1、第三节 卤代烃学习目标重点难点1.认识卤代烃的组成和结构特点。2认识卤代烃的水解反应和消去反应。3了解卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。【学习重点】溴乙烷化学性质的科学探究。【学习难点】卤代烃发生水解反应和消去反应规律以及方程式的记忆。1卤代烃的概念烃分子中的_被_取代后所得到的一类烃的 衍 生 物，可 简 单 表 示 为 RX，其 分 子 中 的 官 能 团 是_。卤代烃氢原子卤素原子X(或卤素原子)2卤代烃的分类3饱和卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要_。(2)溶解性：水中_溶，有机溶剂中_溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。溴代烃一
2、卤烯烃高难易4卤代烃的化学性质卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子_能力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较强的极性。5卤代烃的作用及危害(1)卤代烃的用途可用于_、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成原料等。(2)卤代烃的危害含氟、氯、溴的卤代烷可对臭氧产生分解作用，形成_，危及地球上的生物，现在正在研制和推广其替代品。得电子制冷剂臭氧空洞所有的卤代烃在适当条件下均能发生水解反应、消去反应吗？【答案】所有的卤代烃在适当条件下均能发生水解反应，有些卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Cl、就不能发生消去反应。1分子组成与结构溴乙烷名称分子式结构式结构简式官能团溴乙烷 C2H5Br_CH3CH2BrBr
3、2物理性质3化学性质(1)取代反应(水解反应)C2H5Br与NaOH_反应的化学方程式为_。颜色状态沸点密度溶解性无色38.4 比水_于水，_于乙醇等多种有机溶剂油状液体大难溶易溶水溶液(2)消去反应溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为_。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_(如H2O、HX等)而生成含_化合物的反应。CH3CH2BrNaOH乙醇CH2=CH2NaBrH2O脱去一个或几个小分子不饱和键实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？【答案】利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。卤代烃水解反应和消去反应的区别与联系卤代烃的性质反应类型水解反
4、应(取代反应)消去反应反应通式RCH2XNaOHH2ORCH2OHNaX反应类型水解反应(取代反应)消去反应卤代烃的结构特点一般一个碳原子上只有一个X与X相连的碳原子相邻碳原子上必须有氢原子反应本质卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成醇相邻的两个碳原子间脱去小分子HX反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由X变为OH，无副反应有机物碳骨架不变，官能团由X变为碳碳双键或碳碳三键，可能有副反应二者之间的联系二者是平行的竞争反应。在碱性水溶液中，有利于发生水解反应生成醇；在碱性醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的生成，使反应趋向于发生消去反应2.卤代烃水解反
5、应和消去反应的规律(1)水解反应卤代烃在 NaOH 的水溶液中一般能发生水解反应。多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOH水HOCH2CH2OH2NaBr。(2)消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃。a与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如 CH3Clb与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如，等。有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如CH2CHCH2CH3(或 CH3CH=CHCH3)NaCl H2O。型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如 BrCH2CH2Br2NaOH醇CHCH2NaBr2H2
6、O。1卤代烃中卤素原子的检验实验操作实验原理RXNaOH水ROHNaX实验步骤取一支试管，滴入1015滴溴乙烷，再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡、静置；待溶液分层后，用滴管小心吸取10 滴上层水溶液，移入另一盛有10 mL稀硝酸的试管中；然后加入23滴2%的AgNO3溶液实验现象试管中有白色(或浅黄色或黄色)沉淀生成实验结论卤代烃中有Cl(Br或I)原子在NaOH溶液存在条件下可以发生水解反应，生成醇和NaX2.卤代烃发生消去反应产物验证实验操作实验原理CH3CH2BrNaOH乙醇CH2=CH2NaB2H2O实验步骤向A试管中加入5 mL溴乙烷和15 mL NaOH乙醇溶液；加热；
7、取A试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液实验现象加热一段时间后，产生无色气体，观察到C试管中酸性高锰酸钾溶液褪色，另一试管中有白色(或浅黄色或黄色)沉淀生成实验结论该反应中生成了烯烃和卤化钠卤代烃性质中的几个误区(1)并不是所有卤代烃的密度都比水的密度大。如溴苯、溴乙烷的密度比水的大，但 1氯乙烷、1氯丁烷等的密度都小于水。(2)并 不 是 所 有 卤 代 烃 都 能 发 生 消 去 反 应，只 有 形 如结 构 的 卤 代 烃 才 能 发 生 消 去 反 应。CH2Cl2、(CH3)3CCH2X、等都不能发生水解反应。(3)卤代烃都能发生水
8、解反应，但产物并不一定是醇。卤素原子连在饱和碳原子上的一卤代烃水解得到醇，但氯乙烯、1,1 二 氯 乙 烷 发 生 水 解 反 应 时，所 得 的 产 物 却 是 醛(CH3CHO)。(4)卤代烃发生水解反应和消去反应的反应条件不同。前者的反应条件是强碱的水溶液、加热，后者的反应条件是强碱的醇溶液、加热，不能混淆，但相同的是发生两种反应时有机物的碳骨架结构不变，这有利用于有机合成和推断有机物。(5)卤代烃是非电解质，将其加入AgNO3溶液中，并不产生浑浊。因卤代烃不溶于水，也不能电离出X，故加入AgNO3溶液时不反应，即不能产生卤化银沉淀。(6)卤代烃水解后需先加稀硝酸中和至酸性，再滴加AgN
9、O3溶液，因为NaOH溶液会对实验产生干扰。由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去【解题指引】本题考查的是卤代烃的取代反应和消去反应，应采取正、逆互推法得出结论。【解析】由题意，要制 1,2丙二醇，需先使 2氯丙烷发生 消 去 反 应 制 得 丙 烯：NaOH 醇CH=CH3CH2NaClH2O；再由丙烯与 Br2 加成生成 1,2二溴丙烷：CH3CH=CH2Br2，最后由1,2二溴丙烷水解得产物 1,2丙二醇：2NaOH水2NaBrOH。【答案】B为证明溴乙烷中含有溴元素，向溴乙烷中依次加入下列药品并加热，操作
10、步骤中正确的是()加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液或加入氢氧化钠醇溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC D【答案】B下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()【答案】B 下列过程最终能得到白色沉淀的是()AC2H5Cl中加入AgNO3溶液BNH4Cl中加入AgNO3溶液CCCl4中加入AgNO3溶液DCH3Cl与过量的NaOH溶液共热后直接加入AgNO3溶液【答案】B【解析】卤代烃在水溶液中不能电离出X，所以不能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀，排除A、C；CH3Cl与过量的NaOH溶液共热后应加入HNO3酸化，如果不加HNO3直接加入AgNO3溶液，得到的是氢氧化银，最后会转化为氧化银，不是白色沉淀，D错误。B可以发生复分解反应得到白色沉淀。答案选B。点击进入WORD链接点击进入WORD链接
