1、第二节 乙醇 乙酸 基本营养物质 合成高分子 考纲 考情 三年27考 高考指数：1.了解乙醇、乙酸的组成、主要性质及重要应用。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成、主要性质及重要应用。3.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。【知识梳理】一、烃的衍生物 1.烃的衍生物：(1)定义：烃分子中的氢原子被其他的_所取代而生成的一系列化合物。(2)举例：一氯甲烷、四氯化碳、硝基苯、乙醇等。原子或原子团 2.官能团：(1)概念：决定有机化合物_的原子或原子团。(2)几种常见官能团的名称及符号。名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基 羧基 符号 _ _ _ _ Cl NO2 OH COOH 化学特性 二、乙醇和
2、乙酸 1.结构：有机物 乙醇 乙酸 结构简式 _ _ 官能团(填 名称及符号)_ _ CH3CH2OH或C2H5OH CH3COOH 羟基：OH 羧基：COOH 2.物理性质：酒精 无色 液体 小 醋酸 无色 晶体 易 3.化学性质：(1)乙醇。写出相关的化学方程式 323222CH CH OH2Na2CH CH ONaH32222CH CH OH3O2CO3H O点燃CuAg322322CH CH OHO2CH CHO2H O或乙酸(2)乙酸。酸的通性：CH3COOH CH3COO-+H+使紫色石蕊溶液变红；与活泼金属、碱、弱酸盐反应，如乙酸与CaCO3反应的化学方程式为_(强酸制弱酸)。酯
3、化反应：乙酸与乙醇反应的化学方程式为 _ 原理：酸脱_醇脱_。2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+CO2+H2O CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 羟基 氢 浓硫酸三、基本营养物质 1.糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及相应关系：代表物 代表物分子式 相应关系 糖类 单糖 葡萄糖 _ 葡萄糖和果糖互为 _ 果糖 双糖 蔗糖 _ 蔗糖和麦芽糖互为 _ 麦芽糖 多糖 淀粉 _ 淀粉、纤维素由于n值 不同,所以分子式不 同,_同分异 构体 纤维素 C6H12O6 同分异构体 C12H22O11 同分异构体(C6H10O5)n 不能互称 代表物 代表物分子式
4、相应关系 油脂 油 植物油 _ 高级脂肪 酸甘油酯 含有_键,能发生加成反应。不属于高分子化合物 脂肪 动物脂肪 _高级脂肪 酸甘油酯 含有碳碳单键,不属于高分子化合物 蛋白质 酶、肌肉、毛发等 _连接成的高分子 属于高分子化合物 不饱和 饱和 氨基酸 2.糖类、油脂、蛋白质的性质：特征反应 水解反应 糖类 葡萄糖 与银氨溶液产生_ 与新制氢氧化铜悬浊液产生_ 不能发生水解反应 蔗糖 无 水解产物为_ 和_ 淀粉 遇碘单质(I2)变_ _ _ 银镜 红色沉淀 葡萄糖 果糖(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 催化剂蓝色 特征反应 水解反应 油脂 无 酸性条件下:水解产物为 _;碱性
5、条件下(皂化反应):水解 产物为_ 蛋白质 遇浓硝酸变_ 灼烧有_气味 酶作催化剂,生成_ 甘油、高级脂肪酸 甘油、高级脂肪酸盐 氨基酸 黄色 烧焦羽毛 四、合成高分子 1.三大合成材料：_。2.加聚反应。合成聚乙烯的化学方程式为 _，聚乙烯的单体为_，链节为_，聚合度为_。塑料、合成橡胶、合成纤维 CH2CH2 CH2CH2 n【小题快练】1.【思考辨析】(1)(2014广东高考)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类。()【分析】花生油属于不饱和酯，牛油属于饱和酯。(2)(2014海南高考)蛋白质水解的最终产物是多肽。()【分析】蛋白质水解的最终产物为氨基酸。(3)(2014北京高考)
6、用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3。()【分析】本题是对官能团性质的考查，羧基有酸性，可以与碳酸钠反应放出气体而酯基不可以，可以区分。(4)(2013福建高考)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应。()【分析】油脂和蛋白质都能水解，糖类中单糖不能水解。2.【教材研习】(1)(RJ必修2P76)下列用水就能鉴别的一组物质是()A.苯、己烷、四氯化碳 B.苯、酒精、四氯化碳 C.硝基苯、酒精、四氯化碳 D.硝基苯、酒精、醋酸【解析】选B。苯、己烷都不溶于水且比水轻，在水的上层，无法用水鉴别，A项错误。苯不溶于水，比水轻，在水的上层；酒精溶于水；四氯化碳不溶于水，比水的
