1、专题九有机推断与合成非选择题 1. (2013扬泰南连淮三模)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：(1) B中手性碳原子数为;化合物D中含氧官能团的名称为。(2) C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。(3) 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：。. 核磁共振氢谱有4个峰. 能发生银镜反应和水解反应. 能与FeCl3溶液发生显色反应(4) 已知E+XF为加成反应，化合物X的结构简式为。(5) 已知：。化合物 是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以 和 为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2
2、2. (2013盐城二模)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，瑞士化学学报公布的一种合成路线如下：(1) CD的反应类型为 。(2) 化合物F中含氧官能团有羟基、和(填官能团名称)。(3) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：。能与Br2发生加成反应是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢(4) 实现AB的转化中，叔丁基锂(CH3)3CLi转化为(CH3)2CCH2，同时有LiBr生成，则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为。(5) 是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH3C
3、H2CH2Br和为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 3. (2013镇江期末)盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：ABCD盐酸阿立必利EF(1) 有机物D中含有的官能团有酯基、(填官能团名称)。(2) 由E生成F的反应类型为。(3) 在 CD的反应中，可能得到副产物H(分子式为C11H13NO4)。H的结构简式为 。(4) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式：。属于氨基酸能与FeCl3溶液发生显色反应分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢(5)
4、高聚物I由G通过肽键连接而成，I的结构简式是。(6) 写出由C生成D的化学方程式： 。(7) 已知：。请写出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4. (2013连云港期末)普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下：(1) 化合物C的含氧官能团为和(填官能团的名称)。(2) 反应中属于加成反应的是(填序号)。(3) 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：。. 分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种. 与FeCl3溶液发生显色反应. 能发生银镜反应(4)
5、 产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C21H27O3N)。F的结构简式为 。(5) 化合物3羟基戊二酸二乙酯()是一种医药中间体，请结合流程信息，写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料，制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2 CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 5. (2013泰州期末)盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：(1) 反应中属于还原反应的是(填序号)。(2) 化合物F中含个手性碳原子;化合物F和G比较，水溶性较强的是。(3) H为A的一种同分异构体，能发生银镜反应且核磁共振氢谱图
6、中有4种峰，写出H和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：。(4) 反应可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应;第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式：。(5) 已知：(CH3)2NCH2CH3CH2CH2，写出以、HCHO、HN(CH3)2为有机原料，合成的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 6. (2012苏中三市二模)有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的34倍，有机物G的合成路线如下：已知：RCHCH2RCHO+HCHO(1) 该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是 。
7、(2) 写出A中含氧官能团的名称：，由C到 D的反应类型为。(3) 有机物E的结构简式为。(4) 有机物G同时满足下列条件的同分异构体有种。与FeCl3溶液反应显紫色可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应分子中有4种不同化学环境的氢(5) 写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2 7. (2013南师附中、海门中学、天一中学、淮阴中学联考)下图是一种治疗关节炎止痛药(F)的传统合成法路线图：(1) AB的化学方程式为。(2) C分子中手性碳原子数目为;DE的反应类型为。(3) E在酸性条件下发生水解反应生成F和无机盐，该无机
8、盐中的阳离子为。(4) 比F少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，其中满足下列条件的X的同分异构体的结构简式为(任写一种)。属于芳香族化合物苯环上只有1个取代基属于酯类化合物(5) 改良法合成该关节炎止痛药(F)是以2甲基1丙醇、苯为原料合成的，产率和原子利用率都比较高。试写出改良法合成该关节炎止痛药(F)的合成路线图(乙酸酐和其他无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br已知：(R表示烃基)(R、R表示烃基) 8. (2013苏州中学模拟) 加兰他敏(Galantamine)广泛用于阿尔茨海默病及重症肌肉无力等疾病的治疗。下面是它的一种合成路线
9、(Ph表示苯基C6H5)：(1) AB的反应类型是。(2) I分子中含氧官能团为(填官能团名称)，手性碳原子的个数为 。(3) G的结构简式是。(4) E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式：。分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应(5) 已知：RCH2COOH，写出以乙烯、苯酚为原料，制备苯氧丙酸()的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH专题九有机推断与合成1. (1) 3酯基、羟基(2) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O
10、+3H2O(3) 或(4) OCNCH3(5) 2. (1) 取代反应(2) 硝基羰基(3) 、(任写一种)(4) (5) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO3. (1) 醚键氨基(2) 取代反应(3) (4) (5) (6) +2CH3OH+CH3COOCH3+H2O(7) 4. (1) 酚羟基羰基(2) (3) (4) (5) 5. (1) (2) 1G(3) +2OH-(4) (5) 6. (1) 香料分子中含有酚羟基,易被氧化(2) 醚键、酚羟基加成反应(3) (4) 2 (5) 7. (1) (2) 1消去反应(3) N(4) 或或 (5) 8. (1) 取代反应(2) 羟基、醚键3(3) (4) 、(5) CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
