1、小题必练19：官能团的性质与有机反应类型官能团决定有机物的化学特征，高考试题中以官能团有机物为主，主要由性质、特征反应（常见的有机反应类型）推测官能团或者由给定的官能团来推测其性质，试题着眼于官能团的性质立意，结合生活中的热点问题，在考试中常常由有机物的结构推测其可能的性质，也往往由结构特征判断可能发生的反应类型和书写有机化学方程式或者产物结构简式。这一考点是高考命题的热点。1【2020年全国1卷】紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（ ）A分子式为C14H14O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应D能够发生消去反应生成双键【答
2、案】B【解析】根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。综上所述，故选B。【点睛】主要是结构中的官能团的性质的考查，含有醇羟基，能与具有氧化性的重铬酸钾溶液反应。2【2020年全国2卷】吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，
3、可由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ）AMpy只有两种芳香同分异构体BEpy中所有原子共平面CVpy是乙烯的同系物D反应的反应类型是消去反应【答案】D【解析】AMPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；BEPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；CVPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；D反应为醇的消去反应，D正确。答案选D。【点睛】原子共平面的问题，甲烷结构的最多有3个原子共平面，乙烯结构的有6个原子共平面，苯环结构的最多有12个原子共平面
4、。3【2020年全国3卷】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（ ）A可与氢气发生加成反应B分子含21个碳原子C能与乙酸发生酯化反应D不能与金属钠反应【答案】D【解析】A该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。【点睛】抓住官能团的特征反应才能万变不离其宗，解答此类题型时游刃有余。4【2020年江苏卷】柠檬烯具有特殊香气。可
5、溶于乙醇或乙醚，不溶于水，其结构简式如图所示：有关柠檬烯的说法正确的是（ ）A柠檬烯的分子式为C10H16，能使溴的四氯化碳溶液褪色B柠檬烯分子为非极性分子C柠檬烯分子中所有碳原子处于同一个平面上D柠檬烯能与酸性高锰酸钾溶液发生取代反应【答案】A【解析】A根据柠檬烯的结构简式确定其分子式为C10H16，官能团为碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B柠檬烯分子结构不对称，为极性分子，B错误；C柠檬烯分子中有一个碳原子与四个碳原子直接相连的饱和碳原子，所有碳原子不处于同一个平面上，C错误；D柠檬烯的官能团为碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，D错误；答案选A。【点睛】常见能与酸
6、性高锰酸钾溶液发生氧化反应的官能团有碳碳双键，三键，羟基，醛基、。1化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是（ ）AX、Y均能与酸性KMnO4溶液反应B1mol X最多能与3mol NaOH反应CY与乙醇发生酯化反应可得到XD相对分子质量M(X)M(Y)42【答案】C【解析】比较，X、Y的结构式可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X。【点睛】抓住主要的官能团的性质，对X、Y两个有机物进行比较。2下列化学变化属于取代反应的是（ ）A甲烷在空气中完全燃烧B在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应C乙烯通入溴水中发生反应D乙醇与乙酸制备乙酸乙酯【答案】D【解析】甲烷燃烧属于
7、氧化反应，A不正确；H2与在催化剂作用下发生加成反应生成，B不正确；乙烯与溴水中的Br2发生加成反应，C不正确；酯化反应属于取代反应，D正确。【点睛】常见的官能团发生的特征反应，清楚取代反应的反应机理就能迎刃而解。3某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是（ ）A分子式为C14H18O6B含有羟基、羧基和苯基C能发生取代反应 D能使溴的水溶液褪色【答案】B【解析】由有机物的结构简式知分子式为C14H18O6，故A正确；含有羟基、羧基，没有苯基，故B错误；醇羟基、羧基都能发生取代反应，故C正确；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故D正确。4某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取
8、，现可用如下反应制备： XY Z下列叙述错误的是（ ）AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体【答案】B【解析】A项，X、Z分子中均含酚羟基，Y分子中含碳碳双键，溴水与X、Z可发生取代反应，与Y可发生加成反应，都能使溴水褪色；B项，X、Z分子中都只含有酚羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2；C项，Y分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应，Y分子中含碳碳双键及苯环，可发生加成反应；D项，Y分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，X中含有酚羟基，可发生缩聚反应。5化合物Z是合成某种抗结核候选药
9、物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是（ ）AX分子中含手性碳原子BY分子中的碳原子一定处于同一平面CZ在浓硫酸催化下加热可发生消去反应DX、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇【答案】B【解析】AX中红色碳原子为手性碳原子，故A说法正确；B中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；C中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；D中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠
