1、第三单元人工合成有机化合物学习目标核心素养建构1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。2.熟知有机合成过程中反应的反应类型及其判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。1.常见有机物的衍变关系烯醇醛羧酸酯2.知 识 梳 理一、简单有机物的合成1.概念用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出标有序号的有关反应的化学方程式，并注明反应类型：CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成
2、反应；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应；2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反应；CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O，酯化反应。(2)其他合成路线3.合成有机物的思路：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。【自主思考】1.一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要应该考虑哪些因素？提示(1)合成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。2.选择最佳合成路
3、线由乙烯合成乙酸乙酯，写出反应的化学方程式，注明反应类型。提示CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应CH2=CH2O2CH3COOH氧化反应CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反应3.在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：(1)酯化反应的条件是_。(2)写出理论上能生成的所有酯的结构简式：_。(3)以上酯中，互为同分异构体的是_。提示(1)浓硫酸、加热(2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3(3)HCOOCH2CH3和CH3COOCH3二、有机高分子化合物1.有机高
4、分子化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。简称高聚物或高分子。(2)分类：天然有机高分子化合物，例如淀粉、纤维素、蛋白质等。合成有机高分子化合物，例如三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。2.有机高分子化合物的合成(1)加聚反应：含有碳碳双键或碳碳叁键的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。如在一定条件下，乙烯分子中的碳碳双键断开，相互结合生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是单体：在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物的小分子物质称为单体。链节：将高分子化合物中不断重复的基本结
5、构单元称为链节。聚合度：链节的数目称为聚合度。(2)缩聚反应：相对分子质量小的化合物在生成高分子化合物的同时有小分子化合物生成的反应叫缩聚反应。如甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为：单体为：和HCHO。3.有机高分子合成领域中着力解决的课题(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜 。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。【自主思考】4.高分子化合物是纯净物吗？提示高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子化合物是混合物。5.加聚反应有哪些特点？提示双键相连的原子形成长链，其余看作支链。有双键或叁键的物
6、质才可能发生加聚反应，碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应。发生加聚反应时，双键变成了单键。6.构成高聚物的链节与生成高聚物的单体有何区别和联系？提示区别：链节是高分子化合物中重复的结构单元，而单体是形成高分子化合物的小分子物质。联系：(1)对于由加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均相同。(2)链节是以单体为基础的，如聚乙烯的链节是CH2CH2，而不是CH2。效 果 自 测1.判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。( )(2)棉花和油脂都属于天然高分子化合物。( )(3)乙烯水化法制乙醇是氧化反应。( )(4)加聚反
7、应的单体必须有不饱和键，如(或CC)，缩聚反应的单体一定无碳碳双键。( )(5)聚乙烯为纯净物。( )答案(1)(2)(3)(4)(5)2.关于丙烯醛(CH2=CHCHO)的下列叙述中，正确的是()A.在丙烯醛分子中，仅含有一种官能团B.丙烯醛能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.丙烯醛能发生加聚反应，生成高聚物D.等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧，消耗等物质的量的O2解析该有机物中含有醛基和碳碳双键两种官能团，故A错误；碳碳双键能与溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，醛基能被溴、酸性高锰酸钾溶液氧化，所以丙烯醛能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；丙烯醛碳碳双键能发生加聚反
