1、第33讲认识有机化合物【课标要求】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点1有机物的官能团和分类授课提示：对应学生用书第230页1根据元素组成分类有机化合物2按碳的骨架分类3按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷
2、烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚醚CH3CH2OCH2CH3醛乙醛CH3CHO酮丙酮CH3COCH3羧酸乙酸CH3COOH酮乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸NH2(氨基)COOH(羧基),(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。()(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。()(3)含有羟基的物质只有醇或酚。()(4)含有醛基的有机物一定属于醛类。()(5)醛基的结构简式为“COH”。()(6) 含有醚键和醛基。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)题组一官能团的识
3、别1(1) 中含氧官能团名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_，中的官能团名称是_。(4) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是_。答案：(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基题组二有机物的分类2按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。答案：(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛考点2有机物的命名1烷烃的命名(1)习惯命名法 (2)系统命名法命名为2，5二甲基-3-乙基乙烷2烯烃和炔烃的命名3苯的同系物的
4、命名结构简式习惯名称邻二甲苯间二甲苯对二甲苯系统名称1，2二甲苯1，3二甲苯1，4二甲苯例系统命名为1，2二甲基4乙基苯。4烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(OH、CHO、COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。(3)写出下列有机物的名称。题组一有机物的命名易错点辨析
5、1判断正误，正确的打“”，错误的打“”，并改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21，3，5三己烯_。(2)2甲基3丁醇_。(3) 二溴乙烷_。(4)3乙基1丁烯_。(5)1，3二甲基2丁烯_。答案：(1)，应为1，3，5己三烯(2)，应为3甲基2丁醇(3)，应为1，2二溴乙烷(4)，应为3甲基1戊烯(5)，应为2甲基2戊烯题组二有机物的命名2给下列有机物按系统命名法正确命名。(1)命名为_。(2)命名为_。(3)的名称为_，的名称为_。(4)CH2=CHCH2Cl的名称为_。(5)命名为_。(6)命名为_。(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其化学名称为_
6、。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。答案：(1)3，3，4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3氯1丙烯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1，3丁二烯(7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸钠考点3同系物、同分异构体授课提示：对应学生用书第232页1同分异构现象、同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同，如：官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与
7、酮；羧酸与酯等 (3)常见的官能团类别异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃CnH2n2CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2酯(CH3COOCH3、HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮CnH2n6O2.同系物(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式。()(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。()(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。()(4)丙烷的二卤代物有4种，则其六卤代物有2种。()(5)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物
8、。()(6)对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)题组一有机物分子中共线、共面原子的判断1下列有关说法正确的是()ACH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上B苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上C分子中的所有原子都在同一平面上D的名称为3甲基4异丙基己烷解析：A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角为120，碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共平面，因而所有原子可能共平面；C项，含有饱和碳原子，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的为主链，正确的名称为：2，4二甲基3乙基己烷。答案：B2有
9、机物分子中最多有_个碳原子在同一平面内，最多有_个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有_个。解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。 因而该有机物分子中的所有碳原子均可能共面，最多有5611个碳原子共面，至少有6219个碳原子在苯平面内。 由于苯分子、乙烯分子的键角均为120，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线。答案：1169题组二同系物、同分异构体的判断3有下列各组物质：互为同分异构体的是_(填序号，下同)，属
