1、高考选择性必修大题专练(二)有机合成与推断综合题1化合物G是一种治疗帕金森症的药品，其合成路线流程图如下：C16H(1)D中的官能团名称为溴原子、_和_。(2)B、C、D三种有机物与NaOH乙醇溶液共热，能发生消去反应的是_(填字母)。(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。分子中只有3种不同化学环境的氢；能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种。(4)F通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，写出G的结构简式：_。(5)已知：RCH=CHNO2RCH2CH2NH2(R代表烃基或H)。请写出以和CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
2、成路线流程图示例见本题题干)。2.双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且1molI(C3H4O)能与2molH2发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答：(1)A的结构简式为_，J中所含官能团的名称为_。(2)C的名称为_。(3)反应DE的化学方程式为_；反应类型是_。(4)“HK双安妥明”的化学方程式为_。(5)与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有_种。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6:1:1的结构简式为_。3氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛。其中间体F的合成路线流程图如下：F中的含氧官
3、能团名称为酰胺键、_等(两个即可)。(2)DE的反应类型为_。(3)X的分子式为C7H5OCl，写出X的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。含两个苯环的氨基酸能与FeCl3溶液发生显色反应分子中只有5种不同化学环境的氢原子(5)已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH。请写出以CH3CH2OH、NCCH2CN、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。4.我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(32)环加成反应：CH3CCE1E2CH=CH2(E
4、1、E2可以是COR或COOR)回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。(3)CD的反应类型为_。(4)DE的化学方程式为_，除E外该反应另一产物的系统命名为_。(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是_(填序号)。aBr2bHBrcNaOH溶液(6)参考以上合成路线
5、及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。5化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中含氧官能团的名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1。(5)已知：RClRMgCl (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线
6、流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。6麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。已知：(1)F中的含氧官能团名称为_和_。(2)E的结构简式为_。(3)写出BC的化学反应方程式：_。(4)FG历经两步反应，反应类型依次为_、_。(5)请写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；水解产物能与FeCl3显色；核磁共振氢谱显示有四组峰。(6)请写出以乙醇为原料制备强吸水性树脂的合成路线流程图(可选择题干中相关试剂，无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。高考选择性必修大题专练(二)1解析：(2)卤代烃消去要有邻位氢，B中溴原子无邻位氢
7、，无法消去。(3)D为，其一种同分异构体满足分子中只有3种不同化学环境的氢，能发生银镜反应；苯环上的一取代物只有一种说明结构中含有CHO，苯环上的一取代物只有一种说明结构具有较高的对称性，苯环上只有一种氢，满足条件的结构简式为。(4)F通过“取代反应”得到G，G中无Cl，说明Cl被H原子取代，碳链骨架不变。(5)CH3NO2用在流程CD中，说明先将苯甲醇催化氧化为苯甲醛，再与CH3NO2反应生成，若直接利用题给信息反应，发现无法将2步反应直接连接，说明不能直接用H2反应。由2步反应得到，由流程中“DE”可知N原子可以和溴原子发生取代反应。因此先与HBr加成，再与H2还原。答案：(1)碳碳双键硝
8、基(2)CD(3)(4)2解析：根据C的密度是同温同压下H2密度的28倍，知烃C的相对分子质量为56，从而可以确定其分子式为C4H8，其支链上有一个甲基，则C是；I的分子式为C3H4O，能发生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加成反应，则I是CH2=CHCHO；结合图示转化关系及K的结构具有对称性，可以推断J为HOCH2CH2CHO，K为HOCH2CH2CH2OH；根据双安妥明和K的结构简式，可以推断H为，则G为，B为。(5)与F(CH3)2CHCOOH互为同分异构体，且属于酯的有机物有4种，它们分别是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。其中核
9、磁共振氢谱有3组峰、峰面积之比为6:1:1的结构简式为。答案：(1)羟基、醛基(2)2甲基丙烯(3)(CH3)2CHCH2BrNaOH(CH3)2CHCH2OHNaBr取代反应3解析：(2)DE发生的是取代反应。(3)对比E、F结构，可知X除苯环外还有1个碳原子，X的不饱和度为5，除苯环外还有1个不饱和度，结合1个O原子，说明为CHO。(4)E除苯环外，还有5个不饱和度，除另1苯环外，还有1个不饱和度，由于有氨基酸结构，即有结构，另外还有2个饱和碳原子，4个氧原子，只有5种氢，对称结构。(5)先将苯甲醇氧化为苯甲醛，再将NCCH2CN水解、酯化，利用EF反应。答案：(1)酯基、羰基、醚键(任写
10、两个)(2)取代反应4解析：(1)由题干中茅苍术醇的结构简式和不饱和度，先查出有15个碳原子，计算出有26个氢原子，所以其分子式是C15H26O，所含官能团是碳碳双键、羟基。因为连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以茅苍术醇分子中有3个手性碳原子：。(2)化合物B的结构简式可写成，所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰，峰面积比为13；满足题设条件的同分异构体有：H3CCCCH2CH2COOC2H5、H3CCH2CCCH2COOC2H5、H3CCH2CH2CCCOOC2H5、其中碳碳三键和乙酯基直接相连的是和。(3)因为C中五元环上有碳碳双键，而D中没有碳碳双键，所以CD的反应类型为加成反
11、应或还原反应。(4)DE发生了取代反应(酯交换反应)，化学方程式为则另一产物的系统名称为2甲基2丙醇或2甲基丙2醇。(5)F和G互为同分异构体，与HBr发生加成反应时，H原子加在连氢原子多的碳原子上，所以产物相同，故选b。(6)利用(32)环加成反应的信息，对M()进行逆推应该有一步加H2消除碳碳双键和环加成反应，故两种链状不饱和酯应该是：CH3CCCOOCH3与CH2=CHCOOC2H5或CH3CCCOOC2H5与CH2=CHCOOCH3，依此和题干信息写出路线流程图。答案：(1)C15H26O碳碳双键、羟基3(2)25和CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3(3)加成反应或还原反应(4)
12、2甲基2丙醇或2甲基丙2醇(5)b(6)(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)5解析：(2)AB发生的是取代反应。(3)C与CH3OCH2Cl按物质的量之比1:1反应生成D，按物质的量之比1:2反应生成X。(4)符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基，由信息可知该同分异构体的结构简式只能为。(5)结合已知信息可知，若要制备，首先要制备，利用题中EF的转化可将转化为与HCl反应可生成；CH3CH2CH2OH催化氧化制得。答案：(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应6解析：(2)由F结构结合信息反应可推出E的结构为。(4)FG，G中有C=N，说明前步反应为消去反应，第一步生成了OH，发生了羰基的加成。(5)F除苯环外还有3个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度。能水解和发生银镜反应，由于只有1个不饱和度，所以有HCOO结构，水解产物能与FeCl3显色，说明有甲酸酚酯结构。另外还有2个饱和碳原子，由于只有4种氢，所以2个CH3在苯环对称位置。(6)可以逆推，合成，需要，比乙醇增加2个碳原子，可知利用DE的反应。答案：(1)羟基羰基(2)
