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《三维设计》2018年高考化学一轮复习教师用书:第九章(B) 有机化学基础 WORD版含解析.doc

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资源描述

1、第九章(B) 有机化学基础考点一有机物的分类与结构一、熟记有机化合物的分类1按碳的骨架分类2按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别与其官能团 基点小练1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)官能团相同的物质一定是同一类物质()(3)含有羟基的物质只有醇或酚()(4)含有醛基的有机物一定属于醛类()(5) COOH的名称分别为苯、酸基()(6)醛基的结构简式为“COH”()2下列有机化合物中,有多个官能团:(1)可以看作醇类的是_;(填编号,下同)(2)可以看作酚类的是_;(3)可以看作羧酸类的是_;(4)可以

2、看作酯类的是_。答案:(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E二、掌握有机化合物的结构特点1有机物中碳原子的成键特点(1)成键种类:单键、双键或三键。(2)成键数目:每个碳原子可形成四个共价键。(3)连接方式:碳链或碳环。2有机物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯CH3CHCH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH3同分异构现象和同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异

3、构官能团种类不同如CH3CH2OH和CH3OCH34同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2=CH2和CH3CH=CH2。 基点小练3判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式()(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体()(3)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质()(4)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物()4分子式为C7H8O结构中含有苯环的同分异构体有几种?试写出其结构简式。答案:题点(一)有机化合物的分类1现代家居装修材料中

4、,普遍存在着甲醛、苯等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()属于环状化合物ABC D解析:选B为环状化合物,是根据碳原子的连接方式进行分类,不含官能团,与甲醛的分类不同,错误;含有溴原子,为卤代烃的官能团,与甲醛的分类相同,正确;含有醚基,属于官能团,与甲醛的分类相同,正确;从碳的连接方式分类,没有从官能团的角度分类,与甲醛不同,错误。2下列物质的类别与所含官能团都正确的是()解析:选BA项,羟基连在苯环上的有机物才称为酚,该有机物属于醇类,错误;B项,该物质的官能团为COOH,属于羧酸类,正确;C项,该物

5、质属于酯类,含有醛基和酯基两个官能团,错误;D项,该有机物含有的官能团为醚键,属于醚类,错误。题点(二)有机物的结构特点3(2016上海高考)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯()A均为芳香烃 B互为同素异形体C互为同系物 D互为同分异构体解析:选D轴烯与苯分子式都是C6H6,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。4(2017西安模拟)A、B两种烃,它们含碳质量分数相同,下列关于A和B的叙述正确的是()AA和B一定是同分异构体BA和B不可能是同系物CA和B最简式一定相同DA和B的化学性质相似解析:选C烃中只含有碳、氢两种元素,碳的质量分数相同,所以氢的质量分数也相同,则最

6、简式相同,可能是同分异构体,也可能是同系物,同分异构体的化学性质可能相似也可能不同,同系物的化学性质相似,故选项C正确。5(2017松原模拟)下列物质一定属于同系物的是()A BC D解析:选B同系物要求结构相似,在分子组成上相差若干个CH2原子团,所以选B。考点二同分异构体的书写及数目判断一、选择题中同分异构体的考查1(2016全国甲卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种B8种C9种 D10种解析:选C有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构:则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。2(2015全国卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物

7、有(不含立体异构)()A3种B4种C5种 D6种解析:选B分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸,其官能团为COOH,将该有机物看作C4H9COOH,而丁基(C4H9)有4种不同的结构,从而推知该有机物有4种不同的分子结构。3(2014全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯解析:选AA项,戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体;B项,戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被OH取代得到的产物,有8种醇类异构体,另外戊醇还有多种醚类异构体;C项,戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子,再结合双链位置可得

8、出5种异构体,另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体;D项,乙酸乙酯的异构体中,甲酸酯有2种,丙酸酯有1种,羧酸有2种,另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。4(2014全国卷)四联苯的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种解析:选C推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。5(2013全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种C32种 D40种解

9、析:选D本题考查同分异构体、意在考查考生同分异构体的书写与判断能力。分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种;C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种;C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种,以上共有40种。二、非选择题中同分异构体的考查6(2016全国甲卷节

10、选)G 的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)解析:能发生银镜反应,则分子中含有醛基,且与G含有相同的官能团,符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类,分别为答案:87(2016全国乙卷节选)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E 的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。解析:W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,说明W分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果

11、碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间,有CH2CH2和CH(CH3)两种情况,两个取代基分别在苯环上邻、间、对位,有6种同分异构体;再将苯环上连接一个甲基,另一个取代基为一个碳原子和两个羧基,即CH(COOH)2,有一种情况,两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。答案:128(2016全国丙卷节选)芳香化合物F是的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式_。解析:芳香化合

12、物F是的同分异构体,F需满足条件:.与C具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子; .分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为31,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有答案:在近几年的全国高考中,在必考有机中同分异构体的书写及数目判断属必考题型,以选择题的形式呈现试题形式比较灵活,主要考查考生对同分异构体书写规律和判断方法的掌握程度,以及对有机物结构的理解,常涉及烃类、一元取代物(或二元取代物)同分异构体书写及数目判断,在选考有机中常借助有机合成与推断,考查限定条件下同分异构体结构简式的书写及数目判断等。一般同分异

13、构体1同分异构体的书写步骤(1)书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。(2)对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。2同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3

14、种。3同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,判断等效氢原子的三条原则是:原则举例同一碳原子上的氢原子是等效的CH4中的4个氢原子等效同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效处于对称位置上的氢原子是等效的CH3CH3中的6个氢原子等效、乙烯分子中的4个H等效、苯分子中的6个氢等效、

15、(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效(2)二取代或多取代产物的数目判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。对点演练1某烃具有同分异构体,且各同分异构体的一氯代物的种数相同,该烃的分子式是( )ACH4BC3H8CC4H10 DC5H12解析:选CA、B项的物质没有同分异构体,C项C4H10有CH3CH2CH2CH3和两种结构,其分子中均有2种等效氢原子,即一氯代物都有2种;D项,C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、和C(CH3)43种结构,其分子中分别有3种、4种和1种等效氢原子,即

16、一氯代物分别有3种、4种、1种。2.(2017长春模拟)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)() A5种 B6种C7种 D8种解析:选C该有机物的一氯取代物的种类如图,共7种,C正确。限定条件下的同分异构体1思维流程(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。(2)结合所给有机物有序思维:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。2注意事项限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位

17、置的要求。(1)芳香族化合物同分异构体烷基的类别与个数,即碳链异构。若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(2)具有官能团的有机物一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:对点演练3分子式为C5H12O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A5种 B6种C7种 D8种解析:选D分子式是C5H12O是醇或醚。若物质可以与金属Na反应放出氢气,则该物质是醇,C5H12O可以看作C5H12的分子中的一个H原子被羟基OH取代产生的,C5H12

18、有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4三种不同的结构,第一种有3种不同的H原子,第二种有四种不同的H原子,第三种有1种H原子,它们分别被羟基取代,就得到一种醇,因此符合该性质的醇的种类是8种。4(2017合肥模拟)分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有()A8种 B7种C6种 D5种解析:选A能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基,如果没有支链,根据双键位置的不同,有3种结构,如果有一个甲基为支链,

19、甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4种,如果有一个乙基为支链,同分异构体的结构有1种,所以同分异构体的结构共有8种。5C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:_。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。答案:5 6(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有_种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇 B醛C羧酸 D酚(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有 2种一硝基取代物的同分

20、异构体是_(写出任意两种的结构简式)。解析:(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因C4H9有4种,则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7个C最多需要8个H,故不可能为酚。(3)根据题意,符合条件的同分异构体满足:属于酯类即含有酯基,含酚羟基,苯环上有两种一硝基取代物。答案:考点三有机化合物的命名一、理清烷烃的习惯命名如C5H12的同分异构体有3种,分别是CH3CH2CH2CH2CH3、,用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。二、掌握烷烃的系统命名1命名三步骤如CH3CHCH2CH3

21、CH2CH2CH3命名为3甲基己烷。2编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”,考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号三、明晰烯烃、炔烃和苯的同系物的命名1烯烃和炔烃的命名如命名为4甲基1戊炔。2苯的同系物的命名(1)苯环作为母体,其他基团作为取代基例如,苯分子中的一个氢原子被甲基取代后为甲苯,被乙基取代后为乙苯;两个氢原子被两

22、个甲基取代后为二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。如: 1(2016上海高考)烷烃 的命名正确的是()A4甲基3丙基戊烷B3异丙基己烷C2甲基3丙基戊烷 D2甲基3乙基己烷解析:选D选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链上的碳原子编号,该烷烃的名称是2甲基3乙基己烷,D项正确。2(2015海南高考改编)下列有机物的命名错误的是()A BC D解析:选B根据有机物的命名原则判断的名称应为3甲基1戊烯,的名称应为2丁醇。3下列用系统命名法命名的烷烃名称正确的是()A2甲基3乙基戊烷 B3,4,4三甲基己烷C2甲基4乙基戊烷

23、D1,2二甲基丁烷解析:选AA项,根据烷烃的命名规则,2甲基3乙基戊烷正确;B项,支链编号之和应最小,名称为3,3,4三甲基己烷,错误;C项,选最长碳链为主链;并按主链上碳原子数目称为“某烷”,该烷烃最长的链为6个碳,名称为2,4二甲基己烷,错误;D项,选最长碳链为主链,该烷烃最长的链为5个碳,名称为3甲基戊烷,错误。4(2017岳阳模拟)某烯烃与氢气加成后得到2,2二甲基戊烷,烯烃的名称是()A2,2二甲基3戊烯 B2,2二甲基4戊烯C4,4二甲基2戊烯 D2,2二甲基2戊烯解析:选C2,2二甲基戊烷的碳链结构为其加氢前双键位置可能为名称分别为4,4二甲基1戊烯、4,4二甲基2戊烯。5判断下

24、列有关有机物命名的正误,如错误,请改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()_ _ ()_ _2甲基2,4己二烯()_1,3二甲基2丁烯()_答案:(1)应为1,3,5己三烯(2)应为3甲基1戊烯(3)(4)应为2甲基2戊烯6(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是_(用系统命名法命名)。(2)写出下列各种有机物的结构简式:2,3二甲基4乙基己烷:_。支链只有一个乙基且式量最小的烷烃:_。解析:(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的主链含有5个碳原子,2个甲基作支链,名称是2,3二甲基戊烷。(2)2,3二甲基4乙基己烷的结构简式为答案:(

25、1)2,3二甲基戊烷1明晰有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);(3)支链主次不分(不是先简后繁);(4)“”、“,”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团;(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数;(3)1、2、3指官能团或取代基的位置;(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。考点四研究有机物的一般步骤和方法一、熟悉研究有机化合物的基本步骤二、掌握分离、提纯有机化合物的常用方法1蒸馏和重结晶适用现象要求蒸馏常用于分离、提纯液

26、态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大2萃取、分液类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程基点小练1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()(2)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时,沸点相差大于30 为宜()(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)混合物经萃取

27、、分液后可以得到提纯,获得纯净物()2在实验室中,下列除杂的方法正确的是()A溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴B乙烷中混有乙烯,通入H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷C硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液D乙烯中混有CO2和SO2,将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶解析:选CBr2可与KI反应生成I2,I2易溶于溴苯和汽油,且溴苯也与汽油互溶,A错误;乙烷中混有乙烯,通入H2使乙烯转化为乙烷时,无法控制加入H2的量,B错误;CO2和SO2通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶时,只有SO2被吸收,应通过NaOH溶液洗气,D错误。三、掌握有机物分子式、结

28、构式的确定方法1有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。2分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱:分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱:基点小练3判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)某有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是CH4()(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该

29、有机物中一定含有C、H、O三种元素()(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为341()(5)燃烧法可确定有机物的分子结构()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()4某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0 g A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为多少?(2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,则A的分子式是什么?(3)若9.0 g

30、A与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24 L(标准状况),则A中含有哪些官能团?(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3111,则A的结构简式是什么?答案:(1)90(2)C3H6O3(3)羟基、羧基题点(一)有机物的分离、提纯1(2017太原模拟)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是()选项ABCD被提纯物质酒精(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液KI溶液分离方法蒸馏分液洗气分液解析:选AA项,CaO与水反应产生的Ca(OH)2是离子化合物,沸点高,而乙醇沸点低,采用蒸馏

31、的方法将乙醇分离出来,正确;B项,乙醇能溶于水,乙酸与氢氧化钠反应产生的乙酸钠也溶于水,不能通过分液的方法分离提纯,错误;C项,乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化产生CO2气体,又混入了新的杂质,不能达到分离提纯的目的,错误;D项,溴单质与KI反应产生的I2也容易溶于有机物溴苯中,不能通过分液的方法分离提纯,错误。2.(2017西安八校联考)化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯。密度(gcm3)熔点()沸点()溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至

32、反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_,导管B除了导气外还具有的作用是_。试管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在_层(填“上”或“下”),分液后用_(填入编号)洗涤。aKMnO4溶液B稀H2SO4cNa2CO3溶液再将环己烯按如图装置蒸馏,蒸馏时要加入生石灰,目的是_。收集产品时,控制的温度应在_左右。(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是_。a用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠c测定沸点解析:(1)A中碎瓷片的作用是防暴沸。由于生成的环己烯的沸点为83 ,要得到液态环己烯,导管B除了导

33、气外还具有冷凝作用。试管C置于冰水浴中的目的是使环己烯液化,防止挥发。(2)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液,且密度比水小,振荡、静置、分层后,环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇,KMnO4溶液可以氧化环己烯,稀H2SO4无法除去酸性杂质,由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物,可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。环己烯的沸点为83 ,故蒸馏时控制的温度为83 左右。(3)区别环己烯粗品与精品可加入金属钠,观察是否有气体产生,若无气体,则是精品,否则是粗品;另外根据混合物没有固定的沸点,而纯净物有固定的沸点,通过

34、测定环己烯粗品和精品的沸点,也可区分。答案:(1)防暴沸冷凝防止环己烯挥发(2)上c吸收剩余少量的水83 (3)bc有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗题点(二)有机物分子式的确定3(2017泉州模拟)有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得产物为CO2、CO、H2O(气

35、)。产物依次通过浓硫酸时,浓硫酸的质量增加了 10.8 g;再通过灼热的氧化铜时,氧化铜的质量减轻了 3.2 g;又通过碱石灰时,碱石灰的质量增加了17.6 g。该有机物的化学式是()AC2H4BC2H6O2CC2H6O DC3H6O3解析:选C浓硫酸增重10.8 g,说明反应产物中m(H2O)10.8 g,n(H2O)10.8/180.6 mol,通过灼热CuO,CuO质量减轻3.2 g,n(CuO)3.2/160.2 molCOCuO CO2Cu1 mol 1 mol1 mol02 mol0.2 mol 0.2 molCO与CuO反应生成n(CO2)0.2 mol,质量为0.2 mol44

36、 gmol18.8 g。有机物燃烧生成n(CO2)17.6 g8.8 g8.8 g,n(CO2)8.8/440.2 mol,则1 mol有机物含有碳原子2 mol,氢原子0.62/0.26 mol,氧原子(0.60.20.220.52)/0.21 mol,所以有机物的分子式为C2H6O。4已知某有机物相对分子质量为58,根据以下条件填空:(1)若此有机物只含C、H两种元素,则其结构简式可能为_。(2)若为烃的含氧衍生物:若其分子含甲基,则其可能的结构简式为_;若其分子不含甲基,也不含羟基,但能发生银镜反应,则其结构简式为_;若其分子中没有C=C键而含有羟基,则其结构简式为_。解析:(1)若为烃

37、:,故分子式为C4H10,其结构简式为CH3CH2CH2CH3或(2)若为含氧衍生物:当分子中含有1个O原子时,36,分子式为C3H6O,当分子中含有2个O原子时,22,分子式为C2H2O2,当分子中含有3个O原子时,010(舍),故当分子中含有甲基时分子式为C3H6O,其结构简式为CH3CH2CHO或;当分子中不含甲基也不含羟基,但能发生银镜反应(含CHO),分子式应为C2H2O2,其结构简式为;当分子中不含C=C而含羟基,其结构简式为。答案:有机物分子式的确定方法1最简式规律(1)常见最简式相同的有机物最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡

38、萄糖、果糖等(2)含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。(3)含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。2相对分子质量相同的有机物(1)同分异构体相对分子质量相同。(2)含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。(3)含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。3“商余法”推断烃的分子式设烃的相对分子质量为M,则商余数M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。题点(

39、三)有机物结构式的确定5(2017南昌模拟)下列说法中正确的是()A在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构解析:选DA项在核磁共振氢谱中有3个吸收峰,错误;红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类,无法确定数目,B错误;通过质谱法可测定相对分子质量,C错误;红外光谱仪用于测定有机物的官能团;核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目;质谱法用于测定有机物的相对分子质量,D正确。6为了测定某有机物A的结构,做如下实验:将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mo

40、l CO2和2.7 g 水;用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图;用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是_(若不能,则此空不填)。(4)写出有机物A的结构简式:_。解析:(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该有机物中,n(C)0.1 mol,m(C)1.2 g,n(H)20.3 mol,m(H)0.3 g,m(O)2.3 g1.2 g0.3

41、 g0.8 g,n(O)0.05 mol。所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261,A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6O中,碳原子已饱和,所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构:CH3OCH3或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合题意,所以A为CH3CH2OH。答案:(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH课堂巩固练1(2017大连模拟)按官能团分类,下列说法正确的是()解析:选B 分子中不存在苯环

