1、第九章 有机化学基础(必修2选修5)第三讲 烃的含氧衍生物1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2了解有机分子中官能团之间的相互影响。3了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。2016，卷甲 8T(AC)、13T(D)、38T；2016，卷乙7T(D)、10T(A)、38T；2016，卷丙 8T(CD)；2015，卷 38T；2015，卷 8T、38T；2014，卷 38T；2014，卷 10T(D)、38T第九章 有机化学基础(必修2选修5)栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)醇 酚知识梳理一、醇1概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳
2、原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为_或 CnH2n2O(n1)。CnH2n1OH栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)2分类脂肪芳香栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)3物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于 1 gcm3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_ 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_烷烃 水溶性低级脂肪醇_水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_升高高于易溶于减小栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机
3、化学基础(必修2选修5)4.化学性质以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)反应断裂的化学键 化学方程式 与活泼金属反应2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2催化氧化反应_2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)反应断裂的化学键 化学方程式 与氢卤酸反应_分子间脱水反应2CH3CH2OH浓硫酸140 CH3CH2OCH2CH3H2OCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化
4、学基础(必修2选修5)反应断裂的化学键 化学方程式 分子内脱水反应_酯化反应_CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2H2OCH3COOHHOCH2CH3CH3COOCH2CH3H2O栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)二、酚1概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)2组成与结构(以苯酚为例)分子式结构简式结构特点C6H6O_或 C6H5OH羟基与苯环直接相连栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)3.苯酚的物理性质粉红酒
5、精栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)4化学性质由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)：(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为_，俗称_，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。与活泼金属反应与 Na 反应的化学方程式为_。C6H5OHC6H5OH石炭酸2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)与碱反应苯酚的浑浊液NaOH溶液_通入CO2气体溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为_。液体变澄清栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)
6、(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为_，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟 FeCl3 溶液作用显_，利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫色栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)自我检测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)(2016高考江苏卷)室温下，向苯酚钠溶液中通入足量 CO2，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚的强。()(2)所有醇都能发生氧化和消去反应。()(3)向工业酒精中加入生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。()栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(4)含
7、有的官能团相同，二者的化学性质相似。()(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(6)苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。()(7)CH3OH 和 CH2OHCH2OH 互为同系物。()栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)2现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有_(填序号，下同)，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)你能列举出所能发生反应的类型吗？取代反
8、应、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应和栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(1)含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。(2)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶
9、中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)下列关于 GC 的叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面 B1 mol GC 与 6 mol NaOH 恰好完全反应 C能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应 D遇 FeCl3 溶液不能发生显色反应 C栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析 对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共
10、面，A 选项错误；1 mol GC 中含有 5 mol 酚羟基，故可与 5 mol NaOH 恰好完全反应，B 选项错误；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C 选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇 FeCl3 溶液能发生显色反应，D选项错误。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH 官能团OH 结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃侧链相连
11、OH 与苯环直接相连 栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)类别脂肪醇芳香醇酚主要化学性质(1)与钠反应(置换反应)；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)脱水反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应 特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇 FeCl3 溶液显紫色 栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)醇、酚的结构特点及性质1下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和 NaOH 溶液反应C酚类遇 FeCl
