1、第2节 有机化合物的结构与性质自主预习区1了解原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识有机化合物种类繁多的现象。2了解单键、双键、叁键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。3理解极性键和非极性键的概念,知道键的极性对有机化合物性质的重要影响。4掌握同分异构现象和同分异构体。1碳原子的成键方式(1)碳 原 子 之 间 既 可 以 形 成 _ 也 可 以 形 成_或_。(2)碳原子之间既可以形成链状,也可以形成_状结构。(3)碳 原 子 除 彼 此 之 间 可 以 成 键 外,还 可 以 与_等其他元素的原子成键。一、碳原子的成键方式填一填碳碳单键碳碳双键碳碳叁键环氢、氧、
2、氯2碳原子的成键方式与空间构型的关系键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳叁键表示符号成键方式 1个碳原子与周围4个原子成键1个碳原子与周围3个原子成键1个碳原子与周围2个原子成键空间构型_形_形_形碳原子与其他4个原子形成_结构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于_上形成叁键的碳原子以及与之相连的原子处于_上四面体平面直线四面体同一平面同一直线3.极性键和非极性键(1)极性键:_元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方。(2)非极性键:_元素的两个原子间形成的共价键时,共用电子将不偏向任何一方。不同同种(1)有机物分子中,每个碳原子均形成四个共价键。(2)碳原子的成键方式与有机化合物
3、的空间构型之间的关系单键:碳原子与周围的4个原子形成四面体结构,其键角接近109.5。双键:碳碳双键上的2个碳原子和与之直接相连的原子在同一平面上,其键角接近120。叁键:碳碳叁键上的2个碳原子和与之直接相连的原子在同一条直线上,其键角接近180。记一记1丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3。判断下列有关说法是否正确:(1)丁烷分子中四个碳原子在同一条直线上()(2)丁烷分子中的碳原子之间形成链状结构()(3)丁烷分子中既有极性键又有非极性键()答案:(1)(2)(3)练一练1同分异构体:_相同而_不同的有机化合物。二、有机化合物的同分异构现象填一填分子式结构2同分异构体的类别类型举例CH
4、2=CHCH2CH3 和CH3CH=CHCH3结构异构官能团异构碳骨架异构位置异构类型异构(1)同分异构现象是由碳原子成键方式的多样性决定的。(2)同分异构现象的存在是有机物种类繁多的原因之一。(3)烷烃只存在碳骨架异构现象。(4)同分异构体之间的转化属于化学变化。记一记练一练2填写下列各组异构体存在的同分异构类型(1)CH2=CHCH3 与(环丙烷)_。(2)C2H5OH 与 CH3OCH3_。(3)CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3_。(4)CH2BrCH2Br 与 CH3CHBr2_。(5)丁烷与 2-甲基丙烷_。答案:(1)官能团类型异构(2)官能团类型异构(3)官能团位
5、置异构(4)官能团位置异构(5)碳骨架异构1官能团和有机化合物性质的关系(1)关系:一种官能团决定一类有机物的_特性。(2)原因一些官能团含有_较强的键,容易发生相关的反应。一些官能团含有_碳原子,容易发生相关的反应。(3)官能团与_之间会产生相互影响。三、有机化合物结构和性质的关系填一填化学极性不饱和相邻基团2不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系(1)与苯相比较,甲苯较容易发生取代反应,因为甲基对_的影响,使苯环上的某些氢原子更容易被取代。(2)醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的_不同。(3)醛和酮是两类不同的物质,因为醛的羰基上连有_,酮的羰基上不连_。苯环烃基氢原子氢原子甲苯分
6、子中,甲基使苯环上与甲基相连碳原子邻、对位碳原子上的氢原子易被取代,同时苯环使CH3易被氧化。记一记3判断下列说法是否正确(正确的打“”,错误的打“”):(1)各类有机化合物都有其相应的官能团()(2)凡是含有结构的有机化合物都能发生加成反应()练一练(3)甲苯能在铁粉作用下与液溴发生取代反应,苯与液溴不能发生此类反应,说明甲基对苯环的影响使苯环上的氢原子变活泼()答案:(1)(2)(3)互动探究区一、几种烃的典型代表物的结构有机物甲烷乙烯乙炔苯球棍模型空间构型 正四面体形平面形直线形平面正六边形键角109.5120180120分子极性非极性分子甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中
7、的4个氢原子都被苯基取代,则可得到的分子如图所示。(1)写出其分子式_。(2)碳碳键之间的键角有_种。(3)分子中含有_个饱和碳原子。(4)分子中的极性键为_。(5)处于同一平面上的碳原子最少有_个,最多有_个。解析:(1)先确定分子中碳原子数,再确定每个碳原子连有氢原子数,最后写出分子式。(2)连有四个苯环的碳原子为饱和碳原子,与之相连的四个碳原子形成的键角为109.5,与苯环上碳原子相连的原子形成的键角为120。(4)该分子中只有碳氢键为极性键,所有碳碳键均为非极性键。(5)分子中四个苯环平面互不共面时,处于同一平面的碳原子最少,有7个;分子中最多有两个苯环共平面,此时处于同一平面的碳原子
8、最多,有13个。答案:(1)C25H20(2)2(3)1(4)碳氢键(5)7 13(1)有机化合物分子中各原子空间排布的判断四面体形结构:碳原子全部通过单键与其他原子相连。平面形结构:通过双键连接的碳原子及与其直接相连的其他原子,苯环碳原子及与其直接相连的其他原子。直线形结构:通过叁键连接的碳原子及与其直接相连的原子。(2)分子中单键可以旋转。1(1)某烃的结构简式为分子中饱和碳原子数为 a,可能在同一直线上的碳原子数最多为 b,可能在同一平面上的碳原子数最多为 c,则 a、b、c 分别为()A4、3、7 B4、3、8C2、5、4D4、6、4(2)荧光素最多有_个碳原子共平面。解析:(1)分子
