1、有机合成基础知识【巩固练习】一、选择题1某有机物的结构简式为关于该物质的下列说法： 能发生取代反应；能发生加成反应；能发生氧化反应；能发生消去反应；能和NaOH溶液反应；能和NaHCO3溶液反应，其中不正确的是（ ）。 A B C D2化学教育报道了数起食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生中毒的恶性事件，使“瘦肉精”变成了“害人精”。已知“瘦肉精”的结构简式为 下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是（ ）。A属于芳香烃 B不能发生水解反应C不能发生加成反应 D能够发生消去反应32001年诺贝尔化学奖被美国科学家威廉诺尔斯、巴里夏普雷斯和日本科学家野依良治获得。他们的贡献在于发现出了一系列可以催化手性
2、分子反应的分子。有机物分子中的一个碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时，该碳原子称为手性碳原子，含手性碳原子的分子称手性分子，手性分子具有光学活性。有机物具有光学活性（式中标有*号的碳为手性碳原子），也能发生下列反应，请问发生下列哪种反应后，该有机物一定仍具有光学活性（ ）。 A消去反应 B水解反应 C银镜反应 D酯化反应4肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是（ ）。 A该物质的分子式为C9H16NO3 B1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2 mol NaOH C该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应 D该物质与浓溴水既能发生取代反应，
3、又能发生加成反应5咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示： 关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是（ ）。 A分子式为C16H18O9 B与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应6用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是（ ）。 AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式 B合成ETFE、合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能
4、为 D四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键7心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式： 下列关于心酮胺的描述，错误的是（ ）。 A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应 C可以和氢溴酸发生反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应二、填空题1请仔细阅读以下转化关系： A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2； F为烃。 请回答： （1）B的分子式为_。 （2）B不能发生的反应是_（填序号）。 a氧化反应
5、b聚合反应 c消去反应 d取代反应 e与Br2加成反应 （3）写出DE、EF的反应类型：DF_、EF_。 （4）F的分子式为_。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_。 （5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A_、C_，F的名称：_。 （6）写出ED的化学方程式：_。2已知： ，AX各物质间存在如下图所示转化关系，其中有机物B的式量比碳酸小16，X的分子式为C8H6O4，X分子中含一个苯环且苯环上一氯代物只有两种，1 mol X与足量NaHCO3溶液反应能产生2mol CO2。 根据以上信息，请回答下列问题： （1）有机物B可发生的反应类型有_。 A银
6、镜反应 B酯化反应 C中和反应 D取代反应 （2）写出有机物的结构简式：C_；A_。 （3）写出下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。 DE：_；_。FX：_；_。（4）有机物E的芳香族类同分异构体有很多，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上一氯代物有4种同分异构体的结构简式为（只写4种）。3利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下： 提示： 根据上述信息回答： （1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。 （2）写出A生成B和E的化学反应方程式_。 （3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分
7、别生成和，鉴别I和J的试剂为_。 （4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_。4化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成： 已知：RCHCH2RCH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）。回答下列问题： （1）11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_。 （2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为_。 （3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是_。 （4）反应的反应类型是_。 （5）反应的化学方程式为_