12、3 溶液都显紫色，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类D栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析：羟基直接连在苯环上的化合物属于酚类，A 对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和 NaOH 溶液反应，B对；酚类遇 FeCl3 溶液都显紫色，利用该反应可以检验酚，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D 错。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)2下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是()D栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第
13、九章 有机化学基础(必修2选修5)Aa 属于酚类，可与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2Bb 属于酚类，能使 FeCl3 溶液显紫色C1 mol c 与足量浓溴水发生反应，最多消耗 3 mol Br2Dd 属于醇类，可以发生消去反应栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析：a 物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和 NaHCO3 溶液反应，A 项错误。b 物质中羟基连在苯环侧链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使 FeCl3 溶液显紫色，B 项错误。c 物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据c物质的结构简式可知1 mol
14、 c最多能与 2 mol Br2 发生反应，C 项错误。d 物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以 d 物质可以发生消去反应，D项正确。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)3A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH溶液。B 能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而 A 不能。B 苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出 A 和 B 的结构简式：A_，B_。(2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式：_。栏目导
15、引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(3)A 与金属钠反应的化学方程式为_；与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、B、H2O 三种物质的物质的量之比为_。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析：依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均能与 Na 反应放出 H2，且分子结构中只有一个氧原子，故 A、B 中均有 OH，为醇和酚类。A 不溶于 NaOH溶液，说明 A 为醇，又不能使溴水褪色，故 A 为。B 溶于 NaOH 溶液，且与适量浓溴水反应生成白色沉淀，故 B 为酚，结合其分子式，故
16、 B 为甲基苯酚，栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(3)、H2O 与金属钠反应生成 H2 的关系式分别为、2H2OH2，所以生成等量 H2 时分别需三种物质的物质的量之比为 111。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)醇类的氧化反应和消去反应4下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()C栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解
17、析：发生消去反应的条件是与OH 相连的碳原子的邻位碳原子上有 H 原子，上述醇中，B 不符合。与羟基相连的碳原子上有 H 原子的醇可被氧化，但只有含两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)5下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”
18、，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有两种氢原子，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)醇类物质的反应规律(1)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(2)醇的消去反应规律 结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。栏目
19、导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有 2 种。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)CHO 醛 羧酸 酯知识梳理一、醛1概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为_。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)2常见醛的物理性质 颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色 _ _易溶于水乙醛(CH3CHO)无色 _ _与 H2O、C2H5OH互溶气体刺激性气味液体刺激性气味栏目导引考点1
20、考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)3.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇氧化还原醛氧化 羧酸。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)4醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液称为_，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作农药和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。(3)劣质的装饰材料中挥发出的_，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。福尔马林甲醛栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机
21、化学基础(必修2选修5)二、羧酸1概念由_与_相连构成的有机化合物，官能团为_。饱和一元羧酸分子的通式为_。烃基羧基COOHCnH2nO2(n1)栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)C17H33COOH2分类羧酸按烃基不同分脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（C17H35COOH）、油酸（_）芳香酸：如苯甲酸（C6H5COOH）按羧基数目分一元羧酸：如甲酸（HCOOH）、乙酸、硬脂酸二元羧酸：如乙二酸（HOOCCOOH）多元羧酸栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)3乙酸的结构和物理性质乙酸是人类最熟悉的羧酸，分子式为 C2H4O2
22、，结构简式为，是具有强烈刺激性气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇，当温度低于熔点(16.6)时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)4羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如下：(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸_，_使紫色石蕊试液变红，在水溶液里的电离方程式为_。强能CH3COOHCH3COOH栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(2)酯化反应CH3COOH 和 CH3CH 182OH 发生酯化反应的化学方程式为_。CH3COOHC2H 1
23、85 OHCH3CO18OC2H5H2O栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)RCOOR三、酯1概念羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物，简写为_，官能团为。2酯的性质(1)物理性质密度：比水小。气味、状态：低级酯是具有芳香气味的液体。溶解性：难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(2)化学性质水解反应反应原理酯水解时断裂上式中虚线所标的键；稀硫酸只起催化作用，对平衡无影响。若酯在碱性条件下发生水解，则碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。栏目导引考点1考点2考点3课