42、,不属于芳香化合物,A错误;为苯甲酸,属于羧酸,B正确;分子中含有的官能团为羰基,不存在醛基,不属于醛类,C错误;中羟基与苯环的侧链碳原子相连,属于醇类,不属于酚类,D错误。2(2017延安模拟)下列有机物命名正确的是()解析:选BA为2甲基丁烷,错误;B为1丁醇,正确;C为对二甲苯,错误;D为2甲基1丙烯,错误。3(2017哈尔滨模拟)下列各组中的两种有机物,无论以何种比例混合,只要混合物总质量不变,完全燃烧时生成水的质量就不变,符合这一条件的组合是()ACH3OH和C2H4O2BC8H10和C4H10CC2H4和C2H4O DC8H8和C4H8O3解析:选D无论以何种比例混合,只要混合物的

43、总质量一定,完全燃烧生成水的质量不变,说明混合物中两种物质H的质量分数相等,C8H8和C4H8O3满足题意。4.(2017山西大学附中模拟)一种有机物的分子式为C4H4,分子结构如图所示,将该有机物与适量氯气混合后光照,生成的氯代物的种类共有()A2种 B4种C5种 D6种解析:选B有机物分子中含有4个氢原子,所以该有机物与适量氯气混合后光照生成四种氯代物。5麻黄素又称黄碱,是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经我国科学家研究发现其结构简式为CHC6H5OHCHNHCH3CH3。(1)麻黄素中含氧官能团的名称是_,可以看成_类(填“醇”或“酚”)。(2)下列各物质与麻黄素互为同分异构体

44、的是_(填字母,下同),互为同系物的是_。解析:(1)麻黄素中含氧官能团为羟基,可看成醇类物质。(2)分子式相同而结构不同的有机物互称同分异构体,题中D、E与麻黄素互为同分异构体,C与麻黄素的结构相似,分子式相差一个CH2,互为同系物。答案:(1)羟基醇(2)DEC6(2017晋江模拟)某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构,对其进行探究。步骤一:这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜(催化剂),氧化成二氧化碳和水,再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。2.12 g有机物X的蒸气氧化产生7.04 g二氧化碳和1.80 g水。步骤二:通过仪器分析得知X的相对分子质量为106。

45、步骤三:用核磁共振仪测出X的核磁共振氢谱有2个峰,其面积之比为23,如图。步骤四:利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图。试填空:(1)X的分子式为_;X的名称为_。(2)步骤二中的仪器分析方法称为_。(3)写出X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式:_。(4)写出X符合下列条件的同分异构体的结构简式_。芳香烃苯环上一氯代物有三种(5)X以醋酸为溶剂在催化剂作用下用氧气氧化得到另一种重要的化工原料PTA,查阅资料得知PTA的溶解度:25 时0.25 g、50 时0.97 g、95 时7.17 g。得到的粗产品中有部分不溶性杂质,请简述实验室中提纯PTA的实验方案:_。解析:(1)烃X的物

46、质的量为0.02 mol,生成二氧化碳为0.16 mol,生成水为0.1 mol,分子中,N(C)8,N(H)10,X的分子式为C8H10,X的红外光谱测定含有苯环,属于苯的同系物,而核磁共振氢谱有2个峰,其面积之比为23,则X为,名称为对二甲苯。(2)步骤二通过仪器分析得知X的相对分子质量,该方法称为质谱法。(3)X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式:(5)PTA的溶解度随温度升高而变大,且粗产品中杂质不溶于水,提纯PTA的实验方法为:将粗产品溶于适量热水中,趁热过滤,冷却结晶,过滤出晶体。答案:(1)C8H10对二甲苯(2)质谱法(5)将粗产品溶于适量热水中,趁热过滤,冷却结晶,过

47、滤出晶体课下提能练1下列对有机化合物的分类结果正确的是()解析:选D烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,且苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。2(2017锦州模拟)某烃和Cl2充分加成的产物其结构简式为,则原有机物一定是()A2丁炔 B1,4二氯2甲基2丁烯C2甲基1,3丁二烯 D1,3丁二烯解析:选C所给产物是某烃和Cl2的加成产物,相邻碳原子上的Cl原子是加上去的,即原来存在不饱和键,把中的Cl原子去掉,恢复原来的不饱和键,原有机物为,名称是2甲基1,3丁二烯。3对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体B分子中共平

48、面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分解析:选C二者分子式相同,结构不同,是同分异构体,A项错误;左侧有机物具有苯环,右侧有机物没有苯环,二者分子中共平面的碳原子数不同,B项错误;左侧有机物中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,右侧有机物中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C项正确;二者既可以用红外光谱区分,也可以用核磁共振氢谱区分,D项错误。4(2017黄冈模拟)下列说法正确的是()A分子式为C4H10O的醇,能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种B2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体C3甲基3乙基戊烷的一氯代

49、物有5种D分子式为C7H8O的有机物,能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种解析:选DA项,C3H7CH2OH能被氧化成醛,故只有2种,错误;B项,2氯丁烷消去时可生成1丁烯或2丁烯,二者互为同分异构体,错误;C项,3甲基3乙基戊烷的碳骨架为,其中有3种不同的H原子,一氯代物有3种,错误;D项,C7H8O属于酚类的同分异构体共有3种,正确。5某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有CH键、HO键、CO键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式可能是()解析:选A红外光谱图有OH键,说明含OH,再根据其相对分子质量是60,可判断其分子式为C3H7OH,结构简

50、式可能为CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3。6(2017湛江模拟)邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有()A3种 B4种C5种 D6种解析:选C由题目要求可知,该有机物的同分异构体中可具有的结构,有邻、间位共三种同分异构体,还可以是共5种。7(2017武昌调研)某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述正确的是()A该有机物属于芳香烃B该有机物苯环上一氯代物有6种C该有机物可发生取代、加成、加聚、消去反应D1 mol该有机物在适当条件下,最多可与3 mol Br2、5 mol H2反应解析:选D该物质含氧元素,不是烃,A错误;该有

51、机物苯环上有3种H,一氯代物有3种,B错误;该有机物含苯环,可发生取代、加成反应,含碳碳双键,可发生加成反应,但不能发生消去反应,C错误;酚羟基的2个邻位上的H可被Br取代,碳碳双键与Br2加成,最多可与3 mol Br2反应,苯环与3 mol H2反应,碳碳双键和C=O与H2发生加成反应,共消耗氢气5 mol,D正确。8分子式为C8H8的两种同分异构体X和Y。Y是一种芳香烃,分子中只有一个环;X俗称立方烷,其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰。下列有关说法错误的是()AX、Y均能燃烧,都有大量浓烟产生BX既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色,还能发生加聚反应CY属于不饱和烃DX的二氯代物有

52、三种解析:选BA项,分子式为C8H8的烃含碳量非常高,所以燃烧时有大量浓烟产生,正确;B项,立方烷的结构简式为,不含不饱和键,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色、不能使溴水褪色,也不能发生加聚反应,错误;C项,分子式为C8H8只含有一个环的芳香烃结构简式为,含有碳碳双键,属于不饱和烃,正确;D项,立方烷的结构简式为,二氯代物的同分异构体有三种,正确。9(2017益阳模拟)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中,正确的是(

53、)AA分子属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C符合题中A分子结构特征的有机物有两种D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种解析:选AA的分子式为C8H8O2,不饱和度为5,分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱有四个吸收峰,说明分子中含有4种H原子,峰面积之比为1223,则四种氢原子个数之比1223,结合红外光谱可知,分子中存在酯基等基团,A的结构简式为,含有酯基,属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应,A正确;1 mol A含有1 mol苯环,可以与3 mol H2发生加成反应,B错误;符合题中A分子结构特征的有机

54、物为,只有一种,C错误;属于同类化合物,应含有酯基、苯环,若为羧酸与醇形成的酯有:甲酸苯甲酯,若为羧酸与酚形成的酯,可以是乙酸酚酯,可以是甲酸与酚形成的酯,甲基有邻、间、对三种位置,故5种异构体,D错误。10(2016浙江高考)下列说法正确的是()名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷解析:选A在被溴取代时,位置有苯环上甲基的邻、间、对位3种,甲基1种,共4种,中有4种氢,则其一溴代物也有4种,A项正确;CH3CH=CHCH3中存在双键,其C=C键与CC键间夹角是120,四个碳原子不可能共直线,B项错误;在有机物命名中要求主链最长,所以的命名是2,3,4,4四甲基己烷,C项错误;同系物要求结构相似,

55、官能团相同,而中有醚键,中没有醚键,所以不是同系物,D项错误。11(2015海南高考)芳香化合物A可进行如下转化:回答下列问题:(1)B的化学名称为_。(2)由C合成涤纶的化学方程式为_。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为_。(4)写出A所有可能的结构简式_。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应解析:根据题给流程和信息推断B为CH3COONa,C为HOCH2CH2OH,E为对羟基苯甲酸。(1)B为乙酸钠。(5)条件说明该同分异构体含两个支链且处于对位,条件说明为甲酸酯类,则E的同分异构体的结构简式为答案:(1

56、)乙酸钠12为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(一)分子式的确定:(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示质谱图,则其相对分子质量为_,该物质的分子式是_。(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式_。(二)结构式的确定:(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如,甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图。经测定,有机

57、物A的核磁共振氢谱示意图如图,则A的结构简式为_。解析:(1)n(H2O)0.3 mol,n(H)0.6 mol,n(CO2)0.2 mol,n(C)0.2 mol,消耗n(O2)0.3 mol,有机物中n(O)0.3 mol0.22 mol0.32 mol0.1 mol,n(C)n(H)n(O)261,实验式为C2H6O。(2)由图知,A的相对分子质量为46,则有机物的分子式为C2H6O。(3)A可能的结构简式有CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子,应为CH3CH2OH。甲醚只有一种不同化学环境的氢原子。答案:(1)C2H6O(2)46C2H6O(

58、3)CH3CH2OH或CH3OCH3(4)CH3CH2OH13(2014重庆高考)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)A的类别是_,能与Cl2反应生成A的烷烃是_。B中的官能团是_。(2)反应的化学方程式为 _。(3)已知:B苯甲醇苯甲酸钾,则经反应路线得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是_。(4)已知:则经反应路线得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为_。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为_(只写一种)。解析:(1)A中

59、含有Cl原子,属于卤代烃。CH4与Cl2在光照下发生取代反应生成CHCl3。B中含有CHO(醛基)。其核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为1244。(5)有机物L中含有酚羟基,且酚羟基的邻位和对位上不存在H原子,该有机物还能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应,则该有机物可能为答案:(1)卤代烃CH4或甲烷CHO或醛基考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质一、理清组成与结构特点1结构特点与通式2典型代表物的组成与结构名称分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4CH4正四面体形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2CHCH直线形二、熟记烃类的物理性质和化学性质1物理性质2化学性质烷烃烯烃炔烃活动性较稳定

60、较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)氧化反应燃烧产生淡蓝色火焰燃烧火焰明亮,有黑烟燃烧火焰明亮,有浓烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色3填写下列经典的有机化学方程式(1)烷烃燃烧的通式: (4)乙烯与H2O的加成反应: (7)乙炔和H2生成乙烷:三、知道脂肪烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直

61、接或间接液化燃料油、多种化工原料 基点小练判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯()(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应()(3)反应CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl与反应CH2=CH2HClCH3CH2Cl均为取代反应()(4)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯()(5)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(6)甲烷和氯气反应与乙烯和溴的反应属于同一类型的反应()(7)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(8)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应

62、类型相同()题点(一)脂肪烃的结构与性质1.(2017衡水模拟)下列分析中正确的是()A.烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应B.正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上C.常温常压下是气态D.含有碳元素的化合物不一定是烃解析:选D烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应,但点燃条件下可以燃烧,发生氧化反应,A错误;正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上,B错误;分子式是C6H14,常温常压下是液态,C错误;烃是指仅含碳氢两种元素的化合物,所以含有碳元素的化合物不一定是烃,D正确。2.(2017盐城模拟)盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子

63、已略去):下列关于盆烯的说法中错误的是()A.盆烯是苯的一种同分异构体B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应解析:选C盆烯、苯的分子式均为C6H6,但结构不同,两者属于同分异构体,A正确;分子中含有的4个饱和碳原子,不能共面,所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,B正确; 盆烯含有一个碳碳双键且含有环,乙烯只含一个碳碳双键,两者的结构不相似,两者不是同系物,C错误;盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应,D正确。3.某烃结构式用键线式表示为,该烃与Br2加成时(物质的量之比为11),所得的产物有()A.3种B.4种C.5种

64、 D.6种解析:选C不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性KMnO4溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。题点(二)有机物分子的空间构型4.(2017淮南模拟)有机物中,同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为()A.11、4 B.10、3C.12、4 D.13、4解析:选D根据甲烷正四面体,乙烯平面形,乙炔直线形

65、,苯平面六边形,以及三点确定一个平面,故此有机物可以化成,从图中可以得出共线最多4个碳原子,共面最多13个。5.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()解析:选D苯分子中12个原子处在同一平面上,可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中的4个原子在同一直线上,HCCCH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙烯分子中6个原子在同一平面上,可看作乙烯分子中的两个氢原子被CH3取代,所有碳原子在同一平面上,可看作甲烷分子中的3个氢原子被CH3取代,所有碳原子不在同一平面上。有机物分子中原子共面、共线的判断方法(1)单键旋转思想:

66、有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用。如(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2,其结构简式也可写成:,该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合时)。(2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。(3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。,在解决有机化合物分子中共面、共线问题

67、的时候,要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定,如题目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”和“共面”等在判断中的应用。题点(三)有机反应类型的判断6.下列有机反应中,不属于取代反应的是()解析:选BA项,甲基中H原子被Cl替代,为取代反应;B项,羟基被氧化生成醛基,属于氧化反应;C项,Cl被OH替代,属于取代反应;D项,苯环上的H原子被NO2取代,属于取代反应。7(2017贵州七校联考)下列说法正确的是()A乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应B用乙醇与浓硫酸加热至170 制乙烯的反应属于取代反应C用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于

68、乙醇的氧化反应D乙炔可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成解析:选C乙烯使溴水褪色为加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应,A错误;乙醇制取乙烯为消去反应,B错误;乙炔和苯均能与氢气发生加成反应,D错误。考点二芳香烃一、掌握苯及苯的同系物的组成、结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(通式,n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面内分子中含有一个苯环;与苯环相连的是烷烃基与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子不一定在同一平面内主要化学性质(1)能取代:硝化:(3)可燃烧,难氧化,不能使酸

69、性KMnO4溶液褪色(1)能取代:(2)能加成(3)可燃烧,易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,注意(1)苯的同系物与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下,与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与X2则发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。(2)苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。基点小练1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构()(2)苯的邻二取代物不存在同分异构体()(3)苯分子是环状结构,只有6个碳原

70、子在同一平面上()(4)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和()(5)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明二者分子中都含有碳碳双键()2有下列物质:丙烷苯环己烷丙炔聚苯乙烯环己烯对二甲苯。(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的CCl4溶液褪色的是_(填序号)。(2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式:_。答案:(1)二、芳香烃1芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。2芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。3芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有

71、机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。题点(一)芳香烃同分异构体的判断1(2016海南高考改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯:下列说法正确的是()A该反应的类型为加成反应B乙苯的同分异构体共有三种C可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7解析:选CA由乙苯生产苯乙烯,单键变成双键,则该反应为消去反应,错误;B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯,有邻、间、对三种,错误;C.苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯,正确;D.苯乙烯中,苯和乙

72、烯均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转,可共平面的碳原子有8个,错误。2下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D菲的结构式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物解析:选B含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),共有5种,B错误;含有5个碳原子的烷烃有三种异构体

73、,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法1等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):2定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定

74、两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2316)六种。题点(二)芳香烃的结构与性质3下图为有关苯的转化关系图:以下说法正确的是()A反应为取代反应,反应为加成反应B反应的现象是火焰明亮并带有浓烟C反应的产物所有原子在同一平面上D反应中1 mol苯最多能与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键解析:选B反应、均为取代反应,A项错误;反应的产物为环己烷,所有原子并不同时在同一平面上,C项错误;苯分子中不含碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳

75、双键之间的独特的键,D项错误。4(2017南宁模拟)对于苯乙烯的下列叙述:能使酸性KMnO4溶液褪色,可发生加聚反应,可溶于水,可溶于苯中,苯环能与溴水发生取代反应,所有的原子可能共面。其中完全正确的是()ABC D解析:选B苯乙烯中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,可发生加聚反应,正确;苯乙烯属于烃类,不溶于水,易溶于有机溶剂如苯中,错误,正确;苯乙烯中,苯环不能与溴水发生取代反应,错误;苯乙烯中,均为平面结构,两结构可处于同一平面,则所有原子处于同一平面内,正确。考点三卤代烃一、理清2个概念1卤代烃:烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为X,饱和一元卤代烃的通式为Cn

76、H2n1X。2消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。二、熟记卤代烃的物理性质及对环境的影响1物理性质2.对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。三、掌握卤代烃的化学性质1卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键

77、的不饱和化合物2写出下列的化学方程式(以CH3CH2Br为例)(1)水解反应:CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。(2)消去反应:CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。基点小练1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯()(2)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀()(3)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到产生淡黄色沉淀()(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()(5)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH()(6)卤代烃发生消去反应的产物有2种()2有以下物质:C

78、H3ClCH2ClCH2Cl (1)能发生水解反应的有_,其中能生成二元醇的有_。(2)能发生消去反应的有_。(3)发生消去反应能生成炔烃的有_。提示:(1)(2)(3)四、明晰卤代烃的获取方法1取代反应(写出化学方程式):如乙烷与Cl2:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl;苯与Br2:;C2H5OH与HBr:CH3CH2OHHBrC2H5BrH2O。2不饱和烃的加成反应如乙烯与HBr的加成反应:CH2CH2HBrCH3CH2Br。题点(一)卤代烃的两种重要反应典例1下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是()解析只有与X相连碳的相邻碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反