8、应生成高分子化合物，生成高聚物，故C正确；1 mol CH2=CHCHO消耗氧气为1 mol(3)3.5 mol，1 mol C3H6O消耗氧气为1 mol(3)4 mol，则等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧，消耗氧气的物质的量不等，故D错误。答案C探究一、有机合成遵循的原则和常用方法【合作交流】1.讨论淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。提示淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖C6H12O62C2H5OH2CO22C2H5OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOH【点拨提升】1.有机合成遵循的原则2
9、.分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。【典题例证1】有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常用来
10、做水果催熟剂。据此回答下列问题：(1)A的结构简式为_，C的结构简式为_。(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为_。(3)写出D和F生成G的化学方程式：_。(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是_。解析C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2=CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CHCH，由图中转化关系可知B为CH2=CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2=CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH2=CHCl。(3)乙酸和乙醇在催
11、化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。答案(1)CHCHCH2=CH2(2)(3)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O(4)CH2=CH2O2CH3COOH【学以致用1】若按以下路线以乙烯为原料合成乙酸乙酯：乙烯醇醛酸酯。则经历的反应类型应为()A.加成氧化氧化酯化B.氧化加成氧化酯化C.取代氧化氧化酯化D.加成还原氧化取代解析乙烯醇：与水发生加成反应；醇醛：氧化反应；醛酸：氧化反应；醇酸酯：酯化(取代)反应。答案A探究二、有机高分子化合物的合成【合作交流】2写出下列物质发生加聚反应的生成物：(1)氯乙烯的加聚：。
12、(2)丙烯的加聚： nCH3CH=CH2。(3)苯乙烯的加聚：。(4)四氟乙烯的加聚：nCF2=CF2【点拨提升】1.加聚反应和缩聚反应比较反应类型加聚反应缩聚反应单体结构特征含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键单体一般含两个或两个以上能够相互作用的官能团聚合方式通过碳碳双键或碳碳叁键上的碳原子连接通过缩合脱去小分子而连接反应特点只生成高聚物，没有其他产物生成高聚物的同时，还有小分子产物生成聚合物组成组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度)组成与单体不同，其相对分子质量小于单体的n倍(n为聚合度)2.加聚产物的结构单体链节聚合度高分子结构简式含义聚合反应的反应
13、物高分子中重复出现的结构单元链节数目加聚反应的生成物聚氯乙烯CH2=CHCln关系高分子的相对分子质量聚合度链节的式量3.加聚反应产物的书写(1)单烯烃加聚型：单体中只含一个碳碳双键方法：断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用 括起来，并在其右下角写上n。注意双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。例如：nCH2=CHCH3(2)不同烯烃共聚型：例如：CH2=CH2与CH2=CHCH3按11加聚时：nCH2=CH2nCH2=CHCH3或方法：先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为CH2CH2和，然后将其连接在一起即为一个结构单元或，最后用括起来，并在其右下角写上
14、n。【典题例证2】四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是()A.它们都属于纯净物B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.它们的分子中都不含氢原子D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到解析四氯乙烯是纯净物，聚四氟乙烯是高分子化合物，聚四氟乙烯因为聚合度n的不同是混合物，故A错误；四氯乙烯含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液褪色，聚四氟乙烯不含碳碳双键不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；依据四氯乙烯和聚四氟乙烯的分子结构和碳原子形成的共价键为四个共价键，所以分子结构中不含
