1、 高考资源网（） 您身边的高考专家2020届高考化学二轮复习常考题型大通关（全国卷）（18）有机化学基础（选考）1、化合物H是一种有机光电材料的中间体。由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO回答下列问题：（1）A的化学名称是,E中含有的官能团的名称为。（2） B的结构简式为，由D生成E的反应类型为。（3）由E生成F的化学方程式为。（4） G的结构简式为。（5）同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式为。遇FeCl3溶液显紫色能发生银镜反应核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为4 : 2 : 2:1:1（6）设计由甲醛和乙醛为起始原料制备化合物C(
2、CH2ONO2)4的合成路线：（无机试剂任选）。2、抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知:.有机物结构可用键线式表示，如的键线式为（1）有机物A能与溶液反应产生，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 （2）D中含有的官能团: 。（3）E的结构简式为 。 （4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为GJ的结构简式为 。（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 包含2个六元环M可水解，与NaOH溶液共热时，1mol M最多消耗2 mol NaOH（6）推测E和G反应得到K的过
3、程中，反应物和的作用是 （7）由K合成托瑞米芬的过程:托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。3、丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:(1)A中的官能团名称为_(写两种)(2)DE的反应类型为_。(3)B的分子式为,写出B的结构简式:_。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_。分子中含有苯环,能与溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。4、化合物H是一种有机光电材料中间体。实验
4、室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知: RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O 回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:2:1,写出2种符合要求的X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。5、奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。合成奈必洛尔中间体 G的部分流程如下:已知:
5、乙酸酐的结构简式为 请回答下列问题:(1)G物质中官能团的名称是羧基、。(2)反应AB的化学方程式为。(3) 上述变化过程的反应类型分别是、。(4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式:、。 I.苯环上只有两种取代基; .分子中只有4种不同化学环境的氢 .能与NaHCO3应生成CO2。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。6、丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)A的名称是_;E到F的反应类型是_。(2)试剂a是_,F中官能团名称是_。(3)M组成比F多1个CH2,M
6、的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中: 能发生银镜反应; 含有苯环;不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有_种。(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为_。H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_。(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。7、有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。(1)B中的含氧官能团名称为_。(2)上述转化中属于加成反应的是_。(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：_。(4) 1mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质
