根据反应条件推断反应类型在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。在浓硫酸存在并加热至170 时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。能与氢气在镍催化条件下起
521、反应，则为烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。能与稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。【例2】化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：(R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式：_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息
522、，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析A的分子式为C6H6O，在空气中易被氧化说明有酚羟基，即A为苯酚()。由E的结构及转化条件可知B为，C为。由信息可知D为。(1)A为苯酚，结构简式为。(2)酚酞中含氧官能团为酚羟基和酯基。(3)E的分子式为C7H14O，不饱和度为1，只有2种不同化学环境的氢，说明是对称结构，据此可写出其同分异构体的结构简式。(4)D的结构简式为，不饱和度为2，说明E发生的是醇的消去反应，由于有2种H，可能有2种结构，若消去CH3上的氢则生成D，所以只能消去CH2上的氢。(5
523、)由原料中有HCHO，可知采用信息，利用逆推法分析，合成，要先合成，需要HCHO和，主要步骤是由苯酚合成，由此写出流程图。写流程图的关键点是注意反应的条件。答案(1) (2)(酚)羟基酯基(3) 或专题检测卷(五)一、选择题(本题包括14小题，每题4分，共56分，每小题只有1个选项符合题意)1现有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是()试剂：新制Cu(OH)2碘水浓硝酸现象：a.变蓝色b砖红色沉淀c变黄色Aa、c、b Ba、c、bCa、c、b Dc、a、b解析淀粉溶液遇碘水变蓝色；蛋清是蛋白质，遇浓硝酸变黄色；葡萄糖溶液具有还原性，能够将新制Cu(OH)2还原生成
524、砖红色沉淀Cu2O。答案C2糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是()A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B葡萄糖能发生氧化反应和水解反应C淀粉水解的最终产物是葡萄糖D蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水解析植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色；葡萄糖为五羟基醛，能发生氧化反应，但不能发生水解反应；淀粉水解生成低聚糖、三糖、二糖，最后生成葡萄糖；硫酸铜为重金属盐，能使蛋白质变性，生成的沉淀不能重新溶于水。答案C3下列关于糖类化合物的说法中正确的是()A糖类在一定条件下都可以发生水解反应B无论是单糖，还是多糖，都能发生银镜反应C淀粉和纤
525、维素的最终水解产物都是葡萄糖D糖类物质又称碳水化合物，所有糖类物质的最简式均为CH2O解析只有二糖和多糖在一定条件下可以水解，单糖是最简单的糖类物质，不可以水解；还原性糖可以发生银镜反应，非还原性糖如蔗糖等不可以发生银镜反应；淀粉和纤维素均可水解，最终产物均为葡萄糖；糖类物质习惯上可以称为碳水化合物，但是很多糖不符合Cm(H2O)n的通式，葡萄糖、果糖的最简式均是CH2O，但是二糖、多糖等的最简式不是CH2O。答案C4某种解热镇痛药的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有()A2种 B3种 C4种 D5种解析它的结构含有两个酯基和一个肽键，故可得到4种产物。答案C5已知丙氨酸的结构简式为，
526、则下列说法不正确的是()A丙氨酸属于氨基酸B丙氨酸是一种两性物质C两分子丙氨酸脱水形成的二肽结构简式为D可与NaOH溶液共热，放出一种碱性气体解析丙氨酸脱水形成二肽时会出现肽键结构。答案C6以淀粉为基本原料可制备许多物质，如淀粉葡萄糖下列有关说法中正确的是()A淀粉是糖类物质，有甜味，反应是水解反应B反应是消去反应、反应是加聚反应、反应是取代反应C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化D在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开解析淀粉没有甜味，A错；反应是氧化反应，不是取代反应，B错；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C错；葡萄糖可被银氨溶液氧化，乙醇不能，D对。答案D7
527、下列物质中不属于高分子化合物的是()A蛋白质 B核酸C淀粉 D硬脂酸甘油酯解析高分子化合物的相对分子质量达到几万到几千万，蛋白质、核酸、淀粉、纤维素等都属于高分子化合物。硬脂酸甘油酯的结构简式为(C17H35COO)3C3H5，相对分子质量虽然很大，但远没有达到高分子化合物的程度。答案D8生活离不开化学。下列对生活中各种物质的认识不正确的是()A普通肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐B“皮革奶粉”含有大量有毒物质，不能食用C沾有血迹的衣物要用热水和加酶洗衣粉浸泡D利用氢化反应将液态植物油转变为固态脂肪的过程发生的是还原反应解析酶是蛋白质，热水可使蛋白质变性而使酶失去活性。答案C9下列属于物理变化的
