1、第3课时 酯 油脂学习目标核心素养建构1.知道酯的结构和性质,会写酯的水解反应方程式。2.熟知油脂的结构和重要性质,能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油脂在生产、生活中的应用。油脂类别:高级脂肪酸甘油酯分类:油和脂肪性质:水解皂化反应或氢化一、酯1概念及结构特点知 识 梳 理酸()与醇(ROH)发生酯化反应生成的一类有机物,结构简式为_,官能团为。2物理性质_色_状液体,有香味,比水_,_溶于水,_溶于有机溶剂。3化学性质(1)按表中实验操作完成实验,观察实验现象,填写下表:实验操作无油轻不易易实验现象_实验结论_芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸
2、乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解(2)写出上述实验中反应的化学方程式:_;_。答 案 CH3COOCH2CH3 H2O稀H2SO4CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH【自主思考】1丁酸与乙酸乙酯是否为同分异构体?提示 是。2酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同?为何不同?提示 酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇,是可逆反应,碱能与生成的酸发生中和反应,减小了酸的浓度,使水解平衡向正反应方向移动,促进了酯的水解,可使水解趋于完全。二、油脂1概念:油脂是_与_发生酯化反应生成的高级脂肪酸甘油酯,油脂属于_类。2分类
3、:油脂分为油和脂肪两类。(1)油:常温下呈_,如花生油、豆油等植物油。(2)脂肪:常温下呈_,如牛油、羊油等动物油。3结构高级脂肪酸甘油酯液体固态如硬脂酸甘油酯的结构为:4化学性质油脂在_或_催化作用下可以水解,在酸性条件下水解产物为_、_,在碱性条件下的水解产物为_、_,碱性条件下的水解反应又称为_。工业生产中,可用来制_。硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为酸碱甘油高级脂肪酸甘油高级脂肪酸盐皂化反应肥皂5用途:油脂是热值高的 _物质,也是一种重要的_,用油脂可以制造肥皂和油漆等。【自主思考】3“酯”和“脂”涵义一样吗?甘油是“油”吗?提示“酯”是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应
4、生成的一类有机物。而“脂”是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯,即高级脂肪酸甘油酯。所以说“酯”中包括了“脂”。甘油不是油,甘油化学名称丙三醇,属多元醇。营养化工原料4油和脂的主要区别是什么?油能否转化为脂肪?提示“油”一般不饱和程度较高,熔点较低,室温下为液态;“脂”一般饱和程度较高,熔点较高,室温下为固态,又称为“脂肪”。“油脂”都是混合物。油通过氢化可以转化为脂肪。5在皂化反应中,加入饱和食盐水的作用是什么?提示 使C17H35COONa的溶解度降低而析出,上层是硬脂酸钠固体,下层是甘油和食盐的混合液。1判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)油脂属于酯类,难溶于水。()(2)脂肪和油都属
5、于油脂。()(3)油脂的水解反应叫做皂化反应。()(4)油脂的水解产物为高级脂肪酸或高级脂肪酸盐与甘油。()答案(1)(2)(3)(4)效 果 自 测2.下列有关酯的认识不正确的是()A.酯的元素组成中一定有C、H、O B.乙酸乙酯和油脂的结构中均含有C.酯的相对分子质量都较大D.酯广泛存在于植物的果实和种子中解析 A项,酯含有C、H、O这三种元素,该项正确。B项,乙酸乙酯和油脂都是酯类物质,该项正确。C项,乙酸乙酯、甲酸乙酯等小分子酯的相对分子质量都较小,该项错误。D项正确。答案 C【合作交流】1酯在水解反应中哪些化学键会断裂?探究一、酯的水解提示 水解反应中,酯分子中断裂的键是中的CO 键
6、。由于在酯化反应中,酯分子中新形成的化学键也是中的 CO 键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键,则水解时断开的就是哪个键。”【点拨提升】酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系CH3COOHC2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5H2O催化剂浓 H2SO4稀 H2SO4 或 NaOH 溶液催化剂的其他作用吸水,提高 CH3COOH和 C2H5OH 的转化率NaOH 中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率最佳加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应【典题例证 1】有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解
7、生成_种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成_种酯。在新生成的 酯 中,相 对 分 子 质 量 最 大 的 结 构 简 式 是_。解析 酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键,原有机物分子里有 2 个这样的原子团,故它水解生成 3种新物质:、HOCH2CH2OH、。这3种物质按题意重新酯化有:与生成链状酯,与生成环状酯,与生成链状酯,与生成链状酯,与生成链状酯。水解生成的新物质中的相对分子质量最大,并且与生成链状酯分子时脱去1个水分子,与生成环状酯分子时脱去2个水分子。答案 3 5【学以致用1】在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水,经过
8、足够长的时间后(稍加热),可以发现,除水外体系中含有重氢的化合物是()A只有乙醇B只有乙酸C只有乙酸乙酯D乙醇、乙酸解析 乙酸乙酯在水解时,碳氧单键容易断裂,断键后酸上加OH,醇上加 H。若向平衡体系中加入重水(DOD),反应如下:DODHDOCH2CH3。答案 D【合作交流】探究二、油脂的性质2日常生活中,我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污,这是利用了什么原理?提示 油污的主要成分是油脂,热的纯碱溶液呈碱性,而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的硬脂酸钠和甘油,达到洗去油污的目的。【点拨提升】1油脂的性质2油脂和酯的比较物质油脂酯油脂肪组成多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯酸与醇反应生
9、成的一类有机物含不饱和高级脂肪酸烃基多含饱和高级脂肪酸烃基多密度比水小物质油脂酯油脂肪溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂常温状态液态固态或半固态呈液态或固态化学性质 都水解,油和含碳碳双键的酯能发生加成反应存在油料作物籽粒中动物脂肪中花、草或动植物体内联系油和脂肪统称为油脂,均属于酯类3.油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油组成高级脂肪酸甘油酯多种烃(石油分馏产品)的混合物性质水解不水解,具有烃的性质实例牛油、羊油、菜籽油、花生油煤油、汽油、柴油鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化【典题例证2】植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂,下列方案设计合理的是()A.将大
10、豆用水浸泡,使其中的油脂溶于水,然后再蒸馏 B.先将大豆压成薄饼状,再用无毒的有机溶剂浸泡,然后对浸出液进行蒸馏分离 C.将大豆用碱溶液处理,使其中的油脂溶解下来,然后再蒸发出来 D.将大豆粉碎,然后隔绝空气加热,使其中的油脂蒸发出来 解析 油脂不溶于水,A不合理;油脂易溶于有机溶剂,因此提取油脂应先用有机溶剂浸泡,再进行蒸馏分离,B合理;大豆用碱处理,其中的油脂水解生成高级脂肪酸盐和甘油,得不到油脂,C不合理;D项浪费大量能源,且蒸出效率低,也不合理。答案 B 【学以致用2】一般的植物油外观呈淡黄色,在植物油中滴加碘水,结果发现植物油由淡黄色液体变成白色固体。关于这种现象,以下几种说法正确的是()A.在碘的催化作用下植物油发生了水解 B.植物油与碘水相互溶解 C.植物油与碘发生了加成反应 D.从该反应可以获得人造脂肪 解析 植物油分子中含有碳碳双键,能与I2发生加成反应而使分子变为饱和结构,从而由液态变为固态;人造脂肪是植物油在一定条件下与H2发生加成反应获得的。答案 C