1、第十二章第三节真题体验直击高考1(2018江苏卷，11改编)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y 的说法正确的是()AX分子中所有原子一定在同一平面上B1 mol Y与 可与3 mol H2发生加成反应CX、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D XY的反应为取代反应【答案】D【解析】X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，A项错误；Y结构中苯环和碳碳双键都可以与H2发生加成反应，1 mol Y可与4 mol H2发生加成反应，B项错
2、误；X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；对比X、2甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X2甲基丙烯酰氯YHCl，反应类型为取代反应，D项正确。2(2017天津卷，7)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()汉黄芩素A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种【答案】B【解析】汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A项错误；分子中含有酚羟基，遇FeCl
3、3溶液显紫色，B项正确；酚羟基的邻、对位氢原子能够与溴水发生取代反应，碳碳双键能够与溴水发生加成反应，故1 mol该物质能够与2 mol Br2反应，C项错误；汉黄芩素结构中能与氢气发生加成反应的有苯环、碳碳双键和羰基，D项错误。3(2016江苏卷，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()化合物XA分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应【答案】C【解析】两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，为四面体结构，所以两个苯环不一定会处于
4、同一平面，A项错误；分子中含有羧基，可以与Na2CO3溶液反应，B项错误；酸性条件下，酯基断开，但产物仍为一种，C项正确；X分子中1 mol酚酯基需要2 mol NaOH，羧基也会与NaOH反应，则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应，D项错误。4(2015重庆卷，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体【答案】B【解析】 X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应而褪色，Y中含有碳碳双键
5、，能与溴水发生加成反应而褪色，A项正确；X、Z中均含有酚羟基，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项错误；Y中的苯环可以在铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应，苯环的侧链中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；Y中含有碳碳双键，可发生加聚反应，X中含有酚羟基，能与醛发生酚醛缩聚反应，D项正确。5(2018全国卷，36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题： (1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为
6、_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。【答案】(1)丙炔(2)HCCCH2ClNaCNHCCCH2CNNaCl(3)取代反应加成反应(4)HCCCH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6) (7)CH3COOCCCH2CH3CH3CCCOOCH2CH3CH3COOCH2CCCH3CH3CCCH2COOCH3C
7、H3CH2COOCCCH3CH3CH2CCCOOCH3(任写三种)【解析】A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是CN取代Cl，所以C为；C酸性水解应该得到CHCCH2COOH，与乙醇酯化得到D，所以D为CHCCH2COOCH2CH3，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，再根据H的结构可知F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为，G与氢气加成得到H，H与E发生偶联反应得到Y。(7)D为CHCCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面
8、积比为332，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3COOCCCH2CH3CH3CCCOOCH2CH3CH3COOCH2CCCH3CH3CCCH2COOCH3CH3CH2COOCCCH3CH3CH2CCCOOCH36(2017全国卷，36节选)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。
9、(2)C与D反应生成E的化学方程式为_。(3)由E生成F的反应类型为_。(4)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。【答案】(1)(2)HOCH2CH2OCH(CH3)2HOH2O(3)取代反应(4)6【解析】因A的核磁共振氢谱为单峰，故A的结构简式为。由B的分子式及分子的核磁共振氢谱信息知B的结构简式为CH3CH(OH)CH3。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有羟基和CH2OH且处于对位，D的结构简式为, HOCH2CH2OCH(CH3)2和生成E的反应为取代反应。由F的分子式可知E：和发生反应生成F的反应类型为取代反应。