528、是()A麦芽糖和稀硫酸共热B蛋白质溶液中加入饱和NaCl溶液，有沉淀析出C蛋白质溶液中加入浓NaOH溶液D氨基酸中加入盐酸解析A项麦芽糖在稀H2SO4催化下发生水解反应；B项是蛋白质的盐析，属于物理变化；C、D项因蛋白质、氨基酸具有两性，故发生化学反应。答案B10生活处处有化学。下列说法正确的是 ()A淀粉和纤维在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖B做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸答案A11为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择不正确的是()选项被提纯的物质除杂试剂
529、分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水渗析CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏D肥皂(甘油)NaCl过滤解析己烯与溴水反应生成新的有机物，己烷也能溶解于其中，不能用分液法分离，A项错误；淀粉溶液属于胶体，不能透过半透膜，可用渗析法除去其中的NaCl，B项正确；CH3COOH与CaO反应生成沸点高的盐，不易挥发，而乙醇易挥发，此时可用蒸馏法除去，C项正确；肥皂中加入NaCl，高级脂肪酸盐因溶解度减小而析出，此过程称为盐析，然后可用过滤的方法分离，D项正确。答案A12蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下
530、：下列说法正确的是( )A蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯B合成该蔗糖酯的反应属于消去反应C蔗糖分子中含有8个羟基D该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物解析从蔗糖酯的结构看，其中不含有甘油的结构，故不属于高级脂肪酸的甘油酯，A项错误。从反应方程式可看出，其机理为蔗糖中一个醇羟基取代了硬脂酸乙酯中C2H5的部分，属于取代反应，B项错误。从蔗糖的结构简式可看出其中含有两个结构相同的环，每个环上有四个羟基，故C项正确。该蔗糖酯在稀H2SO4中水解可生成硬脂酸和蔗糖，生成的蔗糖还可以继续水解，生成葡萄糖和果糖，所以产物可有多种，D项错误。答案C13吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构
531、简式可用如图表示。下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质属于芳香烃B该物质的相对分子质量很大，属于高分子化合物C该物质可以发生水解反应和取代反应D该物质是一种蛋白质解析从结构简式中可知，除C、H元素之外还有N、O、Cl，故不属于芳香烃，而且不是高分子化合物，也不是蛋白质；由于结构中含有，故可发生水解反应，同时含有苯环和CH2，故也能发生取代反应。答案C14下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C葡萄糖、果糖的分子式均为C6 H12O6，二者互为同分异构体D乙醇、乙酸均能与Na反应放出H
532、2，二者分子中官能团相同解析苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯可使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；甲烷和Cl2的反应为取代反应而乙烯与Br2的反应属于加成反应，B项错误；C项正确；乙醇与乙酸中的官能团分别为OH和COOH，D项错误。答案C二、非选择题(本题包括5小题，共44分)15(10分)为了证明酶的催化作用具有专一性，现设计实验如下：在试管A、B中分别加入2 mL 1%的淀粉溶液，试管C、D中分别加入2 mL 2%的蔗糖溶液。在试管A、C中再分别加入2 mL稀释唾液，试管B、D中分别加入2 mL蒸馏水。将A、B、C、D四支试管放在37 温水中保温10 min1
533、5 min。然后在四支试管中加入碱性的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸。试回答下列问题：(1)水浴加热的优点是_。(2)写出淀粉在唾液作用下发生反应生成二糖的化学方程式：_。(3)如何证明淀粉已经完全水解？_。(4)第步实验后，A、B、C、D四支试管中能生成砖红色沉淀的是_，此实验能证明酶的催化作用具有专一性的现象是_。 解析A、B、C、D四支试管放在37 温水中，目的是受热均匀，易于控制温度；淀粉在唾液作用下水解为麦芽糖，即2(C6H10O5)nnH2OnC12H22O11；证明淀粉已完全水解可向试管中加入碘水，若不变蓝则证明已水解完全；淀粉在唾液的作用下水解为麦芽糖，麦芽糖为还原性糖，故
534、试管A中会出现砖红色沉淀。答案(1)受热均匀，易控制温度(2)2(C6H10O5)nnH2OnC12H22O11(淀粉)(麦芽糖)(3)加入碘水不变蓝色(4)AA中有砖红色沉淀生成，而C中无砖红色沉淀16(8分)糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题：(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是_(写名称)。(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是_(写结构简式)。已知A是人体能消化的一种天然高分子化合物，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如下转化关系，请根据该信息完成(3)(5)小题。(3)下列说法不正确的是_。A1 mol C完全水解可生成2 mol B
