1、第三章有机合成合成高分子化合物第一节有机合成课时作业一、选择题（包括 8 小题。16 小题只有一个选项符合题意，78 小题有两个选项符合题意。）1.曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应：a.酯化反应，b.取代反应，c.消去反应，d.加成反应，e.水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应的正确组合是（）A.abcB.deC.bdeD.bcde2.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型：()1，4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得：其中的 A 可能是（）A.乙烯B.乙醇C.乙二醇D.乙酸3.下列化学
2、反应的产物，只有一种的是（）A.在浓硫酸存在下发生脱水反应B.在铁粉存在下与氯气反应C.与碳酸氢钠溶液反应D.CH3CH=CH2 与氯化氢加成4.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应A.B.C.D.5.分子式为 C10H20O2 的有机物 A，能在酸性条件下水解生成有机物 C 和 D，且 C 在一定条件下可转化成 D，则 A 的可能结构有()A.2 种B.3 种C.4 种D.5 种6.以氯乙烷制 1,2二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是()A.CH3CH2ClCH3CH2OHCH=CH2Cl2CH2ClCH2C
3、lB.CH3CH2ClCH2ClCH2ClC.CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2ClCH2ClCH2ClD.CH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl7.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图：下列对该化合物叙述正确的是()A.属于芳香烃B.属于卤代烃C.在酸性条件下可水解D.在一定条件下可以发生加成反应8.脑白金，其有效成分的结构简式为。下列对该化合物的叙述正确的是()A.它属于芳香烃B.它属于高分子化合物C.分子式为 C13N2H16O2D.在一定条件下可以发生加成反应二、非选择题9.(2009 年黄冈中学月考)A
4、 是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为 C10H10O2，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）(1)根据分子结构模型写出 A 的结构简式_ 。(2)A 在酸性条件下水解生成有机物 B 和甲醇，与 B 互为同分异构体的 C：含苯环，能发生银镜反应，且苯环上只有一个支链。则 C 的结构简式为（写二种）-_、-_。（3）拟以芳香烃出发来合成 A，其合成路线如下：写出反应类型：反应属_反应，反应属_反应，反应属_反应。写出结构简式：D_；H_。已知 F 分子中含-CH2OH，通过 F 不能有效、顺利地获得 B，其原因是_。写出反应方程式（注明必要的反应条件）：DE:
5、_ ；BA：_ 。10.(2009 年江苏卷)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线(1)写出 D 中两种含氧官能团的名称：_和_。(2)写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式_。苯的衍生物，且苯环上的一元取代产物只有两种；与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2 气体；水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。(3)EF 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_ 。(4)由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X(C10H10N3O3Cl)，X 的结构简式为_ 。(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料
6、合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：R-Br+NaCNRCN+NaBr;合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：11.A 是常见的烃的含氧衍生物，1 mol A 完全燃烧后生成 2 mol CO2。A 能发生银镜反应，且有如下变化：已知 C 是一种具有果香的有机溶剂；F 是一种常用塑料。（1）写出 A、F 的结构简式：A_ ，F_ ；(2)写出、的反应类型、_，_；(3)写出化学方程式 DE：_ 。12.(2008 年全国卷)A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3 溶液
