1、有机合成与推断1瑞德西韦是一种核苷类似物,研究表明它对治疗新冠病毒具有一定的治疗效果, 其中 K 为合成瑞德西韦过程中重要的中间体,其制备方法如下图所示。请回答:已知: R-OH(1)下列说法正确的是_。A化合物D能发生加成、取代、氧化反应,不发生还原反应B化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应C化合物 I 具有两性 DK的分子式是C20H22N2PO7(2)写出化合物C的结构简式_。(3)写出 F+JK的化学方程式_。(4)请以苯甲醇为原料合成的流程_。(5)X是C的同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式_苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;遇FeCl3溶液发生显色反应;1 mol X
2、与足量金属Na反应可生成2 g H2。【答案】(1)BC (2) (3) +HCl (4) (5)、 【解析】物质反应过程在碳链结构不变,由D逆推可知分子式是C6H6O的物质A结构简式为:,A能够与CH3COCl发生取代反应产生B:,B与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生对位上的取代反应产生C:,C再发生取代反应产生D:,D与SOCl2在加热时发生羟基的取代反应产生E:,E和A发生取代反应生成F:,G发生信息的反应生成H,H发生取代反应、水解反应得到I:,根据I结构简式知H为HOCH2CN,G为HCHO,I与发生酯化反应生成J:,F与J发生取代反应生成K。根据上述分析可知A是,B是,C是,D是,E是,
3、F是,G是HCHO,H为HOCH2CN, I是;J是。(1)A项,化合物D结构简式是,含有苯环,能发生加成、取代,物质能够燃烧,可发生氧化反应,含有-NO2,能够发生还原反应变为-NH2,A错误;B项,化合物A是苯酚,含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;C项,化合物 I是氨基酸,含有氨基、羧基,所以具有两性,C正确;D项,根据K结构简式可知物质K的分子式是C20H23N2PO7,D错误;故选BC;(2)根据上述分析可知化合物C的结构简式为:;(3) F是,J是,F与J发生取代反应K,该反应的化学方程式为:+HCl;(4)以苯甲醇为原料制备化合物,可由发生酯化反应得到,可由水解得
4、到,苯甲醛和HCN发生加成反应得到,苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,其合成路线为:;(5)C是对硝基乙酸苯酯,X是C同分异构体,X的结构简式满足下列条件:苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;遇FeCl溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2,生成1 mol H2,则说明分子在含有两个羟基,根据不饱和度可知:分子在还存在-CH=CH2,该分子结构对称,符合条件的结构简式为、。2曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物,下面是合成曲美替尼中间体G的反应路线: 已知:D分子中有2个6元环; 请回答: (1)化合物A的结构简式_。 (2)下列说法不正确的是_
5、。 AB既能表现碱性又能表现酸性 B1mol C在碱溶液中完全水解最多可以消耗 4mol OH- CD与POCl3的反应属于取代反应 DG的分子式为C16H18O3N4 (3)写出CD的化学方程式_。 (4)流程中使用的 DMF即N,N-二甲基甲酰胺,是常用的有机溶剂,结构如图。设计以甲醇和氨为主要原料制取DMF的合成路线(用流程图表示,其他无机试剂任选)。_。(5)X是比A多2个碳原子的A的同系物,写出符合下列条件的X可能的结构简式:_ 1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子;IR谱显示分子中有苯环与-NH2相连结构【答案】(1) (2)AB (3)+ CH2(COOH)2 +2H2O (4)
6、 (5)、 【解析】根据G结构简式及A分子式知,A为,A和乙酸以1:1反应生成B为,B发生反应生成C,根据C分子式及信息知,C为,C和丙二酸发生反应生成D,D含有2个六元环,则D为,甲醇和氨气反应生成F,根据甲醇和F分子式知,该反应为取代反应,F为CH3NH2,根据E、F和G分子式知,生成G的反应是取代反应,则E为。根据以上分析可知:A为,B为,C为,D为,E为。(1)化合物A为结构简式为;(2)A项,B为,氨基表现碱性,没有羧基,所以不表现酸性,A错误;B项,C为,分子中含肽键水解生成的羧基能和氢氧化钠反应,1mol C在碱溶液中完全水解可以得到1mol CH3COOH和1mol CO2,所
7、以最多可以消耗3mol OH-,B错误;C项,D与POCl3的反应属于取代反应,C正确;D项,根据结构简式知G的分子式为C16H18O3N4,D正确;故选AB;(3)C为,C和丙二酸发生反应生成D,D含有2个六元环,则D为,反应方程式为:+ CH2(COOH)2 + 2H2O;(4)以甲醇和氨为主要原料制取DMF,甲醇被催化氧化生成甲醛,甲醛被催化氧化生成甲酸,甲醇和氨气发生取代反应生成CH3NH2,CH3NH2和甲酸反应生成DMF,合成路线为:;(5)X是比A多2个碳原子的A的同系物,X符合下列条件:1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子;IR谱显示分子中有苯环与-NH2相连结构,则符合条件的
