1、第一章 认识有机化合物 第三节 有机化合物的命名 目标与素养：1.理解习惯命名法和系统命名法。(宏观辨识)2.掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。(科学探究)自 主 预 习 探 新 知 一、烷烃的命名1烃基和烷基相关概念烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基 实例CH3 叫，叫乙基 特点不带正负电荷，不能独立存在 甲基烃基CH2CH3微点拨：丙基有 2 种正丙基和异丙基。2烷烃的命名(1)习惯命名法：烷烃可以根据分子里所含数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。碳原子如 C5H12 叫戊烷，C5H12 的同分异构体有 3 种，用习惯命名法命
2、名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。(2)系统命名法选定分子中为主链，按主链中数目称作“某烷”。选主链中离支链的一端为起点，用 1,2,3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个编号定位，以确定在主链中的位置。将的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用隔开。最长的碳链碳原子最近碳原子支链支链一短线例如：命名为。2甲基丁烷如果主链上有相同的支链，可以将合并起来，用“二”“三”等数字表示的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。例如：命名为_。2,3二甲基己烷支链支链如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后
3、面。例 如：命 名 为_。2甲基4乙基庚烷微点拨：烷烃命名时，1 号碳原子上不能有取代基，2 号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基。二、烯烃和炔烃的命名1将含有的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。双键或三键双键或三键3用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。如：命名为。命名为。4甲基1戊炔较小2甲基2,4己二烯三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。1习惯命名法 乙苯邻二甲苯(3)称为；(4)称为。邻甲基乙苯间二甲苯2系统命名法(以二甲
4、苯为例)若将苯环上的 6 个碳原子编号，可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取位次号给另一个甲基编号。(1)称为；(2)称为。最小1,2二甲苯1,4二甲苯微点拨：其他芳香烃或苯的同系物，当侧链较复杂或含有不饱和键时，一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)CH3 是甲烷失去一个氢离子形成的，所以带一个单位的负电荷。()(2)C3H8 只有一种结构，故C3H7 也只有一种烷基。()(3)CCH3CH3CHCH3 命名为 3-甲基-2-丁烯。()(4)CH3CH3 命名为 1,5-二甲苯。()答案(1)(2)(3)(4)2下列有机物
5、命名正确的是()ACH2CH3CH3CHCH3 2-乙基丙烷BBrCH2CH2Br 二溴乙烷C 间二甲苯D 2-甲基-1-丁烯答案 D3写出分子式为 C4H8 的烯烃结构简式，并对其用系统命名法命名。答案 CH2CHCH2CH3 1-丁烯，CH3CHCHCH3 2-丁烯，2-甲基-1-丙烯核 心 突 破 攻 重 难 烷烃的系统命名1.命名的基本步骤 2命名原则(1)最长、最多定主链选择最长碳链作为主链。如图所示，应选含 6 个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示，应选 A 为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则以主链中离支链
6、最近的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，则从连接较简单支链的一端开始编号，即同“近”时考虑“简”。如 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”时考虑“小”。如(3)写名称按主链中碳原子数目称作“某烷”，在其前写出支链的位号和名称，位号用阿拉伯数字表示。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如 命名为 2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。模型认
7、知：烷烃命名“五注意”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”表示，位号没有“1”。(2)相同取代基合并，必须用中文数字“二”“三”表示其个数，“一”省略不写。(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“-”隔开。(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。1按系统命名法，的正确名称是()A3,3-二甲基-4-乙基戊烷B3,3-二甲基-2-乙基戊烷C3,4,4-三甲基己烷D3,3,4-三甲基己烷D 选择最长的碳链作为主链，其主链应为中虚线所示。将烷烃的结构改写