10、于同系物的是_，属于同一种物质的是_。答案：关于“同分异构体的书写及数目判断”的思维模型构建一、基础知识梳理1不饱和度高中阶段常见有机物类型的不饱和度计算过程如下：烃CxHy的不饱和度(2x2y)/2，卤代烃CxHyXn的不饱和度(2x2yn)/2，烃的含氧衍生物CxHyOm的不饱和度(2x2y)/2。现将常见基团的不饱和度整理如下表所示。常见基团不饱和度一个脂环1一个苯环41211112.等效氢等效氢是指有机物分子中位置等同的氢原子。通常有三种情况：同一个碳上的氢原子是等效的，如CH4中的4个H是等效的，即有1种等效氢；同一个碳上所连甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的12个H是等效
11、的，即有1种等效氢；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH2CH3为左右对称结构，故首尾6个H、中间2个H分别是等效的，即共有2种等效氢。3常见性质描述和可能结构的对应关系常见性质描述可能结构能发生银镜反应醛基能和Na反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基能和NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、卤原子能和Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2羧基遇FeCl3溶液显紫色酚羟基能发生消去反应醇和卤代烃(碳上要有H)能发生水解反应酯基、卤原子、肽键二、思维模型构建与应用1“等效氢法”思维模型构建与应用“等效氢法”的关键在于先根据题目信息确定有机物的重要参数，如不饱和度、各原子数、官能团类别
12、；其次根据有序的书写原则写出除官能团外剩下碳原子数可能形成的碳链结构；再分析出各结构中等效氢数目，即为一元取代物同分异构体数目。构建的“等效氢法”思维模型如图所示。该模型的适用范围：题目中直接给出有机物分子式或结构，没有其他性质条件的限制，要求判断一元取代物同分异构体数目。卤代烃、醇、醛、羧酸都可看作是烃的一元取代物。典例1C4H9Cl有_种同分异构体。解析首先根据题目信息中的分子式C4H9Cl确定有机物重要参数：0，C数为4，H数为9，Cl数为1，官能团为Cl。其次根据有序书写的原则写出4个碳可能的碳链结构(为了书写方便暂时省略碳上的氢)：CCCC、。接着分析结构中等效氢数目：有2种()，有
13、2种()。最后用一个Cl取代不同等效氢，即得一氯代物同分异构体数目共有224种。答案42“定一移一法”思维模型构建与应用首先根据题目信息确定官能团，写出除官能团外剩下碳数可能的碳链结构，分析等效氢数目；其次固定一个官能团在不同等效氢处，即得一元取代物，其同分异构体数目为等效氢数目；接着分析各一元取代物等效氢数目；然后再移动另一官能团在不同等效氢处，即得二元取代物，特别注意要扣除重复结构，即可得二元取代物同分异构体数目。具体思维模型如图所示。该模型的适用范围：题目中直接给出有机物分子式或结构，没有其他性质条件的限制，要求判断二元或二元以上取代物同分异构体数目。取代基可以是X、OH、CHO或COO
14、H。典例2化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6。判断下列说法是否正确。b、d、p的二氯代物均只有三种：_。解析首先根据题目信息确定官能团为两个Cl，分别分析三种环链结构中等效氢数目分别是：(b)有1种()，(d)有2种，(p)有1种()。其次固定一个Cl在不同等效氢处，即得一氯代物同分异构体数目分别为(b)有1种(Cl)，(d)有2种(、)，(p)有1种()。接着分析各一氯代物等效氢数目分别为：(b)有3种(321Cl12)、(d)有538种(、)、(p)有3种()。然后再移动另一个Cl在不同等效氢处，即可得二氯代物同分异构体数目(注意扣除重复结构)，分别为：(b)有3种，(d)
15、有826种(取代中的1、2号H与取代的1、4号H相同，故减去2种)，(p)有3种。答案错误3“基团组装法”思维模型构建与应用“基团组装法”一般先根据题目已知有机物确定相关重要参数，如不饱和度、各原子数，再根据性质条件限制确定特定结构和基团，接着用“等效氢法”或“定一移一法”将各基团组装成符合题意的有机物，从而判断同分异构体数目。具体思维模型如图所示。该模型的适用范围：适用于题目除了给出有机物分子式或结构，还有相关性质条件的限制，要求判断同分异构体数目。有机物中的官能团可以是X、OH、CHO或COOH。典例3化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发
16、生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化为二元醛。满足上述条件的W共有_种。解析根据题目已知的C确定W重要参数：1，C数为6，H数为11，O数为2，Br数为1。因要求“可发生银镜反应”“1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应”，故确定W有基团Br和各一个。因要求W和NaOH反应后“产物之一可被氧化为二元醛”，故确定W中Br、只能接在端位碳处，且不能连在同一个碳上。W可看作二元取代物，故该题可用“定一移一法”。首先写出除后剩下五个碳可能的碳链结构： ，因Br、只能接在端位碳处，故只需分析端位碳处等效氢数目：有1种()，有2种()，有1种()。其次
17、先固定一个Br在不同等效氢处，即得一溴代物同分异构体数目分别为：有1种()，有2种(、)，有1种()。接着分析上述结构中不同端位碳处等效氢数目分别为：有1种()，有213种(、)，有1种()。然后再移动在不同等效氢处，即得二元取代物同分异构体数目(注意扣除重复结构)，分别为：有1种，有3种，有1种。故符合要求的同分异构体共1315种。答案5考能突破练1判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物共有_种。(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有_种。(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有_种。苯的衍生物含有
18、羧基和羟基分子中无甲基解析：(1)C8H8O2可拆成C6H5C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的酯有1种：共6种。(2)将中的羧基COOH拆成CHO和OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有、，二羟基取代物有、 ，共6种。(3)将的酯基COOCH3写成CH2COOH，考虑有邻、间、对3种结构，分别是、，再将CH2移到羟基与苯环之间构成醇，同样有邻、间、对3种结构，分别是，还有，共7种。答案：(1)6(2)6(3)72写出下列特定有机物的结构简式。(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的
19、同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。(3)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应。(4)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基；分子中有6种不同化学环境的氢原子；既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。(5)的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；.分子中有6种不同化学环境的氢原子，
