1、专题19 有机化学基础（选修）12019新课标 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是 。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应所需的试剂和条件是 。（5）的反应类型是 。（6）写出F到G的反应方程式 。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。【答案】（1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
2、（5）取代反应（6） （7）【解析】【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。（4）反应是酯化反应，所
3、需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（5）根据以上分析可知的反应类型是取代反应。（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、 。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，。【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学
4、生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。22019新课标 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问
5、题：（1）A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。（2）由B生成C的反应类型为_。（3）由C生成D的反应方程式为_。（4）E的结构简式为_。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_。【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基（2）加成反应（3）（或）（4）（5）（6）8【解析】【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=C
6、H2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。【详解】（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为：；（4）E的结构简式为。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：能发生银镜反应，说明含有醛基；
7、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；（6）根据信息和，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。32019新课标氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）中的官能团名称是_。（3）反应的类型
8、为_，W的分子式为_。（4）不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)2 10.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。（6）利用Heck反应，由苯和
9、溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。（无机试剂任选）【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）（2）羧基、碳碳双键 （3）取代反应 C14H12O4（4）不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等）（5）（6）【解析】【分析】首先看到合成路线：由A物质经反应在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B物质，B物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质，那C物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上，发生的是取代反应；最后Heck反应生成W物质。【详解】（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1，3-
10、苯二酚；（2）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基（3）D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-92=12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。（5）D的分子
11、式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。（6）由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为。【点睛】最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添
12、加反应所需有机物，仿照题中出现的反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。42019天津 我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应：（、可以是或）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三
13、键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。（3）的反应类型为_。（4）的化学方程式为_，除外该反应另一产物的系统命名为_。（5）下列试剂分别与和反应，可生成相同环状产物的是_（填序号）。abc溶液 （6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。【答案】（1）碳碳双键、羟基3（2）25 和（3）加成反应或还原反应（4）2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇（5）b（6）（写成等合理催化剂亦可）【解析】【分析】由有机物的转化关系可知，与CH3CCCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，与
14、甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇。【详解】（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子；（2）化合物B的结构简式为CH3CCCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CCCH2COOCH2CH3、CH3CCCH2CH2COOC
15、H2CH3和等5种结构，碳碳叁键和COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3；（3）CD的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成，故答案为：加成反应（或还原反应）；（4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为，HOC（CH3）3的系统命名法的名称为2甲基2丙醇；（5）和均可与溴化氢反应生成，故答案为：b；（6）由题给信息可知，CH3CCCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成，与氢气发生加成反应生成，故答案为：。【点睛】本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考
16、查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。52019江苏 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为_和_。（2）AB的反应类型为_。（3）CD的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：_。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。（5）已知：（R表示烃基，R和R表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和
17、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_【答案】（1）（酚）羟基羧基（2）取代反应（3）（4）（5）【解析】 【分析】有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基；（2）根据以上分析可知，AB的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应；（3）观察对比C、D的结构可知，CD的反应中酚羟基
18、上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，CD的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为；（4）C为，C的同分异构体满足以下条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为；（5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中EF的反应条件， 在LiAlH4条件下发生还原反应
19、生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，。【点睛】本题以化合物F的合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、副产物结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是有机合成路线的设计，有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。62019北京 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知： 有机物结构可用键
20、线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_，反应类型是_。（2）D中含有的官能团：_。（3）E的结构简式为_。（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_。（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_。包含2个六元环M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是_。（
21、7）由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_。【答案】（1）取代反应（或酯化反应）（2）羟基、羰基（3）（4）（5）（6）还原（加成）（7）【解析】【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH
22、=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。【详解】（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为，故答案为：取代反应；（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基；（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为；（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNa
23、OH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为；（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K；（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：。72019浙江4月选考 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：RCOORRCH2COORRCOOR（1）下列说法正确的是_。A化合物B到C的转变涉及到取代反应B化合物C具有两性C试剂D可以是甲醇D苯达松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的结构简式是_。（3）写出EGH的化学方程式_。（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。分子