7、密度大，在水的下层，三者可以用水鉴别，B项正确。硝基苯、四氯化碳比水的密度大，不溶于水，都在水的下层，不能用水鉴别，C项错误。酒精、醋酸都易溶于水，不能用水鉴别，D项错误。(2)(RJ必修2P76)具有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g，并回收了未反应的A 1.3 g，则A的相对分子质量为()A.98 B.116 C.158 D.278【解析】选B。一元羧酸与一元醇发生酯化反应时的物质的量之比为11，根据有机羧酸脱羟基醇脱氢原理，写出化学方程式，然后根据质量守恒求解。设化合物A为ROH，相对分子质量为Mr，则发生的酯化反应方程式为 CH3COOH+HOR CH3
8、COOR+H2O Mr Mr+60-18 (10-1.3)g 11.85 g 解得Mr116。浓硫酸 rrMM60 18(10 1.3)g11.85 g，(3)(LK必修2P98)四块等质量的铜片，在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置一段时间，最终铜片质量增加的是()A.硝酸 B.乙醇 C.氢氧化钠 D.盐酸【解析】选C。A、D两项是CuO与酸反应，质量减小；C项氢氧化钠与CuO不发生反应，导致铜片的质量增加，B项是CuO与乙醇反应，得到的产物还是Cu，所以质量不变。(4)(LK必修2P88)下列关于蛋白质的叙述，不正确的是()A.向蛋白质溶液里加入饱和的(NH4)2SO4溶液，蛋白质析
9、出，再加水可再溶解 B.向豆浆中加入少量石膏，能使豆浆凝结成豆腐 C.鸡蛋清溶液加热时能发生盐析 D.蛋白质水解能得到氨基酸【解析】选C。蛋白质中加入轻金属盐，发生盐析，是可逆的，加水后能重新溶解，A正确；豆浆中含有蛋白质，属于胶体，加入石膏后能发生聚沉，凝结成豆腐，B正确；鸡蛋清溶液加热时能发生变性，C错。【速记卡片】1.牢记一个顺序(羟基氢的活泼性顺序)。CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 2.熟记两个反应：(1)乙醇的催化氧化；(2)乙醇与乙酸的酯化反应。3.牢记一个转化关系。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 4.必记的4种物质的特征反应：(1)乙酸：使石蕊溶液变红
10、色；与碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应产生气泡。(2)葡萄糖：与新制氢氧化铜悬浊液反应；发生银镜反应。(3)淀粉：遇碘水变蓝色。(4)蛋白质：遇浓硝酸变黄；灼烧有烧焦羽毛的气味；盐析；变性。5.掌握一个实验：乙酸乙酯的制备实验。考点一 乙醇和乙酸的性质及应用【自主训练】(2015广州模拟)苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CHCHCHCHCOOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A.金属钠 B.氢氧化钠 C.溴水 D.乙醇【解析】选C。本题的目的是从官能团的不同来认识有机物的不同性质，考查了官能团的性质。苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CHCHCHCH
11、COOH)都含有羧基，因此都能与钠、NaOH、乙醇反应，但山梨酸(CH3CHCHCHCHCOOH)还含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应。苯环与溴水不发生加成反应。【归纳总结】1.比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性：乙 酸 水 乙 醇 碳 酸 分子结构 CH3COOH HOH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 H C2H5 遇石蕊试液 变红 不变红 不变红 变浅红 乙 酸 水 乙 醇 碳 酸 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3 反应 水解 不反应 不反应 与NaHCO3 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢的 活动性强弱 CH
12、3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 2.乙醇的化学性质与羟基的关系：(1)与钠反应时，只断裂a处键。(2)乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时，生成醛；与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时，生成酮；不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。【针对训练】(2015临沂模拟)某有机物的结构简式如图所示，下列说 法错误的是()A.1 mol该有机物最多能和2 mol NaOH发生反应 B.1 mol该有机物和足量Na发生反应放出1 mol H2 C.可使溴的四氯化碳溶液褪色 D.既可以发生
