1、第2课时烷烃一、烷烃1烷烃的概念烃分子中的碳原子之间只以单键结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到饱和。这样的烃叫做饱和烃也称为烷烃。2烷烃的结构特点(1)烷烃分子里碳原子间都以单键相连接,每个碳原子最多能以四个共价单键与其他碳(或氢)原子相连接,如乙烷和丙烷的结构式分别为。(2)烷烃都是链状结构,碳原子不在一条直线上。直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。(3)碳碳单键可以旋转,因此烷烃(主链的碳原子数4)的碳链形状可以改变。3烷烃的性质(1)物理性质随分子中碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大。常温下,碳原子数小于或等于4时,均为气态(新戊烷常温下也为气态)。烷烃
2、不溶于水而易溶于有机溶剂(填“不溶于”或“易溶于”)。当碳原子数相同时,一般支链越多,沸点越低。如沸点:正丁烷异丁烷、正戊烷异戊烷新戊烷(填“”“10,用数字表示。如:C8H18命名为辛烷,C18H38命名为十八烷。(2)当碳原子数(N)相同时,用正、异、新来区别。如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,二、同系物1同系物的概念结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2同系物的判断判断有机物之间是否互为同系物的标准有两个,两者缺一不可:(1)分子结构相似,即两种物质均属于同一类物质,通式相同。(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。三、同分异构体1同分
3、异构现象、同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2两化合物互为同分异构体的必备条件(1)两化合物的分子式相同。(2)两化合物的结构不同,即分子中原子的连接方式不同。探究点一 烷烃的结构和性质 1烷烃的组成和结构(1)烷烃分子里只含有C、H两种原子。(2)烷烃分子里只有两种键:碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。(3)烷烃是饱和烃,碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多,其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃的少。(4)烷烃的通式为CnH2n2(n为
4、正整数),符合其通式的烃一定是烷烃。(5)烷烃分子中的氢原子数一定是偶数相对分子质量也一定为偶数。(6)烷烃都是立体结构,非平面或直线结构,碳原子不在一条直线上,而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋转,因此烷烃(主链的碳原子数4)的碳链形状可以改变。2.烷烃的表示方法(以乙烷为例)种类实例含义应用范围分子式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质的组成实验式(最简式)CH3表示物质组成的各元素原子间最简整数比的式子有共同组成的物质续表 3.烷烃的性质(1)物理性质烷烃的物理性质随C原子个数的增多呈现规律性的变化:递变性烷烃的熔、沸点较低,且随碳
5、原子数的增加烷烃的熔、沸点逐渐升高碳原子数4的烷烃在常温常压下是气体,其他烷烃在常温常压下是液体或固体烷烃的相对密度都较小,且随碳原子数的增加,烷烃的相对密度逐渐增大碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低相似性烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂。液态烷烃的密度均小1 gcm3析规律:碳原子数相同时,一般支链越多,熔、沸点越低。如沸点:正戊烷异戊烷新戊烷。(2)化学性质:烷烃的化学性质与甲烷类似,具有如下规律:稳定性烷烃通常较稳定,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与强酸、强碱发生反应氧化反应在空气或氧气中点燃,完全燃烧时生成CO2和H2O在相同情况下,随着烷烃分子里碳原子数的增加,往往燃烧起来越
6、不充分,燃烧火焰明亮,甚至伴有黑烟烷烃的燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O续表取代反应在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应,生成种类更多的有机物和相应的卤化氢气体。生成一卤代物可简单表示如下:CnH2n2X2CnH2n1XHX例1下列有关烷烃的叙述中,正确的是()在烷烃分子中,所有的化学键都是单键烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去分子通式为CnH2n2的烃不一定是烷烃所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色ABC D思路分析烷烃的化学性质与CH4相似,光照条件下只能与气态卤素单质发生取代反应
7、,与卤素单质的水溶液不发生反应,液态烷烃(如己烷)只能萃取溴水中的Br2。解析烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键,都是单键,说法正确;烷烃属饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应,也不能使溴水褪色,说法不正确;因分子通式CnH2n2中的氢原子已达完全饱和,因此符合通式CnH2n2的有机物一定是烷烃,说法不正确;烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一,说法正确。答案C某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧,如果燃烧前后容器内(温度高于100 )压强保持不变,该烃可能是(B)AC2H6BC2H4CC3H8 DC3H6解析:烃燃