79、应,卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl只含有1个碳原子,不能发生消去反应;与CH2Br相连的苯环上的碳原子没有氢原子,不能发生消去反应;C(CH3)3CH2Cl中与CH2Cl相连的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;CH3CH2C(CH3)Cl中与Cl原子相连碳原子的相邻碳上有氢原子,能发生消去反应,也能发生水解反应,D项符合题意。答案D卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。多元卤代烃水解可生成多元醇,如BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr。(2)消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃。a与卤素原子相连的碳原子没有邻位

80、碳原子,如CH3Cl。b与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上没有氢原子,如有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如对点演练1(2017镇江模拟)卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子或原子团取代了卤代烃中的卤素原子。如CH3BrOH(或NaOH)CH3OHBr(或NaBr)。下列化学方程式不正确的是()ACH3CH2BrNaSHCH3CH2SHNaBrBCH3ICH3ONaCH3OCH3NaICCH3CH2ClCH3ONaCH3ClCH3CH2ONaDCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3NaCl解析:选C根据取代反

81、应的机理,C项正确的化学方程式为CH3CH2ClCH3ONaCH3CH2OCH3NaCl。2(2017玉溪模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()A四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D乙发生消去反应得到两种烯烃解析:选B这四种有机物均不能与氯水反应,A项不正确;B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,操作正确,B项正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D

82、项不正确。题点(二)卤代烃在有机合成中的作用典例2(2016海南高考节选)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:回答下列问题:(1)A的化学名称为_,由A生成B的反应类型为_。(2)C的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为_。(4)富马酸为二元羧酸,1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。解析(1)A的化学名称为环己烷,由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1氯环己烷。(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

83、生成C,C的结构简式为。(3)丁二烯酸钠酸化得富马酸,其结构简式为。(4)富马酸为二元羧酸,1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,标准状况的体积为44.8 L CO2;富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有、。答案(1)环己烷取代反应(2) (3)(4)44.8、卤代烃在有机合成中的四大应用1联系烃和烃的衍生物的桥梁2改变官能团的个数如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。3改变官能团的位置4进行官能团的保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:对点演练3由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2

84、OH,依次发生反应的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析:选BCH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由对应的反应条件可知B项正确。(1)从左到右依次填写每步

85、反应所属的反应类型(填字母):a.取代反应,b.加成反应,c.消去反应,d.加聚反应。_;_;_;_;_;_。(2)写出、三步反应的化学方程式:_。_。_。解析:答案:(1)abcbcb课堂巩固练1(2017杭州模拟)既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )A混合气体通过盛水的洗气瓶B混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶C混合气体和过量H2混合D混合气体通过酸性KMnO4溶液解析:选BA项,二者均不与水反应,不能鉴别,也不能除杂,不正确;B项,乙烯与溴水反应,而乙烷不能,可鉴别,也可除杂,正确;和过量H2混合,引入新杂质氢气,不能除杂,且加成反应现象不明显,不

86、能鉴别,C不正确;D项,混合气体通过酸性KMnO4溶液,可鉴别,但乙烯与KMnO4溶液发生氧化反应生成CO2,引入新杂质,不能除杂,不正确。2(2017烟台模拟)以下说法正确的是( )A通式为CnH2n2的有机物一定属于烷烃B通式为CnH2n的有机物一定属于烯烃C通式为CnH2n2的有机物一定属于炔烃D通式为CnH2n6(n6)的有机物一定属于芳香烃解析:选A通式为CnH2n2的有机物一定属于烷烃,A正确;烯烃的通式是CnH2n,但通式是CnH2n的有机物不一定是烯烃,可能是环烷烃,B错误;炔烃的通式是CnH2n2,但通式是CnH2n2的有机物不一定是炔烃,可能是二烯烃,C错误;芳香烃分子中一

87、定含有苯环,通式为CnH2n6(n6)的有机物不一定是芳香烃,可能是含有三个碳碳双键的环烃,D错误。3下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇,由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯,由甲苯氧化制苯甲酸C由乙醛制乙醇,由乙醛制乙酸D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析:选D由溴丙烷水解制丙醇发生的是取代反应,由丙烯与水反应制丙醇发生的是加成反应,A错误;由甲苯硝化制对硝基甲苯发生的是取代反应,由甲苯氧化制苯甲酸发生的是氧化反应,B错误;由乙醛制乙醇发生的是还原反应,由乙醛制乙酸发生的是氧化反应,C错误;由乙酸和乙醇制乙酸乙酯发生的是取代反应,由

88、苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇发生的也是取代反应,D正确。41氯丙烷和2氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应()产物相同 产物不同碳氢键断裂的位置相同碳氢键断裂的位置不同ABC D解析:选D两种卤代烃在此条件下都发生消去反应,最终都生成丙烯,即产物相同。两种卤代烃分别为:由此可见,分别是2号位上CH键断裂和1号位上CH键断裂,所以碳氢键断裂的位置不同。5下列反应的有机产物,肯定是一种的是( )C甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物解析:选BA项,异戊二烯与Br2按物质的量比11加成,可发生1,2加成或1,4加成,有机产物可有3种,不正

89、确;B项,2氯丁烷与NaOH溶液共热,发生水解反应,得到的有机产物只有2丁醇;C项,甲苯发生硝化反应时,甲基的邻、对可被NO2取代,生成一硝基甲苯有邻、对位产物,不正确;D项,等物质的量的甲烷和氯气发生取代反应,有机产物有一氯甲烷、二氯甲烷等,不正确。6(2017滁州模拟)两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧得0.15 mol CO2和3.6 g H2O,下列关于该混合气体的说法正确的是()A一定有乙烯 B一定没有乙烯C一定有甲烷 D可能有乙烷解析:选C混合气体0.1 mol,完全燃烧得0.15 mol CO2和3.6 g H2O,则有1 mol混合烃中含有1.5 mol C,4

90、mol H,平均化学式为C1.5H4,则混合物中气态烃所含的C原子数一种烃大于1.5。另一种烃小于1.5,小于1.5的烃只有甲烷。7(2017邯郸模拟)烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2CCH2CH3CH2Cl。B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。请回答下列问题:(1)A的结构简式是_,H的结构简式是_。(2)B转化为F属于_反应,B转化为E的反应属于_反应(填反应类型名称)。(3)写出F转化为G的化学方程式:_。(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是_mL。(5)写出反应

91、的化学方程式_。解析:烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是,故A为(CH3)3CCH2CH3,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,E为(CH3)3CCH=CH2,B在氢氧化钠水溶液中加热生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,G含有醛基CHO,则B为(CH3)3CCH2CH2Cl,F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH,D为(CH3)3CCHClCH3。(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物质的量为0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOHNaHCO3(CH3)3C

92、CH2COONaH2OCO2可知,生成CO2的物质的量为0.01 mol,体积是0.01 mol22.4 Lmol10.224 L224 mL。答案:(1)(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2COOH(2)取代(水解)消去(3)2(CH3)3CCH2CH2OHO22(CH3)3CCH2CHO2H2O(4)224(5)(CH3)3CCH2CHO2Ag(NH3)2OH(CH3)3CCH2COONH42Ag3NH3H2O课下提能练1(2017沈阳模拟)下列各项中正确的是( )A中所有碳原子可能在同一平面上B丙烷中所有的原子均在一个平面CC4H8属于烯烃的同分异构体共有4种(含顺反异构)D乙

93、烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键解析:选CA项,与甲基相连的饱和碳原子与周围的3个碳原子不在同一平面上,A错误;丙烷含有甲基,所有的原子不可能在一个平面,B错误;C4H8中属于烯烃的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2、,故符合条件的同分异构体有4种,C正确;聚氯乙烯和苯中不含有碳碳双键,D错误。2从柑橘中炼制出有机物,下列有关该有机物的推测正确的是()A分子式为C10H14B常温下为液态,难溶于水C属于芳香烃D1 mol该物质与1 mol HCl加成所得产物有2种解析:选B由结构简式可知分子式为C10H16,A错误;C原子数大于4,只含C、H元素,则常温下为液态,

94、难溶于水,B正确;分子中不含苯环,不属于芳香烃,C错误;分子结构不对称,每个双键均可发生两种方式的加成反应,即1 mol该物质与1 mol HCl加成所得产物有四种,D错误。3以下物质:乙烷;乙烯;乙炔;苯;甲苯;溴乙烷;聚丙烯;环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是()A BC D解析:选C甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色;乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。4能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是()解析:选B生成物含有的消去反应必

95、须具备2个条件:主链碳原子至少为2个;与 X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。A、C两项产物只有1种;D项与 X相连的碳原子没有相邻碳原子,不能发生消去反应;B项存在2种相邻的碳原子结构,生成物有2种。5(2017涡阳模拟)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应C苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯D苯酚()可以与NaOH反应,而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反

96、应解析:选BA项,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼,容易被酸性KMnO4溶液氧化,而甲基环己烷不能,能说明题中观点;B项,乙烯能使溴水褪色,是因为乙烯含有碳碳双键,而乙烷中没有,不是原子或原子团的相互影响,符合题意;C项,甲基的影响使苯环上甲基邻位和对位上氢原子变得活泼,容易被取代,能够证明题中观点;D项,苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子变得活泼,容易电离出H,能说明题中观点。6下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是()解析:选D有机物中含有卤素原子,可以发生水解反应;分子中含有,能发生加成反应;若卤素原子邻位碳原子上没有氢

97、原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是。7某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析:选D该物质在NaOH的水溶液中发生水解反应,其中Br被OH取代,A项错误;该物质为非电解质,不能电离出Br,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。8分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( )A只含有1个双键的直链有机物B含

98、2个双键的直链有机物C含1个双键的环状有机物D含一个三键的直链有机物解析:选AC5H7Cl的不饱和度为2,含有一个双键的直链有机物不饱和度为1,含有两个双键的直链有机物不饱和度为2,含有一个双键的环状有机物不饱和度为2,含有一个三键的直链有机物不饱和度为2,A项符合题意。9(2017合肥模拟)下列判断,结论正确的是( )选项 项目 结论 A 三种有机化合物:丙烯、氯乙烯、苯 分子内所有原子均在同一平面B 由溴丙烷水解制丙醇、由丙烯与水反应制丙醇 属于同一反应类型C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同D C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构) 共有4种解析:选D氯乙烯、苯二者为平面结

99、构,所有原子在同一平面内。丙烯含有甲基,具有甲烷的四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,A错误;由溴丙烷水解制丙醇属于取代反应,由丙烯与水反应制丙醇属于加成反应,二者不属于同一反应类型,B错误;乙烯与溴水发生加成反应,使溴水褪色,苯萃取溴水中的溴,使溴水褪色,褪色原理不同,C错误;C4H9的同分异构体有CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3四种,所以C4H9Cl有4种同分异构体,D正确。10某有机物结构简式为,下列叙述不正确的是()A1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与 4 mol H2反应B该有机物能使溴水褪色,也能使酸性

100、KMnO4溶液褪色C该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应解析:选C该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键,1 mol 该有机物能与4 mol H2加成,A项正确;与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;有机物中的Cl为原子而非离子,不能与Ag产生沉淀,C项错误;分子中含有Cl原子,在NaOH溶液、加热条件下可以水解,且与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在NaOH醇溶液、加热条件下能发生消去反应,D项正确。11(2017金华模拟)有甲、乙两种物质:(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):其中

101、反应的反应类型是_,反应的条件是_,反应的化学方程式为_(不需注明反应条件)。(2)下列物质不能与乙反应的是_(填字母)。a金属钠 B溴水c碳酸钠溶液 D乙酸(3)乙有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式_。a苯环上的一氯代物有两种B遇FeCl3溶液显示紫色解析:(1)由有机物结构可知,反应中甲物质中甲基上的H原子被氯原子取代,属于取代反应;反应为在NaOH水溶液中、加热条件下的水解,反应生成醇,反应为碳碳双键与HCl的加成反应,化学方程式为(2)乙含有羟基,能与Na、乙酸反应,不能与溴水、碳酸钠溶液反应。(3)遇FeCl3溶液显示紫色,含有酚羟基,苯环上的一氯代

102、物有两种,结合乙的结构可知,应含有2个不同的取代基且处于对位,符合条件的一种同分异构体的结构为答案:(1)取代反应 NaOH溶液,加热12下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息:A是一种烃,能使溴的四氯化碳溶液褪色比例模型为能与水在一定条件下反应生成CB由C、H两种元素组成球棍模型为C能与钠反应,但不能与NaOH溶液反应能与E反应生成相对分子质量为100的酯D由C、H、Br三种元素组成相对分子质量为109E由C、H、O三种元素组成球棍模型为根据表中信息回答下列问题:(1)写出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式:_。(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F,F的同系物的通式为CnH2n2。

103、当n_时,这类有机物开始有同分异构体。(3)B的分子式为_,写出在浓硫酸作用下,B与浓硝酸反应的化学方程式:_。(4)DA所加试剂及反应条件为_;反应类型为_。(5)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯,写出该反应的化学方程式:_。解析:A使溴的四氯化碳溶液褪色,含有不饱和键,结合其比例模型可知,A为CH2=CH2;A能与水在一定条件下反应生成C,C为CH3CH2OH;根据B的组成元素及其球棍模型知,B是苯;D由C、H、Br三种元素组成,相对分子质量为109,所以D是CH3CH2Br;E由C、H、O三种元素组成,E和C反应生成相对分子质量为100的酯,说明E含有羧基,结合E的球棍模型可知E

104、为CH2=CHCOOH。(1)CH2=CH2与溴的四氯化碳溶液反应化学方程式为CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br。(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F为乙烷,当烷烃中碳原子数目为4时开始出现同分异构体。(3)苯与浓硝酸反应的化学方程式: (4)D是CH3CH2Br,A是CH2=CH2,CH3CH2Br在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成CH2=CH2。(5)C(CH3CH2OH)与E(CH2=CHCOOH)反应的化学方程式为CH2=CHCOOHC2H5OHCH2=CHCOOC2H5H2O。答案:(1)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br (2)413(2017合肥质检)物质H

105、俗称衣康酸,是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到:回答下列问题:(1)C4H8的名称(系统命名)是_;C4H7Cl中含有的官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式为_;其反应类型为_。(3)衣康酸有多种同分异构体,其中与衣康酸属于同类且核磁共振氢谱有5组峰的有机物的结构简式为_。(4)下列关于H的说法正确的是_(填字母)。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应d1 mol H完全燃烧消耗5 mol O2丙烯。C4H7Cl中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)反应的实质为羟基被催化氧化为醛基

106、,这属于氧化反应。(3)衣康酸的结构简式为,根据题给信息,其同分异构体的核磁共振氢谱有5组峰,则有5种类型的氢原子,又与衣康酸属于同类,故符合条件的同分异构体的结构简式为HOOCCH=CHCH2COOH。(4)H中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,a对;H中含有羧基,能与Na2CO3反应,含有碳碳双键,能与HBr反应,b错;H中含有羧基,能与新制Cu(OH)2反应,c对;H的分子式为C5H6O4,1 mol H完全燃烧时消耗氧气的物质的量为mol4.5 mol,d错。答案:(1)2甲基1丙烯碳碳双键、氯原子考点一醇、酚的结构与性质一、理清2个概念1醇:羟基与烃基或苯环

107、侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的组成通式为CnH2n1OH或CnH2n2O。2酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。3醇的分类二、熟记醇、酚的物理性质1醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小2苯酚的物理性质基点小练1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)甘油作护肤保湿剂()(2)可用无水CuSO4检验酒精中

108、是否含水()(3)向工业酒精中加入新制的生石灰,然后加热蒸馏,可制备无水乙醇()(4) 含有的官能团相同,二者的化学性质相似()(5)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 以上的热水清洗()2互为同系物吗?提示:两者不互为同系物。同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式相同,醇和酚官能团的连接方式不同,两者不是同系物。三、掌握醇、酚的化学性质1由断键方式理解醇的化学性质(1)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。(2)以乙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键位置及反应类

109、型。反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na置换反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr,取代反应CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu),氧化反应2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸,170 消去反应CH3CH2OH CH2=CH2H2O浓硫酸,140 取代反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2OCH3COOH (浓硫酸)取代(酯化) 反应CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O2由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢

110、活泼。(1)羟基中氢原子的反应弱酸性:苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5OH,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。与活泼金属反应:与Na反应的化学方程式为与碱的反应:苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为 (2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为反应产生白色沉淀,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液,利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应与H2反应的化学方程式为 (5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃烧。基点小练3判断正误

111、(正确的打“”,错误的打“”)。(1)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170 ()(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()(3)向溶液中通入少量CO2的离子方程式为 ()(4)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()(5)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去()(6)苯酚在水中能电离出H,苯酚属于羧酸()题点(一)醇、酚的结构和性质1.(2017泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A分子式为C10H16OB含有两种官能团C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生取代反应、加成反应解析

112、:选A分子式为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基,B正确;含有碳碳双键和CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。2.(2017合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是()A结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B可发生取代反应、水解反应、加成反应C可与NaOH反应,不能与NaHCO3反应D1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2解析:选C根据该

113、有机物的结构简式可知不含酯基,A错误;该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮基能发生取代反应、加成反应,不能发生水解反应,B错误;该有机物含有酚羟基,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应,C正确;酚羟基的邻位、对位的H原子能被Br取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反应,所以1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2,D错误。3(2017日照检测)下列说法正确的是()A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物C互为同分异构体D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应解析:选C苯甲醇不能与浓溴水反应,A错;同系物必

114、须符合两点:结构相似,分子组成上相差若干个CH2原子团,苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不与NaOH反应,D错。脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇 芳香醇酚芳香醇 酚酚实例CH3CH2OH 官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)取代反应(2)脱水反应(3)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应羟基H的活动性酚羟基醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色题点(二)