24、中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；1HNMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有NO键，没有过氧键(OO)。（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示)_。【答案】（1）BC （2）(CH3)2CHNH2 （3）(CH3)2CHNHSO2ClHCl（4） （5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】【分析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反应条件（HNO3和H2SO4）可知该反应为
25、硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上，F为，从而G为。【详解】（1）A、B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误；B、C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C有两性，B项正确；C、C和D发生酯化反应生成E，结合C和E的分子式，易推出D为甲醇，C项正确；D、苯
26、达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。故答案选BC。（2）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2号碳的位置，F的结构简式为(CH3)2CHNH2。（3）G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H，因而化学方程式为(CH3)2CHNHSO2ClHCl。（4）根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝基）。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：六元环全为碳原子；六元环中含有一个O;六元环中含有一个N;六元环中含有一个N和一个O；若六元环中含有2个O，这样不存在N-O键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，
27、该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为、 、 和 。（5）基于逆合成分析法，观察信息，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。82018新课标卷化合物W可
28、用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）的反应类型是_。（3）反应所需试剂，条件分别为_。（4）G的分子式为_。（5）W中含氧官能团的名称是_。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选）。【答案】（1）氯乙酸（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热（4）C12H18O3（5）羟基、醚键（6）、（7）【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D
29、与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。详解：（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应中氯原子被CN取代，属于取代反应。（3）反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图
30、为。点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进
31、行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。92018新课标卷 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A中含有的官能团的名称为_。（3）由B到C的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）由D到E的反应方程式为_。（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积
32、比为311的结构简式为_。【答案】（1）C6H12O6（2）羟基（3）取代反应（4） （5）（6）9 【解析】分析：葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。详解：（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。（3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。（4）根据B的结构简式可知C的结构简式为。（5）由D到E是乙酸形成
33、的酯基水解，反应方程式为。（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种（不考虑立体异构），即、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为。点睛：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机
34、化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。本题的难点是同分异构体数目判断，同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，本题就是采用这种方法。102018新课标卷 近来有报道，碘代化合物E与化合
35、物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题： （1）A的化学名称是_。（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。（4）D的结构简式为_。（5）Y中含氧官能团的名称为_。（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。【答案】（1）丙炔（2）（3）取代反应、加成反应（4）（5）羟基、酯基（6）（7）、【解析】分
36、析：根据A的结构，第一步进行取代得到B，再将B中的Cl取代为CN，水解后酯化得到D；根据题目反应得到F的结构，进而就可以推断出结果。详解：A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。（1）A的名称为丙炔。（2）B为，C为，所以方程式为：。（3）有上述分析A生
37、成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。（4）D为。（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：、。点睛：本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3个或3的倍数的氢原子很有可能是甲基。2个或2的倍数可以假设是不是几个CH2的结构，这样可以加快构造有机物的速度
38、。112018北京卷 8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：i. ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A的类别是_。（2）AB的化学方程式是_。（3）C可能的结构简式是_。（4）CD所需的试剂a是_。（5）DE的化学方程式是_。（6）FG的反应类型是_。（7）将下列KL的流程图补充完整：（8）合成8羟基喹啉时，L发生了_（填“氧化”或“还原”）反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。【答案】（1）烯烃（2）CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl（3）HOCH2CHClCH2
39、ClClCH2CH(OH)CH2Cl（4）NaOH，H2O（5）HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O（6）取代反应（7）（8）氧化31【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，AB为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，CD为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOC
40、H2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据FGJ和E+JK，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+JK为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，KL的过程中脱去1个“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，KL先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。（2）AB为CH3C
41、H=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。（4）CD为氯原子的水解反应，CD所需的试剂a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。（5）DE为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。（6）F的结构简式为、G的结构简式为，FG的反应类型为取代反应。（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，KL的过程
42、中脱去1个“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成，发生消去反应生成L，补充的流程图为：。（8）根据流程L+GJ+8-羟基喹啉+H2O，即+H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3:1。点睛：本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。推断时主要依据分子式判断可能的反应类型，结合所学有机物之间的相互转化和题给信息分析。122018天津卷 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为_，E中官能团的名称
43、为_。（2）AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。（3）CD的化学方程式为_。（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。（5）F与G的关系为（填序号）_。a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构（6）M的结构简式为_。（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。【答案】（1）1,6-己二醇 碳碳双键
44、，酯基（2）取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）（3）（4）5 （5）c（6）（7）试剂与条件1：HBr， X： 试剂与条件2：O2/Cu或Ag， Y：【解析】分析：本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就班的进行小题的逐一解答即可。详解：（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。（2）AB的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸
45、点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。（3）CD的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为。注意反应可逆。（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH2OH结构的醇
46、，因此酯一定是HCOOCH2的结构，Br一定是CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2有2种可能：，每种可能上再连接CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。（5）F为，G为，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M，所以M为。（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，；将取代为，X为。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，；将氧化为，所以Y为。点睛：最后