10、溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确。【点睛】醇类和卤代烃若发生消去反应，则醇分子中羟基(-OH)或卤代烃中卤原子相连的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。6根据下图(其他产物未写出)分析，下列说法正确的是（ ）AA和B生成C的反应为加成反应 BC中所有原子可能在同一平面CB的分子式为C4H7OBr DC苯环上的二氯代物只有两种【答案】D【解析】A和B生成C的反应为取代反应，故A错误；C中含有甲基，所有原子不可能在同一平面，故B错误；B的分子式为C3H5OBr，故C错误；C苯环上有2种
11、不同氢原子，所以苯环上的二氯代物只有两种，故D正确。正确答案选D。7下列关于有机物的说法正确的是（ ）A乙醇和丙三醇互为同系物B分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种(不考虑立体异构)C淀粉、纤维素、蛋白质和油脂均属于天然高分子化合物D环己烯()分子中的所有碳原子共面【答案】B【解析】A项、乙醇是饱和一元醇，甘油是饱和三元醇，所含官能团数目不同，不是同系物，故A错误；B项、分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种；乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种；丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种；丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种；因此属于酯的同分异构体共有（4+2+1+2）=9种，故B正
12、确；C项、油脂不是高分子化合物，故C错误；D项、环己烯分子中含有4个饱和碳原子，由甲烷的结构可知分子中的所有碳原子不可能同一个平面上，故D错误。【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，把握官能团的性质、同分异构体数目的推断、同系物和共面的判断为解答的关键。8食品化学家提出，当豆油被加热到油炸温度(185)时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是（ ）A该物质分子中含有两种官能团B该物质的分子式为C9H16O2C1mol该物质最多可以和2mol H2发生加成反应D该物质能发生银镜反应【答案】A【解析】该物质分子中含碳碳双
13、键、CHO、OH三种官能团，A错误；该物质的分子式为C9H16O2，B正确；CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则1mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应，C正确；该物质分子中含CHO，能发生银镜反应，D错误。【点睛】将键线式转换为熟悉的结构简式，能清晰的判断出其含有的官能团。9Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法不正确的是（ ）AX与Y互为同分异构体B1mol X最多可以与4mol H2发生加成反应C产物Y能发生氧化、加成、取代反应D1mol Y最多能与2mol NaOH发生反应【答案】D【解析】原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构
14、体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1mol X最多可以与4mol H2发生加成反应，故B正确；产物Y中含有羟基、碳碳双键、酯基，发生氧化、加成、取代反应，故C正确；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，Y中酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1mol Y最多能与3mol NaOH发生反应，故D错误。10CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式为(1)1mol该有机物最多可与_mol H2发生加成反应。(2)写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成的两种产物的结构简式：_。【答案】（1）7【解析】该有机物含有两个苯环和一个碳碳双键，故与H2加成最多需7mol H2；酚羟基与NaOH溶液
15、反应，酯基在NaOH溶液作用下水解，生成【点睛】注意酯基中的碳氧双键不与氢气发生还原反应。11不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法，正确的是_。A可能发生酯化反应和银镜反应B化合物含有5种官能团C1mol化合物在一定条件下最多能与7mol H2发生加成反应D能与溴发生取代和加成反应(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。化合物与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为_；反应类型是_。(3)2丁烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：CH4+COCH3CHO(A)BCH3CH=CHCOOH(D) （E）已知：HCHO+CH3CHO
16、CH2=CHCHO+H2OB中官能团的名称为_。E的结构简式为_。试剂C可选用下列中的_。a溴水 b银氨溶液 c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2悬浊液B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为_。【答案】(1)CD(2)CH3CH=CHCOOR+NaOHCH3CH=CHCOONa+ROH水解反应(取代反应)(3)碳碳双键、醛基CH3CH=CHCOOCH3bdnCH3CH=CHCHO【解析】(1)A项，中含有羟基、碳碳双键和酯基，不含醛基，能发生酯化反应，但不能发生银镜反应，故错误；B项，含有3种官能团，分别是羟基和酯基、碳碳双键，故错误；C项，1mol该有机物中含有2mol苯