115、醇类的氧化反应和消去反应4(2017海口模拟)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为醛的是()解析:选DA项,该物质只有一个碳原子,不能发生消去反应,错误;B项,该物质能发生消去反应,但是发生氧化反应生成酮,错误;C项,含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有H,不能发生消去反应,错误;D项,该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有H,可以发生消去反应,且羟基所在碳原子上含有2个H,氧化反应生成醛,D正确。5(2017武昌模拟)膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示,下列有关芥子醇的说法正确的是()A芥子醇分子中有两种含氧官能团B芥

116、子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2D芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应解析:选D芥子醇分子中含有三种含氧官能团,分别为醚键、酚羟基和醇羟基,A错误;苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子处于同一平面上,B错误;由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上,但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据,故只有碳碳双键能与溴水发生反应,C错误;芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基,故能发生加成、取代和氧化反应,D正确。6下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_

117、。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。解析:能被氧化成醛的醇分子中含有基团“CH2OH”,和符合题意;能被氧化成酮的醇分子中含有基团,符合题意;若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。答案:(1)(2)(3)(1)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。(2)醇的消去反应规律结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子), (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热

118、。一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。考点二醛的结构与性质对应学生用书P203一、理清醛的概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团为CHO(结构简式),饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n1)。二、熟记常见醛的分子组成及物理性质1甲醛、乙醛的分子组成和结构名称分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHO乙醛C2H4OCH3CHO2甲醛、乙醛的物理性质名称颜色状态气味溶解性甲醛无色气态刺激性气味易溶水乙醛液态与水、乙醇等互溶三、掌握醛的化学性质及对环境的影响1化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:醇醛

119、羧酸。请写出乙醛主要反应的化学方程式。(1)氧化反应银镜反应:CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2O;与新制Cu(OH)2悬浊液反应:CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O;催化氧化反应:2CH3CHOO22CH3COOH。(2)还原反应(加氢)CH3CHOH2CH3CH2OH。2醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。基

120、点小练1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)醛基的结构简式可以写成CHO,也可以写成COH()(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(4)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇()(5)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗O2的质量相等()(6)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应,可析出2 mol Ag()(7)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化,所以也能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色()2中学化学中哪些有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应?提示:含CHO的有机物,如醛

121、类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都可与二者发生反应。1.(2017昆明模拟)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应解析:选D分子中含有碳碳双键、苯环、醛基,在一定条件下,可以与氢气发生加成反应被还原,A正确;分子中含有碳碳双键、醛基等,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B正确;含有苯环、烃基,在一定条件下能与溴发生取代反应,C正确;含有碳碳双键,能与溴化氢发生加成反应,D错误。2(2017三亚模拟)某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙

122、都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙,甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是()A甲醇B甲醛C甲酸 D甲酸甲酯解析:选B某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2,说明A是醛,甲是羧酸,乙是醇,甲和乙反应可生成丙,丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应,所以有机物A是甲醛。3有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液,微热,再加入溴水D先加入新制氢氧化铜,加热至沸,酸化后再加溴水解析:选DA中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,

123、B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键。含醛基有机物的特征反应及检验方法与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOH RCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO2Ag HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配,不可

124、久置;(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴;(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;(3)反应液直接加热煮沸课堂巩固练1(2017赣州模拟)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是()A苯在5060 时发生硝化反应而甲苯在30 时即可B苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能C甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而乙烷不能D乙烯能发生加成反应而乙烷不能解析:选D甲苯与硝酸反应更容易,说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代,A正确;苯酚可以看作是

125、苯基和羟基连接,乙醇可以看作是乙基和羟基连接,苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能,则说明苯基对羟基有影响,B正确;苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸,说明苯环对侧链影响,C正确;因为乙烯的结构中含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,而烷烃中则没有,是乙烯官能团的性质,不是原子团间的相互影响导致的化学性质,D错误。2对于丙醛(CH3CH2CHO)性质的叙述错误的是()A能使溴水褪色B能与新制Cu(OH)2悬浊液反应C与足量的氢气反应生成1丙醇D不能发生银镜反应解析:选D含CHO,能使溴水褪色,发生氧化反应,A正确;含CHO,能与新制Cu(OH)2悬

126、浊液反应,发生氧化反应,B正确;含CHO,与足量的氢气反应生成1丙醇,发生加成反应,C正确;含CHO,能发生银镜反应,D错误。3(2017菏泽模拟)用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为()取代消去加聚缩聚氧化还原ABC D解析:选ACH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH2=CHCH3聚丙烯,其反应类型是还原反应(加成反应)、消去反应、加聚反应,即。4(2017常州模拟)下列操作不合适的是()A银镜反应采用水浴加热B用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中,制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量,可直接

127、加热D配制银氨溶液时,将AgNO3溶液滴入氨水中解析:选D银镜反应采用水浴加热,A正确;乙烯和溴水发生加成反应,因此可用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质,B正确;在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中,应保持NaOH过量,可直接加热,C正确;配制银氨溶液时,将氨水滴入AgNO3溶液中,D错误。5(2017六安模拟)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如图:已知CHCHCH3(CH3)2CHCHOH的键线式结构为。下列说法不正确的是()A两种醇都能与溴水反应B两种醇互为同分异构体C两种醇与氧气在铜催化

128、的条件下,均可被氧化为相应的醛D两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应解析:选C两种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,A正确;两种物质的分子式相同,但结构式不同,互为同分异构体,B正确;芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢,不能被催化氧化;香叶醇羟基连接的碳上有2个氢,能被催化氧化为醛,C错误;两种醇都能与乙酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应,D正确。6向2.2克某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8克银,该醛是()ACH3CH2CH2CHO BCH3CHOCCH3CH2CHO DCH3CH(CH3)CHO解析:选B10.8 g银的物质的量为n0.

129、1 mol,银镜反应中,n(甲醛)n(银)14,甲醛的物质的量为0.025 mol,醛的摩尔质量为M88 gmol1,不等于HCHO的相对分子质量30;其他饱和一元醛n(醛)n(银)12,醛的物质的量为0.05 mol,醛的摩尔质量为M44 gmol1,即该饱和一元醛的相对分子质量为44,饱和一元醛的通式为CnH2nO,则14n1644,解得:n2,为乙醛。7茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下: (1)写出反应的化学方程式:_。(2)反应的反应类型为_。(3)C的结构简式为_。(4)在三个反应中,原子

130、的理论利用率为100%,符合绿色化学要求的反应是_(填序号)。解析:(1)乙醇发生催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(2)乙醛发生氧化反应生成乙酸,B是乙酸;卤代烃水解生成醇,C是苯甲醇,苯甲醇和乙酸发生酯化反应生成酯类,反应的反应类型为酯化反应或取代反应。(3)C是苯甲醇,其结构简式为 (4)乙醇催化氧化生成乙醛和水,乙醛氧化生成乙酸,酯化反应中有水生成,因此在三个反应中,原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求的反应是乙醛的氧化反应。答案:(1)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)酯化反应或取代反应(3) (4)课下提能练

131、1(2017吉林省实验中学模拟)分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有()A2种 B3种C4种 D5种解析:选A分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类,且满足C3H7CH2OH,C3H7有2种,则能被氧化生成醛类的有2种。2(2017邯郸模拟)A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:ABCA的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与NaOH溶液反应,以下说法正确的是()AA是乙烷,B是乙烯 BA是乙烯,B是乙炔CA是乙醇,B是乙醛 DA是乙醛,B是乙醇解析:选CA的相对分子质量比B大2,说明A发生去氢生成B,C的相对分子质量比B大16,则B为

132、醛,C为酸,则A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。3(2017宁海中学段考)己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如下,下列有关叙述中正确的是()A遇FeCl3溶液不能发生显色反应B可与NaOH和NaHCO3发生反应C1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应D该有机物分子中,一定有16个碳原子共平面解析:选C该分子中有酚羟基,能跟FeCl3溶液发生显色反应;分子中的酚羟基能与NaOH反应,但不能与NaHCO3反应;己烯雌酚与Br2可在上发生加成反应,也可在酚羟基的邻位上发生取代反应,1 mol该有机物共消耗5 mol Br2;联系苯和乙烯的分子结构,两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面,因

133、此,16个碳原子不一定共平面。4某些芳香族化合物与互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A2种和1种 B2种和3种C3种和2种 D3种和1种5某有机化合物的结构简式为,有关该有机化合物的叙述正确的是()A该有机化合物在一定条件下可发生取代、氧化、酯化、水解等反应B1 mol该有机化合物与足量Na反应可产生1 mol H2C1 mol该有机化合物最多与3 mol H2发生加成反应D该有机化合物与 第为同分异构体互为同分异构体解析:选D该有机化合物含羟基和醛基官能团,不能发生水解反应,A错误;该有机物中只有羟基能与Na反应,1 mol羟基与足量Na反应可产生 mol

134、 H2,B错误;该有机物中含醛基和苯环,1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应,C错误;该有机物与分子式均为C9H10O2,互为同分异构体,D正确。6(2017太原模拟)麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂,能有效地防止肾移植排斥,其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是()A分子式为C17H23O6B不能与FeCl3溶液发生显色反应C在一定条件下可发生加成、取代、消去反应D1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应解析:选D分子式为C17H20O6,A错误;含有酚羟基,能和FeCl3溶液发生显色反应,B错误;分子中含有碳碳双键、苯环,可以发生加成反应,含有酯基和羧基

135、可以发生取代反应,不能发生消去反应,C错误;分子中含有酯基、羧基、酚羟基各1 mol,能和3 mol NaOH反应,D正确。7.体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂,倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法中正确的是()A遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质属于苯酚的同系物B滴入KMnO4(H)溶液,溶液的紫色褪去,能证明该物质分子中存在碳碳双键C该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D1 mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol和7 mol解析:选D该物质分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,但它不属于苯酚

136、的同系物,A错误;滴入KMnO4(H)溶液,溶液的紫色褪去,可能是碳碳双键被氧化,也可能是苯环上的侧链烃基或酚羟基被氧化,B错误;该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键,在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应,但不能发生消去反应,C错误;1 mol 该物质与1 mol Br2发生加成反应的同时与3 mol Br2发生取代反应,因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键,所以1 mol 该物质与H2反应时最多消耗7 mol H2,D正确。8.(2017唐山模拟)雌二醇的结构简式如右图,下列说法不正确的是()A能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应B能发生加成反应、取代反应、消去反应

137、C该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内D可与FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生氧化反应解析:选D该物质含有醇羟基、酚羟基,可以与Na发生反应产生氢气;含有酚羟基,可以与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,A项正确;该物质含有苯环,能发生加成反应;含有酚羟基,可以发生取代反应;由于醇羟基连接的碳原子的邻位碳原子上含有H原子,所以可以发生消去反应,B项正确;该物质含有饱和碳原子,由于饱和碳原子是四面体结构,所以该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内,C项正确;由于物质分子中含有酚羟基,所以可与FeCl3溶液发生显色反应,也能发生氧化反应,D项错误。9(2015重庆高考)某化妆品的组分Z具有美

138、白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应,也能发生加成反应DY可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体解析:选BX和Z都含有酚羟基,都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,Y中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,A正确;X和Z中都含有酚羟基,由于酚羟基的酸性弱于碳酸,X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,B不正确;Y中含有碳碳双键和苯环,碳碳双键能发生加成反应,苯环能发生取代反应和加成反应,C正确;Y中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生缩聚反应,D正

139、确。10.(2017济宁模拟)某些牙膏中含有茶多酚,茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,是目前尚不能人工合成的纯天然、 多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示,下列关于GC的叙述中正确的是() A分子中所有的原子共面B1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应C能发生氧化反应、取代反应、消去反应,难发生加成反应D遇FeCl3溶液不发生显色反应解析:选CA项,结构中有“CH2”,即含有饱和碳原子,所有原子不共面,错误;B项,1 mol该有机物中有5 mol酚羟基,能消耗5 mol NaOH,错误;C项,酚羟基容易被氧化,由于酚羟基的存在使苯环上邻位

140、和对位上的氢原子变得活泼,容易发生取代反应,含有醇羟基,由于醇羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子(CH2),能发生消去反应,苯环易发生取代反应,难发生加成反应,正确;D项,含有酚羟基,遇到FeCl3溶液发生显色反应,错误。11(2017保定调研)具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路线如下:(R、R1表示烃基或氢原子)(1)A的结构简式是_。BD中的反应类型是_。F中含有的官能团有_、_和_(写名称)。写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:_。(2)物质G可通过如下流程合成:108 g I与饱和溴水完全反应,生成2.66 g白色沉淀,则I的结构

141、简式为_。写出MG中反应的化学方程式:_。(3)下列说法正确的是_(填字母)。aY易溶于水bB能使酸性高锰酸钾溶液褪色cR的分子式为C12H10O3答案:(1)CH3CHO氧化反应溴原子碳碳双键酯基(三者顺序可调换)12(2017广东六校联考)香豆素是用途广泛的香料,合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略): (1)的分子式为_;1 mol 在氧气中完全燃烧消耗氧气的物质的量为_ mol。(2)物质中含氧官能团的名称为_,反应的反应类型是_。(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全反应的化学方程式为_。(4)是香豆素的同分异构体,写出符合下列条件的的结构简式:_。苯环上只有两个处于对

142、位的取代基能使氯化铁溶液呈紫色能发生银镜反应(5)一定条件下,与CH3CHO能发生类似反应、的两步反应,最终生成的有机物的结构简式为_。解析:(1)根据的结构简式可得其分子式为C7H6O2,1 mol该有机物在O2中完全燃烧消耗O2 7.5 mol。(2)由物质的结构简式可知,其中含有羟基(酚羟基)和羧基两种含氧官能团,反应为取代反应(或酯化反应)。(4)根据题给条件知,答案:(1)C7H6O27.5(2)羟基(或酚羟基)、羧基取代反应(或酯化反应)13(2016天津高考)反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:已知:(1)A的名称是_

143、;B分子中的共面原子数目最多为_;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D中含氧官能团的名称是_,写出检验该官能团的化学反应方程式:_。(3)E为有机物,能发生的反应有_。a聚合反应B加成反应c消去反应 D取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:_。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。解析:(1)A为正丁醛或丁醛。B的结构可表示为,可根据乙烯的平面结构分析:号和号C原子及与它们所连的原子,共有6个原子共面;O原子所连的号C相当于羟基H

144、,也共面;由于单键可以旋转,故号C和所连的3个H原子中可以有1个共面,故共面的原子最多有9个。由于C的结构不对称,故与环相连的三个基团不对称,则三个基团中不同C原子上的H原子均不相同,即不同化学环境的H原子共有8种。(2)D中的含氧官能团为醛基;检验醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(3)产物E为有机物,根据已知中的反应原理可知E为C2H5OH,该有机物为乙醇,可发生消去反应和取代反应,但不能发生聚合反应和加成反应,故答案为cd。(4)符合要求的B的同分异构体的结构有(包括顺反异构):(6)根据题意易知(5)中的第一步反应是为了保护醛基,否则在后续反应中醛基会与H2发生反应,同时也是

145、为了发生反应ROH,从而制得己醛。答案:(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基 (6)保护醛基(或其他合理答案)考点一羧酸、酯的结构与性质一、理清2个概念1羧酸:由烃基与羧基相连构成的有机化合物,官能团为COOH(填结构简式),饱和一元羧酸通式CnH2nO2(n1)。2酯:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物,可简写为RCOOR(结构简式),官能团为。二、熟记常见羧酸的结构及酯的物理性质1甲酸、乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH2.酯的物理性质三、掌握羧酸、酯的化学性质1羧酸的化学性质(以CH3COOH为例)(

146、1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。(2)酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O。2酯的化学性质酯的水解反应原理注意(1)酯水解时断裂上式中虚线所标的键;(2)稀硫酸只起催化作用,对平衡无影响;(3)在碱性条件下发生水解,则碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大。基点小练判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体()(2)甲酸和甲酸酯能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成砖红

147、色沉淀()(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成()(4)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO 18OH和C2H5OH()(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去()(6)酯在酸性条件和碱性条件下的水解反应都为可逆反应()题点(一)羧酸、酯的结构与性质1(2017吉林模拟)戊酸(C5H10O2)与丁醇(C4H10O)在一定条件下反应,生成的酯有( )A12种B16种C20种 D40种解析:选B戊酸可看作C4H9COOH,分子式为C4H10O的醇可看作C4H9OH;C4H9有4种,碳骨架结构分别为:CCCC、;生成酯共有4416种。2(2017大庆模拟)分子

148、式为C8H16O2的酯A,能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能氧化成D。D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结构有()A4种 B3种C2种 D1种解析:选CA(C8H16O2)为酯类物质,A水解生成的B氧化得到D,B为醇,C为羧酸,C与D是同分异构体,B中有CH2OH结构,根据A的分子式,B、C中都含有四个碳原子,C有两种:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,B有2种:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH,则A的结构可能为CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)COOCH2CH2CH2CH3共有2种。3

149、现有四种有机化合物:甲:试回答:(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_,四种物质中互为同分异构体的是_。(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应,生成H2最多的是_(填编号,下同)。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式:_。写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式:_。答案:(1)羟基乙、丙(2)甲(3)3题点(二)酯化反应的类型4聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( )A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料解析:选BA项,高分子化合物均为混合物,

150、错误;B项,由聚乳酸的结构可知,该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物,属于缩聚反应,其单体是,B正确;C项,根据B中分析可知C错误;D项,乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,D错误。5(2017赣州联考)下列说法正确的是()A1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯解析:选C酯化反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,A项错误;对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应,B项错误;有CH2OH结构的醇能氧化生成醛,戊醇相当于丁基与CH2OH相连,丁基有四种,所以分子式为C5H12O的醇,能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种,C项正确;该分子中有一个饱和碳原子,属

151、于四面体结构,所以不可能所有原子共平面,D项错误。6由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):试通过分析回答下列问题:,(1)写出C的结构简式。(2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为。(3)指出上图变化过程中的反应类型:_。(4)D物质中官能团的名称为_。(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件):。解析:由框图关系结合所给信息可推出,A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。答案:(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元

