1、必修部分第三单元 高分子化合物与有机合成1理解由单体通过聚合反应生成高分子化合物的简单原理。2初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。3了解合成有机物的基本方法。1.有机高分子(1)合成有机高分子是用化学方法合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的化合物。(2)有机高分子的组成单体：我们通常将形成高分子化合物的小分子称为单体，如形成高分子CH2CH2的单体是_。有机高分子的合成链节：将高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节，如高分子CH2CH2的链节为_，聚合度：链节的数目称为聚合度，用“n”表示。由于高分子材料是由许多相同或不同聚合度形成的长链构成的，所以有机高分子材料是_。2
2、有机高分子化合物的分类(1)天然有机高分子：淀粉、纤维素(如棉花)、蛋白质、天然橡胶等。(2)三 大 合 成 有 机 高 分 子：_、_、_。3.有机高分子化合物的结构特点和基本性质(1)有机高分子化合物的结构特点有机高分子化合物有两种最基本的结构类型，即线型(链状)结构和体型(网状)结构，线型结构的高分子有_，也有_。有机高分子的结构和性质结构呈链状的高分子是_高分子，这种高分子中，多条链之间能以分子间作用力紧密结合，因此，其相对分子质量越大，相互作用的分子间作用力就越_。高分子链上若有能起反应的官能团，当它跟别的单体或别的物质发生反应时，高分子链之间形成化学键，产生一些交联，形成体型网状结
3、构。例如_。(2)有机高分子化合物的基本性质溶解性a线型结构的有机高分子(如有机玻璃)_溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢。b体型结构的有机高分子(如橡胶)则_容易溶解，只是有一定程度的胀大。热塑性和热固性a线型高分子具有_，加热到一定温度开始_，直到熔化成流动的液体。例如聚氯乙烯塑料等。b体型高分子具有_，经加工成型后就不会受热熔化。例如酚醛塑料等。强度高分子材料的强度一般都较大。电绝缘性一般高分子材料的电绝缘性好。4.有机高分子合成的基本方法有机高分子化合物主要通过聚合反应得到，聚合反应包括_反应和_反应两种。(1)加聚反应(只有高分子化合物生成，没有小分子物质生成。)如：nCH2
4、=CH2催化剂_。有机高分子的合成(2)缩聚反应既有高分子化合物生成，又有小分子物质(如 H2、NH3等)生成。如：答案：知识点 1：1CH2=CH2 CH2CH2 混合物2塑料 合成纤维 合成橡胶知识点 2：3带支链的 不带支链的 线型 强 硫化橡胶 能 不 热塑性 软化 热固性知识点 3：4加聚 缩聚 CH2CH2 1下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的B有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构很复杂C对于一块高分子材料来说，n 是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D高分子材料可分为天然
5、高分子材料和合成高分子材料两大类解析有机高分子化合物虽然相对分子质量很大，但在通常情况下，结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的；对于一块高分子材料来说，它是由许多n值相同或不同的高分子聚合起来的，因而n是一个平均值，也就是说它的相对分子质量只能是一个平均值。答案B2下列不属于新型有机高分子材料的是()A高分子分离膜 B液晶高分子材料C生物高分子材料D有机玻璃解析塑料、合成纤维和合成橡胶被称为现代高分子三大合成材料，有机玻璃是传统合成材料中的塑料，它不属于新型有机高分子材料；高分子分离膜、液晶高分子材料、生物高分子材料、医用高分子材料等都为新型有机高分子材料。答案D3聚乳酸可在乳酸
6、菌作用下分解而排除白色污染，下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料解析高分子化合物中n的值不同，故其为混合物，由聚乳酸的结构可知，该物质是乳酸羟基和羧基脱水的结果，属于缩聚反应，乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性。答案B4聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于()无机化合物，有机化合物，高分子化合物，离子化合物，共价化合物ABCD解析聚丙烯酸酯是由丙烯酸酯经过加聚反应得到的，即，nCH2=CHCOOR催化剂可见，聚丙烯
