1、第二单元醇酚第1课时醇的性质和应用1了解醇的组成、结构和分类。2理解乙醇的主要化学性质及其应用。(重点)乙醇的组成、结构、性质及其应用基础初探教材整理乙醇的结构、性质与应用1醇类与酚类结构上的差异(1)醇与酚类的官能团均是羟基(OH)。(2)醇类：羟基(OH)连接在饱和碳原子上。酚类：羟基(OH)连接在苯环或其他芳环碳原子上。(3)常见实例：醇类有胆固醇，肌醇、维生素A、甘油等，酚类有丁香油酚，维生素E等。2乙醇的化学反应与乙醇分子中化学键的断裂乙醇结构式及化学键(1)乙醇与活泼金属如Na的反应，化学方程式为2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2，e键断(2)乙醇与氢卤酸如HBr的反
2、应，化学方程式为CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O，d键断ROH与HX反应方程式为ROHHXRXH2O，可用于制卤代烃。(3)乙醇的脱水反应分子内脱水(属于消去反应)化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2H2O，a、d键断，可用于实验室制乙烯。浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。分子间脱水(属于取代反应)化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O，d、e键断，可用于实验室制乙醚。浓H2SO4作用为催化剂和吸水剂。说明：乙醇脱水反应除了用浓H2SO4作催化剂外，也可用Al2O3(400_左右)或P2O5等催化剂。(4)乙醇的催化氧化(Cu或Ag作催化剂)方程式为2
3、CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，c、e键断，可用于制乙醛。(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。()(2)从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替CCl4。()(3)乙醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。()(4)乙醇既能发生消去反应生成乙烯又能催化氧化生成乙醛。()【答案】(1)(2)(3)(4)合作探究乙醇的主要性质实验探究探究问题1乙醇与氢卤酸反应生成卤乙烷，根据教材P68“观察与思考”和图48思考探究(1)试剂混合时能否先加浓H2SO4再加蒸馏水？为什么？【提示】否，避免暴沸。(2)图48中通入试管中的导管较长的作用是什么？烧杯中水的作用是什么？【提示】冷凝生成溴乙烷
4、；冷凝溴乙烷。(3)试管中的现象是什么？【提示】液体分层，下层为油状液体。(4)写出化学方程式并注明反应类型。【提示】CH3CH2OHH2SO4NaBrCH3CH2BrNaHSO4H2O取代反应2乙醇的脱水反应，根据教材P69“活动与探究”和图49思考探究。(1)P2O5在本实验中起了哪些作用？如果换用浓H2SO4，其主要作用有哪些？【提示】催化剂和吸水剂，催化剂和脱水剂。(2)图49中水和酸性KMnO4溶液的作用是什么？【提示】验证脱水产物。(3)实验条件下，可能发生的脱水反应有哪些？【提示】CH3CH2OHCH2=CH2H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O核心突破1乙醇
5、与HBr的反应实验问题(见教材实验)(1)实验现象：反应过程中试管内有气泡产生，反应结束后，在试管中生成不溶于水的油状液体。(2)注意事项：实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸是因为98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质。长导管、试管和烧杯中的水对溴乙烷起到冷凝作用，试管中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。(3)卤代烃检验方法将油状液体放入试管中，加入少量NaOH溶液，加热，冷却，加入稀硝酸酸化后，滴加AgNO3溶液。如果出现淡黄色沉淀，则证明生成了溴乙烷。2浓H2SO4作催化剂乙醇的脱水反应实验步骤在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)
6、的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；加热混合液，使液体温度迅速升到170 ，将生成的气体分别通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象实验装置实验现象KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色注意事项浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂，浓硫酸和乙醇的体积比以31为宜；混合浓硫酸与乙醇时，将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入乙醇中，并用玻璃棒不断搅拌；要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时暴沸；加热混合液时要迅速升高温度并稳定在170 左右；氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质140 时生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)题组冲关题组1乙醇的结构与性
7、质1下列乙醇的化学性质中与羟基无关的是()A跟金属钠反应B在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2OC在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯D当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水【解析】解答本题要明确乙醇的分子结构与性质的关系。结合乙醇在发生反应时的断键方式分析，可知只有断裂其分子中的碳氧键或氢氧键，才符合题意。乙醇在O2中完全燃烧生成CO2和H2O，说明乙醇分子中含有碳元素和氢元素，与是否含有羟基无关。【答案】B2针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是()A与NaBr、浓硫酸共热时，键断裂B与金属钠反应时，键断裂C与浓硫酸共热至170 时，