8、。 （6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：_。【参考答案与解析】一、选择题1B 【解析】题给有机物含有苯环、酚羟基等，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，还能与NaOH溶液反应，但不能发生消去反应，也不能与NaHCO3溶液反应。2D 【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。应具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与H2发生加成反应；有结构，能发生醇的消去反应。3C 【解析】消去反应后形成不饱和键，此时有机物转化为，手性碳原子消失，失去光学活性；若发生水解反应，则生成物为和CH3COOH。也失去光学活性；若发生银镜反应，原来CHO转为COOH，仍与上连接的另三个基团
9、均不同，仍有光学活性；若发生酯化反应，有可能生成，失去光学活性。4B 【解析】该物质分子式为C9H13NO3，A错误；该物质含有2个酚羟基，故B正确；在强碱的醇溶液中发生消去反应为卤代烃的性质，C错误；含有酚羟基，所以该物质可以与浓溴水发生取代反应，但不能发生加成反应，D错误。5C 【解析】本题主要考查有机物的组成、结构和性质。由题目所给的结构简式易知其分子式为C16H18O9，A正确；由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知，与苯环直接相连的所有原子共面，则B正确；1 mol咖啡鞣酸水解产生1 mol和l mol的，除COOH可消耗NaOH外，酚羟基也可消耗NaOH，故1 mol咖啡鞣酸水
10、解，可消耗4 mol NaOH，C不正确；所给物质的分子中含酚的结构及CHCH结构，故D选项正确。6C 【解析】四氟乙烯与乙烯或六氟丙烯反应均为加聚反应。其反应式为： 由C的四价原则知选项C错误。7B 【解析】心酮胺分子中不合醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应。 二、填空题1（1）C10H18O （2）b、e （3）取代反应 消去反应 （4）C5H10 CH2CHCH2CH3、 、CH2C(CH3)2 （5） (CH3)2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 （6）(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr 【解析】根据B的结构可判断，B中的官能团为醇
11、羟基。且羟基邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去反应，羟基在一定条件下可以与卤代氢发生取代反应，而加成反应和加聚反应则应发生在碳碳不饱和键上，B结构中无此官能团，所以不能发生。而B中接羟基的碳原子上有氢原子，所以可以发生催化氧化。以及B在氧气中的燃烧均属于氧化反应。由E转化为F的条件可知，发生的反应为卤代烃的消去反应，因相对分子质量减少81。说明消去一个HBr分子，则F为烯烃，符合通式CnH2n，则n=5，F的化学式为C5H10。因此由E转化到F为消去反应，D中有一个氧原子，且可以与金属钠反应，说明D中的官能团为醇羟基。生成卤代烃属于取代反应。所以C的化学式为C5H10O2。有四种氢原子，且
12、含有羟基（酯基水解得醇和羧酸），确定其结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，D的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2OH，E为(CH3)2CHCH2CH2Br，F为(CH3)2CHCHCH2。2（1）A、B、C、D 【解析】（1）有机物B的式量比碳酸小16，则其式量为46，且能使石蕊试液变红，表明含有COOH，从而推知B的结构简式是HCOOH，它既含CHO又含COOH，能发生银镜反应，酯化反应（也属取代反应）、中和反应。 （2）1 mol X与足量NaHCO3溶液反应能产生2 mol CO2，表明其分子中含2个COOH，结合其分子式C8H6O4，则残基为“C6H4”，刚好为一个二取代苯基
13、，又苯环上的一氯代物只有两种，这表明2个COOH处于邻位，故X的结构简式为。根据题给信息可推知C分子中含有一个CHO，而E分子中应含有一个CH2OH结构，从而可确定E的结构简式为，则D的结构简式为，再逆推得C的结构简式为，从而得出A的结构简式为。 （3）DE为卤代烃的水解反应，FX为醛的氧化反应，写出方程式应不难。 （4）E的结构简式，其同分异构体为酚类，且苯环上有4种一氯代物，则另一取代基（支链）应与酚羟基相邻或相间，可写出多种同分异构体来，如 3（1）醛基 取代反应 （3）FeCl3溶液（或溴水） 【解析】D不与NaHCO3溶液反应，可以与银氨溶液反应，生成物与酸反应生成CO2，说明D与银
14、氨溶液反应生成CO32，可知D为甲醛；同时由C的结构也可知B为甲醇；由Y倒推可知H为、G为，E为，F为，所以A的结构为；I、J在浓硫酸作用下发生分子内酯化 ，化由产物结构和可知I中含有酚羟基、J中无酚羟基；由可知K为，在浓硫酸作用下，发生分子间酯化反应。4（1）C4H10 （2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷 （3） （4）消去反应 【解析】（1）88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，标准状况下11.2 L的烃，即为0.5 mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。 （3）F可以与Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与H2之间为12加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为。 （4）反应为卤代烃在醇溶液中发生消去反应。 （5）F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，根据信息得出E的结构为。E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。 （6）G中合有官能团碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。7