7、酸酯属于有机化合物、高分子化合物、共价化合物。正确答案为 C 项。答案C 型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，50 天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染，在该聚合反应中生成的另一种产物是()AH2O BCO2CO2DH2解析乳酸聚合成，需经酯化反应，故反应中生成的另一种产物是 H2O。答案A 6下列化合物中(1)适宜制作塑料食品袋的单体是_，聚合反应方程式为_；(2)适宜制作不锈钢锅柄材料的单体是_，聚合物的结构简式为_；(3)可制造合成纤维织物的单体是_，它的聚合反应方程式是_。解析乙烯、丙烯、苯乙烯等可以发生加聚反应，制成塑料，常用聚乙烯制作塑料食品袋；苯酚和甲醛可以制成酚醛树脂，具有
8、热固性，适宜用作制造不锈钢锅柄的材料；乙二醇和间二苯甲酸发生缩聚反应可制成纤维之一：涤纶。答 案(1)CH2=CH2 nCH2=CH2催化剂CH2CH21.加聚反应和缩聚反应有哪些常规类型？高分子化合物的合成方法加聚反应和缩聚反应的常见类型(1)加聚反应类型聚乙烯类(塑料纤维)聚乙炔类：nCHCHCH=CHnH2O(2010课标全国)PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产 PC 的合成路线：已知以下信息：A 可使溴的 CCl4溶液褪色；B 中有五种不同化学环境的氢；C 可与 FeCl3 溶液发生显色反应；D 不
9、能使溴的 CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)B 的结构简式为_。(3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_；(4)D 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是_(写出结构简式)。(5)B 的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为 3:1 的是_(写出结构简式)。解析A 能使 Br2 的 CCl4褪色，说明 A 是丙烯。丙烯和苯反应生成 C9H12，该反应应是加成反应，而 C9H12分子中有五种不同化学环境的氢，说明 B 分子的对称性较高，据此可推出 B 的结B 含有苯环的同分异构体有丙苯 2 种
10、，为正丙苯和异丙苯，甲基乙基苯 3 种，分别是邻、间、对甲基乙基苯，三甲苯 3 种，为 1,2,3-三甲苯，1,2,4-三甲苯，1,3,5-三甲苯，不算 B 本身还有 7 种异构体。答案(1)丙烯(2)有机玻璃是日常使用较多的化工产品，用下面的流程可以合成有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)。根据上述流程回答下列问题：(1)A 的名称：_；E 的结构简式：_。(2)写出上述过程中的反应类型：_，_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)任写一个 G 的属于酸的同分异构体的结构简式：_。答案(1)甲基丙烯或 2-甲基丙烯(2)取代反应(或水解反应)消去反应有机合成中官能团的引入与消除方法有哪些？有机化合物
11、的合成官能团的引入(4)引入X：在饱和碳原子与 X2光照发生取代；不饱和碳原子与 X2或 HX 发加成；醇羟基与 HX 取代等。(5)引入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；与 H2O 加成等。(6)引入CHO：醇的催化氧化等。(7)引入COOH：醛基氧化；CN 水化；羧酸酯水解等。(8)引入COOR：醇与羧酸的酯化等。2官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或CC。如 CH2=CH2H2催化剂CH3CH3(2)通过消去或氧化可消除OH。如 CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2H2O2CH3CH2OHO2催化剂2CH3CHO2H2O(3)通过加成或氧化可消除CHO。如 2CH3CHOO2
12、催化剂2CH3COOHCH3CHOH2催化剂CH3CH2OH3官能团数目的改变如：CH3CH2OH消去H2O CH2=CH2 与X2加成XCH2CH2X水解 HOCH2CH2OH。4官能团位置的改变如：CH3CH2CH2Cl消去HCl CH3CH=CH2与HCl加成CH3CHClCH3。CH3CH2CH2OH消去H2O CH3CH=CH2与HCl加成CH3CHClCH3水解 CH3CH(OH)CH3。(2011江苏单科，17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1)在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C 分子中有 2 个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称
13、)。(3)写出同时满足下列条件的 C的一种同分异构体的结构简式：_。能与金属钠反应放出 H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。(4)若 C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为 C23H18O3)，E 是一种酯。E 的结构简式为_。解析(1)A 属于酚类物质，酚类物质在空气中易被氧气氧化。(3)由题意知 C的这种同分异构体的结构应具备以下特点：分子中含有羟基或羧基；具有的母体结构，同一苯环 或 位上有 2 个取代基；含有酯基而且是甲酸酯，水解后原 或 位上的 2 个取代基相
