1、专题综合测试四时间：90 分钟 满分：100 分第卷(共 40 分)一、选择题(每小题 2 分，每小题只有一个正确选项)1下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A溴丙烷和氢氧化钠溶液反应制丙醇；丙烯与水反应制丙醇B甲苯硝化制对硝基甲苯；甲苯和高锰酸钾反应制苯甲酸C1氯环己烷制环己烯；丙烯与溴反应制 1,2二溴丙烷D苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯D解析：溴丙烷和氢氧化钠溶液反应制丙醇，为水解反应；丙烯与水反应制丙醇，为加成反应，反应类型不同，故 A 不选。甲苯硝化制对硝基甲苯，为取代反应；甲苯和高锰酸钾反应制苯甲酸，为氧化反应，反应类型不同，故 B 不选。1氯环己烷制环己
2、烯，为消去反应；丙烯与溴反应制 1,2二溴丙烷，为加成反应，反应类型不同，故 C 不选。苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇，为水解反应；乙酸和乙醇制乙酸乙酯，为酯化反应，水解反应与酯化反应均属于取代反应，故选 D。2下列八种物质：丙烯、甲苯、聚氯乙烯、乙醇、丙炔、乙酸乙酯、环己烯、溴乙烷，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是()ABCDD解析：丙烯、环己烯均含碳碳双键，丙炔含碳碳叁键，则三者均既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色；而甲苯、聚氯乙烯、乙醇、乙酸乙酯、溴乙烷均不与溴水反应，故 D 正确。3下列叙述正确的是()A甲苯既可使溴的 CCl4 溶液褪色，也可使 K
3、MnO4 酸性溶液褪色B有机物的消去产物有 2 种C有机物 A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知 A 的结构一定是 CH2=CHCOOCH3D可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸D解析：甲苯不能使溴的 CCl4 溶液褪色；的消去产物只有 1 种；A 的结构还可能是CH2=CHCH2COOH。4.物质 X 的结构简式如图所示，它常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。下列关于物质 X 的说法正确的是()AX 的分子式为 C6H7O7BX 分子内所有原子均在同一平面内C1 mol 物质 X 最多可以和 3 mol 氢气发生加成反应D足量的 X 分别与等物质的量的 NaHCO3、N
4、a2CO3 反应得到的气体的物质的量相同D解析：A 项，X 的 C 原子数为 6，O 原子数为 7，不饱和度为 3，H 原子数为 622328，故 X 的分子式为 C6H8O7，错误；B 项，X 分子中有 3 个饱和碳原子，X 分子内所有原子不可能均在同一平面内，错误；C 项，X 分子中的碳氧双键不是羰基，是羧基，X 不能与 H2 发生加成反应，错误；D 项，1个 X 分子中含有 3 个羧基和 1 个醇羟基，与 NaHCO3、Na2CO3反应的官能团都只有羧基，反应生成 CO2 气体，则足量的 X 分别与等物质的量的 NaHCO3、Na2CO3 反应得到的气体的物质的量相同，正确。5甲、乙、丙
5、、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：加成反应 取代反应 氧化反应 消去反应银镜反应 与新制的 Cu(OH)2 反应 酯化反应下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是()A甲：B乙：C丙：D丁：B解析：根据各官能团的性质作出判断。6分子式为 C7H14O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇没有相同的官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有()A12 种B16 种C24 种D28 种C解析：分子式为 C7H14O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，该有机物为饱和一元酯，且生成的醇没有相同的官能团的同分异构体，则醇只能为甲醇或乙醇。若醇为甲
6、醇，则羧酸为 C5H11COOH，可看作是 C5H12 中的 1 个 H 原子被COOH 取代，C5H12 共有 8 种等效氢，则 C5H11COOH 有 8种；若醇为乙醇，则羧酸为 C4H9COOH，可看作是 C4H10中的 1 个 H 原子被COOH 取代，C4H10 有 4 种等效氢，故C4H9COOH 有 4 种。所以羧酸共有 8412 种，醇共有 2种，酸和醇重新组合可形成的酯共有 12224 种，故选 C。7荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚在无水氯化锌作用下合成的，下列说法正确的是()A上述 3 种有机物均属于芳香烃B邻苯二甲酸酐苯环上的二氯代物