535、B工业上常利用反应给热水瓶胆镀银C用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程DA的水溶液可以发生丁达尔效应E反应属于吸热反应(4)1 mol B完全氧化时可以放出2 804 kJ的热量，请写出其氧化的热化学方程式_。(5)请设计实验证明A通过反应已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：_。解析(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油(或丙三醇)；(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是NH2和COOH；(3)根据图可以推断出A为淀粉，B为葡萄糖，而C为麦芽糖， 1 mol C完全水解可生成2 mol B，故A正确； 工业上常利用反应的原理给热水瓶胆镀银，故B错误；A的水解反应过程生成了葡萄糖，
536、而不是乙醇，故C错误；A为淀粉，其为高分子化合物，其溶液为胶体，所以可以发生丁达尔效应，故D正确； 反应属于吸热反应，故E正确，所以说法不正确的为BC；(4)葡萄糖氧化后生成了水和二氧化碳，其反应的热化学方程式为：C6H12O6(s)6O2(g)=6CO2(g)6H2O(l)H2 804 kJmol1；(5)如果还有淀粉，则加入碘水后会显示蓝色，故检验的方法为：取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已经全部水解。答案(1)甘油(或丙三醇)(2)NH2和COOH(3)BC(4) C6H12O6(s)6O2(g)=6CO2(g)6H2O(l)H2 804 kJmol1(5)
537、取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已经全部水解 17(10分)星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。已知：SPLA的结构为，其中R为(1)淀粉是_糖(填“单”或“多”)；A的名称是_。(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_(用化学方程式表示，可多步)。(3)DE的化学反应类型属于_反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是_；D与银氨溶液反应的化学方程式为_。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2反应，且1 mol
538、G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为_。解析本题主要考查有机转化关系、合成、同分异构体的书写等。(1)淀粉是多糖，淀粉水解产生葡萄糖(A)。(2)CH3CHO可由CH2=CH2制备，其途径很多，如CH2=CH2首先与H2O反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH再经催化氧化获得CH3CHO，或者CH2=CH2与HBr反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br水解得到CH3CH2OH，CH3CH2OH再经催化氧化获得CH3CHO。也可由不饱和烃CHCH与H2O发生加成反应获得CH3CHO。(3)比较D(C5H10O4)、E(C5H12O4)的分子式可知，DE的反应为加成或还原
539、(加氢)反应。1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，说明D中存在1个CHO，根据D的分子式可判断D中只存在1个不饱和键(CHO)，其余均为饱和键，且D中含有3个结构相同的基团，不难推出该基团为CH2OH，故D为C(CH2OH)3CHO，C(CH2OH)3CHO与Ag(NH3)2OH溶液反应生成C(CH2OH)3COONH4、Ag、NH3、H2O：C(CH2OH)3CHO2Ag(NH3)2OH C(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O。(4)B为乳酸()，其同分异构体G中所有C原子为直链，且分子中含有2个OH，无CHO、COOH，则G为。答案(1)多葡萄糖(2)CH2
540、=CH2H2OCH3CH2OH，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O或CH2=CH2HBrCH3CH2Br，CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr(或CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr)，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O或CHCHH2OCH3CHO(3)加成(或还原)C(CH2OH)3CHOC(CH2OH)3CHO2Ag(NH3)2OH C(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O(4) 18(10分)乙基香兰素的键线式结构如图所示，它是当今世界上最重要的合成香料之一。(1)以下推测正确的是_(填字母)。a从成键方式看，所含碳氧双键中有一个键和一个