13、取代反应又可以发生加成反应【解析】选A。该有机物只有羧基能和NaOH发生反应，1 mol该有机物最多能和1 mol NaOH发生反应，故A错误；1 mol羧基与Na发生反应放出0.5 mol H2，1 mol羟基与Na发生反应放出0.5 mol H2，故B正确；分子中含有羧基、羟基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，故D正确。【加固训练】1.苹果酸(-羟基丁二酸)是某种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为 下列说法错误的是()A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应 C.苹果酸与乙二酸是同系物 D.1 mol苹果酸与足量Na2CO3溶液反应最
14、多消耗2 mol Na2CO3【解析】选C。苹果酸分子中含有羧基和羟基，所以能在一定条件下发生酯化反应，A项正确；苹果酸中含有的-羟基在一定条件下能发生催化氧化反应，B项正确；苹果酸含有羟基，与乙二酸结构不同，不属于同系物，C项错误；苹果酸中的-羟基不和Na2CO3溶液反应，所以1 mol苹果酸与足量Na2CO3溶液反应时，由于Na2CO3足量，所以反应生成NaHCO3，故1 mol苹果酸与足量Na2CO3反应最多消耗2 mol Na2CO3，D项正确。2.(2015唐山模拟)将1 mol某饱和醇分成两等份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，另一份与足量钠反应生成5.6 L H2(
15、标准状况)。这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子。则这种醇是()【解析】选A。1 mol某饱和醇分成两等份，故每一份中有0.5 mol。一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，故此分子中含有3个碳原子；一份与足量钠反应生成5.6 L H2，故此分子中含有1个羟基；醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子，故只能是A选项中的醇。考点二 糖类、油脂、蛋白质的水解反应 1.糖类、油脂、蛋白质的水解反应：(1)双糖、多糖的水解反应。(2)油脂的水解反应。酸性条件：油脂+水 高级脂肪酸+甘油；碱性条件皂化反应：油脂+NaOH 高级脂肪酸钠+甘油。(3)蛋白质的水解反应：蛋白质+水 氨基酸。
16、2.淀粉水解产物的检验：(1)检验淀粉水解及水解程度的实验步骤。(2)实验现象及结论。情况 现象A 现象B 结 论 1 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解 2 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解 3 溶液不呈蓝色 出现银镜 完全水解【典题】（2015南昌模拟）下列说法正确的是（）A.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 B.纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质 C.向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，没有红色沉淀生成，淀粉没有水解成葡萄糖 D.棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O【典题剖析】抽丝剥茧 溯本求源 关键信息 信
17、息分析与迁移 信息 纤维素在人体内不能水解，人体摄入纤维素只是为了促进肠道蠕动帮助消化 信息 淀粉的水解产物是葡萄糖，可以和新制的氢氧化铜反应产生红色沉淀，这个反应要在碱性条件下完成 信息 羊毛的主要成分是蛋白质，蛋白质主要由碳、氢、氧、氮元素组成，还可能含有S、P等，N、S、P燃烧时会生成其各自的氧化物【解析】选A。淀粉的水解产物是葡萄糖，蛋白质的水解产物是氨基酸，而油脂的水解产物是丙三醇和高级脂肪酸，A正确；纤维素在人体内不能水解，所以不能作为人类的营养物质，B错误；检验淀粉水解产物时，必须先加入NaOH溶液中和作为催化剂的硫酸，再加入新制Cu(OH)2悬浊液进行检验，C错误；羊毛的主要成
18、分是蛋白质，燃烧时会生成氮、硫的氧化物等，D错误。【针对训练】(2015常州模拟)糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质，下列关于它们的说法中不正确的是()A.淀粉、油脂和蛋白质都能发生水解反应 B.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 C.氨基酸既可以与盐酸反应，也可以与NaOH反应 D.用光束照射绿色荧光蛋白溶液，从侧面可以看到光亮的通路【解析】选B。淀粉水解最终产物为葡萄糖，油脂水解产物为高级脂肪酸和甘油，蛋白质最终水解产物为氨基酸，A正确；油脂不属于高分子化合物，B错误；氨基酸具有两性，既可以与盐酸反应，也可以与NaOH反应，C正确；绿色荧光蛋白溶液属于胶体，有丁达尔效应，D正确。【加