152、醇之间的酯化反应,如CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如HOOCCOOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O,(普通酯) (5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如题点(三)多官能团有机物性质的判断

153、7.(2017杭州模拟)有机物M是合成某药品的中间体,结构简式如图所示。下列说法错误的是()A用钠可检验M分子中存在羟基BM能发生酯化、加成、氧化反应CM的分子式为C8H8O4DM的苯环上一硝基代物有2种解析:选A分子中含有酚羟基、醇羟基、羧基,都能与钠反应放出氢气,不能用钠检验M分子中存在羟基,A错误;分子中含有酚羟基、醇羟基,能发生氧化反应,含有醇羟基、羧基,能发生酯化反应,含有苯环能发生加成反应,B正确;M的分子式为C8H8O4,C正确;M的苯环上一硝基代物有2种,D正确。8迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )A迷迭香酸与溴单质只能发生取

154、代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应解析:选CA项,分子中含碳碳双键,可发生加成反应,错误;B项,苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,错误;C项,含COOC可发生水解反应,含OH、COOH可发生取代反应、酯化反应,正确;D项,酚OH、COOC、COOH均与NaOH反应,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,错误。官能团与反应类型的关系考点二烃的衍生物之间的转化关系及应用1烃的衍生物之间的转化关系

155、图2解有机物综合推断类试题的常用方法(1)逆推法由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。(2)根据反应条件推断在有机合成中,可以根据一些特定的反应条件,推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件,“”是卤代烃水解的条件,“”是乙醇消去的条件,“浓硫酸,”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。 (3)根据有机物间的衍变关系如“A氧化,B氧化,C”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化相联系。有机物间重要的衍变关系:()卤代,()()()()()。1如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C反应是取代反应D反应和反应类型相同,均属于氧化

156、反应解析:选D是乙烯与溴的加成反应,是乙烯的加聚反应,是乙醇催化氧化成乙醛的反应,是乙酸乙酯的水解反应,是乙醇的酯化反应,是乙酸乙酯的水解反应,是乙酸的酯化反应。C项,水解反应和酯化反应都是取代反应,正确;D项,是氧化反应,是取代反应,错误。2写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。 (1)CH3CH2OH CH2=CH2H2O消去反应。(2)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br加成反应。(3)CH2BrCH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr取代反应或水解反应。(4)HOCH2CH2OHO2OHCCHO2H2O氧化反应。(5)OHCCHOO2HOOCCO

157、OH氧化反应。(6)HOCH2CH2OHHOOCCOOH酯化反应或取代反应。3从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下图:提示:根据上述信息回答:(1)请写出Y中含氧官能团的名称:_。(2)写出反应的反应类型:_。(3)写出下列反应的化学方程式:_。_。(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成和,鉴别I和J的试剂为_。解析:(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据已知推断H中含硝基,所以反应的反应类型是取代反应。(3)由反应知B为甲醇,根据反应的条件推断A中含酯基,由Y的结构简式倒推A的结构简式,所以反应的化学方

158、程式为2NaOH2NaOHCH3OHH2O。D为甲醛,与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OHCH3OHH2O。D为甲醛,与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。(4)由I、J生成的产物的结构简式判断,I中含有酚羟基,J中含有醇羟基,所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。答案:(1)羧基、酚羟基(2)取代反应HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)FeCl3溶液或饱和溴水4有机化合物A的相对分子质量为153,A有如下的性质:.取A的溶液少许,加入NaHCO3溶液,有气体放出

159、。.另取A的溶液,向其中加入足量的NaOH溶液,加热反应一段时间后,再加入过量HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成。A有如下的转化:请回答下列问题:(1)A物质的结构简式为_。(2)CG的反应类型为_;AB的反应类型为_。(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式:_;G与过量的银氨溶液反应,每生成2.16 g Ag,消耗G的物质的量是_mol。(4)写出下列反应的化学方程式:DE:_;CH:_。解析:由A与NaHCO3溶液反应有气体放出说明有COOH;由性质可知A水解后的溶液中有Br,说明A中有 Br;A的相对分子质量为153,说明1 mol A中只能有1 mol COOH

160、和1 mol Br,由相对分子质量可推知1 mol A中还含有2 mol C和4 mol H;A的水解产物C经氧化反应生成含醛基的G,说明C为醇,而且羟基在端点的碳原子上,则A的结构简式为CH2Br CH2COOH,C为CH2HOCH2COOH,G为CH2OHCCOOH。CH发生缩聚反应,生成的H为 。DE为酯化反应,生成的E为EF为加聚反应。答案:(1)BrCH2CH2COOH课堂巩固练1.(2017岳阳质检)乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是( )A化学式为C6H6O6 B乌头酸能发生水解反应和加成反应C乌头酸能使溴水褪色D含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol

161、NaOH解析:选B由结构简式可知分子式为C6H6O6,A项正确;含碳碳双键可发生加成反应,但不能发生水解反应,B项错误;含碳碳双键,能使溴水褪色,C项正确;含3个COOH,含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH,D项正确。2.某有机物的分子结构如图所示。现有试剂:Na;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制的Cu(OH)2;NaOH;KMnO4酸性溶液。能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有()A仅B仅C仅 D全部解析:选DNa可与醇OH和COOH反应;H2可与碳碳双键和CHO反应;Ag(NH3)2OH、新制的Cu(OH)2可与CHO和COOH反应;NaOH可与酯

162、基和COOH反应;KMnO4酸性溶液可与碳碳双键和CHO反应。3(2017荆州模拟)某分子式为C12H24O2的酯,在一定条件下可发生如下图所示的转化:则符合上述条件的酯的结构可能有()A6种 B7种C8种 D9种解析:选C由题中转化图可知,B、C两物质中的碳原子数相等,均应含6个碳原子,醇能最终转化为酸,且条件A为碱性条件,故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COO)和C(C5H11CH2OH),D是醛(C5H11CHO),E是羧酸(C5H11COOH),所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11,由于戊基(C5H11)本身的结构有8种,所以原来的酯的结构也

163、有8种,C项正确。4(2017济南模拟)桂皮酸、阿司匹林和布洛芬均为某些药物的有效成分,其结构简式分别为下列关于这三种有机物的说法中,不正确的是()A都能与Na2CO3溶液反应产生CO2B一定条件下,均能与乙醇发生取代反应C只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应解析:选D三种有机物分子中均含有羧基,故都能与Na2CO3溶液反应生成CO2,A项正确;三种有机物分子中均含有羧基,均能与乙醇发生酯化反应(取代反应),B项正确;布洛芬和阿司匹林分子中不含除苯环外的碳碳不饱和键,故二者都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C项正确;阿司匹林分子中含

164、有羧基和酯基,1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应,D项错误。5食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验解析:选D苯氧乙酸不含酚羟基,苯酚含有酚羟基,可用FeCl3溶液检验,A正确;苯酚含有酚羟基,菠萝酯含有碳碳双键,均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,B正确;苯氧乙酸含有羧基,具有酸性,菠萝酯含有酯基,可发生水解反应,都可与NaOH溶液反应,C正确;菠萝酯和丙烯醇都含有碳碳双键,都

165、能与溴水发生加成反应,不能用溴水鉴别,D错误。6(2017枣庄模拟)聚乙酸乙烯酯又名聚醋酸乙烯酯,主要用作涂料、胶黏剂、纸张、口香糖基料和织物整理剂,其合成路线如下,其中物质J与氯化铁溶液能发生显色反应。已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化RCHCHOHRCH2CHO;ONa连在烃基上不易被氧化。请回答下列问题:(1)写出G的结构简式:_;F与H中具有相同官能团的名称:_。(2)J在一定条件下能生成高聚物K,K的结构简式是_。(3)同时符合下列要求的A的同分异构体有_种。含有苯环苯环上有2个取代基能发生银镜反应和水解反应(4)写出BCD反应的化学方程式:_。解析:由聚乙酸乙烯酯的结构

166、简式可判断其单体G的结构简式为CH3COOCHCH2,G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与F,F又能转化得到C,则F为CH3CHO,E为CH3COOH,C为CH3COONa。B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D可以连续氧化生成I,I酸化得到的J与氯化铁溶液发生显色反应,说明J中含有酚羟基,则D为 (3)同时符合下列要求的A()的同分异构体:含有苯环,苯环上有2个取代基,能发生银镜反应和水解反应,应是甲酸酯,所以苯环上的两个侧链为:CH2CH3、OOCH或者CH3、CH2OOCH,各有邻、间、对三种,共6种。答案:(1)CH3COOCHCH2醛基课下提能练1(2017双鸭山模拟)反兴奋

167、剂是每届体育赛事关注的热点。利尿酸是一种常见的兴奋剂,其分子结构如下:关于利尿酸的说法中,正确的是()A它是芳香烃B它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C它不能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2D它能发生取代反应、加成反应和酯化反应解析:选D芳香烃中只含C、H两种元素,该物质不属于芳香烃,故A错误;含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;含羧基(COOH)能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2,故C错误;含碳碳双键、碳氧双键及苯环可发生加成反应,含羧基可发生取代和酯化反应,故D正确。2有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生的反应类型有()取代加成消去酯化水解氧化中和A BC D解析:选B该有机物含有

168、碳碳双键、酯基、羧基、羟基等官能团,碳碳双键可发生加成、加聚、氧化反应,酯基可以发生水解反应(属于取代反应),羧基、羟基可以发生酯化反应(属于取代反应),羟基还可发生氧化反应和消去反应,羧基还可以发生中和反应,故B项正确。3.熊果酸存在于天然植物中,具有镇静、抗炎、抗菌、抗溃疡、降低血糖等功效,因其明显的抗氧化功能而被广泛地用作医药和化妆品原料。熊果酸的结构简式如图所示,下列有关熊果酸的判断正确的是()A分子式为C30H46O3B能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色C1 mol熊果酸最多与2 mol NaOH反应D5 mol熊果酸发生酯化反应只能生成4 mol H2O解析:选B熊果酸的

169、分子式为C30H48O3,A项错误;熊果酸中含有碳碳双键,B项正确;醇羟基不能与NaOH反应,C项错误;5 mol熊果酸发生酯化反应可以形成含5个酯基的环状化合物,生成5 mol水,D项错误。4(2017西安模拟)提纯下列物质(括号内的物质是杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是()被提纯的物质除杂试剂分离方法A乙酸乙酯(乙酸)CCl4萃取、分液B乙烷(乙烯)酸性KMnO4溶液洗气C溴苯(溴)氢氧化钠溶液分液D苯(苯酚)浓溴水过滤解析:选CA乙酸乙酯和乙酸都溶于四氯化碳,应用饱和碳酸钠溶液除杂,故错误;B.乙烯被氧化生成二氧化碳气体,应用溴水除杂,故错误;C.溴与氢氧化钠反应,而溴苯不反

170、应,可用氢氧化钠溶液除杂,故正确;D.溴水与苯酚反应生成三溴苯酚,三溴苯酚溶于苯中,应加氢氧化钠溶液除杂,故错误。5.(2017郴州一模)乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机物的叙述中正确的是()1 mol该有机物可消耗3 mol H2不能发生银镜反应分子式为C12H20O2它的同分异构体中可能有酚类1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOHA BC D解析:选D该有机物含有碳碳双键和酯基。1 mol该有机物能消耗2 mol氢气,错误;没有醛基,不能发生银镜反应,正确;有机物分子式为C12H20O2,正确;由分子式分析,当有苯环时,氢原子最多为18个,所以不能含有苯环

171、,即不可能有酚类,错误;含有酯基,1 mol该有机物水解消耗1 mol氢氧化钠,正确。6.(2017延庆一模)中学化学常用的酸碱指示剂酚酞的结构简式如图所示,下列关于酚酞的说法不正确的是()A酚酞具有弱酸性,且属于芳香族化合物B酚酞的分子式为C20H14O4C1 mol酚酞最多与2 mol NaOH发生反应D酚酞在碱性条件下能够发生水解反应,呈现红色解析:选CA项,酚酞含有酚羟基,具有弱酸性,含有苯环,为芳香族化合物,正确;B项,酚酞的分子式为C20H14O4,正确;C项,分子中含有2个酚羟基和一个酯基,所以1 mol 酚酞最多与3 mol NaOH发生反应,错误;D项,酚酞在碱溶液中呈现红色

172、,该分子中含有酯基,所以在碱性条件下能发生水解反应,正确。7已知:。下列说法错误的是()AM的分子式为C6H10BM中所有碳原子在同一平面上CN能发生氧化反应和取代反应DN的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构)解析:选B根据M的结构简式可知其分子式为C6H10,A项正确;M中所有碳原子不能同时在同一平面内,B项错误;N中含有羧基,可以发生取代反应,有机物可以燃烧,燃烧时发生了氧化反应,C项正确;N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子,当碳骨架为时,取代位置有:、;当碳骨架为时,取代位置有:、,共8种,D项正确。8.如右图所示为实验室制取少量乙酸乙酯

173、的装置图。下列关于该实验的叙述中,不正确的是()A向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析:选A浓硫酸的密度大,与乙醇和乙酸混合时放出大量的热,三种物质混合顺序为:将浓硫酸沿器壁加入乙醇中,冷却后再加入醋酸。故A不正确。9有关下图所示化合物的说法不正确的是()A既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应B1 mo

174、l该化合物最多可以与3 mol NaOH反应C既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体解析:选DA项,含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,含有甲基,可以与Br2光照发生取代反应,正确;B项,含一个酚羟基,两个酯基,1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应,正确;C项,苯环、碳碳双键可以催化加氢,碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色,正确;D项,该有机物中不存在羧基,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,错误。10.(2016江苏高考)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化

175、合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解,水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应11肉桂酸异戊酯G(OO)是一种香料,一种合成路线如下:C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B和C反应生成D的化学方程式为_。(3)F中含有官能团的名称为_。(4)E和F反应生成G的化学方程式为_,反应类型为_。(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为31的为_。 (3)F为(CH3

176、)2CHCH2CH2OH,含有官能团的名称为羟基。 (5)(CH3)2CHCH2CH2OH的同分异构体不能与金属钠反应,只能是醚。醚的异构体以氧原子为分界:左1个碳右4个碳(丁基),丁基有4种异构体,相应的醚有4种异构体,左2个碳右3个碳(丙基),丙基有2种异构,相应的醚有2种异构体,共6种,其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为31的为(CH3)3COCH3。答案:(1)苯甲醇12近年来,蜂胶已成为保健品的宠儿,其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。已知:A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示,分子中

177、有4种不同化学环境的氢原子,A能与FeCl3溶液发生显色反应。请回答下列问题:(1)丙二酸的结构简式为_。(2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为_、_、_。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为_,D的结构简式为_。(4)反应类型:BC_。(5)AB的化学方程式为_。(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):_。a属于酯类b能发生银镜反应c与FeCl3溶液发生显色反应解析:本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可推出A的结构简式为,再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为,比较D和A的结构简式,可推出B为,则C为。(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。(2)由咖啡

178、酸苯乙酯的结构简式可知其中含有(酚)羟基、酯基和碳碳双键。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为C17H16O4,D的结构简式为。(4)B到C的反应,是水解反应(或取代反应),是中和反应。(6)属于酯类,则应含有酯基COO,能发生银镜反应,则应含有醛基CHO,与FeCl3溶液发生显色反应,则应含有酚羟基,再结合C的分子式,符合以上条件的C的同答案:(1)HOOCCH2COOH(2)酯基碳碳双键(酚)羟基13(2016浙江高考)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:已知:化合物A的结构中有2个甲基请回答:(1)写出化合物E的结构简式_,F中官能团的名称是_

179、。(2)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_,反应类型是_。(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_。解析:化合物A(C4H10O)的结构中有2个甲基,由图中转化关系可知A能发生连续氧化:ABC(C4H8O2),则A为(CH3)2CHCH2OH,B为(CH3)2CHCHO,C为(CH3)2CHCOOH。D与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成Y(C2H3Cl),则D为HCCH,Y为CH2=CHCl。Y在催化剂作用下生成Z,Z是常见的高分子化合物,则Z为聚氯乙烯。又知“D(HCCH)EF”,该过程中HCCH部分加成H2生成CH2=CH2,再与H2O加

180、成生成乙醇,故E为CH2=CH2,F为CH3CH2OH。C(CH3)2CHCOOH与F(CH3CH2OH)在H作用下发生酯化反应生成G,则G为(CH3)2CHCOOCH2CH3。G在CH3CH2ONa作用下反应生成X,结合题给信息推知,(1)E的结构简式为CH2=CH2。F的结构简式为CH3CH2OH,所含官能团为羟基。(2)Y在催化剂作用下发生加聚反应生成Z,化学方程式为该反应属于取代反应。(4)C中含有羧基,B中含有醛基,若C中混有B,欲检验B的存在,要先加NaOH溶液中和(CH3)2CHCOOH至溶液呈弱碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在。答案:(1

181、)CH2=CH2羟基取代反应(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在考点一油脂、糖类、蛋白质的组成、结构和性质一、油脂1理清油脂的组成、结构和分类(1)组成和结构油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯,由C、H、O三种元素组成、其结构可表示为。常见的高级脂肪酸有硬脂酸:C17H35COOH、软脂酸:C15H31COOH、油酸:C17H33COOH、亚油酸C17H31COOH。(2)分类2记牢油脂的化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为(2

182、)水解反应酸性条件下,如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为碱性条件下(即皂化反应),如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为其水解程度比在酸性条件下水解程度大。基点小练1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)天然植物油常温下一般呈液态,有恒定的熔沸点()(2)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度()(3)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应()(4)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,为天然高分子化合物()(5)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇()(6)天然油脂都是混合物且都属于酯类()二、糖类1熟记糖类的组成和分类含义组成元素代表物的名称、分子式、相互关系单糖