8、、键断裂D在Ag催化下与O2反应时，、键断裂【解析】乙醇分子中羟基与烃基相连，两者相互影响，使其性质与烷烃不同，其性质一般都会与羟基有关。乙醇与HBr反应，OH被Br取代，断键。与金属钠反应是置换出乙醇分子中的羟基氢，乙醇消去反应时由羟基和与其相连碳原子的邻位碳上的氢脱去水而生成烯烃，乙醇在催化氧化时，羟基中的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合生成氢气而脱去。【答案】A题组2乙醇的有关实验探究3用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液C
9、C2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液Br2的CCl4溶液【解析】题目一共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。A利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的
10、干扰。B.溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。C.利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。【答案】B4如图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。 【导学号：11050021】在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B中，则D
11、中导管口有气泡产生。此时水浴加热，发生化学反应。过几分钟，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F顶端逸出。试回答：(1)B逸出的主要气体名称_；(2)D瓶的作用是_；(3)E管的作用是_；(4)F管口点燃的气体分子式_；(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_；(6)A中发生反应的化学方程式：_。【解析】本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来检验反应C2H5OHHClC2H5ClH2O中所生成的水。【答案】(1)氯化氢(2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气(3)冷凝乙醇蒸气(4)C2H5Cl(5)反应产物有H2O生成，水与无水CuSO4粉末结合生成蓝色的CuSO
12、45H2O晶体(6)C2H5OHHClC2H5ClH2O醇类及其分类和醇类的性质基础初探教材整理醇类和醇类性质1醇的分类根据分子中的醇羟基的数目，可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。一般将二元以上的醇统称为多元醇。2常见的醇及应用(1)甲醇：结构简式为CH3OH，俗称木精或木醇，是无色透明的液体，有剧毒。(2)乙二醇：结构简式为()，无色、黏稠的液体。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。(3)丙三醇：结构简式为，俗称甘油，是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。丙三醇与硝酸反应生成硝化甘油的方程式注意：当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连时，容易发生异构化，
13、如羟基与碳碳双键相连时会转化为醛或酮。同一碳原子上连接两个或两个以上羟基的化合物不稳定。3醇类的性质醇的性质一般有与活泼金属(如Na)反应与HX的反应生成卤代烃分子内脱水(生成烯烃)和分子间脱水(生成醚)氧化反应酯化反应等。写出在一定条件下脱水反应所得的产物的结构简式。【提示】CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CH核心突破1醇的消去反应规律(1)醇分子中，连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。2
14、醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：3醇的取代反应规律醇分子中，OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 题组冲关题组1醇的消去反应与催化氧化分析判断1下列物质中既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是()ACH3CH2CH2OH B(CH3)3CCH2OH【解析】B项，不能发生消去反应；C项，不能被氧化为醛；D项，不能发生消去反应。【答案】A2CH3OH和C2H5OH的混合物与浓H2SO4共热，可能生成的有机物最多有A2种B3种C4种D5种【解析】本题综
15、合考查醇的取代反应及消去反应。两分子甲醇可生成甲醚，两分子乙醇可生成乙醚，一分子甲醇和一分子乙醇可以生成甲乙醚。乙醇还可以发生消去反应生成乙烯。【答案】C题组2醇类的综合考查3下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是()A乙二醇和丙三醇C2丙醇和1丙醇D2丁醇和2丙醇【解析】A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物不互为同分异构体，错误。【答案】C4甲醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等体积的H2(相同条件下)，则三种醇的物质的量之比为()A632B123
16、C321D432【解析】甲醇是一元醇，乙二醇是二元醇，甘油是三元醇。与足量钠反应，都生成1.5 mol H2时，需甲醇3 mol，乙二醇1.5 mol，丙三醇1 mol，三种醇的物质的量之比为632。【答案】A5分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A3种B4种C5种D6种【解析】分子式为C4H10O且能与金属钠反应放出氢气的有机化合物只能是醇，去掉OH，剩余部分为C4H9(丁基)，丁基有4种结构。【答案】B【误区警示】醇类的消去反应(1)只有乙醇的消去反应条件标明浓H2SO4、170 ，其他醇的消去反应不能注明170 ，只需标明浓H2SO4、加热即可。(2)醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但反应条件不同，前者为浓H2SO4、加热，后者为NaOH醇溶液、加热，二者不能混淆。第 9 页
