1、专题十一 常见有机化合物及其应用 考点 2 同分异构体数目的判断1烃的同分异构体的书写规律(1)烷烃。烷烃只存在碳链异构,书写时具体规则可概括为成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物。一般书写的顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。(3)芳香族化合物。取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。(4)酯(,R是烃基):按R 中所含碳原子数由少到多,R中所含碳原子数由多到少的顺序书写。2卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)同分异构体的种类。碳链异构:如正丁烷和异丁烷。位置异构:如 1-丙醇和 2-丙醇。官能团异构:
2、如醇和醚;羧酸和酯。(2)掌握同分异构体的书写规律。具有官能团的有机物,一般书写顺序为碳链异构官能团位置异构官能团类别异构,一一考虑,避免重写和漏写。(3)掌握几种重要烃基的种类:C3H7 有 2 种,C4H9有 4 种,C5H11 有 8 种。注意:判断醛或羧酸的同分异构体,直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。3常见官能团异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3 与CnH2n2炔烃、二烯烃、环烯烃CHCCH2CH3、CH2=CHCH=CH2 与|CnH2n2O醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇等CH3CH2CHO、CH3
3、COCH3、CH2=CHCH2OH、与CHnH2nO2羧酸、酯、羟基醛等CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖等葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)5(2018全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2解析:螺2,2戊烷的分
4、子式为 C5H8,环戊烯的分子式也是 C5H8,结构不同,互为同分异构体,A 项正确;分子中的 8 个氢原子完全相同,二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上,因此其二氯代物超过两种,B 项正确;由于分子中 4 个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,C 项错误;戊烷比螺2,2戊烷多4 个氢原子,所以生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2,D 项正确。答案:C6(2017全国卷)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为 C6H6,下列说法正确的是()Ab 的同
5、分异构体只有 d 和 p 两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面解析:b 是苯,其同分异构体有多种,不止 d 和 p 两种,A 项错误;d 分子中氢原子分为 2 类,根据定一移一可知 d 的二氯代物是 6 种,B 项错误;b、p 分子中不存在碳碳双键,不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C 项错误;苯是平面形结构,所有原子共平面,d、p 中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D 项正确。答案:D7(2018揭阳二模)分子式为 C9H12 的芳香化合物,苯环上只有一个支链,则其苯环上的一氯代物共有多少种(不含立
6、体结构)()A3 种 B4 种C5 种D6 种解析:分子式为 C9H12 的芳香化合物,苯环上只有一个支链,则支链为C3H7,C3H7 有 2 种结构,分别为正丙基和异丙基,连接正丙基时苯环上有 3 种氢原子,连接异丙基时苯环上有 3 种氢原子,共 6 种氢原子,因此苯环上的一氯代物共有 6 种,故选 D。答案:D8分子式为 C9H10O2 的有机物,其结构中含有苯环且可以与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)()A12 种 B13 种C14 种 D15 种解析:该有机物能与 NaHCO3 发生反应产生气体,说明含有羧基;取代基为,1 种;取代基为CHCH3COOH,1 种;取代基为COOH、CH2CH3,有 3 种;取代基为乙酸基、CH3,有 3 种;取代基为COOH、CH3、CH3,2 个甲基邻位,2 种,2 个甲基间位,3 种,2 个甲基对位,1 种。符合条件的共有 14种。答案:C