14、同且取代基上有 2 种不同化学环境的氢。能够满足上述要求的分子的结(4)根据题给 E 的信息可推断出 E 是 C 和 A 酯化的产物。(5)在该合成路线流程图中用到了敌草胺合成过程中BC 的转化信息，通过该信息可将答案(1)A 被空气中的 O2氧化(2)羧基 醚键(2011山东理综)美国化学家 R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。经由 Heck 反应合成 M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)M 可发生的反应类型是_。a取代反应 b酯化反应c缩聚反应d加成反应(2)C 与浓 H2SO4共热生成 F，F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，F 的结构
15、简式是_。D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G，G 的结构简式是_。(3)在 AB 的反应中，检验 A 是否反应完全的试剂是_。(4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与 FeCl3溶液作用显紫色。K 与过量 NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为_。解析(1)M 分子中有酯基，故可发生水解(取代)反应；有碳碳双键，故可发生加成反应。(2)由题给信息可知，D、E 具有卤代苯的结构或酯的结构，由其生成途径可判断出 E 具有卤代苯的结构，D 具有酯的结构。由 M 可推知 E 的结构简式为，D 为 CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH
16、3)2，B、C 分别为CH2=CHCOOH、(CH3)2CHCH2CH2OH，故A为CH2=CHCHO。F 为(CH3)2CHCH=CH2，G 为 D 的加聚产物。(3)A 中有CHO，检验其是否存在即可。(4)由于K有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，且有酚羟基，另一取代基只能是CH2X，且处于酚羟基的对位。答案(1)a、d(2)(CH3)2CHCH=CH21某高聚物的结构片断如下：下列分析正确的是()A它是缩聚反应的产物B其单体是 CH2=CH2 和 HCOOCH3C其链节是 CH3CH2COOCH3D其单体是 CH2=CHCOOCH3 解 析 由 高 聚 物 的 结 构 片 断
17、 可 知 它 是 由CH2=CHCOOCH3经加聚反应而成的。答案D2X 是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由 CHCH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由 X 的结构式分析合成过程中发生反应的类型有()加成反应 取代反应 缩聚反应 加聚反应 酯化反应ABC D解析由 X 的结构简式判断出它是加聚反应的产物，两种单体分别是和，显然，前者是CHCH 和(CN)2 加 成 的 产 物，后 者 是 CHCH 和CH3COOH 加成的产物。答案B 3X()是合成某种医用黏合剂的单体，X 的合成路线如下：已知：请回答下列问题：(1
18、)由单体 X 合成的高分子黏合剂的结构简式是_。(2)物质 C 中所含官能团的名称是_。(3)写出由 AB 反应的化学方程式：_。(4)CD、DE 的反应顺序能否颠倒并说明理由_。(5)CD、AFG 的反应类型依次为_、_。(6)F 的同分异构体中，属于酯类且含有”CC“结构，除了 CH3COOCCH、HCOOCCCH3 外，其他 两种 物质 的结 构简 式为 _、_。答案(1)(2)碳碳双键、醛基(3)2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O(4)不能颠倒，碳碳双键会被氧化(5)加成反应 取代反应(6)CHCCOOCH3、HCOOH2CCCH4(20115，大连)我国第二代身份证用的是一种可再生环保型塑料 CTE，它的结构简式为：(2)RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R、R1、R2代表烃基)这种材料可采用下列合成路线进行合成：试回答下列问题：(1)反应中加入的试剂 X 是_；的反应类型是_。(2)写出 B 的结构简式：_，的结构简式为_。(3)合成时应 控制 D、E、H 的 物质的量 之比 即n(D)n(E)n(H)为_(用含 m、n 的式子表示)。(4)写出反应的化学方程式：_。解析 答案(1)NaOH 溶液 取代反应