1、第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 目标与素养：1.掌握乙酸、乙酸乙酯的组成、结构、性质及其应用。(宏观辨识与微观探析)2.了解羧酸、酯的组成、结构与性质。(宏观辨识与微观探析)3.理解乙酸酯化反应、乙酸乙酯水解反应的规律，知道它们的转化关系。(科学探究与创新意识)自 主 预 习 探 新 知 一、羧酸1羧酸的组成和结构 2分类(1)按分子中烃基的结构分羧酸脂肪酸低级脂肪酸：如乙酸_高级脂肪酸硬脂酸：_软脂酸：C15H31COOH油酸：_亚油酸：C17H31COOH 芳香酸：如苯甲酸 ，俗名安息香酸C17H33COOHCH3COOHC17H35COOH(2)按分子中羧基的数目分羧酸一元羧酸
2、：如甲酸_，俗名蚁酸二元羧酸：如乙二酸_，俗名草酸多元羧酸：如柠檬酸HOOCCOOHHCOOH3羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：命名：。3甲基丁酸二、乙酸俗名醋酸1组成与结构乙酸的分子式为_，结构简式为_，核磁共振氢谱有_个峰，峰面积比为_。2物理性质颜色状态气味溶解性熔点 无色_有强烈刺激性气味易溶于水和乙醇温度低于 16.6 凝结成冰样晶体，又称C2H4O2CH3COOH231液体冰醋酸3.化学性质(1)弱
3、酸性电离方程式为，属于一元酸，具有酸的通性。具体表现：能使紫色石蕊试液变，与活泼金属、碱性氧化物、碱及盐发生反应。CH3COOHCH3COOH红弱写出下列反应的化学方程式：醋酸与 NaOH 溶液的反应：_。足量醋酸与 Na2CO3 的反应：_。CH3COOHNaOHCH3COONaH2ONa2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2(2)酯化反应乙酸与乙醇的酯化反应方程式：_。原理：用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的 CH3CH182 OH 与 CH3COOH 反应，经测定，产物中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方式是“”。CH3COOHCH3CH2OH CH
4、3COOC2H5H2O酸脱羟基醇脱氢三、酯1组成、结构和命名酯定义：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物官能团：酯基，符号是或_通式：RCOOR，R是任意的烃基或氢原子，而R是碳原子数大于或等于1的任意烃基命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为COO乙酸乙酯2酯的性质(1)物理性质低级酯是具有气味的液体，密度一般于水，溶于水，_溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。芳香小难易(2)化学性质水解反应酸性条件下水解CH3COOC2H5H2O。碱性条件下水解CH3COOC2H5NaOH。CH3COOHC2H5OHCH3COONaC2H5OH微点拨：酯的水解反应与酯化反应
5、在一定条件下互为可逆反应。酯的水解反应与酯化反应均为取代反应。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)乙酸、硬脂酸、油酸互称为同系物。()(2)可以表现为酮和醇的性质。()(3)乙酸的酸性比 H2CO3 强，可以溶解石灰石。()(4)含 18O 的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的 H2O 中含 18O。()答案(1)(2)(3)(4)2等浓度的下列稀溶液：乙酸、苯酚、碳酸、乙醇，它们的 pH 由小到大排列正确的是()A BCD答案 D3 苹 果 酸 是 一 种 常 见 的 有 机 酸，其 结 构 简 式 为。(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_、_。(2)在 一 定 条 件 下，苹 果 酸
6、 可 以 发 生 化 学 反 应 的 类 型 有_(填字母)。A水解反应 B取代反应 C加成反应D消去反应 E加聚反应 F中和反应(3)写出苹果酸与足量钠反应的化学方程式_。(4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为_，反应类型为_。(5)1 mol 苹果酸与足量碳酸钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为_。答案(1)羧基 羟基(2)BDF(5)22.4 L核 心 突 破 攻 重 难 酯化反应与酯的水解反应1.酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。2常见酯化反应类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反
7、应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：3酯化反应与酯的水解反应的比较酯化水解 反应关系CH3COOHC2H185 OH CH3CO18OC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或 NaOH 催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH 中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水解率 加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)答案 A请回答下列问题：(1)指出反应的类型：AC_，AE_。(2)在AE五种物质中，互为同分异构体的是_(填代号)。(3)C 能
8、形成高聚物，该高聚物的结构简式为_。(4)写出由 A 生成 B 的化学方程式：_。(5)写出 D 与足量 NaOH 溶液共热反应的化学方程式：_。(6)写出 A 生成 E 的化学方程式：_。(7)写出 C 与反应生成二元酯的化学方程式：_。答案(1)消去反应 酯化反应(或取代反应)(2)C 和 E(3)羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较 醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于这些OH 所连的基团不同，OH 受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：含OH 结构的物质比较项目 醇酚羧酸 氢原子的活泼性逐渐增强 在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离