183、不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O2掌握糖类的主要化学性质(1)葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO。(2)二糖在稀酸作用下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖水解生成葡萄糖。(3)多糖淀粉与纤维素相似点a都属于天然高分子化合物,属于多糖,分子式都表示为(C6H10O5)n。b都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为:;。c都不能发生银镜反应。不同点a通式中n值不同。b淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。基点小练2判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)加工后具有吸水性的植物纤维

184、可用作食品干燥剂()(2)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化()(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色()(4)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H2()(5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,故二者都是人体所需的能源物质()(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水,溶液未变蓝色,说明淀粉没有发生水解()3淀粉和纤维素具有相同的分子式,两者是否为同分异构体?提示:否。由于淀粉和纤维素的聚合度不同,二者并非同分异构体。三、蛋白质1掌握氨基酸的结构与性质(1)概念羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为氨基酸,其通式为,官能团为NH2和COO

185、H。(2)氨基酸的性质两性:甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为:成肽反应:氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。2熟记蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构蛋白质含有C、H、O、N等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质基点小练4判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)蛋白质水解的最终产物是多肽()(2)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸()(3)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物()(4)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基()(5)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,

186、表明二者均可使蛋白质变性()(6)天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸()(7)通过盐析可提纯蛋白质,并保护其生理活性()题点(一)油脂的结构与性质1(2017西安模拟)下列有关油脂的叙述不正确的是()A油脂属于酯类B油脂没有固定的熔沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂都不能使溴水褪色解析:选D油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类,A、C正确;油脂属于混合物,没有固定的熔沸点,B正确;油脂中的油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯,分子中含有不饱和键,可以与溴发生加成反应使溴水褪色,D错误。2(2017鹤岗模拟)某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

187、B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种解析:选C一定条件下与氢气反应生成,该物质不是硬脂酸甘油酯,也不是软脂酸甘油酯,A、B项错误;其在NaOH溶液中水解得到高级脂肪酸钠,为肥皂的主要成分,C项正确;与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,分别为:D项错误。题点(二)糖类的组成、结构与性质3(2017石家庄模拟)下列实验能达到预期目的的是()A向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,可观察到产生黑色沉淀B向米汤中加入含碘的食盐,观察是否有颜色的变化,检验

188、含碘食盐中是否含碘酸钾C向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验,检验淀粉是否水解D向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏,提纯油脂解析:选CA项,葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀,错误;B项,遇淀粉变蓝是碘单质的性质,不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾,错误;C项,向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验,若产生银镜则淀粉发生水解,正确;D项,油脂在NaOH溶液完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油,错误。4天然油脂结构的核心为甘油HOCH2CH(OH)CH2OH,有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天

189、然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下(注意:图中的反应式不完整)。下列说法正确的是()A蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质B该非天然油脂是高分子化合物C该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解,最终可生成三种有机化合物解析:选D蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯,故蔗糖酯不属于油脂类物质,A项错误;该非天然油脂的相对分子质量较大,但不是高分子化合物,B项错误;该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得,其中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项

190、错误;该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖,而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖,因此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖,D项正确。题点(三)氨基酸、蛋白质的结构与性质5(2016天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动解析:选A蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物,其水解最终可得氨基酸,A项正确;遇重金属离子变性是蛋白质特有的性质,氨基酸无变性的性质,B项错误;氨基丙酸与氨基苯丙酸可

191、以形成的二肽有:氨基丙酸自身脱水形成的二肽、氨基苯丙酸自身脱水形成的二肽、氨基丙酸脱羧基中的OH和氨基苯丙酸脱氨基中的H形成的二肽、氨基丙酸脱氨基中的H和氨基苯丙酸脱羧基中的OH形成的二肽,共4种二肽,C项错误;氨基酸与NaOH溶液反应形成的阴离子,在电场作用下向正极移动,D项错误。6(2016全国乙卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是()A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%解析:选DA项蚕丝的主要成分是蛋白质,灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味,人造纤维则没有。B项食用油反复加热

192、会发生复杂的反应,产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性,从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。1氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:(2)分子间或分子内脱水成环2蛋白质盐析和变性的比较盐析变性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点可逆,蛋白质仍保持原有活性不可逆,蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4或(NH4)2SO4

193、溶液,使蛋白质析出消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等考点二合成有机高分子化合物一、理清5个概念1单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。2链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。3聚合度:高分子链中含有链节的数目。如4加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为5缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为二、熟记高分子化合物的分类其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。基点小练1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)

194、。(1)高分子化合物为纯净物()(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品()(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同()(4)缩聚反应生成小分子的化学计量数为(n1)()(5)加聚反应单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种()(6)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂,可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管()2按要求完成下列化学方程式并指出反应类型。(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。(3)由2氯1,3丁二烯合成氯丁橡胶。答案:题点(一)合成有机高分子化合物的性质和用途1(2017太原模拟)下列说法不正确的是()A高吸水性树脂属于功能高分子材料B食品包装袋、食物保

195、鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯C人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物D高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类解析:选CA项,高吸水性树脂属于功能高分子材料,正确;B项,食品包装袋、食物保鲜膜的成分是聚乙烯,正确;C项,光导纤维的成分是SiO2,属于无机物,错误;D项,高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类,正确。2(2017泰安模拟)下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是()高分子化合物的相对分子质量都很大纯净的淀粉属于纯净物有机高分子的结构分为线型结构和体型结构线型高分子具有热固性高分子材料都不易燃烧ABC D解析:

196、选D高分子化合物,是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物,正确;淀粉属于天然高分子化合物,属于混合物,错误;高分子一般具有线型结构或体型结构,正确;线型高分子具有热塑性,体型高分子具有热固性,错误;大多数高分子材料易燃烧,如合成纤维、合成橡胶、塑料等,错误。3.由苯乙烯制得的聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。(1)苯乙烯的分子式为_。(2)苯乙烯制取聚苯乙烯的化学方程式为_。.聚苯乙烯塑料性质稳定,会造成严重的“白色污染”。为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯乙烯。聚乳酸合成过程如下: (3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n,下列关于淀粉

197、和纤维素的说法正确的是_。A互为同分异构体 B水解最终产物相同C纤维素是纯净物 D均是高分子化合物(4)乳酸分子所含官能团有_(填名称)。(5)根据结构推断聚乳酸可能发生的反应类型是_,并据此说明用聚乳酸塑料替代聚苯乙烯塑料的好处是_。(6)乳酸与足量Na反应的化学方程式为_。解析:(1)根据苯乙烯的结构简式可知其分子式为C8H8;(2)苯乙烯生成聚苯乙烯的化学方程式为;(3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n,其中n不同,它们不是同分异构体,A错误;都是混合物,C错误;都是高分子化合物,D正确;淀粉和纤维素的最终水解产物均为葡萄糖,B正确。(4)乳酸分子的结构简式为CH3CH

198、(OH)COOH,所含官能团为羟基和羧基。(5)乳酸发生缩聚反应得到聚乳酸,聚乳酸中有酯基,可以发生水解反应或取代反应,聚乳酸降解生成无毒无害物质,环保无污染。(6)乳酸与足量Na反应,乳酸中的羟基与羧基都能与钠反应生成氢气,反应的化学方程式为答案:(1)C8H8题点(二)高聚物单体的判断4(2017兰州模拟)DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料,其结构如下:则合成它的单体的正确组合是()邻苯二甲酸丙烯丙烯酸邻苯二甲醇丙烯醇A BC D解析:选C对于DAP的结构简式:,把其中两个半键闭合可得其单5今有高聚物对此分析正确的是()A它是一种体型高分子化合物解析:选DA项,由高聚物的结构可知

199、,该高聚物应是线型结构,错误;B项,此高分子化合物是由加聚反应形成的,其单体为CH2=CHCOOCH3,错误;C项,链节是,错误;D项正确。1根据特点找单体(1)加聚反应的特点:单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2甲基1,3丁二烯等);高分子链节与单体的化学组成相同;生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点:单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等);缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子;所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。2.简单高分子化合物单体的判断方法物质类别高分子化合物

200、方法单体加聚物CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3和CH2CH2缩聚物和HOCH2CH2OH考点三有机合成一、理清有机合成的任务、原则1有机合成的任务2有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。二、熟记有机合成中官能团的转化1官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子烃、酚的取代;不饱和烃与HX、X2的加成;醇与氢卤酸(HX)的取代羟基烯烃与水的加成;醛酮与氢气的加成;卤代烃在碱性条件下的水解;酯的水解葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键某些醇或卤代烃的消去;

201、炔烃不完全加成;烷烃裂化碳氧双键醇的催化氧化;连在同一个碳上的两个羟基脱水;含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基的氧化;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解2官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环;通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;通过加成或氧化反应等消除醛基;通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。3官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变,如RCH2OHRCHORCOOH。通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通过某种手段改变官能团的位置,如三、有机合成中碳骨架的构建1链增长的反应加聚反应;缩聚反应;酯化反

202、应;利用题目信息所给的反应,如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应2链减短的反应烷烃的裂化反应;酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应3常见由链成环的方法二元醇成环:羟基酸酯化成环:二元羧酸成环:四、明晰有机合成题的解题思路1(2016北京高考)功能高分子P的合成路线如下: (1)A的分子式是C7H8,其结构简式是_。(2)试剂a是_。(3)反应的化学方程式:_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:_。(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式:_。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简

203、式表示有机物,用箭头表示转化关系, 箭头上注明试剂和反应条件)。解析:根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8,可以推出,D为对硝基苯甲醇,那么A应该为甲苯,B为对硝基甲苯,C为一氯甲基对硝基苯。(1)A的结构简式为(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯,所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇,反应的化学方程式为(4)E为CH3CH=CHCOOC2H5。E中含有碳碳双键和酯基。(5)反应为加聚反应。(6)反应为酯的水解反应。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇经催化氧化生成乙醛,乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳

204、链增长,3羟基丁醛发生消去反应即可得到2丁烯醛,2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸,该羧酸和乙醇发生酯化反应,即可得到物质E。答案:(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应2化合物H是一种昆虫信息素,可通过如下路线合成。已知:核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子,G有5种不同化学环境的氢原子。回答下列问题:(1)D中含氧官能团的名称为_,B的结构简式为_。(2)由D生成E的化学方程式为_,其反应类型为_。(3)H的结构简式为_。(4)D的同分异构体中,不能发生水解反应,且1 mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4 mol Ag单质的芳香族化合物共有_种,其中核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比

205、为3221的结构简式是_(任写一种)。(5)参照上述合成路线,设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。解析:本题可通过框图和题给条件,先由A和D推出B、C的结构简式,再由D推出E、F、G、H的结构简式。A与乙烯反应生成B(C8H8),则B的结构简式为 (4)根据题目要求,符合条件的同分异构体有10种,分别为答案: 熟记中学常见的有机合成路线1一元合成路线RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯2二元合成路线CH2=CH2XCH2CH2X二元醇二元醛二元羧酸3芳香化合物合成路线 课堂巩固练1(2017北京丰台区期末)下列说法正确的是()A蔗糖与麦芽糖都具有还原性,水解产物

206、都是葡萄糖B在蛋白质的水溶液中加入铜盐,产生盐析C蛋白质在酶的作用下,水解为多肽,最终生成氨基酸D植物油和动物油都是高级脂肪酸甘油酯,前者的饱和程度更高解析:选C蔗糖不是还原性糖,蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖,故A错误;重金属盐(如铜盐)能使蛋白质变性,故B错误;蛋白质在酶的作用下,水解为多肽,最终生成氨基酸,故C正确;植物油和动物油都是高级脂肪酸甘油酯,动物油的饱和程度更高,故D错误。2(2017衡水模拟)下列说法正确的是()A纤维素属于二糖,能发生水解,但不能发生银镜反应B蛋白质水解的最终产物为多肽C相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500D仅用新制的氢氧化铜试剂可以证明淀

207、粉已部分水解解析:选C纤维素属于多糖,能发生水解,不能发生银镜反应,A错误;蛋白质水解的最终产物为氨基酸,B错误;聚丙烯的单体为丙烯,相对分子质量为42,所以相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500,C正确;用新制的氢氧化铜试剂可以证明淀粉已经水解,但不能证明是部分水解还是全部水解,D错误。3(2017肇庆模拟)下列说法正确的是()A油脂饱和程度越大,熔点越低B氨基酸、二肽、蛋白质均既能跟强酸反应又能跟强碱反应C蔗糖、麦芽糖、硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解都能得到2种物质D麻黄碱()的催化氧化产物能发生银镜反应解析:选B油脂饱和程度越大,熔点越高,A项错误;氨基酸、二肽、蛋白质都

208、含有氨基和羧基,既能跟强酸反应又能跟强碱反应,B项正确;麦芽糖水解只生成葡萄糖1种物质,C项错误;与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子,氧化得到酮羰基,得不到醛基,D项错误。4(2017佛山模拟)对于反应:下列说法正确的是()A该反应的类型是缩聚反应B产物中链节的式量比反应物单体的相对分子质量大C工业上用该反应生产顺丁橡胶D不同产物分子的聚合度可能不同解析:选D该反应的类型是加聚反应,A错误;产物中链节的式量和反应物单体的相对分子质量相同,B错误;该反应产物不是顺丁橡胶,C错误;不同产物分子的聚合度可能不同,D正确。5已知一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:请根据下图回答:(1)A中所含

209、官能团的名称为_。(2)质谱分析发现B的最大质荷比为208;红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基;核磁共振氢谱中有五个吸收峰,峰面积之比为22233,其中苯环上的一氯代物只有两种。则B的结构简式为_。(3)写出下列反应的方程式:_;_。(4)符合下列条件的B的同分异构体共有_种。属于芳香族化合物;含有三个取代基,其中只有一个烃基,另两个取代基相同且处于相间的位置;能发生水解反应和银镜反应。(5)已知:2RCH2COOC2H5请以G为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5),设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COO

210、C2H5。解析:A分子中含有酯基和溴原子,结合反应的条件和反应的条件及已知信息可知C、D分别为乙醛和乙酸;由反应的条件逆推可知G为乙醇,GC为乙醇的催化氧化反应;由反应的条件可知反应为B的水解反应,生成乙酸、乙醇和F,结合(2)中已知信息可推出B的结构简式为。(4)B的同分异构体中含有苯环,两个含氧取代基相同且处于间位,能发生水解反应和银镜反应,则含氧取代基中含有OOCH,若两个含氧取代基均为CH2OOCH,则烃基为CH3,满足条件的同分异构体有3种;若两个含氧取代基均为OOCH,则烃基为CH2CH2CH3或CH(CH3)2,满足条件的同分异构体有6种。综上所述,满足条件的B的同分异构体共有9

211、种。(5)由题中信息知合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)的原料为乙酸乙酯,而G为乙醇,故需先设计出由乙醇制取乙酸乙酯的合成路线。答案:(1)酯基、溴原子 (4)9(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H56某科研机构用有机物A(分子式C3H7OCl)合成棉织物免烫抗皱整理剂,设计合成路线如图(部分反应试剂和条件未注明):已知下列信息:用质谱法测得D的相对分子质量在90至110之间,且氧元素的质量分数为61.5 %, E比D的相对分子质量大28,核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子,其个数比为31。ROOCCH2C

212、OORCH2CHCOOR (R、R、R表示相同或不相同的烃基)回答下列问题:(1)A分子中含氧官能团的名称是_, GH的反应类型是_。(2)D的分子式为_;E的结构简式为_。(3)HJ反应的化学方程式是_。(4)J在一定条件下可以合成高分子化合物。该高分子化合物的结构简式是_。(5)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M,则M的结构简式是_。(6)写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式:_。解析:D的相对分子质量在90110之间,且氧元素的质量分数为0.615,氧原子的个数介于之间,氧原子的数目是4,D的相对分子质量是104,D的分子式为C3H4O4,含有羧基,

213、结构简式为HOOCCH2COOH,E为D和甲醇发生酯化反应生成的酯,为CH3OOCCH2COOCH3,C为OHCCH2CHO,B为CH2OHCH2CH2OH,A是含氯的有机物,即为CH2ClCH2CH2OH,则F为CH2ClCH2CHO,G为CH2ClCH2COOH,H为CH2=CHCOOH,J为CH2=CHCOOCH3。(1)A分子可以被催化氧化为醛类,含有羟基,GH的反应是卤代烃的消去反应。(2)D的分子式为C3H4O4,E为D和甲醇发生酯化反应生成的酯,为CH3OOCCH2COOCH3。(3)CH2=CHCOOH和CH3OH发生酯化反应的化学方程式为CH2=CHCOOHCH3OHCH2=

214、CHCOOCH3H2O。(4)CH2=CHCOOCH3中含有双键,可以发生加聚反应,生成CHCH2COOCH3。(5)根据题干中的已知信息,CH3OOCCH2COOCH3和CH2=CHCOOCH3发生反应的生成物为(6)A具有的官能团是Cl和OH,可以根据官能团的位置异构来书写其同分异构体,所有同分异构体的结构简式如下:ClCH3CHCH2OH、ClCH3CH2CHOH、ClCH2CHCH3、OH答案:(1)羟基消去反应(2)C3H4O4CH3OOCCH2COOCH3(3)CH2=CHCOOHCH3OH 课下提能练1(2017大连模拟)下列说法正确的是()A淀粉、油脂、蛋白质都能发生水解反应B

215、蔗糖溶液中加入新制Cu(OH)2煮沸会析出砖红色沉淀C纤维素、淀粉都可用(C6H10O5)n表示,它们互为同分异构体D人体各种组织的蛋白质不断分解,最终生成二氧化碳和水,排出体外解析:选AA项,三种物质都能发生水解反应,正确;B项,蔗糖不属于还原性糖,与Cu(OH)2不反应,错误;C项,n值不同,二者不互为同分异构体,错误;D项,蛋白质中含有N元素,N以尿液的形式排出体内,故错误。2(2017枣庄模拟)下列说法正确的是()A蔗糖在人体内水解的最终产物是葡萄糖B蔬菜水果属于碱性食物,对人体健康有益C为了防止蛋白质发生盐析,疫苗等生物制剂要冷藏解析:选B蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,A错误;蔬菜水果在