541、键b该物质的一个分子内含有一个碳氧双键、三个碳碳双键c1 mol 该物质最多能与4 mol H2发生加成反应d该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与碳酸钠溶液反应产生CO2气体(2)已知R物质是乙基香兰素的同分异构体，其性质如下：R符合上述条件，且1 mol R与溴水发生取代反应时，消耗1 mol Br2，试写出符合要求的R的结构简式_、_、_。(3)X也是乙基香兰素的同分异构体，其结构简式为，可以通过不同的反应制得下列物质。请回答下列问题：a反应的反应类型为_；b反应的化学方程式为_。解析(1)该物质的结构中含有一个苯环和一个醛基，1 mol 该物质可以与4 mol氢气发生加成反应，该物质不
542、能与碳酸钠溶液反应。(2)通过R的水解产物可使三氯化铁溶液显紫色知，R中含有酚羟基；又因1 mol R与1 mol 溴水发生取代反应，可推测R的结构简式为(3)是在氢氧化钠的醇溶液下发生的反应，为消去反应。发生的是分子内脱水，答案(1)ac(3)a.消去反应19(6分)A、B、C、D都是只含碳、氢、氧三种元素的有机物，在常温下A为气态，B、C为液态，D是白色晶体。A、B均有强烈刺激性气味，C有香味，D有甜味。它们具有相同的实验式，分别在氧气中充分燃烧后，恢复到室温下，其燃烧所消耗的氧气的物质的量与燃烧所产生的气体物质的量相等。回答下列问题：(1)上述有机物的实验式是_。(2)A的结构简式是_，
543、B的结构简式是_，C的结构简式是_，D的结构简式是_或_。解析常温下呈气态的含氧衍生物只有甲醛(HCHO)，联想到符合实验式CH2O的常见物质即可解答此题。答案(1)CH2O(2)HCHOCH3COOHHCOOCH3CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)3COCH2OH期末考试测试卷考生须知：1本试题卷分选择题和非选择题两部分，满分100分，考试时间90分钟。2可能用到的相对分子质量：H1C12N14O16Na23Al27S32Fe56Ba137一、选择题(本大题共25小题，每小题2分，共50分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，不选、多选、错选均不得分)1下列关
544、于生活中化学的认识合理的是()A福尔马林是一种良好的杀毒剂，也可用来消毒自来水B现在家用的清洁燃料主要有两类：一类为压缩天然气，另一类为液化石油气，它们都属于有机物C为了提高加酶洗衣粉的洗涤效果，先用热的自来水溶解洗衣粉D随着人们生活节奏的加快，方便的小包装食品已被广泛接受。为了防止中秋月饼等富脂食品氧化变质，延长食品的保质期，正确的做法是在包装袋中常放入生石灰解析福尔马林是一种良好的杀毒剂，本身剧毒，不能用来消毒自来水，A错误；现在家用的清洁燃料主要有两类：一类是压缩天然气，另一类为液化石油气，它们都属于烃类有机物，B正确 为了提高加酶洗衣粉的洗涤效果，先用热的自来水溶解洗衣粉，会使酶变性，
545、失去催化作用，C错误；生石灰是干燥剂，防止氧化变质可加硫酸亚铁，D错误。答案B2与互为同分异构体的酚类化合物最多有()A2种 B3种 C5种 D4种解析本题考查有限制条件的同分异构体的书写。同分异构体主要有三种：碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构。同分异构体的芳香族酚类化合物，说明该物质中含有苯环、含有酚羟基，依据已知物质结构中的不饱和度为4，判断侧链是否存在不饱和键。分子式为C7H8O。若只有一个侧链，含有苯环的同分异构体有共2种；若有2个侧链，含有苯环同分异构体有共3种；所以含有苯环同分异构体有5种，其中属于酚类化合物的有3种。故选B。答案B3.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。
546、下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同答案B4某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5解析羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C18H26O52H2O羧酸2C2H6O，则
547、根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是182214，氢原子个数是2642618，氧原子个数是52215，即分子式为C14H18O5。答案A5.某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是()ACH2=C(CH3)COOH BCH2=CHCOOCH3CCH3CH2CH=CHCOOH DCH3CH(CH3)COOH解析通过判断可知道图上有机物的分子式为C4H6O2。A选项表示的就是图上物质的结构简式；B选项正确；C选项比原物质多出一个碳原子和两个氢原子；D选项则多出两个氢原子。答案B6下列
