1、第一节 认识有机化合物考纲展示 1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如氢谱等)。主干梳理知识点一 有机化合物的分类1根据分子组成中是否有 C、H 以外的元素，分为烃和烃的衍生物。2根据分子中碳骨架的形状分类3按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系
2、列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团知识点二 有机化合物的结构与命名1有机物中碳原子的成键特点2有机物结构的表示方法3.有机物的同分异构现象(2)同分异构体的常见类型4.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2的化合物互称同系物。如 CH3CH3 和 CH4(或 CH3CH2CH3 等)，CH2=CH2 和 CH2=CHCH3。5有机物的系统命名法(2)含有官能团的有机物系统命名选取主链和编号定位优先考虑官能团，写名称时应标明取代基和官能团的位置。知识点三 研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化
3、合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要 求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式、结构式的确定(1)分子式的确定(2)结构式的确定物理方法化学方法红外光谱(IR)核磁共振氢谱不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的
4、信息不同化学环境的氢原子种数：等于吸收峰的个数利用特征反应鉴定出官能团，再制备其衍生物，进一步确认每种个数：与吸收峰的面积成正比递进训练1易误诊断(正确的打“”，错误的打“”)。(1)官能团相同的有机物一定是同类有机物()(2)相对分子质量相同的不同物质互称同分异构体()(3)碳氢质量比为 31 的烃一定是 CH4()(4)CH3CH2OH 与 CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()(5)CH3CH(CH3)CH2CH2C(CH3)3 的名称为 2,5,5-三甲基己烷()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)2今有化合物甲：(1)请写出甲中含氧官能团的名称：_。(2)请判别上述哪些
5、化合物互为同分异构体：_。(3)与丙同属于一类的物质有_。【答案】(1)羟基、醛基(2)甲、乙(3)A3分子式为 C3H8O 的某有机物，其核磁共振氢谱图如下图：由图可知该有机物的结构简式为：_。【答案】CH3CH2CH2OH15 种重要官能团：23 个书写同分异构体的顺序：(1)烷烃：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)含官能团的有机物：碳链异构位置异构官能团异构(3)芳香族化合物：邻间对考点一有机化合物的命名与同分异构体1.有机物的命名(1)烷烃的命名最长、最多定主链a选择最长碳链作为主链。b当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作
6、为主链。编号位要遵循“近”、“简”、“小”原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。(2)烯烃和炔烃的命名(3)其他有机化合物的命名是以烷烃
7、的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。2同分异构体书写与判断(1)同分异构体的书写规律烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；
8、往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。高考题经常以给出信息，根据信息排除其他同分异构体，书写该物质的结构式的形式出题。如：写出分子式为C8H8O2，结构中含苯环属于酯类的同分异构体。解题方法：首先分析分子式，C8H8O2除一个苯环、一个酯基外，还有一个碳原子。从酯的组成考虑，形成酯的羧酸中至少含一个碳原子，醇中也至少含一个碳原子，则酸只可能为甲酸
9、、乙酸、苯甲酸；醇只可能为甲醇、苯甲醇，此外不要漏下苯酚。可写出甲酸某酯：酯类的同分异构体的书写比较复杂，数目较多，书写时一定按照规则和顺序进行，否则容易重复或漏写，造成不必要的失分，在解题时要注意总结书写的规律和规则。(2)同分异构体数目的判断方法记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作 CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4 等分子的一卤代物只有一种。丙烷、丁烷有 2 种；戊烷、二甲苯有 3 种。基 元 法。例 如：丁 基(C4H9)有 4 种，则 丁 醇(C4
10、H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或 C4H10 的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有 4 种。替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有 3 种，四氯苯的也有 3 种；又如 CH4 的一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。等效氢法：分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。【特别提醒】常见的限定条件与结构的关系遇三氯化铁溶液显紫色必须含有酚羟基。能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
11、气体必须含有羧基。能发生银镜反应的必须含有醛基。在酸性(碱性)条件下能发生水解反应的物质常含有酯基。能使溴水褪色的物质含有的官能团有碳碳双键或碳碳三键等。核磁共振氢谱中有几种峰，则有几种氢原子。【例 1】(2013全国大纲卷)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2 和 H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A4 种B5 种C6 种D7 种【解析】根据燃烧产物 CO2和 H2O 的物质的量相等可知 C、H 原子个数比为 12，分子式可设为(CH2)mOn，利用讨 论 法 得 出 分 子 式 为 C3H6O，其 可 能 的 结