216、体内最终代谢产物显碱性,对人体健康有益,B正确;疫苗高温下发生变性,为了防止蛋白质发生变性,疫苗等生物制剂要冷藏,C错误;CH2CHCHCH2CH2CHCN由CH2=CHCH=CH2与CH2=CHCN加聚而成,D错误。3(2017黄冈模拟)某聚酯纤维结构如下:下列说法正确的是()A由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应B该聚酯纤维不能水解C该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇D该聚酯纤维含有亲水基羟基,在水中溶解度较大解析:选C合成该物质的反应为缩聚反应;该物质属于聚酯,可以水解;该物质虽然含有亲水基羟基,但由于含有较多C原子,故不能溶于水。4下列说法中正确的是()A丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成

217、高分子化合物B由CH2CHCOOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3C聚丙烯的结构简式:CH2CH2CH2 5化合物A()可由环戊烷经三步反应合成:则下列说法错误的是()A反应1可用试剂是氯气B反应3可用的试剂是氧气和铜C反应1为取代反应,反应2为消去反应DA可通过加成反应合成Y解析:选C实现此过程,反应1为与卤素单质取代,反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇,反应3为醇的催化氧化,A、B正确,C错误;酮可催化加氢变成相应的醇,D正确。6(2017北京海淀区模拟)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。下列说法正确的是()A化合物甲的分子式为C10H10O3,分

218、子中的含氧官能团有醛基和酯基B化合物乙能发生消去反应,且生成的有机物能和溴发生加成反应C化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成化合物丙D化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应解析:选B化合物甲的分子式为C10H10O3,分子中的含氧官能团有羰基和酯基,A错;化合物乙中OH所连碳的邻位C原子上有H原子,可发生消去反应生成碳碳双键,B正确;化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成COONa,不能生成COOH,C错;化合物丙中不含酚羟基,不能和氯化铁溶液发生显色反应,D错。7(2017德阳模拟)ABS合成树脂的结构可表示为则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是()A1种加聚反应B2

219、种缩聚反应C3种加聚反应 D3种缩聚反应解析:选C根据ABS的结构简式可知该高分子化合物是加聚产物,其单体有CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、8(2017济宁模拟)某高分子材料的结构如图所示:已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的,下列与该高分子材料相关的说法正确的是()A该高分子材料是体型高分子,合成它的反应是加聚反应B形成该高分子材料的单体中,所有原子可能处于同一平面内C三种单体中有两种有机物互为同系物D三种单体都可以使溴水褪色,但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:选B该高分子材料是线型高分子;苯和乙烯都是平面型分子,故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内;合成该高分子的三种单

220、体是CH3CH=CHCN、苯乙烯、苯乙炔,其中没有互为同系物的物质,它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。9(2016上海高考)合成导电高分子化合物PPV的反应为下列说法正确的是()APPV是聚苯乙炔 B该反应为缩聚反应CPPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 解析:选BA项,聚苯乙炔为,错误;B项,该反应除产生高分子化合物外,还有小分子生成,属于缩聚反应,正确;C项,PPV与聚苯乙烯 的重复单元不相同,错误;D项,该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应,所以1 mol 最多可以与5 mol氢气发生加成反应,错误。10(2017沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为的说法正

221、确的是()AR的单体之一的分子式为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C通过加聚反应和缩聚反应可以生成RD碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol解析:选CA项,R的单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH,其单体之一分子式为C9H10O3,错误;B项,R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物,错误;C项,单体中存在C=C、OH、COOH,则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R,正确;D项,1 mol R中含有(nm)mol的COOC,因此消耗NaOH的物质的量为(nm)mol,错误。11糖类、油脂和蛋白

222、质都是生命中重要的有机物质。(1)淀粉在硫酸作用下发生水解反应,检验淀粉水解后生成葡萄糖所需的试剂为_。(2)最近,在韩国出现中东呼吸综合征疫情,防疫人员用84消毒液对地铁进行消毒,这是利用了蛋白质的性质:_(填字母)。A两性B水解C变性 D盐析(3)某油脂A的结构简式为。从酯的性质看,油脂A在酸性条件下和碱性条件下均能发生水解,水解的共同产物是_(写结构简式)。(4)聚丙烯酸钠、涤纶的结构简式如下:合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是_,反应类型是_;合成涤纶有两种单体,其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是_,其核磁共振氢谱的峰面积比是_。解析:(1)检验葡萄糖在碱性条件下用银氨溶液或新制

223、Cu(OH)2悬浊液。(2)84消毒液具有强氧化性,使蛋白质变性,C正确。(3)在酸性条件下与在碱性条件下生成的共同产物是甘油,其结构简式为。(4)聚丙烯酸钠的链节都是碳原子,此反应类型是加聚反应,其单体为CH2=CHCOONa,涤纶是缩聚产物,其单体为HOCH2CH2OH和,能和NaHCO3反应的是,含有2种氢原子,个数分别为2、4,峰面积比是12或21。答案:(1)NaOH溶液、银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液, 12PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线: 已知以下信息:A可使溴的CCl4溶液褪

224、色;B中有五种不同化学环境的氢;C可与FeCl3溶液发生显色反应;D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)B的结构简式为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是_(写出结构简式)。(5)B的同分异构体中含有苯环的还有_种,其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为31的是_(写出结构简式)。解析:(1)A可使溴的CCl4溶液褪色,A(C3H6)是丙烯(CH3CH=CH2)。(2)B中有五种不同化学环境的氢,说明B中有五种等效氢原子,又根据B的分子式为C9H12,可推知B为 (4)D为丙

225、酮,其同分异构体有CH3CH2CHO,含有CHO,能发生银镜反应。13(2017陕西九校模拟)A(C2H4O)是基础有机化工原料,由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去),制备路线如下图所示:已知:A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。(1)A的名称为_;H中含氧官能团的名称为_。(2)D的结构简式为_。(3)反应的反应类型为_;反应的反应类型为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)G的一种同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应,苯环上有两个互为对位的取代基,则符合条件的同分异构体有_种,其中核磁共振氢谱只有5组峰的是_(写结构简式)。(6)依据上述合成路线,试以A和HCC

226、Li为原料合成1,3丁二烯。解析:分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种,但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,故A为环氧乙烷,结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振氢谱只有1组峰,可得B只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇,故为缩聚反应;反应是取代反应。(4)反应是B发生取代反应,生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为C11H16O,能与FeCl3溶液反应,说明该同分异构体中含有酚羟基,苯环有两个互为对位的取代基,则一个是OH,另一个为C5H11;由于C5H11有8种,故符合条件的同分异构体也有8种。(6)由题中的合成路线及各步的

227、反应特点,可得到ICH2CH2CH=CH2,再经过消去反应可合成1,3丁二烯。答案:(1)环氧乙烷羰基 难点增分课(七)有机合成与推断题的突破策略有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型,为高考必考题,常以框图题形式出现,解题的关键是找出解题的突破口,一般采用“由特征反应推知官能团的种类,由反应机理推知官能团的位置,由转化关系和产物结构推知碳架结构,再综合分析验证,最终确定有机物结构”的思路求解。从有机物的特殊结构、性质进行解题1根据有机物的特殊反应确定分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳三键溴水橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液,加热,

228、AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出醛基银氨溶液,水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸有砖红色沉淀生成酯基NaOH与酚酞的混合液,加热红色褪去2由官能团的特殊结构确定有机物的类别(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚。(2)与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。(3)CH2OH氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸;氧化生成酮。(4)1 mol COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2。3根据特定的反应条件推断(

229、1)“光照,”是烷烃和烷基中的氢原子被卤素原子取代的反应条件,如烷烃的取代;芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代。(2)“”为不饱和键加氢反应的条件,包括、与H2的加成。(3)“”是醇消去H2O生成烯烃或炔烃;酯化反应;醇分子间脱水生成醚的反应;纤维素的水解反应。(4)“”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。(5)“”是卤代烃水解生成醇;酯类水解反应的条件。(6)“”是酯类水解;糖类水解;油脂的酸性水解;淀粉水解的反应条件。(7)“”“”为醇氧化的条件。(8)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和

230、烃加成反应的条件。(10)“”“”是醛氧化的条件。4根据有机反应中定量关系推断(1)烃和卤素单质的取代:取代1 mol 氢原子,消耗1 mol 卤素单质(X2)。(2) 的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比11加成。(3)含OH有机物与Na反应时:2 mol OH生成1 mol H2。(4)1 mol CHO对应2 mol Ag;或1 mol CHO对应1 mol Cu2O。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化: (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)典例1(2016全国甲卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如

231、下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)解析(1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,经计算知A中只含一个氧原子,结合信息知A是一种酮或醛,因A的核磁共振氢谱显示为单峰,即分子中只有1种氢原子,则A为,名称为丙酮。(2)根据信息可知,B

232、的结构简式为,分子中含有2种氢原子,故核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为61。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为,在光照条件下C与Cl2发生CH3上的取代反应。(4)由反应条件可知,D生成E的反应为氯原子的水解反应,由E的分子式为C4H5NO可推知,D为,该反应的化学方程式为(5)由EFG的反应条件可推知,G为,分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。(6)能发生银镜反应,则分子中含有醛基,且与G含有相同的官能团,符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类,分别为答案(1)丙酮(2)261(3)取代反应 (5)碳碳双键酯基氰基(6)8从有机物的转化关系进行解题有机综合推断题常以框图或变

233、相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系典例2(2016全国乙卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(

234、3)D中的官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析(1)a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,所以说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,所以说法

235、错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,所以说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,所以说法正确。(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应为消去反应。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为(5)W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2

236、,说明W分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间,有CH2CH2和CH(CH3)两种情况,两个取代基分别在苯环上邻、间、对位,有6种同分异构体;再将苯环上连接一个甲基,另一个取代基为一个碳原子和两个羧基,即CH(COOH)2,有一种情况,两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为(6)由题给路线图可知,己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高

237、锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸,所以其合成路线为:答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸巧妙利用题给新信息进行解题有机信息题常以新材料、高科技为背景,考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、新知识以信息的形式在题目中出现,要求通过阅读理解、分析整理给予信息,找出关键。这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是“起点高、落点低。”常见的有机信息有:1苯环侧链引进羧基如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成,此反应可缩短碳链。2溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH;卤代烃与氰化物发生取代反应后

238、,再水解得到羧酸,这是增加一个碳原子的常用方法。3烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮RCHCHR(R、R代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸,通过该反应可确定碳碳双键的位置。4双烯合成如1,3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯,这是著名的双烯合成,是合成六元环的首选方法。5.羟醛缩合有H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成羟基醛,称为羟醛缩合反应。典例3(2016全国丙卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用G

239、laser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为_,D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理念上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。解析 D的结构简式为F需满足条件:.与C具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子; .分子中只有两种不同

240、化学环境的氢,且数目比为31,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有答案 1(2017南昌模拟)已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系,且C能跟NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,E为无支链的化合物。请回答下列问题:(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,则E的分子式为_。(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物,此高分子化合物的结构简式为_。(3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取,写出此反应的化学方程式:_。(

241、4)反应的化学方程式:_。(5)B有多种同分异构体,请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式:_。a能够发生水解b能发生银镜反应c能够与FeCl3溶液显紫色d苯环上的一氯代物只有一种解析:由E的相对分子质量为102可得,E分子中N(C)5,N(H)10,则N(O)2,E的分子式为C5H10O2,C能与NaHCO3溶液反应,含有COOH,C与D反应生成E,E为酯,D为醇,C和D的相对分子质量相等,羧酸比醇少一个碳原子,且E为无支链的化合物,故C为CH3COOH,D为CH3CH2CH2OH,E为CH3COOCH2CH2CH3,A在碱性条件下水解,酸化后得到B、C、D,由B、C、D的结构可知,A为

242、(1)E的分子式为C5H10O2。(2)B分子中含有羧基、羟基,可发生缩聚反应生成某高分子化合物,此高分子化合物的结构简式为(3)D(CH3CH2CH2OH)也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取,此反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr。(5)B的多种同分异构体中,符合下列四个条件:a.能够发生水解,含有酯基,b.能发生银镜反应,含有醛基,c.能够与FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,d.苯环上的一氯代物只有一种,符合条件的同分异构体有:答案:(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH32NaOH,COONaCH2CH2OHCH3COONa

243、CH3CH2CH2OH2(2017大庆实验中学期末)醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成路线:已知:(1)反应的化学方程式为_。(2)写出B的结构简式:_。(3)反应中属于取代反应的是_(填序号)。(4)反应的化学方程式为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)下列说法正确的是_(填字母)。aB存在顺反异构b1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol AgcF能与NaHCO3反应产生CO2d丁烷、1丙醇和D中沸点最高的为丁烷(7)写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式:_。a能与浓溴水反应生成白色沉淀;b苯环上一氯代物有两种;c能发生消去反应。解析:CH3CH2C

244、H2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A,A为CH3CH=CH2,根据已知信息可判断B为CH2=CHCH2Br,B与溴发生加成反应生成C,C为CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D,D为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。发生氧化反应生成E,E的结构简式为。E被新制Cu(OH)2氧化后酸化生成F,F的结构简式为。和丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物 (1)根据以上分析可知反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O。(2)B的结构简式是CH2=CHCH2Br。(3)反应中属于取代反应的是。(4)反应是醇的催化氧化,反应

245、的化学方程式为O2。(5)反应是缩聚反应,反应的化学方程式为(6)a项,CH2=CHCH2Br不存在顺反异构,错误;b项,1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag,错误;c项,F中含有羧基,所以能与NaHCO3反应产生CO2,正确;d项,丁烷、1丙醇和丙三醇中,1丙醇和丙三醇常温下都是液体,丁烷常温下是气体,所以沸点最低的为丁烷,错误,选c。(7)能与浓溴水反应生成白色沉淀,说明含有(酚)羟基;苯环上一氯代物有两种;能发生消去反应,说明含有羟基,则符合条件的同分异构体的结构简式为答案:(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O(2)CH2=CHCH2B

246、r(3)(6)c3芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)A的名称是_。I含有官能团的名称是_。(2)反应的作用是_,的反应类型是_。(3)写出反应的化学方程式:_。(4)D分子中最多有_个原子共平面。E的结构简式为_。(5)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:_。苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。(6)将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。_(无机试剂及溶剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析:芳香烃A与

247、氯气在光照条件下发生取代反应生成B,B发生水解反应生成苯甲醛,结合B的分子式,可知A为,对比C、D的结构可知,苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D,D发生加聚反应生成高分子化合物E为。由I中取代基处于对位位置,可知甲苯发生硝化反应生成F为,F发生还原反应生成G为,由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为,H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I,I发生取代反应生成J,J发生水解反应生成K,可知GH是为了保护氨基,防止被氧化。(1)A的名称是甲苯,I含有官能团的名称是羧基、肽键。(2)反应的作用是保护氨基,是肽键的水解反应,属于取代反应。的同分异构体:苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,可以含

248、有2个不同的取代基且处于对位,既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应,含有OOCH结构,或者含有酚羟基与醛基,可能的结构简式为答案:(1)甲苯羧基、肽键(2)保护氨基取代反应4(2017绵阳诊断)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,具有广泛应用,其结构简式为其中,A可使Br2的CCl4溶液褪色,B中有五种不同化学环境的氢原子,D可与FeCl3溶液发生显色反应;E可与H2发生加成反应,其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题:(1)A与Cl2反应的产物名称是_,B的结构简式是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸,乳酸能发生的化学反应有_(填字母)。a取代

249、反应B加成反应c消去反应 D加聚反应(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体,写出其中能与Na2CO3溶液反应的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外)_ _。(5)第步反应的化学方程式是_。解析:根据“A可使Br2的CCl4溶液褪色”和A的分子式可推出A的结构简式为CH2=CHCH3;A与苯反应生成B,且“B中有五种不同化学环境的氢原子”,结合B的分子式(C9H12),可推出B的结构简式为;结合D的分子式(C6H6O)和“D可与FeCl3溶液发生显色反应”,可推出D的结构简式为;结合E的分子式(C3H6O)和“E可与H2发生加成反应,其核磁共振氢谱为单峰”,可推出E的结构简式为,再根据双酚A的分子式(C

250、15H16O2)和PC的结构简式,可推出双酚A的结构简式为H2O。(3)乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH,其中含有羧基和羟基,能发生取代反应、消去反应。(4)碳酸二甲酯的分子式为C3H6O3,能与Na2CO3溶液反应,说明其分子中含有羧基,则满足条件的同分异构体(乳酸除外)为HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由已知方程式类推,双酚A与碳酸二甲酯反应的化学方程式为答案: (3)ac(4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH5分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,符合下列条件:其核磁共振氢谱图中有

251、四个吸收峰,吸收峰的面积比为1261,其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基),且苯环上的一卤代物只有一种;水解酸化后的产物C能发生银镜反应,D遇FeCl3溶液显色且E能与浓溴水反应。在一定条件下可发生下述一系列反应:已知:在稀碱溶液中,溴苯难发生水解;请回答下列问题:(1)X中含氧官能团的名称是_。(2)E可能具有的化学性质是_(填字母)。a取代反应B消去反应c氧化反应d还原反应(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是_。aAB BDE cEF DFH(4)写出下列反应的化学方程式:AB:_;FH:_。(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有_种,其中一种的结构简式为_。a能发生水解反应b遇