8、为，取代基距碳链两端的距离相同，但必须保证取代基的位次之和最小，故 只 能 按 从 左 到 右 的 顺 序 对 主 链 碳 原 子 进 行 编 号，即，正确的名称为 3,3,4-三甲基己烷。2(1)按系统命名法命名。有机物 CH3CH(C2H5)CH(CH3)2 的名称是_。在有机物分子中若某一个碳原子连接 4 个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16 的同分异构体中具有“手性碳原子”的有_种，写出其中一种的名称：_。(2)按要求写出下列有机物的结构简式。2,3-二甲基-4-乙基己烷：_。支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：_。解析(1)烷烃命名时应选含最多碳原子的
9、碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，同“近”时考虑“简”，即分别处于距主链两端同近的位置时，从较简单的支链一端开始编号；同“近”同“简”时考虑“小”，即取代基位次之和最小。根据“手性碳原子”的含义，烷烃 C7H16 的同分异构体中具有“手性碳原子”的有和两种，其名称分别为 3-甲基己烷和 2,3-二甲基戊烷。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳原子满四价原则添氢原子即可。烷烃中乙基不能位于 1、2 号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少 5 个，符合题意的烷烃为。答案(1)2,3-二甲基戊烷2 3-甲基己烷(或 2,3-二甲基戊烷)烯
10、、炔烃和苯的同系物的系统命名1.以为例(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。该烯烃的系统命名图示如下：2以为例(1)编序号：以最简取代基苯环上碳为 1 号，且使取代基序号和最小。(2)写名称：1,3-二甲基-
11、2-乙基苯。科学探究：烯烃、炔烃与烷烃命名的区别3下列有机物命名正确的是()D 按照有机物命名规则进行判断。选项 A，主链选择错误，正确名称应为 2-甲基丁烷；选项 B，取代基位次之和不是最小，正确名称应为 1,2,4-三甲苯；选项 C，取代基相对位置关系错误，正确名称应为对二甲苯或 1,4-二甲苯；选项 D，含两个双键的烯烃称为二烯烃，命名时需要同时标明两个双键碳原子的位置，还要保证它们的位次之和最小。4根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：(3)写出 2-甲基-2-戊烯的结构简式_。(4)某烯烃的错误命名是 2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正确命名应是_。解析(1)、(2)根据烯、炔
12、烃的命名原则，选主链，编号位，具体编号如下：(1)，然后再确定支链的位置，正确命名。(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。(4)先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。答案(1)3,3-二甲基-1-丁炔(2)2-甲基-1-丁烯(3)(4)2,4-二甲基-2-己烯当 堂 达 标 提 素 养 1在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)3CCH2CH2CH3C 要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有 4 个碳原子。A、B、D 分子中的最长
13、碳链均为 5 个碳原子。2下列有机物的系统命名中正确的是()A3-甲基-4-乙基戊烷B3,3,4-三甲基己烷C3,4,4-三甲基己烷D3,5-二甲基己烷B A 选项的主链并不是最长碳链，C、D 选项取代基的位置编号之和都不是最小。因此 A、C、D 皆为错误答案。3 有 两 种 烃，甲 为，乙 为。下列有关它们命名的说法正确的是()A甲、乙的主链碳原子数都是 6 个B甲、乙的主链碳原子数都是 5 个C甲的名称为 2-丙基-1-丁烯D乙的名称为 3-甲基己烷D 甲的主链有 5 个碳原子，名称为 2-乙基-1-戊烯，而乙的主链上有 6 个碳原子，名称为 3-甲基己烷。4按要求回答下列问题。(1)2,
14、2,3-三甲基丁烷的结构简式是_。(2)写出 3-甲基-1-丁烯的键线式_。(3)的名称是_。(4)的名称是_。解 析 (1)主 链 碳 架 是，连 接 支 链 得，补 全 主 链 碳 原 子 上 的 氢 原 子 得 结 构 简 式：。(2)按(1)中方法写出结构简式：，再改为相应的键线式。(3)应从右端对主链碳原子编号，得名称：2-甲基戊烷。(4)应从左端对主链碳原子编号，得名称：3,3-二甲基-1-丁炔。答案 (3)2-甲基戊烷(4)3,3-二甲基-1-丁炔5按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。(1)分子式为_。名称是_，1 mol 该烃完全燃烧消耗_ mol O2。(2)名称是_。(3)新戊烷以系统命名法命名为_。(4)的系统命名为_。(5)的系统命名为_。答案(1)C6H10 4-甲基-2-戊炔 8.5(2)环癸烷(3)2,2-二甲基丙烷(4)1,2,4-三甲苯(5)1,2,3-三甲苯课 时 分 层 作 业 点击右图进入 Thank you for watching!
