1、【考向解读】 1.了解有机化合物中碳的成键特征;了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。【命题热点突破一】有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构,碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。复习时要注意以下几点:1教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有
2、机物的球棍模型、比例模型,会“分拆”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为10928乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120。苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120。甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至
3、少)。2学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故该分子有两类等效氢。3注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、四种。例1下列关于的说法正确的是()A所有原子都在同一平面上B最多只能有9个碳原子在同一平面上C有7个碳原子可能在同一直线上D最多有5个碳原子在同一直线上【方法技巧】1选准主体通常运用的基
4、本结构类型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳三键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。2注意审题看准关键词:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等,以免出错。【变式探究】 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异
5、构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种 C32种D40种【方法技巧】1由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)C3H7有2种,则相应的卤代烃、醇各有两种;醛、羧酸各有一种。(2)C4H9有4种,则相应的卤代烃、醇各有4种;醛、羧酸各有2种。(3)C5H11有8种,则相应的卤代烃、醇各有8种;醛、羧酸各有4种。注意判断醛或羧酸的同分异构体,直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。2了解同分异构体的种类(1)碳链异构:如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构:如1丙醇和2丙醇。(3)官能团异构:如醇和醚;羧酸和酯。3同分异构体的书写规律具有官能团的有机物,一般书写顺序为官能团类别
6、异构碳链异构官能团位置异构,一一考虑,避免重写和漏写。【命题热点突破二】突破有机反应类型加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型,也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看,选择题中,通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确;在非选择题中,通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意:1吃透概念类型,吃透各类有机反应类型的实质,依据官能团推测各种反应类型。2牢记条件推测类型,不同条件下,相同试剂间发生反应的类型可能不同,应熟记各类反应的反应条件,并在实战中得到巩固提高,做到试剂、条件、反应类型“三位一体”,官能团、条件、反应类型
7、“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应X2(Cl2、Br2,下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化剂)H2(催化剂)聚合反应加聚反应催化剂缩聚反应(*)含有OH和COOH或COOH和NH2催化剂取代反应饱和烃X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)酚中的苯环(*)溴水、ROH、HX水解型酯基、肽键(*)H2O(酸作催化剂,水浴加热)酯基、肽键(*)NaOH(碱溶液作催化剂,水浴加热)双糖或多糖稀硫酸,加热酯化型OH、COOH浓硫酸,加热肽键型(*)COOH、NH2(*)稀硫酸消去反应(*)OH浓硫酸,加热X碱的醇溶液,加热
8、氧化反应燃烧型大多数有机物O2,点燃催化氧化型OHO2(催化剂,加热)KMnO4(H)氧化型直接氧化特征氧化型含有醛基的物质,如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液,水浴加热新制Cu (OH)2悬浊液,加热至沸腾例2(2015海南,9)下列反应不属于取代反应的是()A淀粉水解制葡萄糖B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠【方法规律】反应条件与反应类型的关系1在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。2在NaOH的醇溶液中并加热,发生卤代烃的消去反应。3在浓H2SO4和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。4
9、与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。5与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。6在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。7与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则发生的是CHO的氧化反应。8在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。9在光照、X2(表示卤素单质,下同)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。【变式探究】填写反应类型 _,_,_,_。【命题热点突破三】 有机物的性质及应用有机化学中涉及的有机物多,知识点多,需记忆的内容也很多,但
10、有机化学又有很好的内在联系,一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”,只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。1官能团、特征反应、现象归纳一览表有机物或官能团常用试剂反应现象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色OH金属钠产生无色无味的气体COOH酸碱指示剂变色新制Cu(OH)2悬浊液常温下沉淀溶解,溶液呈蓝色葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛的气味2.糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。(2)单糖、二糖
11、、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。3油脂性质轻松学(1)归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水的密度小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”:油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化,氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应;通过氢化反应后,不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。(3)口诀助巧记:有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15
12、H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可用顺口溜帮助记忆:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。4盐析、变性辨异同盐析变性不同点方法在轻金属盐作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆,即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低,物理变化结构、性质发生变化,化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程5.化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气,又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操
13、作可分离、除杂、提纯物质。对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物,用蒸馏方法难以单一蒸出分离,这就要借助于分馏。分馏和蒸馏一样,也是利用混合物中各物质的沸点不同,严格控制温度,进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时,由于柱外空气的冷却,蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中,故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了,从而达到分离、提纯的目的。干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器,隔绝空气加强热使它分解的过程,工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化,蒸馏与分馏属于物理变化。6三个制备实验比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、Fe
14、Br3等,用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏催化剂为FeBr3长导管的作用冷凝回流、导气右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯导管1的作用冷凝回流仪器2为温度计用水浴控制温度为5060浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇,用饱和Na2CO3溶液处理后,分液浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面例3(2015上海,9)已知咖啡酸的结构如下图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A分
15、子式为C9H5O4B1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应【变式探究】用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液【高考真题解读】1(2015课标全国卷,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和Na
16、HCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种2(2015海南化学,5,2分)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种3(2014课标全国卷,7,6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯4(2014课标全国卷,8,6分)四联苯 的一氯代物有()A3种 B4种 C5种 D6种5(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A聚氯乙烯分子中含碳碳双键B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C丁烷有3种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应6(2015浙江
17、理综,10,6分)下列说法不正确的是()A己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物()可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得7(2015课标全国卷,8,6分)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O58.(2015山东理综,9,5分)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是
18、()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同9(2014福建理综,7,6分)下列关于乙醇的说法不正确的是()A可用纤维素的水解产物制取B可由乙烯通过加成反应制取C与乙醛互为同分异构体D通过取代反应可制取乙酸乙酯10(2014山东理综,11,5分)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D与苹果酸互为同分异构体11(20
19、15海南化学,9,4分)下列反应不属于取代反应的是()A淀粉水解制葡萄糖B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠12(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应:下列说法正确的是()A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度13(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是()A制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