15、氢原子，故C正确；乙烯加成只能双键变成单键，并不能使卤素原子取代氢原子，聚四氟乙烯需要四氟乙烯加成聚合反应生成，所以两者都不能由乙烯发生加成反应得到，故D错误。答案C【学以致用2】今有高聚物，下列对此高聚物的分析中，正确的是()A.其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5B.这是缩聚反应产物C.其链节是CH3CH2COOC2H5D.其单体是CH2=CHCOOC2H5解析本题考查有机高分子化合物单体的判断，把上述物质变为 号碳四价，说明之间双键可存在，而此时号碳上的化合价超过4，则之间的双键必须切断，依次分析，断裂之处还有之间，故正确答案为D。答案D1.下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是(
16、)A.有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的B.有机高分子化合物的相对分子质量很大C.对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类解析高分子材料是由许多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，没有确定的相对分子质量，C不正确。答案C2.下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是()解析能发生加成反应的含有、CC或CHO等；能发生加聚反应的含有、CC等；能发生缩聚反应的含有NH2与COOH、OH与COOH或酚羟基与醛基等。答案B3.下列
17、物质分类正确的是()A.苯和溴苯均为芳香烃B.酚醛树脂和聚乙烯均为体型高分子材料C.葡萄糖和麦芽糖均为还原性糖D.油脂和淀粉均为天然高分子化合物解析溴苯含有溴元素，不属于烃，所以不是芳香烃，故A错误；聚乙烯单体是乙烯，只含有一个官能团，属于线型高分子材料，故B错误；葡萄糖和麦芽糖均含有醛基，均为还原性糖，故C正确；油脂不是高分子化合物，淀粉属于天然高分子化合物，故D错误。答案C4.欧盟正考虑在欧盟范围内全面禁止使用塑料袋。下列有关说法正确的是()A.塑料垃圾可直接露天焚烧B.实施“禁塑令”有助于遏制白色污染C.纤维素、油脂、蛋白质均属于有机高分子D.聚丙烯结构式为解析塑料垃圾不能直接露天焚烧，
18、否则塑料垃圾燃烧过程中会放出二氧化硫、氯化氢等有毒气体，严重污染空气，影响人的健康，故A错误；实施“禁塑令”可以大大减少塑料袋的使用，有助于遏制白色污染，故B正确；维生素、蛋白质属于高分子化合物，而油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故C错误；聚丙烯的链节的主链上含有2个C原子，聚丙烯正确的结构简式为，故D错误。答案B5.乙酸乙酯是重要的化工原料，生产乙酸乙酯的途径也很多。已知乙醛(CH3CHO)在一定条件下可被氧化成乙酸，也可以被还原成乙醇。现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机
19、产物)的名称(无须写反应方程式)。示例：合成路线一：合成路线二：答案合成路线一：合成路线二：课时作业基础巩固1.“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列反应类型一定符合这一要求的是()A.取代反应 B.加成反应C.酯化反应 D.氧化反应解析加成反应消耗的反应物中的原子全部转化为目标产物中的原子，而取代反应和酯化反应反应物的原子不可能全部转化为目标产物中的原子，氧化反应消耗的反应物的原子不一定全部转化为目标产物中的原子。答案B2.某有机物的结构简式如下所示，则此有机物可以发生反应的反应类型有()取代反应加成反应消去反应水解反应氧化反应加聚反应A. B.C.
20、 D.解析含OH、COOH、Br，则能发生取代反应； 含碳碳双键、苯环，则能发生加成反应；含OH，且与OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H，则能发生消去反应；含Br，则能发生水解反应；含碳碳双键、OH，则能发生氧化反应；含碳碳双键，则能发生加聚反应。答案D3.苯橡胶的结构简式如下：合成这种橡胶的单体应是()A. B.C. D.解析根据高聚物的结构简式可看出断裂键位置为形成该高聚物的单体为苯乙烯和1，3丁二烯。答案D4.下列关于天然橡胶的叙述中，不正确的是( )A.天然橡胶是天然高分子化合物B.天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化C.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂D.天然橡胶含有双键，能发生
21、加成反应解析天然橡胶的结构单元中含有C=C，受空气、日光作用，会逐渐被氧化而老化。答案B5.1，4二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：已知RCH2BrRCH2OH，则A可能是()A.乙烯 B.乙醇C.CH2=CHCH=CH2 D.乙醛解析据最终产物可逆推出C为HOCH2CH2OH，则结合信息知B为BrCH2CH2Br，A为CH2=CH2。答案A6.下列化合物中，既显酸性又能发生加聚反应的是( )A.CH2=CHCOOHB.CH3COOHC.CH2=CHCH2OHD.CH2=CHCOOCH2CH3解析同时满足含有碳碳双键和羧基两种官能团的只有CH2=CHCOOH。答案A7.