548、关于有机化合物的说法正确的是()A聚氯乙烯分子中含碳碳双键B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C丁烷有3种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应解析氯乙烯分子中含有碳碳双键，通过加聚反应生成的聚氯乙烯分子中没有碳碳双键，故A错误；以淀粉为原料可以制备乙醇，乙醇可被氧化生成乙酸，故可以制取乙酸乙酯，所以B正确；丁烷只有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，故C错误；油脂的皂化反应属于水解反应(取代反应)，故D错误。答案B7下列叙述正确的是()AC2H6是碳链为直线型的分子，可推测C3H8也是直线型分子B对二甲苯分子中所有原子都处在同一平面内C一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应D溴乙烷与NaOH
549、的乙醇溶液共热不能生成乙烯解析A项，C3H8分子中碳原子均为正四面体结构，其碳链为“V”型，错误；B项，苯环碳原子为平面结构，与之直接相连的原子一定在苯环平面内，故二甲苯的甲基碳原子一定在该平面内，而甲基氢最多有一个共平面，错误；C项，甲苯侧链甲基氢光照下与Cl2可发生取代反应，苯环上氢在铁作催化剂与液氯发生取代反应，正确；D项，溴乙烷消去反应是NaOH醇溶液共热生成乙烯，错误。答案C8下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()。解析A不能发生酯化、消去反应，B不能发生还原、加成反应，D不能发生消去反应。答案C9迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。
550、下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。答案C10有下列高分子化合物：其中由两种不同单体缩聚成的是()解析由两种不同单体缩聚
551、成的高聚物为C，单体问题中把握重复出现的结构单元是解题的关键，故选C。答案C11下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是()解析既能发生消去反应又能催化氧化为醛。醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应；能催化氧化为醛说明与OH相连的C原子上有H原子，催化氧化的产物为醛，则应含有RCH(R)CH2OH的结构特点。不能发生消去反应，A错误；能发生催化氧化、发生消去反应，但氧化产物为丙酮，B错误；能发生催化氧化，但不能发生消去反应，C错误；既能发生催化氧化为醛，也能发生消去反应，D正确；故选D。答案D12下列实验不是由浊液变
552、清液(溶液)再变浊液的是()A大量苯酚和水苯酚溶液苯酚和水B大量苯酚和水苯酚钠溶液苯酚C硝酸银溶液氢氧化银和氧化银银氨溶液D碳酸钙和水碳酸氢钙碳酸钙和水解析该题考查苯酚的性质、硝酸银与氨水的反应等知识。苯酚易溶于热水，常温下难溶，则可观察到由浊液变清液(溶液)再变浊液的现象，故A不选；苯酚可与氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，苯酚钠溶液和二氧化碳反应生成苯酚，可观察到由浊液变清液(溶液)再变浊液的现象，故B不选；硝酸银和氨水反应生成氢氧化银和氧化银沉淀，继续加氨水，可发生络合反应，沉淀溶解，则不是由浊液变清液(溶液)再变浊液，故C选；碳酸钙和水通入过量二氧化碳，生成碳酸氢钙，碳酸氢钙分解生成碳酸
553、钙，可观察到由浊液变清液(溶液)再变浊液的现象，故D不选。故选C。答案C13乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示。关于该有机物的下列叙述中正确的是()乙酸橙花酯A能发生加成反应，但不能发生取代反应B它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香烃化合物的同分异构体有8种C1 mol该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOHD1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3 mol解析乙酸橙花酯能发生水解反应，属于取代反应，A错误；根据乙酸橙花酯的分子式C12H20O2，若含有1个苯环，则H原子数应18，它的同分异构体中不可能有芳香族化合物，B错误；乙酸橙花酯含有1个酯基，所以
554、1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH，C正确；乙酸橙花酯含有2个碳碳双键，所以1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为2 mol，D错误。答案C14青苹果汁遇到碘酒时显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明()A青苹果中只含淀粉不含单糖B熟苹果中只含单糖不含淀粉C苹果转熟时淀粉水解为单糖D苹果转熟时单糖聚合成淀粉解析因淀粉遇碘溶液显蓝色，葡萄糖能还原银氨溶液，所以青苹果中含有淀粉，熟苹果含有葡萄糖，苹果转熟时淀粉水解为单糖，故选C。答案C15.咖啡酸(如图)存在于许多中药，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等中。咖啡酸有止血作用。下列关于咖啡酸的说法不正确的是()A咖啡酸的
