1、第2课时酚1.了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。2.了解酚的化学性质和在生产生活中的重要应用。3.以苯酚为例,了解苯环与羟基的相互影响。1.利用好教材中“活动探究”等活动栏目,力求让学生自己得出酚的性质,并总结出相关结论。2.通过学习过程的参与,培养学生通过结构预测性质的能力和对官能团相互影响的分析能力。一、苯酚的结构与物理性质1.苯酚俗称石炭酸,是组成最简单的酚,结构简式为。 2.苯酚是有特殊气味的无色晶体,熔点为43 ,暴露在空气中会因部分氧化而呈现粉红色,常温下在水中溶解度不大,温度高于65 时,则能与水互溶,苯酚具有一定杀菌能力,可以用作杀菌消毒剂,因苯酚有毒,如果不慎沾到皮肤上,
2、应立即用酒精清洗。二、苯酚的化学性质1.苯酚分子中羟基与苯环相连,由于官能团的相互影响,使苯酚的化学性质与醇、苯有明显不同。2.受苯环影响,苯酚中羟基上的氧氢键比醇分子中的氧氢键更容易断裂,能在水中发生微弱电离产生H+。电离方程式为,能与NaOH反应,醇不能与NaOH反应,苯酚与NaOH反应的化学方程式为。向苯酚钠溶液中通入CO2,溶液会变浑浊,这是因为苯酚的酸性比碳酸弱,苯酚钠与碳酸生成了溶解度小的苯酚。反应的化学方程式为。苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂,因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。3.苯酚分子中羟基使苯环容易发生取代反应,连在苯环上的羟基对与其相邻和相对的位置上的碳氢键的影响
3、尤为明显,在发生取代反应时,羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。将苯酚的稀溶液滴加到溴水中,可以看到溶液中有白色沉淀,这个反应很灵敏,可以用于苯酚的鉴别和定量测定。反应的化学方程式为。4.苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显紫色,大多数酚都能与FeCl3溶液显出颜色,这一反应也常用于酚的鉴别。5.苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化,能与甲醛发生聚合反应,生成酚醛树脂。反应的化学方程式为nH2O。该树脂俗称为电木。1.苯酚在常温时溶解度不大,为什么苯酚钠与碳酸或盐酸反应的化学方程式生成物中的苯酚不写沉淀符号“”?【答案】苯酚溶于水形成的浑浊液,实际上是乳浊液,苯酚呈油状,不是沉淀。因此苯酚钠与
4、盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写“”。2.苯酚能与金属钠反应吗?和乙醇与金属钠的反应相比较,哪个反应更剧烈?【答案】苯酚溶液显酸性,在水溶液中能够电离出H+,故能与金属钠发生反应,且反应比乙醇与钠反应更剧烈。3.乙醇和苯酚分子中都有OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?【答案】虽然乙醇和苯酚都有OH,但OH所连烃基不同,乙醇分子中OH与乙基相连,而苯酚分子中OH与苯环相连,由于苯环对OH的影响,使OH键极性增强,所以苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性。探究1:苯酚的弱酸性及苯酚钠已知酸性强弱顺序:H2CO3HC,下列化学方程式中正确的是()。A.+H2O+CO2+NaHCO3B.2+H
5、2O+CO22+Na2CO3C.+NaHCO3+H2CO3D.+NaHCO3+Na2CO3【解析】根据酸性强弱顺序可知,CO2可与苯酚钠反应生成苯酚,苯酚又可与Na2CO3反应生成NaHCO3。B项中产物可以继续反应,而生成NaHCO3,错误;C项,若能进行,则说明苯酚的酸性强于H2CO3,显然错误。【答案】A1.苯酚溶液能使酸碱指示剂变色吗?【答案】不能。苯酚俗称石炭酸,比碳酸酸性弱,在水中电离程度很小,不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。2.苯酚钠溶液显中性吗?【答案】苯酚钠属于弱酸强碱盐,易电离,属于强电解质,水解呈碱性。+H2O+OH-3.金属钠投入苯酚溶液反应剧烈,能否依此反应来检验苯酚
6、的存在?【答案】不能;金属钠投入苯酚溶液反应剧烈,主要是钠与水的反应,不能用此反应检验苯酚的存在。探究2:苯酚中的酚羟基苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂,原因是()。A.苯环与羟基相互影响,使苯环上的氢原子变得比较活泼B.苯环与羟基相互影响,使羟基上的氢原子变得比较活泼C.羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变得活泼D.苯环影响羟基,使羟基上的氢原子变得比较活泼【解析】尽管苯和苯酚都有苯环,而且与溴的取代反应都发生在苯环上,但因为苯酚中苯环上的羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子更活泼,所以与溴的取代反应就容易得多了。【答案】C1.分析苯酚的化学性质,哪些性质能说明苯
7、环与羟基是相互影响的?【答案】苯酚显弱酸性、常温下被O2氧化等性质均可以说明苯环对羟基的影响,使羟基活泼;苯酚与溴水反应、可与甲醛发生缩聚反应均可以说明羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻对位上的“CH”易断裂。2.如何除去混在苯中的少量苯酚?能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?【答案】先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,因为,虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑,所加的溴水是过量的,而过量的溴又溶于苯中,所以不能用溴水除去苯中的苯酚。由于受苯环的影响,酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚在水溶液中能够发生电离:+H2O+H3O+,所以苯酚显弱酸性,俗称石炭酸,且酸性:H2CO3HC。1.下列关于苯酚的叙述中不正确的是()。A.苯酚是一种弱酸,滴加指示剂变色B.苯酚在水溶液中能按下式电离:+H2O+H3O+C.苯酚钠在水溶液中,会水解生成苯酚,所以苯酚钠溶液显碱性D.苯酚有腐蚀性,溅在皮肤上应立即用酒精冲洗【解析】苯酚酸性极弱,不能使指示剂变色。【答案】A2.下列物质在水中最难电离的是()。A.CH3COOHB.CH3CH2OHC.H2OD.【答案】B3.下列物质与互为同系物的是()。A.B. C.D. 【答案】B4.下列化合物中属于酚类物质的是(填字母,下同),属于醇类物质的是。A.B.C.D.【答案】ACD;B