7、的量为_。(5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：_。与D分子相比组成上少1个“CH2”与FeCl3溶液发生显色反应核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为32222。(6) 已知：COHRROHCORR；CORHCRHCCNR；RCNRCOOH(R、R为烃基)。请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。8、光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：（R1、R2为羟基或氢原子）（R3、R4为烃基）1.A的化学名称是_，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为32
8、1，E能发生水解反应，则F的结构简式为_。2.G分子中所含官能团名称为_，羧酸X的实验式为_。3.BC所需的试剂Y和反应条件分别为_，由F到G的反应类型为_。4.D和G反应生成光刻胶的化学方程式为_。5.C的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上的一氯取代产物只有两种。该同分异构体的结构简式为_。6.根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图（无机试剂任选）：_。9、A是石油裂解气的主要成分之一,以A为原料制备药物中间体X的合成路线如下:已知：i: ;ii. 回答下列问题:1.A结构简
9、式为_，B的名称为_，D中含有的官能团的名称是_。2.有机物I的结构简式为_,反应的反应类型是_。3.由A生成B的化学方程式为_。4.反应的化学方程式为_。5.满足以下条件的X的同分异构体有_种。i.能发生银镜反应;ii.含有六元环结构;iii六元环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱中有6组峰,且峰面积之比为443221的有机物的结构简式为_(任写一种)。6.参照F的合成路线,以CH3CH=CHCH3为原料设计制备的合成路线_（其他试剂任选）。10、高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：1.A的结构简式为_。H的化学名称为_。2.B的分子式为
10、_。C中官能团的名称为_。3.由D生成E、由F生成G的反应类型分别为_、_。4.由G和I生成M的化学方程式为_。5.Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为_。1 mol Q最多消耗4 mol NaOH 核磁共振氢谱有4组吸收峰6.参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。 答案以及解析1答案及解析：答案：（1）苯甲醛；碳碳三键、羧基（2）；消去反应（3）+CH3CH2OH +H2O（4）（5）或（6）CH3CHO 解析：由题给信息可推出A为，则B为；B在加热条件下被新制Cu(OH)2氧化，酸化后得到C,则C为与溴发生加成反应生成D,则D为;D与氢
11、氧化钾醇溶液共热发生消去反应后酸化生成E,则E为；与乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成F，则F为；与发生反应生成H,根据已知信息可知G为。（1）A的结构简式为 ,名称为苯甲醛;E的结构简式为，所含官能团为碳碳三键和羧基。(5)F的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基,能发生 银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为4 :2:2:1:1，则其结构简式为或 2答案及解析：答案：（1） ，取代反应（或酯化反应）（2）羟基、羰基（3）（4）（5）（6）还原（加成）(7) 解析：本题考查有机化学基础中有机化合物的组成与结构等必备知识。通过对信息的提取和利用，考查学生接受、
12、吸收、整合化学信息的能力。通过对有机合成流程的分析、推理认识Fries重排及猴基还原的本质特征；建立认知模型，考查解决实际问题的能力，体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。以抗癌药托瑞米芬的合成为载体进行考查，体现了关注社会发展、科技进步、生产生活的态度。结合设问（1）与信息i和K的结构式逆推，可知A是，B为C(）为A和B发生酯化反应的产物；利用信息i可推知D为，其与发生取代反应生成E（）和HCI；流程中F在NaOH，条件下转化为G与J，且J经还原可转化为G，再结合K的结构简式，可推出F为酯，所以J是， G为，G与E在，的作用下生成K，根据K的结构可知，此过程中和的作用是还原。（2）D中含有