7、共有 3 种C1 mol 间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗 6 mol Br2D常温下 1 mol 荧光素与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 2 mol NaOHD解析：烃只含有碳、氢元素，题述 3 种有机物因含有氧元素而均不属于芳香烃，故 A 错误；邻苯二甲酸酐苯环上的二氯代物共有 4 种，故 B 错误；酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水反应，所以 1 mol 间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2，故 C 错误；荧光素分子含有 1 个酚羟基、1 个羧基，所以常温下 1 mol 荧光素与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 2 mol NaOH，故 D 正确。8(双选)阿魏
8、酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：下列说法正确的是()A可用酸性 KMnO4 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、NaOH 溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有 4 种不同化学环境的氢原子，且能发生银镜反应的酚类化合物共有两种BD解析：A 项，香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性 KMnO4 溶液检测反应中是否有阿魏酸生成；B 项，香兰素和阿魏酸分子中的酚羟基均能与 Na2CO3、NaOH 溶液反应；C 项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反
9、应；D 项，符合题意的有两种。9以下实验：为检验 RX 是碘代烷，将 RX 与 NaOH 水溶液混合后再加入 AgNO3 溶液；实验室里用无水乙醇和浓硫酸共热至 140 制乙烯；用锌和稀硝酸反应制取氢气，用排水法收集氢气；在试管中加入 2 mL 10%的 CuSO4 溶液，滴入 2%的 NaOH 溶液 46 滴，振荡后加入乙醛溶液 0.5 mL，加热至沸腾来检验醛基；用苯和溴水在 Fe 催化下可制得溴苯。其中可能失败的实验是()ABCDA解析：为检验 RX 是碘代烷，将 RX 与 NaOH 水溶液混合后，需先加过量稀硝酸酸化后再加入 AgNO3 溶液，错误；实验室里用无水乙醇和浓硫酸共热迅速升
10、温至 170 制乙烯，错误；锌和稀硝酸反应生成一氧化氮，没有氢气生成，错误；使用新制的氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法：在试管中加入 2 mL 10%的 NaOH 溶液，滴入 2%的 CuSO4 溶液 46 滴，振荡后加入乙醛溶液 0.5 mL，加热至沸腾，错误；用苯和液溴在Fe 催化下可制得溴苯，错误。10用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()B乙烯的制备试剂 X试剂 YACH3CH2Br 与 NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4 酸性溶液BCH3CH2Br 与 NaOH乙醇溶液共热H2OBr2 的CCl4 溶液CC2H5OH 与浓 H2SO4加热至 170 NaOH溶液KMnO4 酸性溶液
11、DC2H5OH 与浓 H2SO4加热至 170 NaOH溶液溴水解析：A 项中，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，A 项错误。乙醇不与 Br2 反应，B 项正确。乙醇与浓硫酸加热到 170 生成乙烯，同时部分浓硫酸被还原生成 SO2，SO2也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 项错误。SO2 在水溶液中与Br2 发生反应生成 H2SO4 和 HBr，不除杂也不能检验乙烯的生成，D 项错误。11化合物是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：下列有关叙述正确的是()A的分子式为 C9H10O4B中所有原子有可能都共面C可用 FeC
12、l3 溶液鉴别有机物和D1 mol 产物与足量溴水反应，消耗 Br2 的物质的量为 1.5 molB解析：根据结构简式，可知的分子式为 C9H12O4，故 A错误；中所有原子有可能都共面，故 B 正确；和中均含有酚羟基，都可发生显色反应，不可用 FeCl3 溶液鉴别有机物和，故 C 错误；中含有酚羟基，可与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，则 1 mol 产物与足量溴水反应，消耗 Br2 的物质的量为 2 mol，故 D 错误。12汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B该物质遇 F