7、显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式为_ 。(2)D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3 反应放出 CO2，则D 分子式为_，D 具有的官能团是_。(3）反应的化学方程式是_ 。(4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体，通过反应化合物 B 能生成 E和 F，F 可能的结构简式是_ 。(5）E 可能的结构简式是_ 。参考答案：1.解析：引入羟基的方法主要有：卤代烃、酯的水解获得醇，即取代反应；还可以是通过醛基与 H2 的加成反应而得到醇。答案:C 2.解析:乙烯与 Br2 发生加成反应得到 CH2Br
8、CH2Br，在 NaOH 水溶液中发生水解得到HO-CH2CH2OH，在浓硫酸作用 HOCH2CH2OH 脱水得到目标产物。利用排除法，直接选 A。答案:A 3.解析:在浓硫酸存在下可生成 CH3CH=CHCH3、CH3CH2CH=CH2、三种物质；在 铁 粉 存 在 下 与 Cl2 反 应，可 得 到、等多种物质；与 NaHCO3 溶液反应，只有-COOH 参与反应，生成；CH3-CH=CH2 与 HCl 加成可生成 CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3 答案:C 4.解析:乙醇CH2=CH2CH2Br-CH2BrCH2OHCH2OH 答案:A 5.解析:C10H20O2 能在酸性条
9、件下水解生成有机物 C 和 D，说明 A 是酯，C 和 D 则是羧酸和醇，C 在一定条件下可转化为 D，说明 C、D 碳原子个数相同，且 C 是醇，D 为羧酸符合该条件的醇应该是伯醇，结构为 C4H9CH2OH，而 C4H9 有 4 种同分异构体，所以有机物 C 有 4 种，因此对应的酯 A 也有 4 种。答案:C 6.解析:D 步骤少，原料少，副产物也少。答案:D 7.解析:该有机物的组成元素有 C、H、O、N、Br，故 A、B 都不符合，结构中有酯基，所以在酸性条件下水解，C 对；结构既有苯环，又有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。答案:CD 8.解析:组成元素除 C、H 外还有
10、 N、O，A 错；相对分子质量小，B 错；结构有苯环，碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应.答案:CD 9.解析：（1)球棍模型转化成结构简式或分子式，第一步，根据碳、氧、氢形成共价键键数依次为 4、2、1，确定小球代表的原子种类。（2)C 发生银镜反应，说明支链上有-CHO。（3)F 分子中含有醇羟基和碳碳双键，氧化醇羟基时，碳碳双键也能被氧化。答案：（1)（2)、(或、)（3)加成氧化消去 、F 中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使其最终不能有效、顺利地转化为B 10.解析：(1)掌握常见的官能团“OH”“CHO”“”等。(2)D 分子式为 C9H8O4，不饱和度=(9
11、2+28)/2=6，1 个苯环 4 个不饱和度，故除苯环外还有 2 个不饱和键。与 Na2CO3反应放出 CO2 气体，故有“COOH”，水解后的产物能与 FeCl3 显色反应，故为酯，且具有这样的结构“”，再结合不饱和度及苯环上一取代物仅两种可推断出其中一种同分异构体为，将“CH3”移位可得、。(3)EF 的反应为取代反应，而两个 N 上 H 均可被取代，故另一副产物为OONNOOOO (4)根据 F 及多沙唑嗪的结构简式及试剂 X 的分子式易推出 4 的结构式为H3COH3CONNNH2Cl，且该反应为取代反应。(5)采用逆推法，要获得则必要有和 CH3CH2OH，逆推原料 CH3CH2O
12、H 已有，而无，原料仅提供，要将 ，根据题目信息RBr+NaCNRCN+NaBr，则，故流程为 答案：(1)羧基、醚键 (3)OONNOOOO(4)H3COH3CONNNH2Cl (5)11.解析:1 mol A 完全燃烧后生成 2 mol CO2，所以 A 分子中有 2 个碳原子，A 能发银镜反应，所以 A 中含有醛基，DE 浓硫酸加热到 170，所以 D 为 CH3CH2OH，所以 A 为乙醛，则 B为乙酸、C 为乙酸乙酯，E 为 CH2=CH2，F 为聚乙烯。答案:（1)CH3CHO CH2CH2 （2)酯化反应消去反应 （3)CH3CH2OHFY(浓硫酸/170CH2=CH2+H2O
13、12.解析:（1)C 遇 FeCl3 溶液显紫色，说明 C 中有酚结构；C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，且 C 为 C7H8O，所以 C 的结构结构简式为：。(2)D 相对分子质量比C 小 20，所以 D 相对分子质量为 88，D 能与 NaHCO3 放出 CO2，则 D 中有-COOH，且 D 为直链化合物，所以 D 分子式为 C4H8O2，结构简式为 CH3CH2CH2COOH。(3)根据上述分析，A 的结构简式应为。(4)由于 D 和 F 产生 G；且 G 分子式为 C7H14O2，所以 F 分子式为 C3H8O，结构简式可能为：CH3CH2CH2OH，。(5)由于 B 为芳香化合物，且与 A 互为同分异构，所以 E 的分子式为 C8H8O2，E 可能的结构简式为CHOCH2OHCH2BrCH2CNCH2COOHCH2COOCH2CH3H3O+H2催化剂，CH3CH2OH浓硫酸，HBrNaCN、答案:（1)（2)C4H8O2 羧基 （3)（4)CH3CH2CH2OH、（5)、