1、课时作业15羧酸的性质和应用一、选择题1现有5种基团：CH3、OH、CHO、COOH、C6H5，对由其中2种基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是(C)A共有4种，其中一种物质不属于羧酸B共有5种，其中一种为二元酸 C共有6种，其中只有一种不是有机物D共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应解析：5种基团：CH3、OH、CHO、COOH、C6H5中两两基团构成显酸性的物质有CH3COOH、HOCHO(即HCOOH)、HOCOOH(即H2CO3)、C6H5OH、C6H5COOH、OHCCOOH，共6种，其中只有H2CO3是无机物，C6H5OH不能与乙醇发生酯化反应，故C正确。2下列对酯化
2、反应及其产物的理解不正确的是(D)A炒菜时加入少量料酒和食醋能生成少量酯，增加菜品的香味B酯化反应属于取代反应C酯化反应是有限度的D油脂是一类易溶于水的酯解析：炒菜时加入少量料酒(主要成分为醇类)和食醋(主要成分为羧酸)能生成少量酯，增加菜品的香味，A正确；酯化反应属于取代反应，B正确；酯化反应是可逆反应，是有限度的，C正确；油脂是一类难溶于水的酯，D错误。3乳酸在发生下列变化时所用的试剂a、b分别为(D)CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COONaCH3CH(ONa)COONaANa、NaOH BNa、Na2CO3CNaOH、NaHCO3 DNaOH、Na解析：COOH可与Na、N
3、aOH、Na2CO3、NaHCO3反应生成COONa，OH(醇)可与Na反应生成ONa，由合成流程可知，第一步转化中COOH变为COONa，而OH不变，则试剂a可以是NaOH、Na2CO3、NaHCO3；第二步转化中OH变为ONa，则试剂b应为Na，故D正确。4具有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.57 g，还回收了未反应的A 1.8 g，则A的相对分子质量与下列数值中最接近的是(B)A88 B102C116 D196解析：一元酸、醇发生酯化反应，酸、醇、酯物质的量的比为111。反应的A为10 g1.8 g8.2 g，60为M(乙酸)，18为M(H2O)，M102。5.
4、分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是(B)A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同，均为酯化反应C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同解析：分子中含羧基、羟基、碳碳双键、醚键，共4种官能团，故A错误；含COOH，可与乙醇发生酯化反应，含OH，可与乙酸发生酯化反应，故B正确；分枝酸分子中只有COOH与NaOH反应，则1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，故C错误；碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，碳碳双键与OH均能被酸性高锰酸钾溶液
5、氧化而使溶液褪色，原理不同，故D错误。6在阿司匹林的结构简式中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是(B)AB CD解析：阿司匹林中能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即号键断裂；羧基中羟基上的氧氢键断裂，即号键断裂，所以B项正确。7可以将转变为的方法是(B)与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液与足量的NaOH溶液共热与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液AB CD8CPAE是蜂胶的主要活性成分，可由咖啡酸合成，合成方法如下。下列说法不正确的是(B)A咖啡酸分子中所有碳原子可能处在
6、同一个平面上B1 mol CPAE与足量的溴水反应，最多消耗3 mol Br2C1 mol苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗10 mol O2D1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH解析：苯环上所有碳原子处于同一平面上，乙烯中两个碳原子及与双键碳原子直接相连的原子处于同一平面上，咖啡酸中含有苯环和碳碳双键，通过碳碳单键的旋转，分子中所有碳原子可能处于同一平面上，故A正确；碳碳双键可以和Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位上的H可与Br2发生取代反应，则1 mol CPAE与足量的溴水反应，最多消耗4 mol Br2，故B错误；苯乙醇的分子式为C8H10O,1 mo
7、l苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗1 mol(8)10 mol O2，故C正确；酚羟基、COOC可与NaOH溶液反应，则1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，故D正确。9某分子式为C10H20O2的酯在一定条件下可发生如图所示的转化过程，则符合上述条件的酯的结构有 (B)A2种B4种 C6种D8种解析：由图可知，C可连续氧化生成E，说明C是醇，且含有CH2OH结构，B是羧酸盐，E是羧酸，则A的水解产物B和C中所含碳原子数相同，即各有5个碳原子，则C为C4H9CH2OH，丁基有4种结构，则对应的醇C有4种结构，一种醇C对应一种羧酸E，则酯A有4种结构，B正确。
8、10尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下：下列说法错误的是(D)A酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应B1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2C对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个D1 mol尿黑酸与足量NaHCO3反应，最多消耗3 mol NaHCO3解析：A项，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以与盐酸反应，羧基可以与NaOH反应，正确；B项，酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，苯环上三个位置均可以发生取代，正确；C项，苯环上的6个碳原子共平面，与苯环上连的碳原子，一定与苯环共平面，正确；D项，尿黑酸中只有羧基可以与N