555、分子式为C9H8O4B1 mol 咖啡酸可以和含4 mol Br2的浓溴水反应C1 mol咖啡酸可以和3 mol NaOH反应D可以用酸性高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键解析咖啡酸的分子式为C9H8O4，A正确；分子中含有2个酚羟基可以和3 mol溴单质发生取代反应、1 mol碳碳双键和1 mol溴单质加成，B正确；分子中含有2个酚羟基、1个羧基，1 mol咖啡酸最多可以和3 mol NaOH反应，C正确；酚羟基也能被高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，D错误。答案D16下列说法正确的是()A酸和醇发生的反应一定是酯化反应B酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C浓H2SO4
556、在酯化反应中只起催化剂的作用D欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离解析酸和醇发生的反应不一定是酯化反应，如乙醇和氢溴酸在加热条件下发生的是取代反应，故A错误；酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子，故B正确；浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水剂的作用，故C错误；酯化反应不能将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，否则会发生倒吸，故D错误；故选B。答案B17“魔棒”其发光的原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)结构简式为：下列有关说法正确的是()A草酸二酯
557、的分子式为C26H23O8Cl6B草酸二酯属于芳香烃C草酸二酯难溶于水D1 mol 草酸二酯最多可与4 mol NaOH反应解析A草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6, 故A错误；B.草酸二酯中含有苯环，除含有C、H、O三种元素外，还含有Cl元素，所以属于芳香族化合物，不属于芳香烃，故B错误；C.草酸二酯属于酯类物质，一般难溶于水，故C正确；D.1 mol草酸二酯最多可与18 mol NaOH反应，故D错误。答案C18下列物质中不属于羧酸类有机物的是()解析A、B、C项分子中都含有羧基，D是苯酚，不是羧酸。所以本题选择D。答案D19将乙醇1 mol (其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在
558、并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A生成的水分子中一定含有18OB生成的乙酸乙酯中含有18OC可能生成61.6 g 乙酸乙酯D不可能生成90 g乙酸乙酯解析本题考查酯化反应。酯化反应的实质是：酸脱羟基、醇脱氢，乙酸和乙醇在浓硫酸的作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应的化学方程式为：，该反应为可逆反应。据方程式可知，生成的水分子中不含18O，故A错误；据方程式可知，生成的乙酸乙酯中含18O，故B正确；乙酸乙酯的摩尔质量为90 g/mol,1 mol乙醇应反应生成1 mol乙酸乙酯，但反应是可逆反应，乙酸和乙醇挥发，反应不能进行彻底，应小于90 g，可能生成61.6 g乙
559、酸乙酯，故C正确；乙酸乙酯的摩尔质量为90 g/mol,1 mol乙醇应反应生成1 mol乙酸乙酯，但反应不能进行彻底，所以应小于90 g，即不可能生成90 g乙酸乙酯，故D正确。故选A。答案A20下列说法正确的是()A已知，X与Y互为同分异构体，可用FeCl3溶液鉴别B能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6种D相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大解析X与Y互为同分异构体，Y中含有酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别，A项正确；题给有机物分子不能发生水解反应，B项错误；3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3种，C项错误；乙醇为常见的有机溶
560、剂，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D项错误。答案A21下列说法正确的是()A植物油的主要成分是油酸B乙酸乙酯的碱性水解属于皂化反应C工业上利用油脂酸性条件下水解制取高级脂肪酸和甘油D工业上常用硬脂酸和NaOH溶液反应制取肥皂解析该题考查油脂的性质。植物油的主要成分是高级不饱和脂肪酸甘油酯，是人体的营养物质，A错误；高级脂肪酸甘油酯的碱性水解属于皂化反应，B错误；工业上利用油脂酸性条件下水解制取高级脂肪酸和甘油，C正确；工业上利用油脂在碱性条件下水解反应制取肥皂和甘油，D错误。故选C。答案C22下列有关蛋白质的叙述中，不正确的是()A重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
561、B蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解C浓HNO3溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓HNO3和蛋白质发生颜色反应D人工合成的具有生命活性的蛋白质结晶牛胰岛素，是1965年由我国科学家在世界上第一次合成的解析考查蛋白质的性质。重金属盐能使蛋白质变性，变性是不可逆的，所以误食重金属盐会中毒，故A正确；蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水会溶解，盐析是可逆的，故B错误；皮肤中含有蛋白质，含有苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄色，所以浓HNO3溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓HNO3和蛋白质发生颜色反应，故C正确；人工合成的具有生命活性的蛋白质结晶牛胰岛素，是1