19、固训练】1.下列关于有机物的性质或应用说法不正确的是()A.用饱和的Na2SO4溶液使鸡蛋清溶液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质 B.淀粉和纤维素的组成都可用(C6H10O5)n表示，它们都可转化为葡萄糖 C.石油裂解可以得到甲烷、乙烯和丙烯等低碳有机物 D.食用植物油在烧碱溶液中水解的主要产物是饱和高级脂肪酸钠和甘油【解析】选D。浓轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析，A正确；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，B正确；石油裂解得到小分子烃，C正确；食用植物油中含有不饱和高级脂肪酸较多，D错误。2.下列说法正确的是()A.蛋白质水解的产物可以是多肽，也可以是氨基酸 B.油脂、蛋白质的水解都是高分子
20、生成小分子的过程 C.1 mol葡萄糖水解之后可以得到3 mol乙醇 D.油脂的水解反应是可逆反应【解析】选A。油脂不是高分子有机物，B错误；葡萄糖生成乙醇不是水解反应，C错误；油脂在碱性条件下的水解不是可逆反应，D错误。乙酸乙酯的制备【高考真题】高考是这样考查的 1.(2014福建高考)通过取代反应可制取乙酸乙酯。()【解析】。乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，属于取代反应，正确。2.(2013上海高考)下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是()A.均采用水浴加热 B.制备乙酸丁酯时正丁醇过量 C.均采用边反应边蒸馏的方法 D.制备乙酸乙酯时乙醇过量【解析】选D。制备乙酸丁酯和
21、乙酸乙酯均是采取用酒精灯直接加热法制取，A项错误；制备乙酸丁酯时采取容易获得的乙酸过量，以提高丁醇的利用率的做法，B项错误；制备乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法，制备乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应完成后再提取产物，C项错误；制备乙酸乙酯时，为提高乙酸的利用率，采取乙醇过量的方法，D项正确。3.(2010江苏高考)制备乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。()【解析】。向试管内加入化学试剂的顺序：向乙醇中缓缓加入浓硫酸、乙酸，并不断搅拌。【教材原型】教材是这样讲述的【探究归纳】名师是这样总结的 乙酸和乙醇酯化反应实验的注意事项(1)试剂。向试管内加入化学试剂的顺序：向乙醇中缓缓加入浓硫
22、酸、乙酸，并不断搅拌，注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸，防止液体溅出伤人。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。饱和Na2CO3溶液的作用。a.吸收挥发出来的乙醇；b.与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；c.降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离得到酯。(2)装置。长导管的作用：导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。碎瓷片的作用：防止暴沸。长导管位置：不能插入溶液中，防止倒吸，若插入液面以下，应使用防倒吸装置，如干燥球等。(3)加热。刚开始小火均匀加热的目的：防止乙醇、乙酸过度挥发，并使二者充分反应。反应末大火加热的目的：使生成的乙酸乙酯挥发出来。(4)产物分离：用分液法分离，上层油状物为产物乙
23、酸乙酯。【考题大猜想】专家是这样预测的 1.实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115125，其他有关数据如下表，则下列关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的 是()物质 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯 98%浓硫酸 沸点 117.9 117.2 126.3 338.0 溶解性 溶于水和 有机溶剂 溶于水和 有机溶剂 微溶于水，溶于有机溶剂 与水混溶 A.相对价廉的乙酸与1-丁醇的物质的量之比应大于11 B.不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100 C.从反应后混合物中分离出粗品的方法：用Na2CO3溶液洗涤后分液 D.由粗品制精品需要进行的一步操作：加吸水剂蒸馏【解析】选B。增加乙酸的浓度，平
