1、第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸课后篇素养形成必备知识基础练1.等物质的量浓度的下列稀溶液:乙醇、苯酚、碳酸、乙酸,它们的pH由大到小排列正确的是() A.B.C.D.答案A解析根据乙酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,可知乙酸酸性强于碳酸;苯酚溶液不能使酸碱指示剂变色,苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,说明苯酚酸性很弱,弱于碳酸的酸性;乙醇是中性的非电解质。因此,溶液pH由大到小的排列顺序是,故A正确。2.山梨酸(CH3CHCHCHCHCOOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇答案C
2、解析羧基的典型化学性质是:能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生反应,山梨酸中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应,苯甲酸不与溴水反应。3.下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是()乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯乙烯通入溴水中在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应苯与液溴混合后加入FeBr3A.B.C.D.答案D解析乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,属于取代反应;乙烯与溴水发生反应生成溴代烃,属于加成反应;在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应生成环己烷,属于加成反应;苯与液溴混合后加入FeBr3反应生成溴苯,属于取代反应。结合以上分析可知,属于取代反应的有,D项
3、正确。4.(2020湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)()A.4种B.6种C.7种D.8种答案D解析与NaHCO3反应的该有机化合物为羧酸(C5H11COOH),C5H11有8种不同结构。5.丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。下列说法不正确的是()CH2CHCOOH+H2OA.该反应为加成反应,没有副产物生成B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,都能与乙醇发生反应D.1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为211答案A解析该反应为加成反应,
4、但加成产物有两种,其中一种HOCH2CH2COOH为副产物,故A项错误;丙烯酸结构中有碳碳双键,而乳酸没有碳碳双键,可用Br2的CCl4溶液鉴别这两种有机化合物,故B项正确;丙烯酸与乳酸都属于羧酸,都能与乙醇发生酯化反应,故C项正确;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,而羟基只与Na反应,则1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为211,故D正确。6.(2020河北石家庄高二检测)借助下表提供的信息,实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是()物质乙酸1-丁醇乙酸丁酯沸点117.9 117.2 126.3 A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液B
5、.使用浓硫酸作催化剂C.采用水浴加热法D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率答案C解析用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液,碳酸钠溶液可以吸收乙酸,溶解1-丁醇,降低乙酸丁酯的溶解度,有利于乙酸丁酯析出,A项正确;水浴加热温度较低,不能超过100 ,乙酸丁酯沸点126.3 ,应直接加热,C项错误;采用冷凝回流的方法可使反应物充分利用,提高转化率,D项正确。7.巴豆酸的结构简式为CH3CHCHCOOH。现有HCl溴的四氯化碳溶液纯碱溶液2-丁醇酸性KMnO4溶液,根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是()A.只有B.只有C.只有D.答案D解析因为含有碳碳双键,所以巴豆酸可
6、以与HCl、Br2发生加成反应,也可以被酸性KMnO4溶液氧化;因为含有COOH,所以可与2-丁醇发生酯化反应,也可与Na2CO3反应。8.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):CH2CH2 A(C2H6O) B(C2H4O2) C(C4H8O2)D(C2H4O)E(C2H6O2)F(C6H10O4)请回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B和A反应生成C的化学方程式为;该反应的类型为。(3)D的结构简式为。(4)F的结构简式为。(5)D的同分异构体的结构简式为。答案(1)乙醇(2)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3
7、+H2O酯化反应(或取代反应)(3)(4)(5)CH3CHO、CH2CHOH解析CH2CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应,生成CH3CH2OH(A),CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2),则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成C(C4H8O2),则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成F(C6H10O4),从而推知E分子中含有2个OH,则E为HOCH2CH2OH,F为。D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2OH),可推知D为,不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CH
8、O和CH2CHOH。关键能力提升练9.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种,鉴定时有下列现象:能发生银镜反应;加入新制的Cu(OH)2,沉淀不溶解;与含有酚酞的NaOH溶液共热,溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是()A.一定含有甲酸乙酯和甲酸B.一定含有甲酸乙酯和乙醇C.一定含有甲酸乙酯,可能含有甲醇和乙醇D.几种物质都含有答案C解析现象能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯;现象说明混合物中无甲酸;现象说明混合物中含有酯,即甲酸乙酯。故该混合物中一定含有甲酸乙酯,一定不含甲酸,可能含有甲醇和乙醇。10.(2020辽宁盘锦高二检测)对羟基扁桃酸是药物合成的重要
9、中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得+下列有关说法正确的是()A.该反应是取代反应B.和对羟基扁桃酸互为同系物C.1个对羟基扁桃酸分子中最多有17个原子共平面D.1 mol对羟基扁桃酸分子最多能分别和1 mol NaHCO3、3 mol NaOH、3 mol Na、3 mol H2发生反应答案C解析由反应物和生成物的种类可判断该反应一定不是取代反应,由两种物质反应生成了一种物质,且反应物结构中的碳氧双键变成了碳氧单键,故为加成反应,A项错误。对羟基扁桃酸分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基,与结构不相似,二者不互为同系物,B项错误。与苯环直接相连的羟基上的氧原子、苯环及与苯环直接相连的碳原子一定在一个
