1、第 4讲 卤代烃【复习目标】1了解卤代烃的组成、结构特点和性质。2认识卤代烃在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。3认识卤代烃在有机合成中的桥梁关系，能利用卤代烃设计合理路线合成简单有机化合物。【知识建构】1物理性质 状态：除 、 、 等少数为气体外，其余均为液体和固体。 沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随 的增多而升高。 密度：除 和 等部分卤代烃以外，液态卤代烃密度一般比水 溶解性：卤代烃都 溶于水，能溶于大多数 。2化学性质: 卤代烃比较稳定，不易被 降解，破坏大气 。 水解反应: 消去反应 思考感悟：溴乙烷在水中能否电离出Br？请设计实验验证。 【典型例析】某烃类化合物A的质谱图
2、表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为 ；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）；（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。ABCl2 NaOH C2H5OH C (C6H10)1，2加成反应 Br2/CCl4 D1NaOH H2O E1（C6H12O2)Br2/CCl4 D2NaOH H2O E2 反应的化学方程式为 ；C的化学名称为 ；E2的结构简式是 ；、的反应类型依次是 。【仿真练习】1、饮料果醋中含有苹果酸，苹果酸经聚合生成聚苹果酸。已知： 0.1 m
3、ol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2（标准状况）； 苹果酸脱水生成能使溴水褪色的产物；NaCNH2O，H+ RCH2Br RCH2COOH 。聚苹果酸Br2Cl2催化剂NaOH水溶液苹果酸 C4H6O5CBACH2=CH2NaCNH+H2O，H+Cl2F（C4H5O2Cl）能发生银镜反应HCHO；H2DE（二元醇）CHCH一定条件下请回答：（1）写出B的结构简式 。（2）E的核磁共振氢谱有三组峰，其峰面积比为1：2：2，E的结构简式为 。（3）写出苹果酸所含官能团的名称 ， F转化成苹果酸可能发生的反应类型 。（4）写出与苹果酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式 。
4、（5）写出F与足量银氨溶液反应的化学方程式 。（6）写出C与NaOH溶液反应的化学方程式 。（7）聚苹果酸具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式 。2、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出气体；水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。（3）EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）由F制备多沙唑嗪的反应
5、中要加入试剂X（C10H10N3O2Cl），X的结构简式为 。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：RBr+NaCNRCN+NaBr ；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2CCH2Br2BrH2CCH2Br3、化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHOCH3COORRCHCHCOOR请回答：（1）E中官能团的名称是 。（2）BDF的化学方程式 。（3）X的结构简式 。（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。A能发生水解
6、反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。卤代烃参考答案【典型例析】（1）CH3CH3CH3CH3ClCl（2）是C2H5OH（3）H2C=CC=CH2+2NaCl+2H2OH3CCCCH3+2NaOH2，3二甲基1，3丁二烯HOH2CCCCH2OHCH3CH3 1，4加成反应 取代反应【仿真练习】1、（1） HOO CCH2CH2COOH（2）HOCH2CH2CH2CH2OH（3）羟基、羧基氧化反应、取代反应或水解反应（4） （5）OHCCH2CHClCHO +4 Ag（NH3）2OH NH4OOCCH2CHClCOONH4 +4 Ag + 6NH3 + 2H2O（6）HOOCCH2CHClCOOH + 3NaOH NaOOCCH2CH(OH)COONa + NaCl + 2H2O（7）或2、（1）羧基、醚键（2）（或或）（3） （4）（5）3、（1）醛基 （2） （3） （4）AC （5）BC