22、一次性使用的聚苯乙烯材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸是由乳酸聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列说法正确的是()A.聚苯乙烯的单体为B.聚苯乙烯和聚乳酸的聚合方式相似C.聚苯乙烯与聚乳酸均为纯净物D.乳酸分子间可发生酯化反应生成六元环状化合物解析聚苯乙烯的单体是苯乙烯；聚苯乙烯是苯乙烯发生加聚反应得到的，聚乳酸是乳酸发生缩聚反应得到的；乳酸分子中含羧基、羟基，相互间可发生酯化反应生成环状化合物，正确。答案D8.下列对聚丙烯的描述错误的是( )A.聚丙烯的分子长链是由CC键连接而成的B.聚丙烯的分子长链上有支链C.聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子D.聚丙烯能使溴水褪色解析聚丙烯是
23、由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物，其链节为 ，聚丙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色。答案D9.下列叙述中内容不正确的是( )A.乙烯和聚乙烯性质不相同B.聚乙烯是由CH2CH2分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化C.同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等D.乙烯和聚乙烯的最简式相同解析CH2=CH2单体与高聚物聚乙烯的结构不同，性质自然不同；单体与高聚物的最简式均为CH2，故同质量的单体与高聚物完全燃烧产生CO2的量相同；聚乙烯是混合物，受热熔化，具有热塑性。答案B10. 下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是( )ACH3CH=CH2和CH4BCH3CH=CH2
24、和CH2=CH2解析加聚产物的链节为。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键，如：，然后将两侧的半键闭合，即得对应的单体CH2=CHCH3和CH2=CH2。答案B能力提升11.已知乙烯能发生以下转化： (1)乙烯的结构简式为_。(2)写出B、D化合物中的官能团：B中官能团的名称：_；D中官能团的名称：_。(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：_；反应类型_。_；反应类型_。解析乙烯和水发生加成反应生成B(乙醇)，乙醇催化氧化生成C(乙醛)，乙醇和D(乙酸)发生酯化反应生成乙酸乙酯。答案(1)CH2=CH2(2)羟基羧基(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应2CH3CH2OHO
25、22CH3CHO2H2O氧化反应12.有机物A、B、C、D、E能发生如图所示的转化。请回答下面有关问题： (1)写出A、B、C、D、E的名称：A_、B_、C_、D_、E_。(2)分别写出反应、的化学方程式，并指明反应类型：_；_。解析(1)A由C2H2与H2反应得来，而A又能与水在一定条件下反应，故A是CH2=CH2；由反应得知B是CH2=CHCl；A与H2O反应得C，C为CH3CH2OH；由反应得D，D为CH3COOH，C与D发生酯化反应得E(CH3COOCH2CH3)。(2)反应属于加成反应，属于加聚反应。答案(1)乙烯氯乙烯乙醇乙酸乙酸乙酯(2)CHCHHClCH2=CHCl，加成反应n
26、CH2=CHCl，加聚反应13.某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中属于同种反应类型。根据下图回答下列问题：(1)写出A、B、D的结构简式：A._，B_，D_。(2)写出反应的化学方程式，并注明反应类型：_，反应类型_。_，反应类型_。_，反应类型_。答案(1)CH2=CH2CH3CH3CH3CH2OH(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl加成反应nCH2=CH2加聚反应CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反应14.某人以淀粉为原料，设计了如下实验方案：已知A是能催熟水果的气体
27、催熟剂，B是高分子化合物，D是具有水果香味的有机物。请回答下列问题：(1)A的电子式为_，C中含有的官能团的名称为_。(2)AB的反应类型是_；CD的反应类型是_。(3)写出下列反应的化学方程式。CD：_；淀粉C6H12O6：_；C6H12O6CH3CH2OH：_。(4)工业上可以用下列方法制取酒精：重油裂解得到乙烯，乙烯与水加成得到酒精；淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖发酵得到酒精。下列说法正确的是_(填字母)。A.从绿色化学的角度看，方法的原子利用率达到100%B.从原料的可再生性来说，方法更好C.方法的产物乙醇储藏的化学能来自太阳解析淀粉水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖发酵生成乙醇，乙醇经催化氧
28、化生成乙醛，乙醛再被氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。A是能催熟水果的气体催熟剂，则A是乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯。乙烯是石油深度加工的产物，石油是不可再生的化石燃料；用淀粉制取酒精，原料可以再生，有广阔的发展前景。淀粉为植物光合作用的产物，而乙醇由淀粉制得，所以乙醇储藏的化学能来自太阳。答案(1) 羧基(2)加聚反应酯化反应(或取代反应)专题核心素养整合专题一知识网络建构专题二食品中的有机化合物转化关系【例1】请写出上述编号的化学方程式答案CH4Cl2CH3ClHClCH42O2CO22H2OCH2=CH2Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2H2CH3CH3CH2=