9、中的饱和碳原子是两个乙基上的碳原子,即1、2、7、8号碳原子,故a4;一定在同一平面上的碳原子是连在碳碳双键上相应的C原子,由于与碳碳叁键直接相连的原子在一条直线上,因此一定在同一平面上的碳原子为2、3、7、4、5、6号碳原子,2个甲基(CH3)上的碳原子能转动,可以旋转在上述6个碳原子所在的平面上,因此,共平面的碳原子数最多为8个,即c8;同一直线上的碳原子是直接连在碳碳叁键上的碳原子,即4、5、6号碳原子,故b3。(2)苯环、与苯环相连的上的两个碳原子及与碳碳双键直接相连的碳原子有可能共平面,最多有9个。答案:(1)B(2)91同分异构体的书写(1)烷烃烷烃只存在碳骨架异构,书写时应注意要
10、全而且不重复,一般采用“减链法”,可概括为“两注意”、“四句话”。两注意:选取最长的链为主链;找出主链的对称轴。四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间,但支链不到端。二、同分异构体(2)具有官能团的有机物先判断出类型异构。就每一类物质,先写出碳骨架异构,再确定官能团的位置异构。2确定同分异构体数目的方法(1)互补法若某有机物分子中总共含有a个氢原子,则其m元取代物和n元取代物的种类在当mna时相等。如C5H12的五元取代物和七元取代物种类相等。(2)等效氢法等效氢法在判断某有机物的一元取代物同分异构体的数目时尤其适用。取代任何一个属于“等效氢”的氢原子所得效果完全相同
11、。等效氢原子的判断可按下述方法进行:同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的四个氢原子等效,其一元取代物为一种。同一碳原子的甲基上的氢原子等效。如新戊烷中四个甲基上的氢原子等效,其一元取代物为一种。处于对称位置上的氢原子等效。如乙烷中六个氢原子等效,2,2,3,3四甲基丁烷上的所有氢原子等效。某化合物的分子式为C5H12O,经分析数据知,分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个OH。(1)它的可能结构有_种。(2)请写出所有可能的结构简式_。首先写出C5H12(戊烷)的同分异构体(3种):符合题目要求,只能在物质(A)、(B)上放OH,根据题目要求,OH只能取代号碳原子上的氢原子,但是和、和
12、上的氢原子分别是等效的,因此符合题意要求的结构共有4种,羟基分别在(或)、(或)、号位上。答案:(1)4烷烃同分异构体的书写可概括为:成直链、一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘两碳,成乙基,二甲基,同、邻、间。2下列烷烃在光照条件下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是()解析:A有两种一氯代物,B也有两种,C为对称结构,6个甲基地位相同,甲基上的氢地位也相同,所以同分异构体只有一种,D有四种不同地位的氢原子分别被取代成一氯代物,所以D有四种同分异构体。答案:C巩固训练区1有关乙烷、乙烯、乙炔结构的比较,错误的是()A碳碳键长:乙烷乙烯乙炔B碳碳键键能:乙炔乙烯乙烷C键角:乙炔乙烯乙烷D乙
13、烷、乙烯、乙炔中各原子均处于同一平面上答案:D2下列关于同分异构体的分类,错误的是()ACH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属碳骨架异构BCH3CH=CHCH3与CH2=CHCH2CH3属官能团类型异构CCHCC2H5与CCH3CCH3属官能团位置异构DCH2=CHCH=CH2与CCH3CCH3属官能团类型异构答案:B解析:A 项两种分子中碳原子的连接方式不同,属碳骨架异构,A 正确;B 项两分子中含有相同的官能团,但官能团位置不同,属位置异构,B 错;C 项两分子都含有 CC 但位置不同,属位置异构,C 正确;D 项两分子官能团种类不同,属官能团类型异构,D 正确。3分
14、子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种C5种D6种答案:B解析:丙烷的结构式为:。根据对称性,1号C和3号C上的H相同,两个氯可以取代1号C上的2个H,可以取代2号C上的2个H,可以取代1号C和2号C上的各1个H,也可以取代1号C和3号C上的各1个H,故C3H6Cl2的同分异构体有4种。4有机化合物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是()A乙酸能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应B乙炔能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应C甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
15、D发生硝化反应时,苯需要加热,甲苯在常温下就能进行解析:乙炔能发生加成反应而乙烷不能并不是因为基团的相互影响,而是因为官能团性质决定的,所以B项符合题意。答案:B5某有机化合物的结构如下,分析其结构并回答下列问题:(1)写出其分子式_。(2)其中含有_个不饱和碳原子,分子中有_种双键。(3)分子中的极性键有_(写两种即可)。(4)分子中的饱和碳原子有_个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有_个。(5)分 子 中 CCH 的 结 构 中 碳 碳 键 与 碳 氢 键 的 键 角 为_。解析:根据碳原子的成键特点。与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子,成键的原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子,此分子中有12个不饱和碳原子,除碳碳双键外碳原子还可以与氧、硫等原子形成双键,此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种,如结构简式中所标位置:凡是两个不同种元素原子之间形成的共价键均为极性键,此分子中有碳氧、碳氢、氧氢3种极性键;具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子,共有4个。苯环上的12个原子均共面,此分子中连在苯环上的3个碳原子和1个氧原子可看作取代氢原子所得,与苯环共面,又因为碳碳叁键的存在,导致共有4个碳原子一定与苯环共面。答案:(1)C16H16O5(2)12 2(3)碳氧键、碳氢键、氧氢键(任写两种即可)(4)4 4(5)180课时作业点击进入WORD链接谢谢观看!