13、eCl3 溶液显色C1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2D与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1 种B解析：由汉黄芩素的结构简式可知，汉黄芩素分子中含有16 个碳原子、5 个氧原子，结构中含有两个苯环、一个杂环、1个碳碳双键和 1 个碳氧双键。不饱和度为 42311，则分子中 的 氢 原 子 个 数 为 162 2 112 12，故 分 子 式 为C16H12O5，A 错误。分子中含有酚羟基，遇氯化铁溶液会发生显色反应，B 正确。酚羟基的邻位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，杂环中的碳碳双键能与溴水中的溴发生加成反应，所以 1 mol 该物质最多消耗
14、2 mol Br2，C 错误。苯环、碳碳双键、羰基都能与 H2 发生加成反应，原有的官能团有(酚)羟基、醚键、羰基、碳碳双键，加成后的官能团有羟基、醚键，故与H2 发生加成后减少的官能团的种类数为 2，D 错误。13麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如图所示。下列有关麦考酚酸的说法正确的是()A麦考酚酸的分子式为 C17H23O6B不能与 FeCl3 溶液发生显色反应C在一定条件下可发生加成反应、取代反应、消去反应D1 mol 麦考酚酸最多能与 3 mol NaOH 反应D解析：该有机物由碳、氢、氧三种元素组成，根据其结构简式可得其分子式为 C17H20O6，A
15、 错误；麦考酚酸分子结构中含有酚羟基，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，B 错误；麦考酚酸分子结构中，羟基直接连在苯环上，不能发生消去反应，C 错误；1 mol 麦考酚酸含有 1 mol 酯基，可消耗 1 mol NaOH，含有 1 mol 酚羟基，可消耗 1 mol NaOH，含有 1 mol 羧基，可消耗 1 mol NaOH，故最多能与 3 mol NaOH 反应，D 正确。14乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：下列叙述正确的是()A该反应不属于取代反应B乙酸香兰酯的分子式为 C10H8O4CFeCl3 溶液可用于鉴别香兰素与乙酸香兰酯D乙酸香兰酯
16、在足量 NaOH 溶液中水解得到乙酸和香兰素C解析：A 项，对比反应物与生成物的结构简式可知，该反应是取代反应，错误；B 项，乙酸香兰酯的分子式是 C10H10O4，错误；C 项，香兰素分子中有酚羟基，与 Fe3反应，溶液显紫色，而乙酸香兰酯无此现象，正确；D 项，乙酸香兰酯在 NaOH溶液中水解得到 CH3COONa 和，错误。15贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛制备的解热镇痛抗炎药，其合成的反应方程式(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()AFeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol 阿司匹林最多可消耗 2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO 是
17、扑热息痛发生类似酯水解反应的产物B解析：A 项，扑热息痛含有酚羟基，可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，正确。B 项，阿司匹林在碱性条件下水解生成和 CH3COONa，故 1 mol 阿司匹林最多可消耗 3 mol NaOH，错误。C 项，贝诺酯中有两个酯基，均为憎水基，故其在水中的溶解度比扑热息痛的小，正确。D 项，扑热息痛的水解产物之一为，正确。16某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用 M 表示)，M 的碳链结构无支链，分子式为 C4H6O5；1.34 g M 与足量 NaHCO3 溶液反应，生成标准状况下的气体 0.448 L。M 在一定条件下可发生如下反应：M浓硫酸ABr2 B足量NaO
18、H溶液C(M、A、B、C 分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是()AM 的结构简式为 HOOCCHOHCH2COOHBB 的分子式为 C4H4O4Br2C与 M 的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有 2 种DC 不能溶于水D解析：由 M 的分子式可知，其相对分子质量为 134，故 1.34 g M 的物质的量为 0.01 mol，与足量 NaHCO3 溶液反应生成 0.02 mol CO2，由此可推出 M 分子中含有 2 个羧基，又 M 的碳链结构无支链，M 可发生一系列转化可知，M 的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。MA 发生的是消去反应，AB 发生的是加成反应，B
