1、专题十六有机化学基础(选修)1有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2烃及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及衍生物的重
2、要应用以及烃的衍生物合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。高频题型一同分异构体的书写与判断1明确同分异构体的种类2熟悉掌握常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃CHC
3、CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羧基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO与CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)3掌握同分异构体数目的判断方法在判断同分异构体的数目时，首先应根据有机物的分子组成，判断可能存在哪些类别
4、异构(即官能团异构)，然后再分别对于每类异构按照碳链异构、位置异构依次进行分析判断，其中碳链异构和位置异构的常见分析方法有：(1)基元法 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)等效法碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)替换法如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳
5、碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)移位法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。4突破同分异构体的书写方法同分异构体的书写一般按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序进行。(1)官能团异构：根据物质分子组成和限定条件确定物质可能属于的类别，即官能团的种类。(2)碳链异构：对于每类物质的碳链按照主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对的顺序书写。(3)位置异构：一方面要考虑到官能团在碳链上的位置异构，另一方
6、面若分子结构中存在苯环还要考虑到取代基和官能团在苯环上的位置异构。两个方面都要按照邻、间、对的顺序进行书写。1(2017全国卷)芳香化合物X是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式_。答案：(任意2种即可)2(2017全国卷)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。解析：L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol
7、 Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3221的结构简式为答案：63(2016全国乙卷)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。解析：W为二取代物，是的同分异构体，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有2个COOH，而取代基可能有4种不同结构，分别为COOH和CH2CH2COOH、COOH和CH(CH3)COOH
8、、CH2COOH和CH2COOH、CH3和CH(COOH)2，这些取代基在苯环上都可能存在邻、间、对位关系，故W可能的结构种类数为4312种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。答案：12该考点的命题角度主要有两种，一是判断某种物质的有限制条件的同分异构体的数目，二是书写满足某些条件的一种物质的同分异构体的结构简式。有关同分异构体的书写与判断类题目能够很好地考查学生对有机物的组成、结构和性质的掌握情况以及应具有的缜密的思维品质，故该考点是历年的经典考点，复习备考应更加关注。1对乙酰氨基苯酚的同分异构体有很多，其中一类与含有相同的官能团且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有_种。另一类同分
9、异构体同时满足下列条件：属于对位二取代苯且苯环上连接NH2；能发生水解反应；其核磋共振氢谱有4组峰，写出满足条件的所有同分异构体的结构简式_。解析：由题意可知对乙酰氨基苯酚的一类同分异构体结构中含有NO2，且与苯环直接相连，则苯环上烃基分两种情况：当取代基为CH2CH3时，有3种同分异构体；当取代基为2个CH3时，有6种同分异构体，共9种。根据对乙酰氨基苯酚的另一类同分异构体满足的三个条件即可写出其结构简式。答案：9 2有机物的同分异构体中，满足下列条件的有_种(不考虑烯醇)。仅含有苯环，无其他环状结构；遇三氯化铁溶液显紫色；1 mol能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气。其中核磁共
10、振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为22211，请写出其结构简式：_。解析：根据条件仅含有苯环，无其他环状结构；遇三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基；1 mol能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，则符合条件的同分异构体为苯环上连有3个OH和一个CH=CH2，根据定三动一的原则，共有6种，其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为22211的结构简式为。答案：6或3的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物结构简式为_。可发生银镜反应只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3221(不考虑立体异构)。答案：、4写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式_。能使溴水褪色苯环上有两个取代基苯环上的一氯代物有两种分子中有5种不同化学环境的氢答案：或常见限制条件与结构关系总结