29、CH2HClCH3CH2ClCH2=CH2H2OCH3CH2OHnCH2=CH2CH2CH2(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖C6H12O62CH3CH2OH2CO22Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH22CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOH2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O专题三反应类型的判断有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等)，此外还受反应条件的影响。1.取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子
30、或原子团所替代的反应。主要有：(1)卤代反应：如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。(2)硝化反应：如苯的硝化反应。(3)酯化反应：如乙酸与乙醇的酯化反应。(4)水解反应：如酯的水解反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。2.加成反应有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。3.加聚反应不饱和的小分子有机物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等，都属于加聚反应。4.氧化反应有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气
31、中燃烧，乙醇转化为乙醛，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。5.还原反应有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。【例2】有机化合物分子里的原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所取代的反应叫做取代反应。下列反应中属于取代反应的是()A.AgNO3HCl=AgClHNO3B.CH42O2CO22H2OC.CH2Br2Cl2CHClBr2HClD.CH3CH2OHCH2=CH2H2O解析判断一个反应是否是取代反应，一要看是否是有机反应，二要看是否符合取代反应的特点“断一下一上一”。A反应不是有机反应，不属于取代反应；B反应
32、为CH4的燃烧，是氧化反应，而D反应中没有原子或原子团被替代，故B、D也不属于取代反应。答案C【例3】某有机物的结构简式为，其可能具有的性质是( )能发生加成反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色能发生取代反应能发生中和反应能发生氧化反应A.全部 B.能发生C.除外都能 D.除外都能解析该有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有三类官能团的性质即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应。又由于有苯环，具有苯的性质，即可发生取代反应；有醇羟基、羧基可发生酯化反应，即也可发生取代反应。答案A专题四高分子化合物单体的判断方法已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换
33、法”巧断合成它的单体，其步骤是：(1)首先去掉结构简式两端的“”。(2)再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。(3)再从左到右检查高分子链节中各原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“”号标记。(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得到合成该加聚产物的单体。例如：判断的单体，按“单双键互换法”推断如下：可得合成该有机物的单体有CH2=CHCH3、CH2=CHCH=CHCH3、CH2=CH2、。【例4】丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_、_、_(可不填满，
34、也可补充)。解析从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。答案CH2CHCHCH2方法点拨二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C=C键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，双键变单键，单键变双键，可得单体。如：于是得到单体：CH2=CHCH=CH2、。专题五烃完全燃烧时耗氧量规律烃燃烧通式为CxHy(x)O2xCO2H2O依上式可得如下规律：(1)物质的量相同的烃，(x)越大，耗氧量越多，若两种烃(x)相等，则耗氧量相同。(2)质量相同的烃，越大(含氢量越大)，则耗氧量越多，若两种烃的相等，质
35、量相等时，则耗氧量相同。(3)质量相同的烃，越大(含碳量越大)，则生成的CO2越多，若两种烃的相等，质量相等时，则生成的CO2和H2O的量均相等。【例5】下列各组物质中的两种组分各取1 mol在足量氧气中完全燃烧时，二者耗氧量不相同的是()A.乙烯和乙醇 B.乙炔和乙醛C.乙烷和乙酸甲酯 D.乙醇和乙酸解析由乙烯(C2H4)和乙醇(CH3CH2OHC2H4H2O)、乙炔(C2H2)和乙醛(CH3CHOC2H2H2O)、乙烷(C2H6)和乙酸甲酯(CH3COOCH3C2H6CO2)的分子式可知，各组物质中等物质的量的两种物质完全燃烧时耗氧量一定相同；等物质的量的乙醇(C2H4H2O)和乙酸(CH3COOHCH4CO2)完全燃烧时耗氧量不相同。答案D