19、C 的反应包括COOH 与 NaOH 溶液的中和反应及Br 的水解反应，C 分子中含有多个亲水基，C 可溶于水，A、B 项均正确，D 项错误；符合条件的 M 的同分异构体有，共 2 种，C 项正确。17下列装置或操作能达到实验目的(必要的夹持装置及石棉网已省略)的是()DA实验室制乙烯B实验室制乙炔并验证乙炔能发生氧化反应C实验室中分馏石油D若甲为醋酸，乙为贝壳(粉状)，丙为苯酚钠溶液，验证醋酸、碳酸、苯酚酸性的强弱解析：A 项，装置中没有温度计；B 项，气体发生装置是简易启普发生器，制取乙炔不能用简易启普发生器；C 项，温度计水银球的位置和冷凝水的流向不对。18食品香精菠萝酯的生产路线(反应
20、条件略去)如下：下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验D解析：苯酚含有酚羟基，可与 FeCl3 溶液发生显色反应，故A 正确；苯酚含有酚羟基，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，菠萝酯含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 B 正确；苯氧乙酸含有羧基，具有酸性，菠萝酯含有酯基，可发生水解反应，都可与 NaOH 溶液反应，故 C 正确；菠萝酯和丙烯醇都含有碳碳双键，都能与溴水发生加成反应使其褪色，不能用溴水检验，故
21、D 错误。19绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下，下列关于绿原酸判断正确的是()A分子中所有的碳原子均可能在同一平面内B1 mol 绿原酸与足量溴水反应，最多消耗 2.5 mol Br2C1 mol 绿原酸与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 4 mol NaOHD绿原酸水解产物均可以与 FeCl3 溶液发生显色反应C解析：A 项，由于“”不是平面结构，所以所有碳原子不可能共平面，错误；B 项，最多应消耗 4 mol Br2(苯环上取代 3 mol，碳碳双键加成 1 mol)，错误；C 项，酚OH、COOH、水解均能和 NaOH 溶液反应，而醇OH 不和 NaOH溶液反应，正确；D
22、 项，该物质的水解产物不能与 FeCl3 溶液发生显色反应。20.贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物，其结构如下所示，下列关于贝诺酯的描述正确的是()A贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同B贝诺酯中含有 3 种含氧官能团C1 mol 贝诺酯最多可以消耗 9 mol H2D1 mol 贝诺酯最多可以消耗 5 mol NaOHD解析：A 项，前者萃取，后者发生氧化还原反应，错误；B项，贝诺酯中只有酯基、肽键 2 种含氧官能团，错误；C 项，贝诺酯最多消耗 6 mol H2(2 个苯环)，错误；D 项，2 mol 酚酯消耗 4 mol NaOH,1 mol 肽键水解可以消耗 1 mol N
23、aOH，正确。第卷(共 60 分)二、非选择题(共 60 分)21(20 分)常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体系中滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试剂。制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是重要的有机合成中间体。反应原理如下：(1)物 质 A 的 名 称 为；AB 的 反 应 类 型是。(2)写出由 A 制备环戊酮的化学方程式：环戊醇消去反应(3)写出由 F 生成 G、G 生成 H 的化学方程式：(4)D 的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有种。(5)写出符合下列要求的 I 的同分异构体的结构简式：(写一种即可，已知同一个 C 原子上不能连接 2 个羟基)。芳香族
24、化合物 二元醇 分子中有 5 种化学环境的 H原子5解析：(1)通过 A 的结构可知，A 分子为五个碳原子之间以单键连接构成的五元环，环上连接一个羟基，故 A 的名称为环戊醇，环戊醇在浓硫酸加热的作用下，发生消去反应生成环戊烯。(2)环戊醇可以在 Cu 的催化作用下加热得到环戊酮，反应的化学方程式为。(3)通过F 和 I 的结构可知，五元环上增加一个双键，故 F 应先与溴发生加成反应，引入两个溴原子，生成 G，反应的化学方程式为；G 在 NaOH 醇溶液的作用 下 发 生 消 去 反 应 生 成H，反 应 的 化 学 方 程 式 为2NaBr3H2O，生成的 H 在酸性条件下生成 I。(4)D
