1、第二节 芳香烃学习目标重点难点1.掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。2了解芳香烃的来源及其应用，通过实验活动了解苯及其同系物对人体健康的危害，防止中毒。3以芳香烃的代表物为例，注意在组成、结构、性质上和烷、烯、炔烃的比较。【学习重点】苯的同系物的结构特点及其化学性质。【学习难点】苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响。1苯的结构苯C6H6单键双键2苯的物理性质3苯的化学性质苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特性：兼有_烃和_烃的性质，能发生_反应和_反应。饱和不饱和取代加成(1)取代反应苯与溴的取代，化学方程式为_。苯与硝酸的取代，化学方程式为_。(2)加成反应苯与H2的加成反应方程
2、式为_。(3)氧化反应苯的燃烧反应方程式为_。苯既能发生加成反应，又能发生取代反应，因此它既有双键又有单键。【答案】苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和双键之间的特殊化学键。1结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是_。2通式：_。苯的同系物烷基CnH2n6(n6)3苯的同系物的化学性质从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。【答案】因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取在代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。1芳香化合物的分类芳香化合物是指含有_的化合物；稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃。芳香烃的
3、来源及其应用一个或多个苯环2芳香烃的来源及其应用(1)分子里含有_的烃，属于芳香烃。(2)来源1845年至20世纪40年代，_是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，随着石油化学工业的发展，通过_获得。一个或多个苯环煤催化重整【答案】不是。苯的同杂物分子结构中只含有一个苯环，且分子通式为CnH2n6(n6)，蒽不满足这些关系。蒽是苯的同系物？苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质的异同芳香烃的结构与性质物质苯苯的同系物相同点组成与结构分子中都含有一个苯环都符合分子式通式CnH2n6(n6)物质苯苯的同系物相同点化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟燃烧通式 CnH2n632(n1)O2点燃
4、 nCO2(n3)H2O都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，都比较困难物质苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物,主要在烷烃基的邻、对位取代氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色大多数易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代实验室制取溴苯、硝基苯(1)制取溴苯实验原理实验装置实验现象整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，
5、有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成装置说明CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr注意事项应该用液溴，苯与溴水不反应该反应中的催化剂是FeBr3，无Fe不能生成FeBr3催化剂，反应不能发生锥形瓶中的导管不能插入液面以下，以防止倒吸，因HBr极易溶于水纯净的溴苯是无色油状液体，实验室制取的溴苯中因为溶解了溴单质而呈褐色，除去溴苯中的溴不能用萃取法，可先用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去(2)制取硝基苯实验原理实验原理实验装置(部分装置略)实验现象将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中
6、，烧杯底部有黄色油状物质生成，然后用5%NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤得无色油状、有苦仁味、密度比水大的液体装置说明长直玻璃导管的作用是冷凝回流浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂注意事项药品的加入顺序：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡，降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴加边振荡加热方式及原因：采用水浴加热方式，原因是易控制反应温度在50 60 范围内温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁硝基苯为无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色，硝基苯有毒，与人体皮肤接触或其蒸气被人吸收都有可能引起中毒现象苯及苯的同系物中的几个误区(1)苯环中的碳碳键不是单、双键交替相连，而是一种介于单
7、键和双键之间独特的化学键，其6个碳碳键完全相同。(2)苯不与溴水反应，但苯能将溴从溴水层中萃取出来使溴水层褪色，该变化是物理变化。(3)苯虽然不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯能发生氧化反应，如燃烧反应。(4)分子中含有苯环的烃不一定是苯的同系物。芳香烃、苯的同系物和芳香族化合物的包含关系如下：(5)苯的同系物的光卤代反应与苯在光照条件下与卤素反应 不 同。如 甲 苯 的 光 卤 代 反 应：Cl2 光照 HCl，而苯在光照条件下与卤素的反应：3Cl2光照 (六六六)(6)大多数苯的同系物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，但形如(R 为 H 或烃基)的有机物，因为与苯环相连碳上无 H，不能被酸性高锰
8、酸钾溶液氧化。下列说法正确的是()A分子中有一个或多个苯环的化合物都属于芳香烃B分子组成满足CnH2n6(n6)的化合物一定属于芳香烃C分子中含有苯环的有机物一定属于芳香烃D苯及苯的同系物中含有一个苯环【答案】D 解析：A项中没有限制是碳氢化合物，含有苯环的化合物一定属于芳香族化合物，但不一定是烃类；B项中未对结构进行限制，含有两个三键的炔烃也可能满足CnH2n6的通式；C项中含有苯环的烃一定属于芳香烃，但含苯环的有机物可能是芳香化合物，不一定是烃类；D项中苯的同系物满足CnH2n6(n6)的通式，且只含有一个苯环的结构。某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液
9、慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：_。(2)观察到A中的现象是_。(3)实验结束后，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式：_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。【解析】(3)实际上是所得产品溴苯的除杂问题。(4)是产物(HBr)检验前的除杂装置。(5)由于苯、液溴的沸点较低，且反应Br2 HBr 为放热反应，故 A 中观察到的现象：反应液微沸，有红棕色气体充满
10、A 容器。HBr 中混有 Br2 在经过 CCl4 时被吸收，在制备的溴苯中混有 Br2，一般加入 NaOH 溶液，因发生反应 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O 而除去。若该反应为取代反应则必有 HBr 生成，若为加成反应则没有 HBr 生成，故只需检验 D 中是否含有大量的 H或 Br即可。【答案】(1)Br2FeBr3HBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊溶液 溶液变红色(答案合理即可)(2019年湖南长沙一中月考)下列说法中，正确是()A芳香烃的分子通式是CnH
11、2n6(n6，且n为正整数)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应【答案】D实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。在50 60 下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白。(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作中的注意事项是_。(2)步骤中，为了使反应在50 60 下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步 骤 中 粗 产 品 用 5%NaOH 溶 液 洗 涤 的 目 的 是_。(5)纯硝基苯是无色、密度比水_(填“小”或“大”)、具有_味的油状液体。【答案】(1)先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在50 60 的水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的酸(5)大 苦杏仁点击进入WORD链接点击进入WORD链接
