1、第一章 认识有机化合物专题复习【高考目标定位】考纲导引考点梳理1. 知道有机物中碳的成键特征，了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2. 了解有机物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包立体异构体）。3. 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4. 了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。1. 有机化合物的分类。2. 有机化合物的结构特点。3. 有机化合物的命名。4. 研究有机化合物的一般步骤和方法。【考纲知识梳理】有机物的“金三角”地带【知识链接】 饱和链烃：如：烷烃（通式：）代表物链烃，官能团不饱和链烃二烯烃（通式：CnH2n-2
2、），官能团C=C( )烃，官能团脂环烃：如环烃芳香烃：如分类卤代烃：代表物，官能团醇：代表物，官能团酚：代表物，官能团醚：代表物，官能团烃的衍生物醛：代表物，官能团酮：代表物，官能团有羧酸：代表物，官能团机酯：代表物，官能团物有机物中碳原子的成键特点：结构特点定义：同分异构现象异构，如分类异构，如异构，如习惯命名法 命名 烷烃命名步骤： 系统命名法 烯烃、炔烃命名步骤： 苯的同系物命名步骤：基本步骤：分离、提纯确定确定确定蒸馏分离、提纯重结晶研究有机萃取物的步骤定义：和方法确定方法：分子中各元素原子的个数比实验式各元素的质量分数之比 方法 各原子的相对原子质量之比实验式分子式确定相对分子质量质
3、谱法红外光谱 分子结构鉴定 核磁共振谱【学习过程】一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HCCH等（1）有机化合物 脂环化合物：如， 环状化合物 芳香化合物：如2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。二、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有 4个电子，能与其他原子形成 4个共价键(2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或 三键多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也
4、可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大2有机化合物的同分异构现象(1)概念化合物具有相同的 分子式 ，但具有不同结构 的现象叫同分异构现象具有同分异构现象的化合物互为 同分异构体(2)同分异构体的类别碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；位置异构：由于官能团 在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1-丁烯和 2-丁烯；官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯；给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构3.同分异构体的书写方法（1）同分异构体的书写规律烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如
5、下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间具有官能团的有机物 一般书写的顺序：官能团异构碳链异构位置异构芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7：2种，结构简式分别为： CH3CH2CH2、(2)C4H9：4种，结构简式分别为：同分异构体数目的判断方法基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种等效氢法等效氢法是判断同分异
6、构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： (1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；(2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；(3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。三、有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷 、新戊烷2有机物的系统命名法（1）烷烃命名烷烃命名的基
7、本步骤选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算原则 A最长、最多定主链 a选择最长碳链作为主链b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号即同“近”，考虑“简”如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各
8、位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”如C.写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷烯烃和炔烃的命名选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置苯的同系物命名苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原
9、子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号四、研究有机物的一般步骤和方法1研究有机物的基本步骤2元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，H H2O，SSO2，N N2.定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即实验式李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的
10、含量，其余的为氧原子的含量(2)相对分子质量的测定质谱法原理样品分子 分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值最大的数据即为有机物的相对分子质量3分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认物理方法：质谱、红外光谱 、紫外光谱、核磁共振谱等(2)红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置(3)核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；吸收峰的面积与氢原子数成正比2.有机化合物分子式的确
11、定（1）元素分析碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数氧元素质量分数的确定确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯b.含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和
12、一元醛“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)a 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数b.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止3.有机物分离提纯常用的方法蒸馏和重结晶萃取分液液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物 吸附作用 的不同，分离、提纯有机物常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭 等3.常见有机化合物的分离与提纯方 法不纯物质(括号内为
13、杂质)除杂试剂简要实验操作方法及步骤盐 析油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸钠氯化钠混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤、干燥渗 析淀粉胶体(氯化钠)将混合物置于半透膜袋中，浸在蒸馏水中分 馏汽油(柴油)加热，由温度计控制蒸馏乙醇(水)生石灰混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇(乙酸)氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇(苯酚)氢氧化钠混合后加热、蒸馏，收集馏分乙醇(乙酸乙酯)氢氧化钠、硫酸先加NaOH，后蒸馏，取剩余物加H2SO4再蒸馏，收集馏分分 液苯(苯酚)氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体苯酚(苯)氢氧化钠、二氧化碳混合后振荡、分液，取下层液体，通入足量CO2再分液，取油层液体乙酸乙酯(
14、乙酸)饱和碳酸钠溶液混合后振荡、分液，取上层液体乙酸乙酯(乙醇)水混合后振荡、分液，取上层液体溴乙烷(乙醇)水混合后振荡、分液，取下层液体溴苯(溴)氢氧化钠溶液混合后振荡、分液，取油层液体洗 气甲烷(氯化氢)水或氢氧化钠溶液将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶乙烷(乙烯)溴水将混合气通过盛有溴水的洗气瓶五、两组重要概念1根、基和官能团(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能 单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共用电子对(2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物(3)官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原子或原子团相同的官能团连接在不同的原子或原子团上也可导致物质的类别不同，如 2芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念 苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的 侧链全部是烷烃基的芳香烃 芳香烃：含有苯环的烃 芳香族化合物：含有苯环的化合物(2)三类物质的关系图示