24、后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)CH3COOC2H5 在稀 H2SO4 和 NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为_，_。CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)自我检测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)(2016高考全国卷乙，10A)可以用长颈漏斗分离出乙酸与乙醇反应的产物。()(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。()(3)可用酸性 KMnO4 溶液鉴别乙醛和己烯。()(4)醛基的结构简式为CHO 或COH
25、。()(5)甲酸具有醛的部分化学性质。()栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(6)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。()(7)1 mol HCHO 与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出 2 mol Ag。()栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)2某学生做乙醛还原性的实验，取 1 molL1 的硫酸铜溶液2 mL 和 0.4 molL1 的氢氧化钠溶液 4 mL，在一个试管里混合后加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是()A氢氧化钠的量不够B硫酸铜的量不够C乙醛溶液太少
26、D加热时间不够A栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析：该实验成功的关键之一是 NaOH 必须过量，而本次实验中所加 NaOH 还不足以使 CuSO4 完全沉淀为 Cu(OH)2。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)3由下列 5 种基团中的 2 个不同基团两两组合，形成的有机物能与 NaOH 反应的有()OH CH3 COOH CHOA2 种 B3 种C4 种D5 种D栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析：两两组合形成的化合物有 10 种，其中OH 与COOH组合形成的 H2
27、CO3 为无机物，不合题意。只有(甲酸)、CH3COOH、5 种有机物能与 NaOH 反应。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(1)醛基只能写成CHO 或，不能写成COH。(2)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(3)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应均需在碱性条件下进行。特别注意若是在酸性条件下生成的物质中，要进行针对醛基的检验时，一定要加入碱后再做银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应，否则实验会失败。例如：淀粉水解为葡萄糖
28、的实验中，由于淀粉水解用稀硫酸作催化剂，要检验葡萄糖的生成，必须先加碱中和掉酸，才能做银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应。(4)酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(2017长郡中学月考)某有机化合物的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A1 mol 该物质最多可以消耗 3 mol NaB1 mol 该物质最多可以消耗 7 mol NaOHC不能与 Na2CO3 溶液反应D易溶于水，可以发生加成反应和取代反应B栏目导引考点1考点2考点3课后达标
29、检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析 1 mol 该物质最多可以消耗 2 mol Na，故 A 错误；1 mol 该物质最多可以消耗 7 mol NaOH，故 B 正确；该物质分子中含酚羟基，可以和 Na2CO3 溶液反应生成 NaHCO3，故 C 错误；该物质难溶于水，故 D 错误。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)例 2 中有机化合物能否使酸性 KMnO4 溶液褪色？能否发生消去反应？答案：因有机化合物中含有CH2OH，故能使酸性 KMnO4溶液褪色；因不符合消去条件，不能发生消去反应。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基
30、础(必修2选修5)(1)多官能团有机物性质的确定步骤 第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意：有些官能团性质会交叉，如碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(2)官能团与反应类型 栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)醛、羧酸、酯的结构与性质1.科学家研制出多种新型杀虫剂代替 DDT，化合物 A 是其中的一种，其结构如图所示。下
31、列关于 A 的说法正确的是()AA 既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B与 FeCl3 溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A 最多可以与 2 mol 新制 Cu(OH)2 悬浊液反应D1 mol A 最多与 1 mol H2 加成A栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析：B 项，该化合物不含酚羟基，所以和 FeCl3 溶液不显紫色；C 项，1 mol A 最多可以与 4 mol 新制 Cu(OH)2悬浊液反应；D 项，1 mol A 最多与 3 mol H2 加成。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)2迷迭香酸是
32、从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如图所示。下列叙述正确的是()C栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)A迷迭香酸属于芳香烃B1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应解析：组成元素为 C、H、O 的迷迭香酸不是烃，故 A 错；酯基和羧基不能与 H2 发生加成反应，1 mol 迷迭香酸最多能与 7 mol H2 发生加成反应，故 B 错；1 mol 迷迭香酸含 4 mol酚羟基、1 mol 羧基、1 mol 酯基，最多能与 6 mo
33、l NaOH 反应，故 D 错。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)酯的综合考查3(2017长沙月考)分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)()A7 种 B8 种C9 种D10 种C解析：若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有 4 种，形成的酯有 4 种；若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有 2 种，形成的酯有 2 种；若为丙酸和乙醇酯化，形成的酯有 1 种；若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有 2 种，形成的酯有 2 种，故共有 9 种。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)4(2017芜湖模拟)最近，我国科学家发现有机化合物 A 可用
34、于合成可降解塑料。(1)0.1 mol A 与足量金属 Na 反应生成 2.24 L 气体(标准状况)，0.1 mol A 与足量 NaHCO3 溶液反应也生成 2.24 L 气体(标准状况)，由此可推断有机物 A 中含有的官能团名称为_；羟基、羧基栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(2)有机物 A 在 Cu 作催化剂时可被氧气氧化为，则 A 的结构简式为_；栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(3)两分子 A 在一定条件下可以生成一种环酯，该环酯的结构简式为_；栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学
35、基础(必修2选修5)(4)A 在一定条件下生成一种可降解塑料(聚酯)的反应方程式为_。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析：(1)“0.1 mol A 与足量金属 Na 反应生成 2.24 L 气体(标准状况)，0.1 mol A 与足量 NaHCO3 溶液反应也生成 2.24 L气体(标准状况)”说明有机物 A 中含有一个羟基和一个羧基；(2)结合 A 可被氧气氧化为，可推知 A 为 栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验醛基，后检验碳碳双键。(2)1 mol 醛