13、的官能团是簇基和羟基。（5）M与J互为同分异构体，根据信息提示和不饱和度可推知M的结构简式为。（7）由K合成托瑞米芬的过程及其分子式可得托瑞米芬的结构简式是。 3答案及解析：答案：(1)碳碳双键,羰基;(2)消去反应;(3)(4)(5)解析：(1)根据A的结构简式,A中的官能团为碳碳双键、羰基。(2)对比D和E的结构简式,DE脱去了小分子水,且E中生成新的碳碳双键,故为消去反应。(3)B的分子式为,根据ABC结合题给已知可推断出B的结构简式为 。(4)的分子式为,结构中有五个双键和两个环,不饱和度为7;的同分异构体中含有苯环,能与溶液发生显色反应,不能发生银镜反应,则其结构中含酚羟基、不含醛基
14、;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢,说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高;符合条件的的同分异构体的结构简式为。(5)对比 与和的结构简式,根据题给已知,模仿题给已知构建碳干骨架;需要由合成,官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键,联想官能团之间的相互转化,由与发生加成反应生成,在NaOH醇溶液中发生消去反应生成;与发生加成反应生成,与发生加成反应生成。合成路线流程图为:。 4答案及解析：答案:(1)苯甲醛;(2)加成反应;酯化反应(或取代反应);(3)(4)(5)、(任写两种)(6)解析:(1)A与在NaOH/、加热条件下反应生成B(),结合已知信
15、息反应可知,A为,B为。B经两步转化:、加热,(酸化)生成C(),该过程中-CHO转化为-COOH,则C为。C与发生加成反应生成D(),则D为。D经两步转化:KOH/、加热(消去反应),(酸化)生成E,则E的结构简式为。E与在浓、加热条件下发生酯化反应生成F,则F为。F与G在催化剂作用下生成H(),G为甲苯的同分异构体,结合已知信息反应可知,G为。由上述分析可知,A为,其化学名称为苯甲醛。(2)C()与发生加成反应生成D()；E与在浓、加热条件下发生酯化反应生成F(),也属于取代反应。(3)由上述分析可知,E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,其结构简式为,F()与G在催化剂作用下发生已
16、知信息反应,生成H()。(5)芳香化合物X是F()的同分异构体,满足条件:能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,则含有-COOH;核磁共振氢谱显示有4种化学环境的氢原子,峰面积之比为6:2:1:1,则X分子结构对称,且含有2个,满足条件的X的结构可能为、。(6)与在光照条件下发生取代反应生成,再在NaOH/、加热条件下发生消去反应生成;结合已知信息反应,与;在催化剂作用下发生反应生成,最后与发生加成反应生成,据此写出合成路线。 5答案及解析：答案：（1）醚键；氟原子 （2） （3）加成反应或还原反应；消去反应（4）（5） 解析：（1）根据G的结构简式，G中含有官能团是羧基、醚鍵、氟原子；(2)对比A和
17、B结构简式，AB的反应类型为取代反应，化学方程式为 (3)对比D和E的结构简式，氢气与D中羰基和碳碳双键发生加成反应，M与氢气发生加成反应生成明M中含有不饱和键，E生成M，反应类型 为消去反应；（4）分子含有4种不同环境的氢，说明是对称结构， HCO3反应生成CO2，说明含有羧基，符合条件的结构简式为 （5）以和乙酸酐为原材料制备，根据逆合成法可以知道，合成需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，再发生消去反应得到，所以合成路线流程为： 6答案及解析：答案：(1)2-甲基-1-丙烯;氧化反应;(2)
18、铁粉、液溴;醛基、溴原子;(3)7;(4);(5)解析：(1)利用逆推原理,根据G的结构简式和已知反应,可推出C的结构简式为,F是,E是,D是B是,A是,H是,J是。A是,名称为2-甲基-1-丙烯;E()F()发生氧化反应。(2)是在铁作催化剂的条件下与溴反应生成的反应；由上述分析可知,F中官能团是醛基和溴原子。(3)M的分子式为,其同分异构体满足:能发生银镜反应,说明含有醛基;含有苯环;不含甲基。则当取代基为-CHO和时,有邻、间、对3种位置关系,即有3种同分异构体;同理,当取代基为和-Br时,也有3种同分异构体；当取代基为时,有1种同分异构体,共有7种(不考虑立体异构)。(4)J是一种酯,
19、分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为,H生成高分子化合物K的化学方程式为。(5)根据题中信息,以乙醛和苯为原料合成的路线流程图为。 7答案及解析：答案：(1) 羰基; 酯基(2) (3) CH2CH2NCO(4) 1mol(5) CH3HOCH2NH2OH或CH2CH3HONH2OH或CH3HOCH2NH2OH或CH2CH3HONH2OH(6) CH3CHBr2CHOCHCNOHCCHCNOHCH2CCOOHCHCH2OH解析：(1)B中含有官能团有羰基、酯基；(2)B与HCN发生加成反应得到C,HCN由NaCN与NaHSO4反应得到。F的分子式是E和X的分子式之和，故属于加成反应；