9、aHCO3反应放出CO2，而酚羟基不可以，错误。11乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是(B)分子式为C12H20O2能使酸性KMnO4溶液褪色能发生加成反应，但不能发生取代反应它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2 3 molABCD解析：由结构简式可知分子式为C12H20O2，故正确；含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；含碳碳双键，可发生加成反应，含COOC，可发生取代反应，故错误；该有机物的不饱和度
10、为3，对应同分异构体中不可能有芳香族化合物，因芳香族化合物的不饱和度至少为4，故错误；1 mol该有机物含有1 mol酯基，只能消耗1 mol NaOH，故正确；该有机物中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗2 mol H2，故错误，正确的为，故选B。二、填空题12已知下列数据：物质熔点/沸点/密度/(gcm3)乙醇14478.00.789乙酸16.61181.05乙酸乙酯83.677.50.900浓硫酸3381.84某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。按下图连接好装置(装
11、置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。(1)配制中混合溶液的方法为将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，最后加入乙酸；反应中浓硫酸的作用是催化剂与吸水剂；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是BC(填字母)。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收乙醇C减少乙酸乙酯的溶解D加速酯的生成，提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热，其主要理由是大火加热会导致大量的原料汽化而损失；步骤所观察到的现象
12、是液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有分液漏斗；分离时，乙酸乙酯应从仪器上口倒(填“下口放”或“上口倒”)出。(4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：实验乙醇/mL乙酸/mL乙酸乙酯/mL221.33321.5742x521.76231.55表中数据x的范围是1.571.76；实验探究的是增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响。(5)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步骤进行分离：试剂1最好选用饱和碳酸钠溶液；操作1是分液，所用的主要仪器名称是分液漏斗；试剂2最好
13、选用稀硫酸；操作2是蒸馏；操作3中温度计水银球的位置应为右图中b(填a、b、c、d)所示，在该操作中，除蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器有酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶，收集乙酸的适宜温度是略高于118_。解析：(1)混合过程中浓硫酸相当于被稀释，故应将浓H2SO4缓慢加入乙醇中，然后加入乙酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是：可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0
14、)与乙酸乙酯的沸点(77.5)很接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量损失；因酯的密度小于水的密度，故上层为油状有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸汽化，进入乙中与Na2CO3反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离必须使用分液漏斗，分液时上层液体应从上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况，分析三组实验数据知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的生成量均会增加。(5)将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分，其中一份是乙酸乙酯(A)，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E)留下的残液为乙酸钠溶液(C)，再在C中加稀硫酸得
15、乙酸溶液(D)，经蒸馏可得乙酸。蒸馏时，温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b)处。13化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式：(3)反应类型：AE消去反应，AF取代反应(或酯化反应)。14.2,5二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示。回答以下问题：(1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为羟基、酯基。(2)龙胆酸甲
16、酯的分子式为C8H8O4。(3)下列有关龙胆酸甲酯的描述，正确的是BC(填序号)。A能发生消去反应B能与氢气发生加成反应C能与浓溴水反应能发生银镜反应； 能使FeCl3溶液显色； 酯类； 苯环上的一氯代物只有2种。 (6)已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得C4H8含有1个支链，A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。写出下列反应的化学方程式：解析：(1)由龙胆酸甲酯的结构简式可知，含(酚)羟基、酯基。(2)由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其分子式为C8H8O4。(3)酚羟基、COOC均不能发生消去反应，故A错误；龙胆酸甲酯中有苯环，能与氢气发生加成反应，故B正确；龙胆酸甲酯中有酚羟基，且酚羟基
17、邻位碳上有H原子，能与浓溴水反应，故C正确。(4)酚羟基、COOC均与NaOH反应。(5)龙胆酸的结构简式为，其同分异构体满足：能发生银镜反应，含CHO；能使FeCl3溶液显色，含酚羟基；酯类，含COOC；苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为。(6)由X水解生成龙胆酸和A，A在浓硫酸作用下发生消去反应生成含有1个支链的烯烃C4H8，可知A为醇，A的核磁共振氢谱有2组峰，可知其有2种不同化学环境的氢原子，所以A为(CH3)3COH，烯烃C4H8的结构简式为(CH3)2C=CH2，X的结构简式是。B能经过两步氧化生成D，则B为伯醇，即为(CH3)2CHCH2OH，据B生成C的反应条件可知，C为(CH3)2CHCHO，D为(CH3)2CHCOONH4。
