1、第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第2课时 酚 目标与素养：1.掌握苯酚的组成、结构及性质应用。(宏观辨识与微观探析)2.了解醇、酚的结构、性质差异，举例说明有机物分子中基团之间的相互影响。(证据推理与模型认知)自 主 预 习 探 新 知 一、苯酚的组成与结构1酚是与直接相连的化合物，其官能团为_。_是酚类化合物中最简单的一元酚。苯酚羟基苯环羟基(OH)2苯酚的组成与结构 石炭酸羟基C6H6O微点拨：醇与酚的官能团均为羟基(OH)，但酚中OH 连接苯环。二、苯酚的性质及应用1物理性质(1)纯净的苯酚是晶体，有气味，易被空气氧化呈_。(2)苯酚常温下在水中的溶解度为 9.3 g,65 以上
2、与水，苯酚易溶于。(3)苯酚有毒，对皮肤有，如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。腐蚀性无色特殊粉红色混溶有机溶剂2化学性质(1)弱酸性实验步骤 实验现象得到_液体液体变_液体变_ 浑浊澄清浑浊反应方程式 实验结论室温下，苯酚在水中溶解度_苯 酚 能 与 NaOH溶液反应，表现出_性酸性：_H2CO3 解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示性 较小酸酸微点拨：苯酚与活泼金属(如 Na)也反应生成 H2。苯酚钠溶液通入 CO2 生成 NaHCO3，酸性比 HCO3强。(2)取代反应实验操作 实验现象试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 _ 应用用于苯酚的定性检验和定量测
3、定 解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被 取代微点拨：酚与浓溴水发生取代反应时，只取代羟基的邻，对位氢原子，间位氢原子不取代。(3)显色反应苯酚与 FeCl3 溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。(4)氧化反应苯酚在空气中会慢慢被氧化呈色。苯酚可以使酸性 KMnO4 溶液。苯酚可以燃烧。粉红褪色C6H6O7O2点燃 6CO23H2O3应用(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)互称为同系物。()(2)苯酚在常温下易
4、溶于水，与水互溶。()(3)，说明酸性。()(4)苯酚的存在可以用 FeCl3 溶液检验。()答案(1)(2)(3)(4)2下列叙述正确的是 ()A苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成 2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到 50 溶液仍保持澄清C苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2DOH 中 H 的活泼性：答案 D3下列物质中：(1)能与氢氧化钠溶液反应的是_。(2)能与溴水反应的是_。(3)能与钠反应的是_。(4)能发生消去反应的是_。(5)能催化氧化生成醛或酮的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)核
5、 心 突 破 攻 重 难 酚、醇的结构与性质比较1.羟基连接方式的不同脂肪醇芳香醇酚 连接方式羟基连在链烃的烃基上羟基连在苯环侧链的烃基上羟基直接连在苯环上实例CH3CH2OH2.醇和酚的化学性质比较醇(代表物乙醇)酚(代表物苯酚)共性与 Na 反应取代反应氧化反应(燃烧)特性消去反应催化氧化生成醛(或酮)显色反应(遇 FeCl3 溶液显紫色)弱酸性与饱和溴水反应产生白色沉淀1下列物质中与苯酚互为同系物的是()C 互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是OH 与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团，所以与苯酚互为同系物。2关于的下列说法中不正
6、确的是()A都能与金属钠反应放出氢气B都能与 FeCl3 溶液发生显色反应C都能使酸性 KMnO4 溶液褪色D都能在一定条件下发生取代反应B 属于酚类，、CH2OH 属于醇类，只有酚能与 FeCl3 溶液发生显色反应，选项B 不正确；三种物质都含有OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含结构的醇都能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪色；含OH 或苯环，在一定条件下能发生取代反应。有机物分子中“基团”间相互影响1.链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化反应只能生成一硝基苯。2苯基对其他基团的影响(1)苯环对羟基的影响醇不与 NaOH 溶液反应而苯酚呈弱酸性，能与
7、NaOH 溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。(2)苯环对烃基的影响烷烃和苯均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性 KMnO4 溶液褪色。3羟基对其他原子或原子团的影响(1)羟基对碳氢键的影响：与羟基相连的碳原子上的氢原子的活泼性增强。(2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。3有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能与溴水发生