24、衡正向移动，会提高1-丁醇的转化率，生成更多的乙酸丁酯，故A正确；实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115125，而水浴加热的温度为100，故B错误；反应后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯，乙酸可以和碳酸钠反应生成乙酸钠的水溶液，1-丁醇能溶于水，乙酸丁酯在饱和碳酸钠中的溶解度极小，不溶于水，所以用Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品，故C正确；粗品中含有水，可加吸水剂除去水然后再蒸馏，故D正确。2.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得 乙酸丁酯，反应温度为115125，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是()A.不能用水浴加热 B.长玻璃管起冷凝回流作用 C
25、.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率【解析】选C。该反应温度为115125，不能用水浴加热，A正确；加热过程中，1-丁醇和乙酸及生成的酯都会挥发，加长导管可起到冷凝回流作用，B正确；酯在NaOH溶液中会发生水解反应，故不能用NaOH溶液洗涤，C错误；酯化反应是可逆反应，增加乙酸的用量可提高1-丁醇的转化率，D正确。3.某校化学探究小组同学为探究乙酸乙酯的制备与水解情况，甲、乙同学分别使用图1、图2装置制备乙酸乙酯。已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH。相关有机物的沸点：(1)甲同学在制得乙酸乙酯后，分离乙酸乙酯与饱和碳酸
26、钠溶液的操作是_。试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸点()34.7 78.5 117.9 77(2)试管中装有饱和Na2CO3溶液，其作用是_(填序号)。A.吸收乙醇 B.除去乙酸 C.乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度更小，有利于分层析出 D.加速酯的生成，提高其产率(3)甲同学分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再加入_(填序号)；然后进行蒸馏，收集77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A.五氧化二磷 B.碱石灰 C.无水硫酸钠 D.生石灰(4)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，乙同学利用图2所示装置进行了以下四个实验，实
27、验开始先用酒精灯微热 3 min，再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后充分振荡试管B，再测有机层的厚度，实验记录如下：实验 编号 烧瓶A中的试剂 试管B中 试剂 测得有机层 的厚度/cm A 2 mL乙醇、2 mL乙酸、1 mL 18 molL-1浓硫酸 饱和碳 酸钠溶液 5.0 B 3 mL乙醇、2 mL乙酸 0.1 C 3 mL乙醇、2 mL乙酸、6 mL 3 molL-1硫酸 1.2 D 3 mL乙醇、2 mL乙酸、盐酸 1.2 实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是_mL和_molL-1。分析实验_(填实验编号)的数据，可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。【解析】(1)乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液互不相溶，故要采用分液的方法。(2)Na2CO3溶液的作用是除杂，有利于分层析出。(3)根据题给信息无水CaCl2可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH，说明加入无水CaCl2可除去乙醇。蒸馏时加入的试剂，既要考虑吸收水，又要与乙酸乙酯不反应。(4)要保证盐酸的体积和所含氢离子浓度与实验C组相同；分析实验A、C组可知，浓硫酸可以吸收酯化反应中生成的水，降低了生成物的浓度，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。答案：(1)分液(2)A、B、C(3)乙醇 C(4)6 6 A、C