562、965年我国科学家最先合成的，故D正确。答案B23苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，不可以作为证据的事实有()A苯的间位二元取代物只有一种B苯的邻位二元取代物只有一种C苯不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应，但不因化学反应使溴水褪色解析无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故A错误；若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单键交替结构，故B正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结
563、构中不存在CC单键与C=C双键的交替结构，故C正确；苯在FeBr3存在下与液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在CC单键与C=C双键的交替结构，故D正确；故选A。答案A24某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()AHBr BAg(NH3)2OH溶液CBr2的CCl4溶液 DH2解析有机物的官能团有一个碳碳双键，两个醛基。A.和溴化氢加成，反应后官能团有一个溴原子和2个醛基，数目没有增加，不选A；B.发
564、生银镜反应后，官能团有一个碳碳双键，和两个羧基，数目没有增加，不选B；C.与溴的四氯化碳发生加成反应后，有2个溴原子和2个醛基，数目增加，所以选C；D.和氢气反应后，官能团有2个羟基，数目减少，所以不选D。答案C25把转化为的方法是()A通入足量的SO2并加热B与足量NaOH溶液共热后，通入足量CO2C与盐酸共热后，加入足量的NaOH溶液D与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液解析通入足量的SO2并加热时可以使酯在酸性条件下水解，并将羧酸钠转化为羧酸，A选项不正确；与足量NaOH溶液共热后，得到的是羧酸钠及酚钠，再通入足量二氧化碳，可以使酚钠转化为酚，B选项正确；与盐酸共热后，加入足量的N
565、aOH溶液得到的是羧酸钠与酚钠，C选项不正确；与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液，酚能与Na2CO3反应生成酚钠，D选项不正确。答案B二、非选择题(本大题共7小题，共50分)26(6分)(1)下列括号内为杂质，将除去下列各组混合物中杂质所需试剂和方法填写在横线上。溴乙烷(乙醇)_，_苯酚(苯)_，_(2)写出操作中涉及到的反应的化学方程式_。解析(1)溴乙烷不溶于水，乙醇溶于水，用水溶解后分液；(2)苯酚钠溶液于水，苯不溶于水，分液后，向下层液体中通入CO2。苯酚钠转化为苯酚，静置后再分液，取下层液体即可。答案(1)水分液足量NaOH (aq)分液后，向下层液体中通入CO2，静置后再分液
566、，取下层液体27(7分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列关于化合物的说法，正确的是_。 A遇FeCl3溶液可能显紫色 B可发生酯化反应和银镜反应 C能与溴发生取代和加成反应 D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物的分子式为_，1mol化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na反应产生H2，的结构简式为_(写1种)；由生成的反应条件为_。解析(1)A项，化合物分子中含酚羟基，遇FeCl3溶液可显紫色，正确；B项，分子中不含醛
567、基，不能发生银镜反应，含有酚羟基，可以发生酯化反应，错误；C项，分子中苯环上羟基邻对位的H可与溴发生取代反应，分子中碳碳双键可与溴发生加成反应，正确；D项，分子中含2个酚羟基和1个酯键，所以1 mol化合物最多能与3 mol NaOH反应，错误。(2)根据化合物的结构简式可知其分子式为C9H10，化合物分子中含1个苯环和1个双键，故1 mol化合物分子能与4 mol H2恰好反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物能与Na反应产生H2且通过消去反应制得化合物，说明化合物分子含羟基，并且羟基在形成双键的碳原子上，的结构简式为：或，化合物不能与Na反应产生H2，但可发生消去反应制得化合物，说明化合物为
568、卤代烃，卤代烃发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热。答案(1)AC(2)C9H104(3) 或NaOH的醇溶液、加热28(5分)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。实验操作：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。实验操作：将试管如图固定后，水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_。(2)观察到_现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)写出溴乙烷与NaOH溶液反应的化学方程式：_。解析本题考查了