25、 的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的物质结构可以是，此种结构可以形成六元环上的邻、间、对位的 3 种同分异构体；还可以是，所以符合条件的 D 的同分异构体共有 5 种。(5)I 的同分异构体中，若为芳香族化合物，则结构中应含有苯环；属于二元醇，则结构中应含有 2 个醇羟基；分子中有 5 种不同化学环境的 H 原子，则 2 个羟基上的 H 应等效，与 2 个羟基连接的碳原子上的 H 等效，剩余一个碳原子构成的甲基上的 H 等效，所以苯环上的 H 还有 2 种，故其结构应为对称结构，可以是22(20 分)H 是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。H 的合成路线如下(部分产物
26、和部分反应条件略去)：RCH=CH2CH2=CHR催化剂CH2=CH2RCH=CHR。B 中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同化学环境的氢原子。D 和 G 是同系物。请回答下列问题：(1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2：。(2)AB 反应过程中涉及的反应类型有。(3)写出 D 分子中含有的官能团名称：。2甲基丙烯取代反应、加成反应羧基、羟基(6)同时满足下列条件：与 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生水解反应；苯环上有 2 个取代基的 G 的同分异构体有种(不 包 括 立 体 异 构)，其 中 核 磁 共 振 氢 谱 为 5 组 峰 的 为(写结构简式)。9解析：根据信 息 RC
27、H=CH2 CH2=CHR 催化剂CH2=CH2RCH=CHR可以推出发生如下反应：(1)含有官能团的有机物命名时，主链从最靠近官能团的一边开始编号，(CH3)2C=CH2 用系统命名法命名为 2甲基丙烯。(2)AB 反应过程中先发生取代反应，后发生加成反应。(3)D为，含有的官能团名称是羧基和羟基。(6)G 的分子式为 C8H8O3，与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应，说明含有酯基，苯环上有 2个取代基，满足条件的有 23 (20 分)工 业 上 用 甲 苯 生 产 对 羟 基 苯 甲 酸 乙 酯：，下列反应是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注
28、明。回答下列问题：(3)试剂 X 是。酸性 KMnO4 溶液(5)合 成 路 线 中 设 计 、两 步 反 应 的 目 的是。(6)的 同 分 异 构 体 中，既 能 与NaHCO3 发生反应，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为22211 的为(写结构简式)。保护酚羟基，使之不被氧化13(7)已知：RCH2COOHPCl3，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2HBr CH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH解析：反应是甲苯与 Cl2 在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应
29、，从反应的产物可知反应是卤代烃的水解反应，可推出有机物 A 为，反应是酚羟基中的氢被甲基取 代，反 应 是 将 甲 氧 基 又 变 为 酚 羟 基，比 较的结构可知，反应是将苯环上的甲基氧化成羧基，所以试剂 X 为酸性 KMnO4 溶液，从是氧化反应知，反应和的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，反应是羧酸与醇的酯化反应。(2)反应是甲苯与 Cl2 在铁粉作催化剂的条件下发生苯环对位上的取代反应。(6)的同分异构体中，既能与NaHCO3 发生反应，说明有羧基(COOH)，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明有酚羟基，根据化学式可知，该同分异构体 可由和 CH2COOH 两 部分 组成，也可
30、由、COOH 和CH3 三部分组成。若由和CH2COOH 两部分组成，则两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系；若由、COOH 和CH3 三部分组成，根据定二变一的思路，在的苯环上加上CH3 有 4 种结构，在的苯环上加上CH3 有 4 种结构，在的苯环上加上CH3 有 2 种结构；所以一共有 13 种结构。其中核磁共振氢谱为 5 组峰，说明应该有 5 种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积比为 22211，说明这 5 种化学环境的氢原子的个数比为 22211，则其结构简式是。(7)由题给信息可知应先以乙醇为原料生成 ClCH2COOH，然后在酸性条件下与苯酚反应生成，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标产物。