20、且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。(6)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。答案：(1)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(2) (任写两种即可) 考点4研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物a.该有机物热稳定性较强b该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物a.杂质在所选溶
21、剂中溶解度很小或很大b被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机化合物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4
22、溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：(3)有机物分子中不饱和度的确定(1)利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3OCH3)和乙醇。()(2)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的立体构型。()(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶
23、液中萃取有机物。()(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱图和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。()(5)已知某有机物的相对分子质量和实验式，可推出该有机物的分子式。()(6) 的核磁共振氢谱中有6种峰。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)题组一确定有机化合物结构的物理方法1(2021河北邯郸质检)下列说法正确的是()A在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构解析：A项，此物质有3种等效氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不
24、能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。答案：D2下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的是()A对二甲苯B乙酸乙酯C乙酸 D环己烷解析：A项中峰面积之比为32；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为31，正确；D项只有一组峰。答案：C题组二有机化合物分子组成和结构的确定3为了测定某有机化合物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图甲所示的质谱图；用核磁共振氢谱仪处理该有机化合物，得到如图乙所示图谱，图中三个峰面积之比为123。试回答下列问题
25、：(1)有机化合物A的相对分子质量是_。(2)有机化合物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机化合物A的结构简式：_。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH4有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空：A的相对分子质量为_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物
26、依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 gA的分子式为_(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)用结构简式表示A中含有的官能团：_(4)A的核磁共振氢谱如图： A中含有_种氢原子(5)综上所述，A的结构简式为_解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0
27、.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，与足量金属钠反应生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比。(5)综上所述，A的结构简式为CH3CHCOOHOH。答案：(1)90(2)C3H6O3(3)COOH、OH(4)4(5) 1有机物的命名。(1)(2020高考全国卷) 的化学名称为_。(2)(2020高考全国卷) 的化学名称是_。
28、(3)(2019高考全国卷)A(CH3CH=CH2)是一种烯烃，化学名称为_。(4)(2018高考全国卷)ClCH2COOH的化学名称为_。(5)(2018高考全国卷)CH3CCH的化学名称为_。(6)(2017高考全国卷) 的化学名称是_。(7)(2017高考全国卷)CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。(8)(2017高考全国卷) 的化学名称是_。(9)(2016高考全国卷)HOOC(CH2)4COOH的化学名称是_。答案：(1)三氯乙烯(2)2羟基苯甲醛(或水杨醛)(3)丙烯(4)氯乙酸(5)丙炔(6)苯甲醛(7)2丙醇(或异丙醇)(8)三氟甲苯(9)己二酸2官能团的识别。(1)(20
29、20高考全国卷)中所含官能团的名称为_。(2)(2020高考全国卷)写出化合物中含氧官能团的名称_。(RCH2COOC2H5)(3)(2019高考全国卷)A()中官能团的名称是_。(4)(2019高考全国卷)C()中官能团的名称为_、_。(5)(2019高考全国卷) 中官能团的名称是_。(6)(2018高考全国卷) 中含氧官能团的名称是_。(7)(2018高考全国卷)CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有官能团的名称为_。(8)(2018高考全国卷) 中含氧官能团的名称为_。答案：(1)碳碳双键、氯原子(2)羟基、酯基(3)羟基(4)氯原子羟基(5)碳碳双键、羧基(6)羟基、醚键(7)羟基(
30、8)羟基、酯基3同分异构体。(1)(2019高考全国卷)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构，只需写出3个)。(2)(2019高考全国卷)E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。(3)(2019高考全国卷)X为D()的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。(4)(2018高考全国卷)写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。答案：