10、平面上,则至少有12个原子共平面,又因单键可以旋转,则酚羟基上的氢原子和羧基也可能在此平面上,故最多可能有17个原子共平面,C项正确。醇羟基不能与NaOH反应,则1 mol对羟基扁桃酸分子最多能分别和1 mol NaHCO3、2 mol NaOH、3 mol Na和3 mol H2发生反应,D项错误。11.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓硫酸存在时共热生成的酯有()A.3种B.4种C.5种D.6种答案B解析分子式为C3H8O的醇有2种:CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,分子式为C4H8O2的酸有2种:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,两者之间两两组
11、合形成的酯有4种。12.(2021山东聊城高二检测)阿魏酸的化学名称为3-甲氧基-4-羟基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变紫色它含有酚羟基B银氨溶液产生银镜它含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡它含有酚羟基D溴水溶液褪色它含有碳碳双键答案A解析根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,A项正确;它不含醛基,B项错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项错误;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定
12、含有碳碳双键,D项错误。13.(2020陕西宝鸡高二检测)使9 g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化,生成W g酯和3.6 g水,则该醇的相对分子质量为()A.B.C.D.答案B解析二元羧酸与二元醇完全酯化时,反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1112,故此酯化反应可表示为乙二酸+二元醇酯+2H2O,生成水3.6 g,即0.2 mol,则参加反应的二元醇的物质的量为0.1 mol,质量为(W+3.6-9) g,该醇的相对分子质量为。14.乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的气味。实验室制备乙酸异戊酯的装置示意图和有关数据如下:物质密度/(gcm-3)沸点/ 水中的溶
13、解度异戊醇0.812 3131微溶乙酸1.049 2118溶乙酸异戊酯0.867 0142难溶已知异戊醇的结构简式为。(1)制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是。(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸加入反应容器中的顺序是。(3)为了实验的安全,还需在反应器中加入。(4)加入药品后,开始缓慢加热A,回流50 min,待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,分别用和(填序号)洗涤混合液,以除去其中的杂质。a.水b.饱和NaHCO3溶液c.NaOH溶液(5)经上述除杂操作后,加入少量无水MgSO4干燥,过滤后再对所得产品进行蒸馏的提纯操作。在下列蒸馏装置中,仪器选择及安装都正确的是(填序号)。若从130 便开始收集馏
14、分,会使测得的产率偏(填“高”或“低”),其原因是。(6)为提高异戊醇的转化率可采取的措施是。答案(1)CH3COOH+H2O(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸(3)碎瓷片(4)ab(5)b高产品中会收集到异戊醇(6)加入过量的乙酸(或及时分离出反应产物)解析(1)已知异戊醇的结构简式为,故制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是CH3COOH+H2O。(2)由密度大小可知,先加异戊醇,再加乙酸,最后加浓硫酸。(3)加热液体混合物时,为防止暴沸,还需在反应器中加入碎瓷片。(4)待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,先用水洗,洗掉大部分硫酸和乙酸,再用饱和NaHCO3溶液洗涤除去残余的酸。(5)结合蒸馏原理可知,
15、a中温度计位置错误,c中冷凝水进出水方向错误,只有b正确;若从130 便开始收集馏分,会混有一部分异戊醇,使产品的产率偏高。(6)该反应为可逆反应,为提高异戊醇的转化率,可以采取的措施有加入过量的乙酸或及时分离出产物(如用分水器分水)。15.根据下列图示内容填空:(1)化合物A含有的官能团是。(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应的化学方程式为。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,则D的结构简式是。(5)F的结构简式是,由EF的反应类型是。答案(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)OHCCHCH
16、COOH+2H2HOCH2CH2CH2COOH(3)(4)(5)酯化(或取代)反应解析题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。结构信息:从D的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。数据信息:从F分子中碳原子数可推出A分子中含4个碳原子。隐含信息:从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”,可知A分子中除了含1个醛基外,还含1个碳碳双键。学科素养拔高练16.莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一。莽草酸的结构简式为。(1)莽草酸的分子式是。(2)莽
17、草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为。(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是(有机化合物用结构简式表示)。(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为。(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是。答案(1)C7H10O5(2)+Br2(3)+C2H5OH+H2O(4)2.24 L(5)消去反应解析(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸的结构简式可知,莽草酸的分子式为C7H10O5。(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,其化学方程式为+Br2。(3)莽草酸中含COOH,与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为+C2H5OH+H2O。(4)莽草酸和NaHCO3发生反应的化学方程式为+NaHCO3+H2O+CO2,生成的二氧化碳在标准状况下的体积为22.4 Lmol-1=2.24 L。(5)在浓硫酸、加热条件下可发生羟基的消去反应,生成。