8、加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚可以与 NaOH 反应，而乙醇不能与 NaOH 反应D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 FeBr3 作催化剂B 甲苯中苯环对CH3 的影响，使CH3 可被酸性 KMnO4(H)氧化为COOH，从而使酸性 KMnO4 溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。A、C、D 项符合题意，B 项不合题意。4A、B 的结构简式如下：(1)A 分子中含有的官能团的名称是_；B 分子中含有的官能团的名称是_。
9、(2)A 能否与氢氧化钠溶液反应_；B 能否与氢氧化钠溶液反应_。(3)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B，其反应类型和条件是。(4)A、B 各 1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_ mol，_ mol。解析(1)A 分子中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B 分子中的官能团是酚羟基。(2)A 属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B 属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。(3)由 A 到 B 属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。(4)A 中含有 1 mol 碳碳双键，消耗 1 mol 单质溴，B 中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗 2 mol 单质溴。答案(1)醇羟基
10、、碳碳双键 酚羟基(2)不能 能(3)消去反应，浓硫酸、加热(4)1 2酚类物质的取代产物种类判断当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考虑苯环上的氢原子即可。如邻甲基苯酚苯环上的一溴代物有 4 种，而 1 mol 邻甲基苯酚与饱和溴水发生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最多消耗 2 mol Br2，而不是 4 mol。当 堂 达 标 提 素 养 1下列物质不属于酚类的是()答案 D2下列有关苯酚的叙述中，正确的是()A苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B苯酚分子中的 13 个原子不可能处于同一平面上C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D苯酚能与 FeCl3 溶液反应生成紫色沉
11、淀C 苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色，A 项错误；苯酚中除酚羟基上的 H 原子外，其余 12 个原子一定处于同一平面上，当HO 键旋转使 H 落在 12 个原子所在的平面上时，苯酚分子中的 13个原子将处在同一平面上，即苯酚分子中的 13 个原子有可能处于同一平面上，B 项错误；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，C 项正确；苯酚与 FeCl3 溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀，D 项错误。3下列说法正确的是()A苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团，故两者互为同系物C互为同分异构体D乙醇、苯甲醇、苯
12、酚都既能与钠反应，又能与 NaOH 反应C 苯甲醇不能与饱和溴水反应，A 项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故两者不互为同系物，B 项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C 项正确；乙醇、苯甲醇都不与 NaOH反应，D 项错误。4M 的名称是己烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是 ()AM 属于芳香化合物BM 可与 NaOH 溶液或 NaHCO3 溶液发生反应C1 mol M 最多能与 7 mol H2 发生加成反应D1 mol M 与饱和溴水混合，最多消耗 5 mol Br2B 己烯雌酚中含有苯环、碳碳双键、酚羟基，故己烯雌酚属于芳香化合物，A 项正确
13、；酚羟基能与 NaOH 溶液反应，但不能与NaHCO3 溶液反应，B 项不正确；苯环、碳碳双键都能与 H2 加成，1 mol 苯环与 3 mol H2 加成，1 mol 与 1 mol H2 加成，故 1 mol M 能与 7 mol H2 加成，C 项正确；M 中有两个酚羟基，发生邻位取代，消耗 4 mol Br2，与加成消耗 1 mol Br2，故 1 mol M 能消耗 5 mol Br2，D 项正确。5A、B、C 三种物质的分子式都是 C7H8O，若滴入 FeCl3 溶液，只有 C 呈紫色。若投入金属钠，只有 B 没有变化。(1)写出 A、B 的结构简式：A_、B_。(2)C 有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式_。解析 根据 C 能与 FeCl3 溶液发生显色反应判断，C 应属酚类；A 不和 FeCl3 溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类；同理可分析得出 B 中不含羟基。结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式：A 为、B 为，C 的同分异构体有，符合题意的为。课 时 分 层 作 业 点击右图进入 Thank you for watching!