12、 构 有 丙 醛CH3CH2CHO，丙酮 CH3COCH3，环丙醇共 5 种。【答案】B【误区警示】本题容易忽视环状结构化合物而导致“无解”情况。考向跟踪考向 1 由“等效”氢原子数判断同分异构体数1(双选)(2013海南高考)下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()A甲基丙烷B环戊烷C2,2-二甲基丁烷D2,2-二甲基丙烷【解析】等效氢的考查，其中 A 中有 2 种，C 中有 3种，B、D 均只有 1 种。【答案】BD考向 2 有机物的命名2(2013上海高考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()【解析】A 项编号有误，应该为 2-甲基-1,3-丁二烯；B 项，叫 2-
13、丁醇，C 项主链选错了应该为 3-甲基己烷，D 正确。【答案】D考向 3 限定条件下的同分异构体书写3(1)(2013新课标全国卷节选)I()的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3 溶液反应放出 CO2，共有 _种(不考虑立体异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 221，写出 J 的这种同分异构体的结构简式_。【答案】18 (2)(2013天津高考改编)写出同时符合下列条件的水杨酸()所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有 6 个碳原子在一条
14、直线上；b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。【解析】的不饱和度为 5，它的同分异构体符合 6 个碳原子在一条直线上，同时还含有COOH 和OH，可以在碳链上引入叁键或双键。COOH 为一个不饱和度，还可引入 2 个叁键或 4 个双键。由于要求 6 个碳原子在一条直线上，所以要求存在CCCC这样的结构，这样 还余 下 COOH、OH、CH3 和 CH或COOH、OH 和 2 个CH2，所以可能的结构有：【答案】HOCH2CCCCCH2COOH、考点二有机化合物分子式、结构式的确定1.有机物分子式、结构式确定流程图2有机物分子式的确定(1)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用
15、相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简式为 CH2O，相对分子质量为 90，可求出该有机物分子式为 C3H6O3。常见最简式相同的有机物：最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烃和环烷烃等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等(3)余数法设烃的相对分子质量为 M，则M/12 的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。3有机物分子结构的确定(1)化学法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去KMnO4酸性溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
16、有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理法质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振氢谱(氢原子种类及个数比)。【例 2】(2013广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：(1)化合物的分子式为_，1 mol 该物质完全燃烧最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为 C10H11Cl)可与 NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。(3)化合物与 NaOH 乙醇溶液共热
17、生成化合物，的核 磁 共 振 氢谱 除 苯环 峰 外还 有 四 组峰，峰面 积 之 比 为1112，的结构简式为_。(4)由 CH3COOCH2CH3 可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3 的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在 Cu 催化下与过量 O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为_，的结构简式为_。【答案】(1)C6H10O3 7(2)溴的四氯化碳(或酸性高锰酸钾)考向跟踪考向 1 有机物分子式确定4(1)化合物 A 相对分子质量为 86，碳的质量分数为55.8%，氢为 7.0%，其余为氧。则 A 的分子式为_。(2)已知：6.0 g 化合物 B 完全燃烧
18、生成 8.8 g CO2和 3.6 g H2O；B 的蒸气与氢气的相对密度为 30，则 B 的分子式为_。【解析】(1)根据题意 A 分子中，N(C)4，N(H)6，N(O)2，则 A的分子式为 C4H6O2。(2)M(B)30260n(B)0.1 mol，n(C)0.2 mol，n(H)0.4 mol。故 B 的分子式为 C2H4O2。【答案】(1)C4H6O2(2)C2H4O2考向 2 核磁共振氢谱确定分子结构5在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32 的化合物是()【解析】A 中有 2 种氢，个数比为 31，B 中据镜面对称分析知有 3 种氢，个数比为 311，C 中据对称分析知
19、有 3 种氢，个数比为 134，D 中据对称分析知有 2 种氢，个数比为 32。【答案】D限定条件同分异构体数目判断与书写(10 分)(2015临沂四县联考)(1)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出 H2 的有机化合物有_种。(2)与化合物 C7H10O2 互为同分异构体的物质不可能为_。A醇 B醛 C羧酸 D酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是_。(写出任意 2 种的结构简式)(5)分 子 式 为 C5H10 的 烯 烃 共 有(不 考 虑 顺 反 异构)_种。审题指导评分细则(1)4(2 分)(2)D(1 分)(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(2 分，若写错，每错一个扣 1 分)思维建模
