1、化学:第三章第二节醛教学目标:1.掌握乙醛的主要化学性质2.了解乙醛的物理性质和用途3.了解醛的分类和命名4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象5.了解丙酮的物理性质和用途6.掌握醛基的检验方法重点:乙醛的化学性质醛基的检验为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽.水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知,原来是木质包装盒甲醛超标
2、惹的祸。经市工商局多次调节,月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元,及退了月饼款198元。儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全去甲醛十大植物高手吊兰龙舌兰第二节醛1、醛的定义:从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。一、醛的概念和通式 R 2、醛的分类:醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛 R 讨论:饱和一元醛的通式?COHH甲醛 COHCH3乙醛 丙醛 COHCH3CH2COHR3、饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO 或 CnH2nO4、醛的同分异构现象除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体如:C3
3、H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OHCH2=CH-CH2 OHC4H9CHO有几种同分异构体?C4H9 有4种同分异构体1、乙醛(1)分子结构 分子式:C2H4O 结构式:结构简式:CH3CHO 官能团:醛基CHO HHHHC CO醛基的写法,不要写成COH友情提示二、醛的性质吸收强度10 8 6 4 2 0P56 图3-12 核磁共振氢谱乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。(2)乙醛的物理性质常温下为无色有刺激性气味的液体,
4、密度比水小,沸点:20.8,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。思考:根据醛基的结构,判断醛基有哪些化学性质?醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸1、氧化性2、还原性HCCHOHH注:醛基不能与卤素单质加成,这点与C=C双键不同,能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念,写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。这个反应属于氧化反应还是还原反应?还原反应(3)乙醇的化学性质 加成反应 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃 a、燃烧乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化?氧化反
5、应b 催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂 还原氧化氧化乙醇 乙醛乙酸c.被弱氧化剂氧化配制银氨溶液取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解银镜反应与新制的氢氧化铜反应、银镜反应AgNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3AgOH+NH3H2O Ag(NH3)2OH+2H2O(氢氧化二氨合银)注意:1、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2、1mol CHO被氧化,就应有2molAg被还原。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。4、银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会产生易爆炸的物质。水浴CH3CHO+2
6、Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化剂 还原剂 水浴加热生成银镜在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。银镜反应有什么应用,有什么工业价值?应用:(1)检验醛基的存在(2)测定醛基的数目(3)工业上用来制瓶胆和镜子、与新制的氢氧化铜反应1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液48滴,振荡。碱必须过量Cu2+2OH-=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH2H2OCu2O砖红色2、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。注意:氢氧化铜溶液一定要新
7、制,且碱一定要过量。应用:(1)检验醛基的存在(2)医学上检验病人是否患糖尿病乙醛能否被强氧化剂氧化呢?d.被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化常用的氧化剂:银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等。2、甲醛(蚁醛)结构式:甲醛中有2个活泼氢可被氧化。分子式:CH2O结构简式:HCHO物理性质:无色、有强烈刺激性气味、气体,易溶于水应用:重要的有机合成原料其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。HH CO化学性质:(1)加成反应(还原反应)HCHO+H2 CH3OHNi(2)氧
8、化反应HCHO+O2 CO2+H2O点燃2HCHO+O2 2HCOOH催化剂或:HCHO+O2 HOCO HO催化剂(H2CO3)注:甲醛在空气中完全燃烧,反应前后物质的量相等,若水为气态,反应前后气体的体积不变。H CHOHOCO HO?1mol甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag?即:H2CO3CO2+2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2 写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O注:由于甲醛分子相当于含有2个醛基,所以1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg1mol甲