9、酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与 Na 反应反应放出 H2反应放出 H2反应放出 H2与 NaOH 反应不反应反应反应与 NaHCO3 反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能3某有机物与过量的钠反应得到 VA L 气体，另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到 VB L 气体(相同状况)，若 VAVB，则该有机物可能是()AHOCH2CH2OH BCH3COOHCHOOCCOOH DHOOCC6H4OHD 醇与碳酸钠不反应，A 错误；1 mol 乙酸与钠反应生成 0.5 mol氢气，与碳酸钠反应生成 0.5 mol 二氧化碳，二者生成的气体体积相等，B 错误；1 mol 乙二酸与钠反
10、应生成 1 mol 氢气，与碳酸钠反应生成 1 mol 二氧化碳，二者相等，C 错误；1 mol HOOCC6H4OH 与钠反应生成 1 mol 氢气，与碳酸钠反应生成 0.5 mol 二氧化碳，前者大于后者，D 正确。4某有机物 A 的结构简式为，若取等质量的 A 分别与足量的 Na、NaOH、新制的 Cu(OH)2 悬浊液充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()A321 B322C645 D323D COOH、OH 均与 Na 反应，COOH、酚OH 与NaOH，COOH、CHO 与新制的 Cu(OH)2 悬浊液均反应生成铜盐。羧酸、酯的同分异构体1.一元羧酸的同分异构体(1)饱
11、和一元羧酸(RCOOH)的同分异构体，根据烃基(R)的种类书写，如 C4H9COOH 共有 4 种，因为C4H9 有 4 种。(2)复杂一元羧酸，可将COOH 作为取代基，找剩余烃基对应烃的一元取代物，如含有苯环和羧基与互为同分异构体，即找甲苯的取代物。2酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)(以 C5H10O2 为例)5分子式为 C6H12O2，能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2 的有机物有(不含立体异构)()A4 种B6 种C7 种D8 种D 与 NaHCO3 反应的该有机物为羧酸(C5H11COOH)，C5H11有 8 种烷基。6分子式为 C8H8O2，分子中含酯基结构的芳香化合物
12、有(不含立体异构)()A4 种B5 种C6 种D8 种7分子式为 C8H16O2 的有机物 A，它能在酸性条件下水解生成B 和 C，且 B 在一定条件下能转化成 C。则符合条件的有机物 A 的结构有()A1 种B2 种C3 种D4 种B 有机物 A 能在酸性条件下水解生成 B 和 C，则可判断 A 为酯。B 在一定条件下能转化成 C，说明 B 为醇、C 为羧酸，且两者的碳原子数及碳的骨架均相同，因此，醇 B 和羧酸 C 分子中均含有4 个碳原子，且醇 B 的分子式应为 C4H10O，其结构可能为(只写碳骨架)：(能氧化成羧酸)、(能氧化成羧酸)、(只能氧化为酮)、(不能被催化氧化)，前两种醇经
13、氧化后生成的羧酸(C)可以和原来的醇反应生成酯，故符合条件的 A 的结构有 2 种。判断酯类物质同类别的同分异构体的数目，可通过改变对应羧酸和醇的烃基来实现。1改变已知酯对应羧酸和醇的烃基，可采取寻找烃基的碳链异构的方式，以及二者碳原子数此减彼增的方式，但要注意碳原子总数应与酯的相同。2分析时，也可结合酯基的方向性进行，如 RCOOR与RCOOR 是两种不同的酯。甲酸与甲酸酯的性质1.甲酸醛的性质银镜反应，与H2还原反应羧酸的性质酸的通性，酯化反应2甲酸酯醛的性质银镜反应，与H2还原反应酯的性质水解反应8只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是()A新制生石灰B新制银氨溶液C浓
14、溴水D新制氢氧化铜悬浊液D 各取少许 4 种物质于试管中，向其中分别加入少量新制氢氧化铜悬浊液，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，这样把 4 种物质分成两组；将两组物质分别加热，出现红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把 4 种物质区别开来。而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区分。新制银氨溶液与甲醛、甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，也无法进行区分。使用浓溴水也无法进行鉴别。当 堂 达 标 提 素 养 1下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是()A羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取
15、代反应C羧酸发生化学反应的部位只有羧基D羧酸不能被还原为相应的醇答案 B2某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A能与碳酸钠溶液反应B能发生银镜反应C不能使 KMnO4 酸性溶液褪色D能与单质镁反应C 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。3阿司匹林的结构简式为，则 1 mol 阿司匹林跟足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗 NaOH 的物质的量为()A1 mol B2 molC3 mol D4 molC 阿司匹林水解及水解后的产物与氢氧化钠反应的过程如下：4邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，且分子结构
16、中含有甲基和苯环的同分异构体有()A2 种B3 种C4 种D5 种D 所求同分异构体中必须含有苯环和甲基，且属于酯，它们分别为 5化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)指出反应类型：AE_，AF_。解析 A 在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物 E，说明A 分子中含有OH；A 也能脱水形成六元环状化合物 F，说明分子中还有COOH，其结构简式为。可推出 B 为 (3)消去反应 酯化反应课 时 分 层 作 业 点击右图进入 Thank you for watching!