1、学业分层测评(十三)(建议用时：45分钟)学业达标1由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代【解析】由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2=CH2CH3CHOCH3COOHClCH2COOHHOCH2COOH。故反应类型：氧化氧化取代水解。【答案】A2有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是()【导学号：72120124】A加成消去脱水B消去加成消去C加成消去加成D取代消去加成【解析】。【答案】B3乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应
2、，反应的通式可表示为 (极不稳定) ，试指出下列反应不合理的是()ACH2=C=OHClCH3COClBCH2=C=OH2OCH3COOHCCH2=C=OCH3CH2OHCH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH(CH3CO)2O【解析】由所给方程式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是加成，而不是加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。【答案】C4已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：RX2NaRXRR2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()A戊烷B丁烷C2甲基己烷D己烷【解析】只
3、有碘乙烷反应生成丁烷，只有碘丙烷反应生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷，不可能生成的是2甲基己烷。【答案】C5已知RCH=CHRRCHORCHO。在此条件下，下列烯烃被氧化后，产物中可能有乙醛的是() 【导学号：72120125】ACH2=CH(CH2)2CH3BCH2=CH(CH2)3CH3CCH3CH=CHCH=CHCH3DCH3CH2CH=CHCH2CH3【解析】根据信息分析可知，当断开后存在“CH3CH=”结构的物质，被氧化后可生成CH3CHO。【答案】C6根据下图所示的反应路线及信息填空： (1)A的结构简式是_；名称是_。(2)的反应类型是_；的反应类型是_。(3)反应的化学方程
4、式是_。【解析】由生成物和的反应条件可知A为环己烷，反应是取代反应。由卤代烃的性质和的反应条件及产物均可以判断，一氯环己烷发生了消去反应。由烯烃的性质可知B是与Br2加成后的产物，即。由反应的产物可以推出，B发生了消去反应，化学方程式为：。【答案】(1) 环己烷(2)取代反应加成反应(3) 2NaBr2H2O7是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_。a能与溴单质反应 b能与金属钠反应
5、c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为3NaOHCH3COONaCH3OHH2O。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠
6、反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以可与4 mol氢气加成，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。【答案】(1)CH3CHO(2)取代反应(3) (4) CH3COONaCH3OHH2O(5)abd8已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr，CH3CH2CNH2OCH3CH2COOHNH3(未配平)。产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下列转化关系回答问题。其中F分子中含有一个由8个原子构成的环状结构。【导学号：72120126】(1)反应、中属于取代反
7、应的是_(填反应代号)；(2)B的名称为_；E和F的结构简式为：E_，F_；(3)写出D和E在一定条件下发生聚合反应的产物(用结构简式表示)_；(4)E的同系物中碳原子数最少的为_，请设计合理方案：由D合成该物质(要求：用化学方程式表示)_。【解析】此题用正推法。A为乙烯，由Br2/CCl4知B为BrCH2CH2Br，结合题目信息可判断：C为NCCH2CH2CN、D为HOCH2CH2OH、E为HOOCCH2CH2COOH、F为。(1)根据流程图的反应条件，结合A、B、C、D官能团的特点，、中，、是取代反应。(2)B的名称：1,2二溴乙烷。(3)HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH
8、发生缩聚反应，生成聚酯。(4)HOOCCH2CH2COOH含碳原子最少的同系物为HOOCCOOH，可用HOCH2CH2OH经两步催化氧化得到。【答案】(1)(2)1,2二溴乙烷 (3) (4)HOOCCOOH(或乙二酸)HOCH2CH2OHO2OHCCHO2H2OOHCCHOO2HOOCCOOH9H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为_。(2)烃AB的化学反应方程式为_。(3)FG的化学反应类型为_。(4)EGH的化学反应方
9、程式为_。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有三种的是_(用结构简式表示)。【解析】由图示的转化关系和题中信息可知，A应为CH3CH=CH2，由CDE的条件可知C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为，则D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反应是在H2O2条件下发生加成反应。(3)FG的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)E为丙酸，G为2丙醇，生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上只有三种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为。【答案】(1)
10、CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl(3)取代反应(或水解反应)(4)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2H2O(5) 能力提升10(2015重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。 (1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2BrNaBr，则M的
11、结构简式为_。(6)已知，则T的结构简式为_。【解析】(1)由A的结构简式H2C=CHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能团为Br。(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br2NaOH2NaBr2H2O。(4)G分子中含有醛基，与新制氢氧化铜发生反应：2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O，因此所得有机物的结构简式为。(5)L由B(CH2=CHCH2Br)与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br。根据信息
12、，L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2BrNaBr，因此M的结构简式为。(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，生成反式结构因此T的结构简式为。【答案】(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOH2NaBr2H2O(4) (5) (6) 11(2015江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：【导学号：72120127】(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化
13、学环境的氢(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，化合物X请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【解析】(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为。观察C、D的结构简式，可看出D是C中Cl被CN取代的产物，故CD的反应类型为取代反应。(3)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，
14、要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为或。(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推：，结合题干信息可进一步逆推，。因此，以为原料制备X的合成路线流程图如下：。另一合成路线流程图为：。【答案】(1)醚键醛基(2) 取代反应(3) 或(4) 或12(2015全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：【导学号：72120128】已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃
15、；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48b58c76d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体
16、在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪【解析】(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由“A()B及化合物B为单氯代烃”可知，B为，B在NaOH/乙醇、条件下发生消去反应生成C，则C为。B转化为C的化学方程式为NaOHNaClH2O。(3)F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。结合信息反应可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加
17、成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3羟基丙醛(或羟基丙醛)。(4)C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为PPG的结构简式为，其重复链节为，若其平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度n(10 00018)/17258。(5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为。【答案】(1)(2)NaOHNaClH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4) (5)5c
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