1、酚北京四中 柳世明一、苯酚的结构和物理性质1结构 官能团-OH直接连接在苯环上,结构简式为 2物理性质 纯净的苯酚是_晶体,有毒、有腐蚀性、有特殊气味,常温下在水中溶解度不大,但温度高于65时,能与水混溶,_溶于有机溶剂。说明:苯酚易被空气中的氧气氧化为而成粉红色,故苯酚要密封保存。低温时,较多苯酚在水中形成的浑浊液体不是悬浊液,而是乳浊液,不能用过滤的方法将苯酚与水分离。二、苯酚的性质1弱酸性:(石碳酸)(1)和金属Na反应(2)和碱(NaOH)反应(3)和Na2CO3反应说明:苯酚的酸性非常弱,比碳酸的酸性还弱。上述两个反应都是复分解反应,根据强酸制弱酸的原理,可以归纳出如下酸性强弱顺序:
2、醇和苯酚具有相同官能团羟基,但醇不能电离出H+,而苯酚则表现出弱酸性,说明苯环使羟基活化。2取代反应苯酚可以与浓溴水发生反应:说明:(1)溴只能取代羟基的_位上的氢(2)1mol 可以和_Br2反应,此反应可以作为为苯酚的定性和定量检验。(3)溴水必须为_,否则生成的会溶于剩余的苯酚中,看不到白色沉淀。(4)在苯酚分子中,由于OH的影响,使苯环活化,比苯易发生取代反应;由于苯环的影响,使OH活化,比醇中OH易电离出H+,表现出弱酸性。(5)由于三溴苯酚易溶于苯,因此不能用加溴水过滤的方法除去苯中含有的苯酚。3显色反应苯酚遇到FeCl3溶液显_色,发生反应: 6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H
3、5O)63+6H+,此为特征反应,可以检验苯酚,反之检验Fe3+。说明:苯酚与FeCl3溶液反应类似于Fe3+与SCN的显色反应。苯酚与FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色,而不是生成紫色沉淀。4加成反应苯酚中含有苯环,在一定条件下可以和H2发生加成反应。5氧化反应:(1)易被空气中的氧气氧化而显粉红色。(2)苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。三、醇和酚的区别1脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团-OH-OH-OH结构特点与链烃基相连与芳香烃侧链相连与苯环直接相连主要化学性质(1)取代(2)脱水(3)氧化(4)酯化
4、(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味放出(生成醛或酮)与FeCl3溶液显紫色2醇、酚的同分异构体C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有几种?分别是?1有机物丁香油酚的结构式: 该有机物不可能具有的性质是:A可使溴水褪色 B可与NaHCO3溶反应放出CO2C易溶于水 D可与FeCl3溶液发生显色反应2鉴别甲苯、苯酚溶液、己烯、碘化钾淀粉溶液、硝酸银溶液等五种无色液体的一种试剂是 AKMnO4酸性溶液 BFeCl3溶液 C溴水 D金属钠3下列物质中分别滴入适量的溴水,不发生化学反应的是AFeCl2溶液 B碘化钾溶液 C甲苯 D苯酚溶液4把过量的C
5、O2气体通入到下列溶液,变浑浊的是ACa(HCO3)2 B CCa(OH)2 DNa2SiO35能跟Na2CO3溶液反应,但不会放出气体的是A苯酚 B醋酸 C盐酸 DCO26下列物质中,既能使溴水褪色,又能产生沉淀的是A丁烯 B乙醇 C苯酚 D氢硫酸7白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A1mol 1mol B3.5mol 7mol C3.5mol 6mol D6mol 7mol8草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2(
6、水溶液)或H2的最大用量分别是A3 mol 3 mol B3 mol 5 molC6 mol 6 mol D6 mol 10 mol9葡萄籽中提取的原花青素结构为:具有生物活性,如抗氧化和自由基消除能力等,可防止机体内脂氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病,有关原花青素的下列说法不正确的是A该物质既可看做醇类,也可看做酚类 B1mol该物质可与4molBr2反应C1mol该物质可与7molNaOH反应 D1mol该物质可与7molNa反应10现有苯;甲苯;氯乙烷;苯酚;乙烯;乙醇,其中(1)能和金属Na反应放出H2的有 ,(2)能和NaOH反应的有 ,(3)常温下能和溴水反应的有 , (4)少量掺在药皂中的有 , (5)用于制取TNT的是 (6)能使酸性的KMnO4溶液褪色的是 。11含苯酚的工业废水处理的流程图如下:(1)上述流程里,设备I中进行的是_操作(填写操作名称),实验室里这一步操作可以用 _进行(填写仪器名称); (2)由设备II进入设备III的物质A是_,由设备III进入设备IV的物质B是_;(3)在设备III中发生反应的化学方程式是_;(4)在设备IV中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和_,通过 _操作(填写操作名称),可以使产物相互分离;(5)上图中,能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_。