20、(3)X的分子式为C9H9ON,对比E.F的结构,E与X发生加成反应生成F,故X为；(4)对比F.G的结构,可知F的苯环上H原子与ClSO3H发生取代反应生成G,同时生成水,1mol化合物F与足量ClSO3H反应,还生成1molH2O；(5)与D分子相比组成上少1个“CH2”,该物质的分子式为C8H11O2N,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,其峰面积比为3:2:2:2:2,存在对称结构,可以是2个OH处于间位,还含有1个CH2CH3、1个NH2(或者1个CH3、1个CH2NH2),符合条件的可能结构有：；(6)由已知,目标物中COOH来自C
21、N酸性水解反应,故应先制取,再利用流程图中第步原理制得,而后根据信息由与CH3CHO反应得,根据信息经卤代、水解可制得,合成路线流程图为： 8答案及解析：答案：1. 苯甲醛；2.羟基；CH2O；3. 银氨溶液、水浴加热或新制Cu（OH）2悬浊液（或氧化）、加热；取代反应（或水解反应）；4.；5.；6.；解析：1.由上分析知，A为，其化学名称为苯甲醛；E的核磁共振氨谱为三组峰，且峰面积比为321，E能发生水解反应，E发生加聚反应得到F，故E为CH3COOCH=CH2，F的结构简式为。2.G为，所含官能因为OH，官能团名称为：羟基；羧基X为CH3COOH，其实验式为CH2O。3.BC为醛基被氧化成
22、羧基，故所需试剂为银氨溶液、水浴加热或新制Cu（OH）2悬浊液，反应条件是加热；F为，G为所以由F到到G发生的是取代反应（或水解反应）。4.根据已知信息可得D（）和G（）在一定条件下发生反应生成光刻胶（），并生成HCl,其化学方程式为：。5.C为其同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有“HCOO”且水解产物含有酚羟基；苯环上的一氯取代产物只有两种，则含有两个对位取代基，所以满足条件的结构。6. 以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH，需要增长碳链，由已知并结合流程ABC可得，先生成CH3CH=CHHO，再生成CH3CH=，碳双键再与
23、卤素单质加成，然后卤原子水解被羟基取代，最后催化氧化形成碳氧双键，流程为：。 9答案及解析：答案：1.CH2=CHCH3；3-氯-1-丙烯（或3-氯丙烯）；碳碳双键、氯原子2. ；取代反应；3. CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl4. 5.8; 6.解析：1.A的分子式为C3H6，为石油裂解气的主要成分之一，A为CH=CH-CH3，与氯气在500 时发生取代反应生成的B（CH2=CH-CH2Cl），其名称为3一氯-1-丙烯（或3-氯丙烯），D为,其结构中的官能团名称为碳碳双键、氯原子；2. 由以上分析可知，1是H中的氯原子与氢氧化钠水溶液在加热的条件下发生水解得到的产物
24、，其结构简式为，反应是与HCCNa转化为的过程，发生的是取代反应；3.由A生成B发生取代反应，其化学方程式为CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl；4.反应为D与氢气发生加成反应，其化学方程式为：；5.能发生银镜反应，则说明分子内含醛基，又六元环有2个侧链，若一条侧链一CHO则另一个侧链为一CH2CH3,其与醛基的相对位置可以是，共4种，同理若两个侧链分别为CH2CHO、CH3，也有4种相对位置关系，共计8种；其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积之比为443221的有机物的结构简式为：；6. 采用逆合成分析法，先将CH3CH=CHCH3先与Br2/CCl4 溶液发生加成反应
25、生成,产物继续在NaOH/醇溶液中加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，再与CH3CH=CHCH3催化剂加热条件下合成，再与氯气加成生成，最后与HCCNa反应制得,其具体合成路线如下：。 10答案及解析：答案：1. ;对二甲苯（或1,4-二甲苯）2. C6H5Cl;醚键3. 取代反应;取代反应4. 5. 6. 解析：1.根据上述分析可知，A为苯，其结构简式为，H的化学名称为对二甲苯（或1,4-二甲苯）；2.B为氯苯，其分子式为C6H5Cl，C为，其分子内所含官能团为醚键；3.由D生成E的过程为苯酚中苯环的硝化反应，即取代反应；由F生成G为羟基被氨基取代的过程，反应类型也为取代反应，4.由G和I生成M发生的是缩聚反应，其方程式为：；5.I的分子式为C8H6O4，1 mol Q最多消耗4 mol NaOH，则分子内含4个酚羟基或4个甲酸酯结构；核磁共振氢谱有4组吸收峰，则分子内有4种不同化学环境的氢原子，据此可确定取代基的位置，其结构简式可能为：；6.根据上述合成路线和已知信息，以甲苯为原料，先与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生成，再根据已知信息在氯化铝的条件下与甲苯合成的合成，最终被酸性高锰酸钾氧化为。具体合成路线如下：。 高考资源网版权所有，侵权必究！