569、溴乙烷的化学性质。(1)由于溴乙烷沸点低，水浴加热，便于控制溶液的温度，减少溴乙烷的损失；(2)溴乙烷不溶于水，水解后生成的乙醇和水是互溶的，所以当试管内溶液静置后不分层时，即表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应；(3)溴乙烷与NaOH溶液发生取代反应，化学方程式为C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。答案(1)溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(2)试管内溶液静置后不分层(3)C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr29(5分)1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L氢气(标准状况)，则A分子中必有一个_基，若此基在碳链的一端，则A的结构简式为_。A
570、与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，反应的方程式为_；B通入溴水能发生_反应，反应方程式为_。解析根据题意知，分子组成为C3H8O的液态有机物可能为醇类，也可能为醚类。1 mol该有机物分子与足量的金属钠作用，可生成11.2 L氢气(标准状况)，则A为醇类，分子中必有一个羟基；羟基在碳链的一端，则A的结构简式为CH3CH2CH2OH。CH3CH2CH2OH与浓硫酸共热发生消去反应生成丙烯和水，反应的方程式为CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O；丙烯通入溴水能发生加成反应生成1,2二溴丙烷，反应的方程式为CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2Br。答案羟CH3CH2CH2
571、OHCH3CH2CH2OH CH3CH=CH2H2O 加成CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br30(6分)(1)一定条件下某烃与H2按物质的量之比12加成生成C2H5CH(CH3)2，则该烃的结构简式可能为_、_。(2)某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，则X的分子式为_。若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2，则X的结构简式为_。(3)分子式为C4H8的烃，核磁共振氢谱图中有两个吸收峰，峰面积比为31，请写出符合条件的所有物质的结构简式_、_。解析C2H5CH(
572、CH3)2去掉四个氢原子，形成两个双键或形成一个叁键即其结构。(2)相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，可知分子中含一个氧原子，其相对分子质量为108，由该物质可与FeCl3溶液发生显色反应可知含有酚羟基，含有苯环，则X的分子式为C7H8O。若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2，则酚羟基的邻对位被溴原子取代，甲基在羟基的间位上，X的结构简式为。(3)核磁共振氢谱图中有两个吸收峰，峰面积比为31，有两种环境的氢原子共8个，各为6个和2个，结构简式为CH3CH=CHCH3。答案(1) (2)C7H8O(3)CH3CH=CHCH331(2015浙江理综，26节
573、选)(9分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHOCH3COORRCH=CHCOOR请回答：(1)E中官能团的名称是_。(2)BDF的化学方程式_。(3)X的结构简式_。(4)对于化合物X，下列说法正确的是_。A能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反应C能使Br2/CCl4溶液退色D能发生银镜反应解析首先推断物质，A是CH3CH2OH，B是CH3COOH，在光照条件下，甲苯中苯环侧链，甲基上的氢原子被氯原子取代，C为，D是苯甲醇()，氧化得到E苯甲醛()，F是乙酸苯甲酯()。根据题给信息推知，X为答案(1)醛基 (4)AC32(12分)有机化学
574、反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为CHCH3CHO的物质，该物质是一种香料。请根据上述路线，回答下列问题：(1)A的结构简式可能为_。(2)反应、的反应类型分别为_、_、_。(3)反应的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：_。(4)工业生产中，中间产物A须经反应得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_。解析在光照条件下可与氯气发生取代反应生成或，B能发生加成反应，则A应发生消去反应，B为，根据产物可知D为，则C为 (1)由以上分析可知A为或；(2)反应为加成反应，反应为A发生消去反应生成，为发生取代反应生成；(3)异苯丙烯和氯化氢加成生成，该反应的化学方程式为：(4) 的水解产物不能经氧化反应而得到产品，导致产率低，故不采取将A直接转化为D的方法。答案(1) (2)加成反应消去反应取代反应(或水解反应)(3) (4) 的水解产物不能经氧化反应而得到产品，导致产率低