47、一步合成路线中，是不可以选择CH3CH2CHO和CH3CHBrCH3反应的，因为题目中的反应Br在整个有机链的一端的，不保证在中间位置的时候也能反应。132018江苏卷 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：（1）A中的官能团名称为_（写两种）。（2）DE的反应类型为_。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以和为原料制备的合成路线流
48、程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）碳碳双键 羰基 （2）消去反应 （3）（4）（5）【解析】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。（2）对比D和E的结构简式，DE脱去了小分子水，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。（3）B的分子式为C9H14O，根据ABC结合题给已知可推断出B的结构简式为。（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结
49、构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。142018浙江11月选考某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。已知：；请回答：（1）下列说法正确的是_。A化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B化合物C具有弱碱性C化合物F能发生加成、取代、还原反应 DX的分子式是C17H22N2O3（2）化合物
50、B的结构简式是_。（3）写出C+DE的化学方程式_。（4）写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种化学环境不同的氢原子；分子中含有苯环、甲氧基(OCH3)，没有羟基、过氧键(OO)。（5）设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。【答案】（1）BC （2） （3） （4）、 （5）【解析】由题意知A为、B为、C为、D为、E为、F为。（1） A化合物A为，不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，选项A错误；B化合物C为，含有氨基，具有弱碱性，选项B正确；C化合物F为，含有苯
51、环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项C正确；D根据结构简式可知，X的分子式是C17H20N2O3，选项D错误。答案选项BC；（2）化合物B的结构简式是；（3）C+DE的化学方程式为；（4）化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种化学环境不同的氢原子；分子中含有苯环、甲氧基(OCH3)，没有羟基、过氧键(OO)，符合条件的同分异构体有：、；（5） CH2=CH2与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2
52、与反应生成Y()，合成路线的流程图表示如下：。152017北京羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROHRCOOR+ ROH（R、R、R代表烃基）（1）A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。（2）CD的反应类型是_。（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和_。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：【答案】（1） 硝基（2）取代反应（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3C
53、OOH，C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5+H2O（4）（5）【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。AB发生取代反应，引入NO2，因此B中官能团是硝基。（2）根据C和D的分子式，CD是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2 2CH3COOH，CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2C
54、H3H2O。（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。【名师点睛】试题以羟甲香豆素的合成为素材，重点考查有机流程的理解和有机物结构推断、官能团、有机反应类型、简单有机物制备流程的设计、有机
55、方程式书写等知识，考查考生对有机流程图的分析能力、对已知信息的理解能力和对有机化学基础知识的综合应用能力。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团，有机反应绝大多数都是围绕官能团展开，而高中教材中的反应原理也只是有机反应的一部分，所以有机综合题中经常会出现已知来告知部分没有学习过的有机反应原理，认识这些反应原理时可以从最简单的断键及变换的方法进行，而不必过多追究。如本题已知反应，直观理解就是苯酚酚羟基邻位CH键断裂后与酮分子中
56、的羰基发生加成反应。162017江苏化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：（1）C中的含氧官能团名称为_和_。 （2）DE的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。 （5）已知：(R代表烃基，R代表烃基或H)请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】（1）醚键酯基
57、 （2）取代反应 （3） （4）（5）【解析】（1）C中的含氧官能团名称为醚键和酯基 。（2）由DE的反应中，D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反应 。（3）分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是-氨基酸，则该-氨基酸一定是-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为 。（4） 由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生
58、了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G的结构简式为 。（5）以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下：【名师点睛】本题考查有机化学的核心知识，包括常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、有限定条件的同分异构体以及限定原料合成一种新的有机物的合成路线的设计。它要求
59、学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。解题时，通过分析转化前后官能团的变化，确定发生反应的类型及未知有机物的结构。书写同分异构体时，先分析对象的组成和结构特点，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子中氢原子种数以及分子结构的对称性，将这些基团组装到一起，并用限定条件逐一验证其正确性。设计有机合成路线时，先要对比原料的结构和最终产物的结构，通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用切断一种化学键分析法，分析官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，结合课本学过的知识和试题所给的新信息，逐步分析直到和原料完美对接。本题就是逆合
60、成分析法的好例子。172017新课标化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。（3）E的结构简式为_。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应 取代反应（3）（4）（5）、（任
61、写两种）（6） 【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，DE为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）CD为C=C与Br2的加成反应，EF是酯化反应。（3）E的结构简式为。（4）F生成H的化学方程式为。（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH3和一个CCH，则其核
62、磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211的有机物结构简式为、。（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。182017新课标化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）B的化学名称为_。（3）C与D反应生成E的化学方程式为_。（4）由E生成F的反应类
63、型为_。（5）G的分子式为_。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。【答案】（1）（2）2-丙醇（或异丙醇）（3）（4）取代反应（5）C18H31NO4 （6）6 【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则
64、苯环上有酚羟基和CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。（1）根据上述分析，A的结构简式为。（2）根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇或异丙醇。（3）HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：。（4）的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分
65、子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为、。192017新课标氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为_。C的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G的分子式为_。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H
66、可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】（1）CH3三氟甲苯（2）浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应（3）吸收反应产物的HCl，提高反应转化率 （4）C11H11F3N2O3 （5）9 （6）【解析】（1）反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式，可确定A为甲苯，即结构简式为：CH3，C的化学名称为三氟甲苯。（2）反应是C上引入NO2，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。（3）根据G的结构简式，反应发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反
67、应方程式为；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率。（4）根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。（5）CF3和NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，CF3和NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，CF3和NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下NO2转化成NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。【名师点睛】考查有机物的推断与合成，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简
68、式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。通常根据反应条件推断反应类型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。