252、FeCl3溶液显色c含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子解析:X是分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物,不饱和度为1165,除含一个苯环外,还有一个不饱和度,分子中有2个O原子,能发生水解反应,含有酯基;苯环上除两个CH3外,还有两个取代基,水解后C中有CHO,D中有酚OH,也有CHO,且酚OH邻位或对位上有H原子,由知,一个取代基为CHBr2,另一个为OOCH,再由核磁共振氢谱吸收面积比为1262及苯环上一卤代物只有一种可得,X为,C为HCOOH,B为HCHO,A为CH3OH,D为答案:(1)酯基(2)acd(3)c(4)2HCH2OHO22HCHO2H2O

253、6(2017焦作一模)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。已知以下信息:X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。回答下列问题:(1)X的含氧官能团的名称是_,X与HCN反应生成A的反应类型是_。(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是_。(3)X发生银镜反应的化学方程式是_。(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。(5) 的同分异构体中:能发生水解反应;能发生银镜反应;能与氯化铁溶液发生显色反应;含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有

254、五个吸收峰的同分异构体的结构简式_。(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸的路线(其他试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为:AB目标产物)解析:根据扁桃酸的结构简式结合信息不难推出A为答案:(1)醛基加成反应学段四(有机化学)阶段回顾与综合验收对应配套卷P361一、基础回顾练温故基础,避免知识遗忘一、熟记重要反应1消去反应(1)CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O(2)CH3CH2OHCH2=CH2CH3CH2OHCH2=CH2H2O2氧化反应(1)CH3CH2OHCH3CHO2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)OHCCHOHOOC

255、COOHOHCCHOO2HOOCCOOH(3)乙醛和银氨溶液的反应CH3CHO2Ag(NH3)2OH,CH3COONH42Ag3NH3H2O(4)乙醛和新制Cu(OH)2的反应CH3CHO2Cu(OH)2NaOH,CH3COONaCu2O3H2O3取代反应(含酯化反应)(1)CH3CH2OH和CH3COOH生成乙酸乙酯CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O4聚合反应(1)乙二醇和乙二酸生成聚酯二、掌握有机物的检验和鉴别1卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。2烯醛中碳碳双键的检验(

256、1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。注意若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHOBr2H2OCOOH2HBr,而使溴水褪色。3二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热或加热沸腾,观察现象,作出判断。4检验溶解在苯中的苯酚取样,向试样中加入NaOH

257、溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。注意(1)若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不能进入水溶液中与Fe3反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。(2)若所用溴水浓度太小,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。5检验实验室制得的乙烯气体中的成分三、明晰有机化学问题的答题规范1有机物命名要规范,熟悉烷烃等的系统命名法。请指出下列命名中的错误,并更正。(1)

258、(CH3)2CHCCH:3,甲基1,丁炔或2甲基3丁炔3甲基1丁炔(2) :甲氧基甲醛甲酸甲酯(3)CH2ClCH2Cl:二氯乙烷1,2二氯乙烷2化学式、键线式、结构式、结构简式等不能混同,勿多氢少氢。请更正下面的错误。(1)乙醇的化学式为CH3CH2OHC2H6O(2)1,4二溴2丁烯的键线式:BrCH2CH=CHCH2Br(3)葡萄糖的结构简式:C6H12O6或C5H11O5CHOCH2OH(CHOH)4CHO3官能团、取代基及原子间的连接方式要正确,官能团写在左边时要特别注意。请更正下面的错误。(1)丙二醛:CHOCH2CHOOHCCH2CHO(2)对苯二酚 (3)甘氨酸:NH2CH2C

259、OOHH2NCH2COOH(4)聚丙烯:CH2CHCH3 4有机反应条件要记清。请填写由已知有机物生成等产物的反应条件。(1)BrCH2CH2CH2OH:CH2=CHCH2OHNaOH、醇,加热;BrCH2CH=CH2浓H2SO4,加热。光照;Fe粉(或FeBr3)。(3)CH2=CHCH2OH:BrCH2CHBrCH2OH溴水;CH2=CHCHOCu,加热;CH2=CHCH2OOCCH3浓H2SO4,加热。(4)CH3CHBrCOOCH3CH3CH(OH)COOKKOH溶液,加热;CH3CHBrCOOH稀H2SO4,加热。5书写有机化学方程式时,有机物一般要写成结构简式或结构式,并注明反应条

260、件,反应前后原子要守恒。请更正下面方程式的错误。更正:2CH3CH=CHCH=CHCHOO22CH3CH=CHCH=CHCOOH(4)HOOCCH2CHBrCOOHNaOHHOOCCH2CH(OH)COOHNaBrH2O更正:HOOCCH2CHBrCOOH3NaOHNaOOCCH2CH(OH)COONaNaBr2H2O二、真题集中练练明考点,把脉命题规律考情分析在全国理综试卷中有机化学基础为选考模块,以选做题的形式出现(在自主命题地区的试卷中选择题和非选择题都可能出现),分值15分,其题型是一道综合性大题,常以有机框图推断与有机合成题的形式出现,多以新材料、新药物等为载体,提供相应新信息,给出

261、该物质的合成过程,通过合成过程的分析考查有机物的命名、分子式的确定、结构简式的书写、官能团的名称、反应类型的判断,化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写与判断,以及有机合成路线的设计等。预计在今后高考试题中,推测合成过程中某物质的结构简式或所含官能团,书写某步转化的化学方程式及反应条件、反应类型,限定条件下同分异构体的书写和判断,以及结合题给信息设计新的有机合成路线,仍将是考查的重点和热点。考点一有机物的组成、结构与性质1(双选)(2016海南高考)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21的有()A乙酸甲酯B对苯二酚C2甲基丙烷 D对苯二甲酸解析:选BDA乙酸甲酯(C

262、H3COOCH3)中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为11,错误;B.对苯二酚中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21,正确;C.2甲基丙烷含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为91,错误;D.对苯二甲酸中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21,正确。2(2016北京高考)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/13814413980熔点/1325476下列说法不正确的是()A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144 C用蒸馏的方法可将

263、苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来解析:选B由两个甲苯分子生成二甲苯,从结构简式可以知道发生的是取代反应;甲苯的相对分子质量小于二甲苯,故其沸点低于二甲苯;苯的沸点最低,故用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来;二甲苯混合物中,对二甲苯的熔点最高,故从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来。3(2015福建高考)下列关于有机化合物的说法正确的是()A聚氯乙烯分子中含碳碳双键B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C丁烷有3种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应解析:选B聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的,聚氯乙烯分子中不含碳碳双

264、键,A项错误;淀粉经水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,乙醇经氧化最终生成乙酸,乙酸和乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,B项正确;丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构,C项错误;油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应,不属于加成反应,D项错误。4(2015北京高考)合成导电高分子材料PPV的反应:下列说法正确的是()A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度解析:选DA加聚反应中不会有小分子物质生成,结合题干中所给的反应方程式,分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚苯乙烯的结构简式为,5(2014

265、北京高考)下列说法正确的是()A室温下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1氯丁烷B用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同解析:选A室温下,丙三醇能与水以任意比混溶,苯酚微溶于水,1氯丁烷难溶于水,A项正确;核磁共振氢谱图中,吸收峰的数目反映了有机物分子中氢原子的种类,B项中两种有机物的吸收峰分别有2个和3个,可以区分,B项错误;Na2CO3溶液与CH3COOH发生反应放出CO2,Na2CO3溶液与CH3COOCH2CH3混合会出现分层现象,C项错误;油脂在酸性条

266、件下与碱性条件下均能发生水解反应,在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油,两种条件下产物不同,D项错误。6(2014全国高考)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()解析:选A遇FeCl3发生显色反应说明苯环上直接连有羟基,能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基,再结合分子式可确定只有A项符合要求。考点二有机合成与推断7(2016上海高考)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:(1)反应的反应类型是_。反应的反应条件是_

267、。(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为_。(3)已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明:在该条件下,_。(4)写出结构简式:C_,M_。(5)D与1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式_。(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式_。不含羰基含有3种不同化学环境的氢原子已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。解析:(1)根据题意可知合成M的主要途径为:丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛(CH3CH2CH2CHO),丁醛在碱性条件下发生加成反应生成,其分子式为C8H16O2,与A的分子式C8H14O对比可知,反应为在浓硫酸、

268、加热条件下发生消去反应。(2)除催化氧化法外,由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基,然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。(4)丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为CH2= CHCHO;CH2= CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式为CH2= CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯

269、化反应生成M,M的结构简式为 (6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO,1,在其同分异构体中不含羰基,说明分子中含有碳碳双键,含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为 (其他合理答案亦可)。答案:(1)消去反应浓硫酸,加热(2)银氨溶液,酸(合理即可)(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)8(2015江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_;由CD的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有

270、2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析:(1)由化合物A的结构简式知,其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2,结合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基还原为羟基的反应产物,故B的结构简式为。观察C、D的结构简式,可看出D是C中Cl被CN取代的产物,故CD的反应类型为取代反应。(3)E的同分异构体中含有2个苯环,这一结构特点与E相同;由于E的分子中碳原子数较多,要求

271、其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢,则结构必须高度对称。据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为答案:(1)醚键、醛基9(2015全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_,G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为

272、_;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 B58c76 D122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是_(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填标号)。a质谱仪 B红外光谱仪c元素分析仪 D核磁共振仪解析:(1)烃A的相对分子质量为70,则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同

273、,则其结构简式为。(2)由“A()B及化合物B为单氯代烃”可知,B为,B在NaOH/乙醇、条件下发生消去反应生成C,则C为。B转化为C的化学方程式为NaOHNaClH2O。(3)F是福尔马林的溶质,则F为HCHO;E、F为相对分子质量差14的同系物,则E为CH3CHO。结合信息反应可知,CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G),其系统名称为3羟基丙醛(或羟基丙醛)。(4)C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D,则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H,则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3

274、COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG,反应的化学方程式为PPG的结构简式为 (5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH,其同分异构体满足条件:能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有COOH;既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有CHO和COO(酯基),结合D的分子式分析可知,其同分异构体为甲酸酯,含有(HCOO)结构,则符合条件的同分异构体有5种结构,分别为核磁共振氢谱显示为3组峰,说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子;又知峰面积比为611,说明3种氢原子的个数比为611,该有机物的结构简式为答案:(1)(2)NaOHNaC

275、lH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)三、板块验收练阶段评估,查验备考能力1已知:苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢,A是水果的催熟剂,C是生活中常见的有机物,乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示(生成物中所有无机物均已略去)。请回答下列问题:(1)写出物质的结构简式:A_,F_,E_。(2)在反应中,属于消去反应的是_(填编号)。(3)写出下列反应的化学方程式:_;_;_。HI:_。解析:D与Cl2在光照条件下生成G,G为卤代烃,G与(2)为取代反应,为消去反应,为酯化反应或取代反应,为取代反应,为取代反应,为消去反应。2(2017揭阳模

276、拟)M是一种重要材料的中间体,结构简式为AF分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。已知:Y的核磁共振氢谱只有1种峰;RCH=CH2RCH2CH2OH;两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水。请回答下列问题:(1)D中官能团的名称是_,Y的结构简式是_。(2)步骤的反应类型是_。(3)下列说法不正确的是_。aA和E都能发生氧化反应b1 mol B完全燃烧需6 mol O2cC能与新制氢氧化铜悬浊液反应d1 mol F最多能与3 mol H2反应(4)步骤的化学反应方程式是_。(5)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为_。

277、a苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种b水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰以燃烧,碳碳双键、酚羟基都易被氧化,均可以发生氧化反应,正确;b.B为(CH3)2CHCH2OH,1 mol B完全燃烧需 O2为(410/41/2)mol6 mol,正确;c.C为(CH3)2CHCHO,含有醛基,能与新制氢氧化铜悬浊液反应,正确;d.F为X的同分异构体中同时满足:a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种,含有2个不同的取代基,且处于对位;b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰,符合条件的同分异构体为3柳胺酚可用于生产治疗胆囊炎、胆道炎、胆

278、石症等疾病的药物,其常见的一种合成路线如图所示。 (1)柳胺酚的分子式为_,Q的最简单的同系物名称是_,QA的反应类型为_。(2)D中官能团的名称是_,试剂X是_,F分子中共平面的原子最多有_个。(3)BC的化学方程式为_。(4)F有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体共有_种,写出一种核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式_。遇FeCl3溶液显紫色;能发生银镜反应(5)对氨基苯甲酸乙酯是一种紫外线吸收剂,请写出以苯甲酸、乙醇为基本原料制备它的合成路线图:_。解析:由柳胺酚的结构以及F的组成知,F的结构简式为苯,Q是苯,苯的最简单的同系物为甲苯。向氯苯中引入硝基需要使用浓硝酸与浓硫酸。F

279、分子中有两个平面结构“模板”苯环与羧基,故分子中所有原子有可能位于同一平面上。(4)由知结构中含有苯环且苯环上连接有OH,由知结构中含有CHO或HCOO,当含有CHO时,另外两个氧原子以2个OH形式存在,相应的结构有6种;当含有HCOO时,另外一个氧原子以OH形式存在,相应的结构有3种,故共有9种同分异构体。核磁共振氢谱有4组峰的物质有(5)结合题目给出的信息,可先向苯甲酸上引入硝基,然后进行酯化,最后把硝基还原为氨基。答案:(1)C13H11NO3甲苯取代反应(2)(酚)羟基、硝基浓硝酸和浓硫酸164AJ均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:已知:D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出

280、氢气;F是环状化合物,核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为111;G是环状化合物,能使溴的四氯化碳溶液褪色;1 mol J与足量金属钠反应可放出22.4 L氢气(标准状况)。请根据以上信息回答下列问题:(1)A的结构简式为_,由A生成B的反应类型是_反应。(2)C转化为D的方程式为_。(3)由E生成F的化学方程式为_。H中的非含氧官能团有_(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有_(任写一个,不考虑立体异构)。(4)G的结构简式为_。解析:依据题给信息可推知,CH2=CHCH=CH2与Br2发生的是1,4加成,A为BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得B为HOCH2C

281、H=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO,E为HOCH2CH2CH2COOH,F为;再分析另一转化关系,BG应该是分子内成醚,G为;GH应该是G与HClO发生加成反应,H为;HI是:2Ca(OH)22CaCl22H2O;IJ是醚的开环,反应为。(1)A为BrCH2CH=CHCH2Br;A发生取代反应生成B。(2)由C、D的结构简式知,C转化为D的方程式为2HOCH2CH2CH2CH2OHO22CH2OHCH2CH2CHO2H2O。(3)E发生分子内酯化反应生成F,化学方程式为HOCH2CH2CH2COOH;H为,其中的非含氧官能团是氯原子;与E

282、具有相同官能团的E的同分异构体还有CH3CHCH2COOHOH、CH3CH2CHCOOHOH、HOCH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CCOOHOH(任写一个)。(4)G的结构简式为。答案:(1)BrCH2CH=CHCH2Br取代(或水解)(2)2HOCH2CH2CH2CH2OHO22CH2OHCH2CH2CHO2H2O(3)HOCH2CH2CH2COOH氯原子CH3CHCH2COOHOH、CH3CH2CHCOOHOH、HOCH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CCOOHOH(任写一个)(4)5有机物A是制造新型信息材料的中间体,B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料,它们有如下的转

283、化关系:试回答下列问题:(1)B的名称是_,C含有的官能团名称是_。(2)CE的反应类型是_,CF的反应类型是_。(3)A的结构简式为_。(4)写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体:_(填结构简式)。(5) ,请以2甲基丙醇和甲醇为原料,设计制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线。合成路线流程图示例如下:AB目标产物解析:A在稀H2SO4的作用下生成B和C,在稀NaOH溶液加热的作用下得到D和E,推断A可能是酯。C能够发生连续催化氧化反应,所以可推断C为醇,F为羧酸,F在NaOH的醇溶液中加热得到D,该反应属于卤代烃的消去反应,可以推断D中含有碳碳双键,D与稀H2SO4反应得到B,可

284、知B中也含有碳碳双键,且B和C具有相同的碳原答案:(1)2甲基丙烯酸羟基、氯原子(2)取代反应(或水解反应)氧化反应6(2017衡水模拟)OPA可用作内窥镜手术用器械抗菌消毒剂,也用于合成新抗血小板聚集药吲哚波芬。由烃A合成OPA的转化关系如图所示。已知: 无H(醛基相邻碳上的氢)的醛能发生歧化反应,如:2HCHOKOHCH3OHHCOOK回答下列问题:(1)下列关于A的说法正确的是_(填字母)。a与苯互为同系物b能与溴水发生加成反应c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d能发生加聚反应生成高分子化合物(2)AB的反应类型为_。(3)OPA的化学名称为_。(4)C中所含官能团的名称为_。(5)E是一种聚酯

285、类高分子化合物,由D生成E的化学方程式为_。(6)D的同分异构体中,含有苯环且苯环上只有两个取代基,能水解且能与FeCl3溶液发生显色反应的有_种,其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是_(填结构简式)。(7)写出以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备苯甲酸苯甲酯的合成路线。解析:A和溴在光照条件下发生取代反应生成的结构简式知,A为邻二甲苯,其结构简式为,A和溴在铁作催化剂条件下发生取代反应生成B;发生卤代烃的水解反应,再脱水后生成OPA,结合已知反应信息可知,邻苯二甲醛反应生成D,D的结构简式为,E是一种聚酯类高分子化合物,D发生缩聚反应生成E,则E的结构简式为。(1)a.邻二甲苯与苯互为同系物,正确;b.邻二甲苯不能与溴水发生加成反应,错误;c.邻二甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能使其褪色,正确;d.邻二甲苯不能发生加聚反应生成高分子化合物,错误。(2)AB的反应类型为取代反应。(3)OPA的化学名称为邻苯二甲醛。(4)C中所含官能团的名称为溴原子。上的取代基有两个,能水解且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明一定存在酚羟基,因此另一个取代基是CH3COO或COOCH3或CH2OOCH,其位置与酚羟基均有邻、间、对三种,共计9种;其中能发生银镜反应且核答案:(1)ac(2)取代反应(3)邻苯二甲醛(4)溴原子

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