1、第二节芳香烃第1课时苯的结构与化学性质问题导学1苯的独特结构活动与探究1从苯的分子式看，苯是一种不饱和烃，但实验结果表明苯却具有饱和烃的性质，那么，苯的结构到底怎样呢？十九世纪科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构，下面是几个关于苯的性质实验：实验1苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；实验2苯在铁的催化下跟溴反应，并且只生成一种一溴代物；实验3在一定的条件下跟溴反应，生成三种二溴代物；实验4苯在特殊条件下可与足量H2发生加成反应。根据上述实验判断下列说法是否正确，并说明理由。(1)实验1和2说明苯具有饱和烃的性质，不含有C=C或CC键。你判断的理由是：_。(2)实验2说明
2、苯是环状结构，不是链状结构。你判断的理由是：_。(3)实验4说明苯具有不饱和烃的性质，含有C=C或CC键。你判断的理由是：_。下列结构式是某些科学家推断出的苯的结构简式，请判断这些简式是否违反了“碳四价学说”；符合了上面哪一实验事实，违反了上面哪一实验事实。CH2=CHCCCH=CH2(1)式 (2)式 (3)式 (4)式 (5)式 (6)式其中(6)式的二溴代物有_种。思考与交流1苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实有哪些？(1)苯的分子式苯的分子式为C6H6，含碳量高。(2)苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的非极性分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯
3、分子中的化学键分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。2苯的化学性质活动与探究2(1)苯的结构比较稳定，但在一定条件下，苯也可以发生氧化反应、取代反应和加成反应，请完成下表：反应条件反应的化学方程式苯与氧气发生氧化反应点燃苯与溴发生取代反应FeBr3作催化剂苯与浓硝酸发生取代反应5060 ，浓硫酸苯与氢气发生加成反应镍作催化剂(2)根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。思考与交流2上述实验方案中所制得的溴苯及硝基苯产品中均含有杂质，如何对它们进行提纯？(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大
4、的差别；苯能使溴水褪色，是因为苯能萃取溴水中的溴，而不是发生加成反应。(2)苯与溴水不能发生加成反应，但与H2在催化剂作用下可发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。(3)苯在催化剂(浓硫酸)作用下与浓硝酸发生取代反应，苯的硝化反应与烷烃的取代反应所需条件不同。(4)苯的硝化反应中，浓硝酸是反应物，而浓硫酸是催化剂和吸水剂。(5)苯的化学性质可概括为：易取代，可加成，难氧化。答案：【问题导学】活动与探究1：答案：(1)若含有C=C或CC键，则会发生褪色现象(2)若是链状结构，一溴代物不止一种(3)若是饱和烃，则不会发生加成反应(2)式违反了“碳四价学说”；(1)和(3)式符合实验4；但违反实验1、
5、2、3；(2)(4)(5)式符合实验1、2、3；但违反实验4；(6)式符合实验2、4；但违反实验1、34思考与交流1：答案：苯分子中碳碳键的键长均相等。经实验测得邻二甲苯仅有一种结构。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。苯在一定条件下同液溴可发生取代反应，但不能因发生加成反应而使溴水褪色。活动与探究2：答案：(1)C6H66CO23H2O(2)溴苯制取的实验方案把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图1)，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入Ag
6、NO3溶液，有浅黄色AgBr沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。制取硝基苯的实验方案a配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。b向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀。c将大试管放在5060 的水浴中加热约10 min，实验装置如图2所示。d将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。思考与交流2：答案：溴苯粗产品中含有杂质溴，先水洗，再用10%的烧碱溶液洗，再用蒸馏水洗涤、干燥，蒸馏。硝基苯粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。