36、基(CHO)可与 1 mol H2 发生加成反应，与 2 mol 新制 Cu(OH)2 或 2 mol Ag(NH3)2OH 发生氧化反应。(3)相当于二元醛，1 mol与足量银氨溶液充分反应，可生成 4 mol Ag。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(4)羧酸分子中含有，但不能发生加成反应。(5)酯的水解反应和酯化反应互为逆过程，二者反应条件不同，前者用稀硫酸或稀碱溶液作催化剂，后者用浓硫酸作催化剂。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)烃及其衍生物的转化关系与应用知识梳理烃及其衍生物的转化关系栏目导引考点1考点2
37、考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)自我检测1请列举在有机物分子中引入碳碳双键的方法。答案：醇的消去、卤代烃的消去、碳碳三键的不完全加成等。2请列举在有机物分子中引入羟基的方法。答案：不饱和碳碳双键与 H2O 的加成、卤代烃的水解、酯的水解、酮和醛的还原。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)熟记烃的衍生物之间的转化关系，对解决有机推断题及有机合成题有极大的帮助，辅以反应条件，更有利于识别它们的反应情况。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(2016高考全国卷甲，38，15 分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下
38、能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C 生成 D 的反应类型为_。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。丙酮261(或16)取代反应栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(5)
39、G 中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)碳碳双键酯基氰基8栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析(1)根据 A 能发生已知中的反应，则 A 含有(羰基)，根据已知中氧元素质量分数，可知 A 中 O 的个数为580.276161，根据核磁共振氢谱显示为单峰，知两端的取代基相同，结合相对分子质量为 58，推出 A 的结构简式为，化学名称为丙酮。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(2)B 的结构简式为，有两种类型的氢原子，故其
40、核磁共振氢谱有 2 组峰，峰面积比为 16 或 61。(3)C 为，CD 的反应条件为光照，反应类型为取代反应。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(4)D 为，DE 为 D 的水解反应，生成的 E 的结构简式为。(5)G 为，所含官能团有碳碳双键、酯基、氰基。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(6)与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的 G 的同分异构体应含有甲酸酯基，包括栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)设计合成路线，写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明
41、反应类型。答案：(1)CH3CH2OH 浓H2SO4170 CH2=CH2H2O(消去反应)，(2)(加成反应)，栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(3)(取代反应或水解反应)，(4)(氧化反应)，栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(5)OHCCHOO2催化剂HOOCCOOH(氧化反应)，栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)两条经典合成路线(1)一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。(2)二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环
42、酯、聚酯)(R 代表烃基或 H)。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)烃及其衍生物的转化1从冬青中提取出的有机物 A 可用于合成抗结肠炎药物 Y及其他化学品，合成路线如图：栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)提示：根据上述信息回答：(1)请写出 Y 中含氧官能团的名称：_。(2)写出反应的反应类型：_。(3)写出下列反应的化学方程式：_。羧基、酚羟基取代反应栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)_。(4)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下 I 和 J
43、分别生成和，鉴别 I 和 J的试剂为_。FeCl3溶液(或浓溴水)栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析：(1)Y 中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据已知推断 H 中含硝基，所以反应的反应类型是取代反应。(3)由反应知B为甲醇，根据反应的条件推断 A中含酯基，由 Y 的结构简式倒推 A 的结构简式，所以反应的化学方程式为CH3OHH2O。D 为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为 HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(4)由 I、J 生成
44、产物的结构简式判断，I 中含有酚羟基，J 中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是 FeCl3 溶液或浓溴水。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)2(2016高考北京卷)功能高分子 P 的合成路线如下：(1)A 的分子式是 C7H8，其结构简式是_。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(2)试剂 a 是_。(3)反应的化学方程式：_。浓HNO3和浓H2SO4栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团：_。(5)反应的反应类型是_。(6)反
45、应的化学方程式：_。碳碳双键、酯基加聚反应栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(7)已知：。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)H2C=CH2 H2O一定条件C2H5OH O2，CuCH3CHOOH HCH3CH=CHCHOO2，催化剂CH3CH=CHCOOHC2H5OH浓H2SO4/CH3CH=CHCOOC2H5栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)解析
46、：A 的分子式为 C7H8，不饱和度为 4，结合高分子 P 的结构简式推出 A 为甲苯，B 为，C 为。(1)A 的结构简式为。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成，所以试剂 a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应为在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应，生成对硝基苯甲醇。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)(4)根据高分子 P 的结构简式，再结合 E 的分子式，可推出 E的结构简式为 CH3CH=CHCOOC2H5，所含官能团为碳碳双键、酯基。(5)F 是 E 发生加聚反应生成的高分子化合物，故反应是加聚反应。(6)反应为酯的水解反应。(7)乙烯和水在一定
47、条件下可以加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3羟基丁醛发生消去反应即可得到 2-丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成 2-丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质 E。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)卤代烃在烃的衍生物转化中的作用通过烷烃、芳香烃与 X2 发生取代反应，烯烃、炔烃与 X2、HX 发生加成反应等途径可向有机物分子中引入X，引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)课后达标检测栏目导引考点1考点2考点3课后达标检测第九章 有机化学基础(必修2选修5)本部分内容讲解结束 按ESC键退出全屏播放
