1、有机合成与综合推断第一、熟悉必须的知识，掌握必要的方法：一、官能团种类的确定1由官能团上的特殊反应确定官能团种类：有机物若能发生加成反应，则有机物中一定存在 有机物若能发生加聚反应，则有机物一定为 有机物若能与银氨溶液或与新制的氢氧化铜反应，则有机物存在为 有机物若能发生酯化反应，则有机物一定存在为 有机物若能发生水解反应，则有机物可能有 有机物若能发生酸碱中和反应，则有机物一定存在 有机物若能使氯化铁溶液显紫色，则有机物一定有 有机物若能与金属钠反应放出氢气，则有机物有 2由反应条件确定反应类型、确定官能团种类有机物与氯气在光照的条件下，发生的是碳氢键上的 反应有机物在碱石灰中，加热条件一发
2、生的 反应(脱羧)有机物在浓硫酸、浓硝酸加热的条件下发生的是 反应(硝化)若有机物被高锰酸钾氧化成苯甲酸，则有机物的分子中应有 有机物在铁和盐酸的作用下发生的是 (硝基还原成氨基的反应)有机物在氢氧化钠溶液中发生的是 反应有机物在浓硫酸作用下发生的是 (醇的消去或酯化反应)有机物在氢氧化钠醇溶液中发生的是 反应(卤代烃的消去反应)有机物在稀硫酸中发生的是 反应(酯)3通过化学式或元素种类、原子个数的守恒确定官能团的种类4由反应经历的历程确定官能团的种类 如果有机物被氧化后再被氧化，则该有机物应为 (烯烃或醇) 某有机物若能发生如图所示的变化，是A为醇类。二、官能团数目的确定方法1.由官能团反应
3、时的物料关系确定官能团的数目2.由有机物的相对分子质量变化确定官能团的数目3.由化学式本身猜测官能团的数目即只要熟练地掌握有机物的性质、有机反应的条件，问题就可迎刃而解。三、基础知识 解有机推断题首先必须较为全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，推断过程中经常使用到的一些典型信息和性质有： 结构信息 (碳架、官能团位置、异构等) 组成信息 (式量、组成基团、元素质量分数等) 反应信息 (燃烧、官能团转变、结构转变等)此外，还经常使用到一些最见的物质之间的转化关系。四、推断方法 推断有机物的方法与推断的思维过程、题给相关推断信息密切相关，推断的一般方法有如下三类，对应着三种思维过程：
4、 顺推 (顺向思维-直接推断) 逆推 (逆向思维-间接推断) 齐推 (立体思维-多向推断)五、推断要领正确解答有要推断题需要把握以下三个关键： 审清题意 (分析题意，掌握意图) 用足信息 (准确获取，充分利用) 积极思考 (判断合理，综合推断)1、化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后,生成两种烯烃B1和B2. B2(C8H16)经过(1)用臭氧处理,(2)在Zn存在下水解,只生成一种化合物C.C经催化氢化吸收1mol氢气生成醇D(C4H10O),用浓硫酸处理D只生成一种无侧链子烯烃E(C4H8).已知:CCR1R2R33R4(1)O3(2)Zn/H2OC=OR1R2+ O=CR3R
5、4 注:R1,R3可为H或其他烃基 试根据已知信息写出下列物质的结构简式: A ；B2 ； C ；E 。2、某烃A，式是量为140，其中碳的质量分数为0.857 。A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。C=CR1HR2R3氧化C=OR1R2+ R3COOH 已知： 试写出：A的分子式 化合物A和C的结构简式：A ，B 。(3)与G同类的同分异构体(含G)可能有 3、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链.请根据以下框图回答问题:Br2稀Na
6、OHH2OCENaCN反应溶 剂反应BA(C3H6)反应D酸催化FF分子中含有8个原子组成的环状结构.(1)反应中属于取代反应的是 ；(2)写出结构简式:E ,F .第二、理清解题的思路，掌握解题的技巧：1、有机合成与推断的解题思路：设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、 碳干有何变化；二、官能团有何变更。一般碳干的变化有几种情况：4种。(1)碳链增长；(2)碳链缩短；(3)增加支链；(4)碳链与碳环的互变。2、有机合成与推断的突破口(题眼)：找解题的“突破口”的一般方法是：信息量最大的点；最特殊的点；特殊的分
7、子式；假设法。技巧：找已知条件最多的地方，信息量最大的；寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。3、有机合成与推断遵循的原则(1)所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。(2)发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。(4)所选用的合成原料要易得，经济。4有机合成与推断题的解题技
8、巧：综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。充分利用题给的信息解题。掌握正确的思维方法。 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。例1、用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。例2、左下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；(1)写出、步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_；(2)B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_；(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是_。【扩展】1mol阿斯匹林最多可和mol氢氧化钠发生反应呢？例3、近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病
9、的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：试填写以下空白：(1)高分子载体结构简式为_。(2)阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_。(3)缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_。例4、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：(1)物质的结构简式：A_；M_。物质A的同类别的同分异构体为_。(2)N+BD的化学方程式_.(3)反应类型：X_；Y_。例5、化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A(C4H8
10、O3)制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。试写出：化学方程式AD_，BC_。反应类型：AB_，BC_，AE_，E的结构简式_。A的同分异构体(同类别有支链)的结构简式：_及_。例6、酸牛奶中含有乳酸，其结构为：它可由乙烯来合成，方法如下：(1)乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：_、_、_。(2)写出下列转化的化学方程式：A的生成_。CH3CHO的生成_，C的生成_。(3)AB的反应类型为_。例7、请认真阅读下列左边3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸（见右合成路线）。请写出A、B、C、D的结构简式。有机合成与综合推断
11、练习一、选择题1化合物的 中的OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是AHCOFBCCl4 CCOCl2DCH2ClCOOH2合成结构简式为 的高聚物，其单体应是苯乙烯 丁烯 丁二烯 丙炔 苯丙烯A、B、 C、 D、3自藜芦醇 广范存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol4A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质
12、量，则下式中正确的是AM(A)=M(B)+M(C) B2M(D)=M(B)+M(C)CM(B)M(D)M(C) DM(D)M(B)M(C)二、非选择题5提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物AH的转换反应的关系图(图中副产品均未写出)并填写空白：(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式。C_；G_；H_。(2)属于取代反应的有(填写代号，错答要倒扣分)_。6有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：请写出：有机物的名称：A_，B_。化学方程式：A+DE_，B+GF_。X反应的类型及条件：类型_，条件_。E和F
13、的相互关系属_(多选扣分)。同系物、同分异构体、同一种物质、同一类物质7乙酰水杨酸( )俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构如图：(1)将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。白色晶体A的结构简式为_。A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有_。A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有_基。(2)长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为_，该高聚物的单体的结构简式为_。