9、醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O化学性质(1)和H2加成被还原成醇(2)氧化反应 a.燃烧 b.催化氧化成羧酸 c.被弱氧化剂氧化 、银镜反应 、与新制的氢氧化铜反应 d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 小结:醛类的化学性质COHR还原反应:加氢或失氧氧化反应:加氧或失氢有机的氧化还原反应 学与问 1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制 氢氧化铜反应的化学方程式2、乙醛与氢气的加成反应,也可说乙醛发生了还原反应,为什么?3、结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点?HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)
10、2 CO2+2Cu2O+5H2O 在有机化学反应里,通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应,即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化;能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似,可以与H2发生加成反应。1、某学生做乙醛的还原实验,取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL,在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是()A、乙醛溶液太少B、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用D、加热时间不够.2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里,氢元素的质量分数是9%,则氧
11、元素的质量分数是()A、16%B、37%C、48%D、无法计算B例:B1、哪些有机物中含有CHO?2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色?乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油巩固练习甲烷、苯、乙酸醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖3、已知柠檬醛的结构简式为:若要检验出其中的碳碳双键,其方法是什么?CH3OCH3C=CHCH2CH2CH=CHCH1、足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化;2、再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色。4、某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CH
12、O。(1)检验分子中醛基的方法是化学方程式为(2)检验分子中碳碳双键的方法是化学方程式为(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?水浴加热有银镜生成,可证明有醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2OCHO后,调pH至酸性再加入溴水,看是否褪色。(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH在加银氨溶液氧化加入银氨溶液后,由于Br2也能氧化CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。5、一定量的某饱和一
13、元醛发生银镜反应,析出21.6g银,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L,则此醛是()A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛6、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成5.4g水,通过计算求该醛可能的化学式。CnH2nO 2Agn(Ag)=0.2mol1 20.1 0.2n(H2O)=0.3moln(H)=0.6mol该醛若饱和则化学式为:C3H6O该醛若不饱和则化学式为:C4H6OCD7、在实验室里不宜长期放置,应在使用前配置的溶液是()酚酞试剂银氨溶液Na2CO3溶液Cu(OH)2悬浊液酸化的FeCl3溶液硫化氢水溶液A、只有和B、除之外C、只有D、全部
14、C9、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式:与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应8、下列物质中不能与金属钠反应的是()A、甲醇B、丙醛C、福尔马林D、苯酚BC=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。科学视野酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。作业P.59 1、2、3、4甲醛污染主要来源于人造板材、内墙涂料、黏合剂、塑料壁纸、地毯以及购置的木质家具等;TVOC来源于木器涂料、内墙涂料、黏合剂、聚氯乙烯地板、地毯及人类日常生活所产生的如天然气和煤气等各种废气。环保专家告诉记者,长期生活在受污染的室内环境中,将给人
15、体造成不容忽视的危害,严重的可以致癌。芦荟吊兰能吸收甲醛 目前对于室内空气污染的治理主要有活性炭吸附、光触媒催化以及绿色植物净化等3种方法,但它们各有利弊。很多市民在日常生活中,都会在室内种植一些盆栽的绿色植物,以净化空气。在室内空气污染低于一定程度的时候,某些绿色植物确实具有净化空气的作用。比如,芦荟、吊兰和虎尾兰等对甲醛有一定的吸收作用,而常青藤和龙舌兰等也可以吸收苯系物。但当室内空气污染达到一定程度以上,单靠这些绿色植物根本无法解决污染问题,相反,它们甚至还在污染袭击中枯萎死亡。要解决室内空气污染,保持房屋的通风是一个行之有效的办法。不仅新买、新装修的房屋需要保持通风,就是老房子也需要保
16、持通风。12种症状帮你判断室内污染程度1.每天清晨起床时,感到憋闷、恶心甚至头晕;2.家里人经常容易患感冒;3.虽不吸烟,也很少接触吸烟环境,但经常感到嗓子不舒服,有异物感,呼吸不畅;4.家里小孩经常咳嗽、打喷嚏、免疫力下降,新装修的房子孩子不愿意回家;5.家人常有皮肤过敏等毛病,而且是群发性的;6.家人共有一种疾病,而且离开这个环境后,症状就有明显变化和好转;7.新婚夫妇长时间不孕,且查不出原因;8.孕妇在正常怀孕情况下发现胎儿畸形;9.新搬家或新装修后,室内植物不易成活,叶子容易发黄、枯萎,特别是一些生命力极强的植物也难以正常生长;10.新搬家后,家养的宠物猫、狗或热带鱼莫名其妙地死掉,而且邻居家也是这样;11.一上班就感觉喉疼,呼吸道发干,时间长了容易疲劳,下班后就没有问题了,而且同楼其他工作人员也有这种感觉;12.新装修的家庭和写字楼的房间或者新买的家具有刺眼、刺鼻等刺激性异味,而且超过一年气味仍然不散。以上12种症状,市民如果在家中或办公室呈现出其中2种,则可判断室内空气已经达到轻度污染;如果有其中4种符合,则可判断为重度污染;而出现其中5种以上者,则表明室内空气污染状况已经极度严重。