1、第四节 有机合成宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来神七宇航员翟志刚的太空漫步神州七号飞天航天服 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一
2、番，目前已达3700多万种。学习目标1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法一.有机合成 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义3、各物质间的相互转化Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2CH3CH3CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2ClCH3COOC2H5各类主要有机物的特征反应
3、有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖水解反应多糖水解反应思考与交流1：（I）官能团的引入(1)、引入碳碳双键的方法：(2)、引入卤原子的方法：(3)、引入羟基的方法：醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛
4、类加氢还原（氢化）、酯的水解(4).引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的水解(6).有机物成环的方法有：加成法、酯化法和“消去”法(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH氧化 CH3-CHO(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去 CH2=CH2加Br2 CH2BrCH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去 CH3CH=CH2加HBr CH3CH-CH3Br(II)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化 CH3-COOH酯化 CH3-COOCH31.以乙醇为主要原
5、料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。三、有机合成常用解题方法1.正合成分析法此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物其思维程序可概括为：原料中间产物产品。
6、2、逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。实现途径有两条：是涉及到碳骨架的变化是碳骨架不变，只是官能团的改变。其思维程序可概括为：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O水解3、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”
7、或“逆推法”快速而准确。四、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料 中间体产品顺顺逆逆产率计算多步反应一次计算P.66 学与问H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%1.已知下列两个有机反应RCl+NaCN RCN+NaClRCN+2H2O+HCl RCOO
8、H+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。2.已知试写出下图中AF各物质的结构简式HBr A NaOHH2OB O C HCNDH2OH+E浓H2SO4F C14H20O4解：,R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH3、已知：ClCH2CH=CH2500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3Na
9、OHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以异戊二烯(CH2=C CH=CH2)、丙烯为原料合成CH34、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：5、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,写出、各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:;。合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式五、有机合成的思维结构课堂小结思路关键碳架官能团课后作业：P67 T 1 2 3研究性课题：调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。再见！
