1、2015金版新学案高中化学总复习讲义：选修5第一单元认识有机化合物第一单元认识有机化合物考点一有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类(1)有机物(2)烃2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团1官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？2苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？用图表示。3碳碳双键的结构简式写为“C=C”对吗？应如何表示？碳碳三键的结构简式应如何表示？提示：1.具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)CH3OH、虽都含有OH，但二者属于不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖
2、类等。2含有的烃叫芳香烃；含有且除C、H外还可以有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为3不对；应为CC。CC。1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：该题考查了有机物的结构及官能团知识。由S诱抗素的分子的结构图可知，该分子中并不含有苯环()和酯基()，所以B、C、D选项均错误，正确选项为A。该分子中含有的官能团除了羰基外，还有3个、1个OH
3、、1个COOH。答案：A2将下列有机物中所含的官能团用短线连接起来。答案：ABCDE3下列有机化合物的分类不正确的是()答案：A4下列有机化合物中，有的有多个官能团。(1)可以看做醇类的是(填编号，下同)_；(2)可以看做酚类的是_；(3)可以看做羧酸类的是_；(4)可以看做酯类的是_。答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、酸的性质。考点二有机化合物的结构特点、同分异构现象及命名1有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有
4、同分异构现象的化合物互为同分异构体3.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2=CH2和CH2=CHCH3。4有机化合物的命名(1)烷烃烷烃的习惯命名法烷烃系统命名三步骤(2)烯烃和炔烃的命名(3)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。1写出下列物质的键线式2写出几种常见烷基的结构
5、简式(1)甲基：_。(2)乙基：_。(3)C3H7：_、_。(4)C4H9：_、_、_、_。1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图所示，则该分子的分子式为_。答案：C15H20O42某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种()A氨基酸B卤代羧酸C醇钠 D酯答案：A3.右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是()A分子中含有羟基B分子中含有羧基C分子中含有氨基D该物质的分子式为C3H6O3解析：据C、H、O、N等原子的价电子排布及有机物成键特点、
6、原子半径的比例，可知黑球为碳、浅色球为氧、白球为氢，此有机物的结构简式为，C选项不正确。答案：C4下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。答案：D5(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇 B醛C羧酸 D酚其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意2种的结构简式)。
7、解析：(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：(2)C7H10O2若为酚类物质含苯环，则7个C最多需要8个H，故不可能为酚。同分异构体的书写规律1烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(1)成直链，一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。(2)摘一碳，挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。(3)往边移，不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。(4)摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同
8、的支链。(5)多支链，同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。2具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。3芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。6判断下列有关烷烃的命名是否正确：(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)异戊烷()答案：(1)(2)(3)(4)7判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确：(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)8判断下列有关芳香化合物的命名是否正确：(1)HOCH3甲基苯酚()(2)O2N
9、CH3NO22,4二硝基甲苯()答案：(1)(2)(1)有机物名称中出现“正”、“异”、“新”、“邻”、“间”、“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。(2)有机物命名时常用到的四段文字及含义如下，注意避免混淆。烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；二、三、四指相同取代基或官能团的个数； 1、2、3指官能团或取代基的位置；甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。考点三研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强。该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯
10、固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于
11、不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱1某些有机化合物，由于其组成较特殊，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式，通过最简式(实验式)就能确定分子，请列举6种符合上述特点的物质，写出其分子式。1要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是()蒸馏过滤静止分液加足量钠加入足量H2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热加入浓溴水ABC D答案：D2小红在帮实验员整理化学试剂时，发现一瓶标签破损的无色溶液，标签只能隐约看到一部分(如图)。下列说法不正确的是()A该有机物肯定是甲酸乙酯，能发生银镜反应B该有机物的分子式为C3H6O2C在酸性条
12、件下水解生成两种有机产物的相对分子质量可能相等D在碱性条件下可完全水解解析：该有机物可能为甲酸乙酯或乙酸甲酯，如果为乙酸甲酯，不能发生银镜反应，故A错误。答案：A3某有机物分子式的确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为_，分子式为_。解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为164.86%13.51% 21.63%，n(C)n(H)n(O)(64.86
13、%12)(13.51%1)(21.63%16)4101，所以该有机物实验式为C4H10O。(2)该有机物的相对分子质量为37274，则其相对分子质量为74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为分子式。答案：(1)C4H10O(2)74C4H10O确定有机物分子式的规律1最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛乙酸甲酸甲酯葡萄糖果糖2.常见相对分子质量相同的有机物(1)同分异构体相对分子质量相同。(2)含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。(3)含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同
14、，均为14n2。3“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)：M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。4根据题给特殊条件确定有机物分子式：(1)含氢量最高的烃为甲烷；(2)通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；(3)对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；(4)同温同压(温度高于100 )烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；(5)通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数4。4在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是()解析：A中
15、有2种氢，个数比为31；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为311；C中据对称分析知有3种氢，个数比为134；D中据对称分析知有2种氢，个数比为32。答案：D5化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是()AA分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种解析：根据题意知化合物A
16、的结构简式为。该物质属于酯类，能发生水解反应，1 mol A最多能与3 mol H2加成，属于酯类A的同分异构体有4种。答案：C6有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为：_(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.
17、24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团：_(4)A的核磁共振氢谱如图：(4)A中含有_种氢原子(5)综上所述，A的结构简式为_解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2
18、.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为。答案：(1)90(2)C3H6O3(3)COOH、OH(4)4(5) 确定有机化合物分子式、结构式的流程图1(1)(2012浙江理综11A)按系统命名法，化合物CH3CH2CHCH2CH2CH(CH3)2CH(CH3)2的名称为2,6二甲基5乙基庚烷，对吗？(2)2013天津理综8(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为_；结构分析显示A只有
19、一个甲基，A的名称为_。解析：(1)正确名称应为2,6二甲基3乙基庚烷(2)由一元醇A中氧的质量分数可求得A的分子式为C4H10O；A中只有一个甲基，则A为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1丁醇(或正丁醇)。答案：(1)错误(2)C4H10O1丁醇(正丁醇)22013天津理综8(5)写出同时符合下列条件的水杨酸()所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。32013四川理综10(6)写出同时满足下列条件的E()的所有同分异构体的结构简式_。只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。答案：CH3COOCH2CH2
20、OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH34(2011海南化学18)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是(双选)()解析：由核磁共振氢谱知：有两类氢且个数比为32。A项，有三类氢，个数比为322；C项，有两类氢，个数比为31；B和D项，有两类氢，个数比为32，故B、D项正确。答案：BD5(2013课标全国38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2
21、CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。解析：由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个OH、一个CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为CH2CHO与OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：s