8、烧的化学方程式为:CxHy(x)O2xCO2H2O,因为燃烧前后容器内压强不变,说明燃烧前后气体总体积不变,即:1xx,则y4,B项正确。探究点二 同系物的判断 1判断标准“同类不同碳”2正确理解 (1)结构相似结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似,并不是相同。例如和CH3CH2CH3,前者有支链,而后者无支链,结构不尽相同,但两者的碳原子均以单键结合成链状,结构相似,故为同系物。结构相似,则组成元素必相同,反之,不一定成立。如CH4与CH2=CH2,二者组成元素均为C、H,但不互为同系物
9、。结构相似,则必符合同一通式,反之,不一定成立。如CH2=CH2(乙烯)和 (环丙烷),二者均符合通式CnH2n,但不互为同系物。(2)组成上相差n个CH2原子团同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n,n1)。3判断方法两化合物互为同系物的必备条件有三:(1)同通式、同类物;(2)结构相似;(3)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。同时满足这三个条件的化合物才是互为同系物的关系。判断同系物时要注意以下两种情况:根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物,要注意所给的物质是不是分子式相同,若分子式相同则不属于同系物,如CH3CH2CH2CH
10、3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体。组成元素相同且各元素的质量分数相同的物质不一定为同系物。如:C2H4与C3H6的最简式相同,C、H的质量分数相同,但C2H4只能为CH2=CH2,而C3H6若为时不是同系物。1.CH2=CHCH3和的组成相同,二者中哪一个与CH2=CH2互为同系物?由此判断:分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗?提示:与CH2=CH2互为同系物的是CH2=CHCH3,因为CH2=CH2和CH2=CHCH3分子中都含有,结构相似,且分子组成上相差1个CH2原子团。分子中含碳碳单键而不含双键,化学键类型不同,结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或
11、若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似,故不一定是同系物。2CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物?为什么?提示:不是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团,一定具有不同的分子式。 而CH3CH2CH2CH3与分子式相同,属于同分异构体。例2观察下面几种烷烃的球棍模型:(1)与C互为同系物的是_,与C互为同分异构体的是_。(2)在烷烃的同系物中,随碳原子数增加,其熔、沸点依次_(其中碳原子数满足_条件的烷烃常温下呈气态),液态时密度依次_。解析理解同系物、同分异构体的概念,会判断同系物、同分异构体。了解随碳原子数增加,烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。答案(1)ABD(2)
12、升高小于或等于4增大下列各组物质中一定互为同系物的是(B)AC3H4C5H8BC3H8C5H12CCH3CH2CH2CH3DC2H5ClC3H6Cl2解析:C3H4和C5H8不符合同一通式,A错误;C3H8和C5H12符合通式CnH2n2(n0),属于烷烃,组成上相差2个CH2原子团,属于同系物,B正确;C项中两种分子都符合通式CnH2n2(n0),属于烷烃,分子式相同,属于同分异构体,C错误;D项中两种分子含有不同个数的氯原子,结构不相似,不属于同系物,D错误。探究点三 同分异构体的判断和烷烃同分异构体的书写1同分异构体的判断标准“一同一异”:(1)判断标准的“一同”,即分子式相同。可理解如
13、下:分子式相同一定具有相同的组成元素,反之,不一定成立。如CH4、C3H8组成元素均为C、H,显然二者不是同分异构体。分子式相同一定具有相同的相对分子质量,反之,不一定成立。如C2H4、N2的相对分子质量均为28,但二者不是同分异构体。分子式相同各元素的质量分数一定分别相同,反之,不一定成立。如C2H4、C3H6分子中C、H的质量分数均分别相同,但二者不是同分异构体。(2)判断标准的“一异”,即结构不同。可理解如下:原子或原子团的连接顺序不同。原子的空间排列不同。2等效氢原子法判断同分异构体数目的基本思路如果要判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察该烃的结构是否具有对称性,明确其中
14、的等效氢原子: 连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置上的氢原子等效。有几种不同的等效氢原子,其一元取代物就有几种。如:有两种等效氢原子,一元取代物就有两种。一般来说,结构高度对称的烷烃有以下一些值得注意的地方:3烷烃同分异构体的书写:烷烃同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体的书写的基础。由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同所引起的异构(即碳链异构),其书写技巧一般采用“减链法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的各种同分异构体。烷烃的同分异构体的书写技巧如下:减链法以C6H14为例
15、(为了简便,在所写结构式中删去了H原子):将分子中全部碳原子连成一条直链。CCCCCC从母链的一端取下一个C原子,依次连接到剩余的含5个C原子的主链上,即得到多个带有甲基的同分异构体骨架。注意:不能连接在端位,不能重复,要考虑对称性。从母链上取下两个C原子,看成一个整体或分开,依次连接到剩余的含4个C原子的主链上,由于两个C原子作为一个整体的连接方式会改变主链C原子数,如的主链实际为5个C原子,与上面的书写重复,故这种形式不存在,其余两种为(支链对位)和 (支链邻位)。若再从母链上取下更多的C原子,其连接方式均与上面的连接重复。因此,C6H14有5种同分异构体。1.CH3CH=CH2与互为同分