17、环和1mol碳碳双键，能与7mol H2发生加成反应，故正确；D项，含有酚羟基，溴原子取代苯环上的氢原子，含有碳碳双键发生加成反应，故正确；(2)此有机物是酯，在碱性条件下发生水解，生成羧酸钠和醇，其反应方程式为CH3CH=CHCOOR+NaOHCH3CH=CHCOONa+ROH，发生水解反应或取代反应；(3)根据信息，B的结构简式为CH3CH=CHCHO，含有官能团是碳碳双键和醛基；生成E发生酯化反应，则结构简式为CH3CH=CHCOOCH3；BD发生的是氧化反应，把醛基氧化成羧基，a溴水不仅把醛基氧化，还和碳碳双键发生加成反应，故错误；b银氨溶液，只能氧化醛基，与碳碳双键不反应，故正确；c
18、酸性高锰酸钾溶液，不仅把醛基氧化，还能把双键氧化，故错误；d新制Cu(OH)2悬浊液，只能氧化醛基，故正确；含有碳碳双键，发生加聚反应，其反应方程式为nCH3CH=CHCHO12胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A)为原料合成5三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：已知：I酚羟基能与CH2I2发生反应，而醇羟基则不能。CH3CHO+CH2OHCH2CH2OH+H2O（1）化合物C中官能团的名称是_；反应的反应类型是_。（2）写出反应的化学方程式：_。（3）写出满足下列条件的三种香草醛的同分异构体结构简式：_（不考虑立体异构）i含苯环 ii不能与氯化铁溶液发生显色反应 i
19、ii能与碳酸氢钠溶液反应放出气体（4）乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。与乙基香草醛互为同分异构体，且能与碳酸NaHCO3溶液反应放出气体，苯环上只有一个侧链（不含R-O-R及R-O-COOH结构）的物质共有_种。（5）根据已有知识并结合题给信息，已香草醛和2-氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇（），写出合成流程图（无机试剂任选）：_合成流程图示例如下【答案】（1）羟基，羧基，碘原子 取代反应 （2） （3） （4） 4种 （5）【解析】（1）根据化合物C的结构简式可判断化合物C中官能团的名称是酚羟基、醛基和碘原子；反应是I被CF3取代，属于取代反应。（2）根据题给信息
20、知，反应发生的是类似题给信息的取代反应，化学方程式为。（3）A的分子式为C8H8O3，其同分异构体能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，可知含有羧基；不与氯化铁溶液发生显色反应，无酚羟基；含苯环，满足这三个条件的结构简式为、；（4）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，含有-COOH，且苯环上只有一个侧链（不含R-O-R及R-O-COOH结构），则侧链中含有-OH，侧链为-CH（OH）CH2COOH或-CH2CH（OH）COOH或-C（OH）（CH3）COOH或-CH（CH2OH）COOH，故符合条件的同分异构体有4种。（5）要得到目标物香草醛缩丙二醇（），由此进行逆向推断，首
21、先要得到1，2丙二醇和香草醛，而这两种物质的反应类似于信息中的反应。再由1，2丙二醇反推得到上一步物质为1，2二溴丙烷，再反推得上一步物质为CH3CH=CH2，继续推得原料为2氯丙烷。成路线为。13光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：已知：(1)A的化学名称是 ，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为321，E能发生水解反应，则F的结构简式为 。(2)G分子中所含官能团名称为 ，羧酸X的实验式为 。(3)BC所需的试剂Y和反应条件分别为 ，由F到G的反应类型为 。(4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为_。(5)C的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应
22、，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上的一氯取代产物只有两种，该同分异构体的结构简式为_。(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任选)：_。【答案】（1）苯甲醛 （2） 羟基 CH2O （3） 银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液、加热 取代反应(或水解反应) （4） （5） （6）【解析】结合流程，由D的结构简式可得，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由B的分子式及已知信息可推知A为，B为；由C的分子式及BCD的转化可得：C为；乙炔和羧酸X生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C
23、双键，结合分子式可知，X为CH3COOH；G与D发生已知信息的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：。（1）由上分析知，A为，其化学名称为苯甲醛；E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为321，E能发生水解反应，E发生加聚反应得到F，故E为CH3COOCH=CH2，F的结构简式为。（2）G为，所含官能团为-OH，官能团名称为：羟基；羧酸X为CH3COOH，其实验式为CH2O。（3）BC为醛基被氧化成羧基，故所需试剂为银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液(或氧化)，反应条件是加热；F为、G为，所以由F到G发生的是取代反应(或水解反应)。（4）根据已知信息可得D（）和G（）在一定条件下发生反应生成光刻胶（），并生成HCl，其化学方程式为：n+nHCl；（5）C为，其同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有“HCOO-”且水解产物含有酚羟基；苯环上的一氯取代产物只有两种，则含有两个对位取代基，所以满足条件的结构简式为：。（6）以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH，需要增长碳链，由已知并结合流程ABC可得，先生成CH3CH=CHCHO，再生成CH3CH=CHCOOH，碳碳双键再与卤素单质加成，然后卤原子水解被羟基取代，最后催化氧化形成碳氧双键，流程为：。