16、异构体吗?同分异构体的化学性质一定相同吗?提示:二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式不同,结构不同,是同分异构体;同分异构体可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。2丁烷有几种同分异构体?其一氯代物有几种?提示:丁烷有两种同分异构体,它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有四种,它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3。例3同学们已经学习了同位素、同系物、同素异形体、同分异构体,你能区别这些概念吗?下面列出了几组物质,请将物质的合适组号填写在下表中。CH4和CH3CH2CH3;金刚石与石墨
17、;氕、氘与氚;16O、17O和18O;乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3);氧气(O2)与臭氧(O3);和C(CH3)4。类别同位素同系物同素异形体同分异构体组号思路分析1.关于同分异构体的判断首先看分子式,然后看结构。结构不同要从两个方面理解:一是原子或原子团的连接顺序,二是原子的空间位置。2关于同分异构体的考查常与同位素、同素异形体、同系物相结合,解题关键是抓住同位素、同素异形体、同分异构体、同系物的研究对象和概念的关键词。解析解答此题首先要对物质进行分类:都属于单质,所以属于同素异形体;都属于原子,所以属于同位素;都属于有机物,结构相似(都属于烷烃),碳原子个数不同(中分别为
18、4个碳原子、5个碳原子;中分别为1个碳原子、3个碳原子),所以分别属于同系物;中分子式相同,中结构不同,属于同分异构体,结构相同,是同种物质不同的表示方法。答案某烃具有同分异构体,且各同分异构体的一氯代物的种数相同,该烃的分子式是(C)ACH4 BC3H8CC4H10 DC5H12解析:A、B项的物质没有同分异构体,C项C4H10有CH3CH2CH2CH3和两种结构,其分子中均有2种等效氢原子,即一氯代物都有2种;D项,C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、和C(CH3)43种结构,其分子中分别有3种、4种和1种等效氢原子,即一氯代物分别有3种、4种和1种。故选C。1下列叙述正确的是(D
19、)A烷烃分子中,碳原子间都以碳碳单键结合,其余的价键均与氢原子结合,这一系列化合物的分子通式为CnH2n2B分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物C烷烃分子中,相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上D、CH4、CH3CH2CH3互为同系物解析:烷烃定义中,除了要求碳原子间都以单键结合,其余价键全都连氢原子外,还要求碳原子间形成链状,如果碳原子相连成环,分子式便不再符合烷烃的通式,而形成一个新的系列环烷烃,故A项错误;对于同系物,定义要求结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团,这两个条件缺一不可,故B项错误;含多个碳原子的烷烃分子的碳链是锯齿状的,任何相邻的三个碳原子一定
20、不在同一条直线上,故C项错误;而D项中的三种化合物虽然形状上看似不同,但它们实际上结构相似,性质也相似,都属于烷烃,互为同系物,故D项正确。2下列有机物的一氯取代物中,其同分异构体有3种的是(A)CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)3CCH2CH3CH(CH2CH3)3 (CH3)2C(CH2CH3)2(CH3)2CHC(CH3)3 (CH3)3CC(CH3)3A BC D解析:本题主要考查对一氯取代物同分异构体的判断,按等效氢原子法分析如下:3丁烷(化学式C4H10)广泛应用于家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于丁烷叙述不正确的是(D)A在常温下,C4H10是气体BC4H10
21、与CH4互为同系物C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物4正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型为,下列有关说法正确的是(B)A正己烷的分子式为C6H12B正己烷的一氯代物有3种C正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色D主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体只有1种解析:正己烷分子式为C6H14,A项错误;正己烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3,分子中存在三种位置不同的氢原子,故其一氯代物有3种,B项正确;烷烃不能与溴水发生反应,C项错误;主链上有4个碳原子时,正己烷的同分异构体有2种:D项错误。5下列说法中错误的是(A)化学性质相似的
22、有机物是同系物分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物是同系物若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似A B只有C只有 D只有解析:互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,但反之不成立,错误;同系物的前提是结构相似,不能保证这点,错误;C2H4与C3H6具有相同的最简式,当然碳、氢的质量分数相同,但C2H4只能为CH2CH2,而C3H6若为时,二者不是同系物,错误;同分异构体之间物理性质有差别,若为同一类物质,化学性质相似,若为不同类物质,则化学性质不同,错误。6已知某烷烃分子中电子数为42。(1)该烷烃的分子式为
23、C5H12。 解析:设该烷烃的分子式为CnH2n2,依据题意(分子中电子数为42)可知,一个碳原子核外有6个电子,一个氢原子核外有1个电子,则有下式成立:6n2n242,解得n5。C5H12的同分异构体有三种:CH3CH2CH2CH2CH3、沸点依次降低。7如图是几种烷烃分子的球棍模型:(1)A、B、E三种烷烃的关系为同系物,C、D、E的关系为同分异构体。(2)用习惯命名法命名D:异戊烷。(3)E的一氯代物有1种,请写出它们的结构简式:(CH3)3CCH2Cl。解析:(1)A为丙烷,B为丁烷,E为新戊烷,三种物质均属于烷烃,且碳原子数不同,属于同系物;C、D与E的分子式相同,结构不同,属于同分异构体。(2)D为异戊烷。(3)E分子中的4个甲基连在同一碳原子上,H原子只有一种,则一氯代物只有一种,其结构简式是(CH3)3CCH2Cl。