8、结构简式为:、。3已知某有机物K的合成路线如下所示:已知:(Ph表示苯基,R、R1、R2、R2、R3表示烃基或氢原子)(1)下列说法正确的是_A有机物K的分子式为C14H17N2O2B可用FeCl3溶液来帮助判断反应EF是否完全C已知RCOCl的性质与酯相似,1mol有机物最多能与3molNaOH反应D发生反应EF,其有机物的水溶性增强(2)写出有机物B的结构简式_。(3)写出FG的化学方程式_。(4)请设计以乙醇和Ph3P为原料合成正丁烷的合成路线_(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)写出化合物D(C8H7NO4)可能的同分异构体的结构简式_。须同时符合:能使FeCl3溶液显紫色,1mol
9、有机物能与足量银氨溶液反应生成4molAg;1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子;分子中无NO键【答案】(1)CD (2)CH3COCl (36) (4) (5) 【解析】A为,B为,在浓硫酸作用下发生取代反应生成C,C为,C与浓硝酸在浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成D,D为,D在Fe和HCl作用下,还原生成E,E为,根据信息,E在AlCl3作用下发生重排,得到对位的化合物F,F为,F与反应生成G,G为,根据信息,G与H反应得到K,K为。(1)A项,有机物K的分子式为C14H16N2O2,故A错误;B项,可用FeCl3溶液来帮助判断反应EF是否进行,不能判断反应是否完全,故B错误;C项,已知R
10、COCl的性质与酯相似,+3NaOH+2NaCl+H2O,1mol有机物最多能与3molNaOH反应,故C正确;D项,发生反应EF,F中含有酚羟基,其有机物的水溶性增强,故D正确;故选D;(2)有机物B的结构简式:CH3COCl;(3)FG的化学方程式;(4)利用信息,先合成,再合成CH3CHO,加长碳链,以乙醇和Ph3P为原料合成正丁烷的合成路线:;(5)化合物D(C8H7NO4)可能的同分异构体的结构简式中同时符合:能使FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,1mol有机物能与足量银氨溶液反应生成4molAg,说明有2个醛基;1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子,分子中有一个对称轴;分子中无
11、NO键,符合条件的有: 。4某研究小组以异丙苯为起始原料,按下列路线合成植物香料花青醛。已知:(l)RXRMgX ( R 表示烃基);(2)RCHO + RCH2CHO (R、R 表示烃基或氢原子)。请回答:(1)下列说法正确的是_(填序号)。A异丙苯到化合物C 共经历了三步取代反应B常温常压下,化合物D可溶于NaOH 溶液C化合物B具有弱碱性D花青醛的分子式是C13H18O(2)写出化合物E的结构简式_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)设计从乙烯到F 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1H-NMR谱和IR谱检测表明:分
12、子中共有4种氢原子,有氮氢键;除苯环外不含其它环状结构,且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键。【答案】(1)CD (2) (3) +HNO3+H2O (4)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO (5) 【解析】异丙苯在浓硫酸加热条件下和浓硝酸发生硝化反应得到A,A在铁和盐酸作用下发生还原反应,硝基被还原为氨基,得到B。E和F发生已知的(1)反应的后半部分反应生成花青醛,可以推知E为,F为CH3CH=CHCHO。根据给出的已知的(1)反应,可知D为。(1)A项,异丙苯发生硝化反应(也为取代反应)生成A,A发生还原反应生成B,故A错误;B项,化合物D()是卤代烃,和NaOH溶液
13、在加热条件下反应,常温下不发生反应,而且苯环上直接连卤素原子的芳香卤代烃的水解非常困难,所以D常温常压下不溶于NaOH溶液,故B错误;C项,化合物B分子中有氨基,氨基具有弱碱性,故C正确;D项,花青醛的分子式是C13H18O,故D正确;故选CD。(2)化合物E的结构简式为。(3)反应是异丙苯的硝化反应,化学方程式为+HNO3+H2O。(4)从乙烯到F(CH3CH=CHCHO),碳原子数从2个增加到4个,结合信息(2),两分子醛可以反应得到烯醛,所以先用乙烯制取乙醛,乙烯和水加成可以得到乙醇,乙醇再催化氧化成乙醛,故合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。(5
14、)化合物A分子中只有4种氢原子,结构应该非常对称;除苯环外不含其它环状结构,且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键,即不含硝基、羟基,有氮氢键,可以写出:。5苯巴比妥是1903年就开始使用的安眠药,其合成路线如图(部分试剂和产物略)。已知:NBS是一种溴代试剂+ + C2H5OHR1COOC2H5+C2H5OH请回答下列问题:(1)下列说法正确的是_A1 mol E在NaOH溶液中完全水解,需要消耗2 mol NaOHB化合物C可以和FeCl3溶液发生显色反应C苯巴比妥具有弱碱性D试剂X可以是CO(NH2)2(2)B中官能团的名称_,化合物H的结构简式为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)苯巴比妥的一
15、种同系物K,分子式为C10H8N2O3,写出K同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_分子中含有两个六元环;且两个六元环结构和性质类似能够和FeCl3发生显色反应核磁共振氢谱显示分子中由5种氢(5)参照流程图中的反应,设计以甲苯为原料合成聚酯_(用流程图表示,无机试剂任选)【答案】(1)CD (2)溴原子 (3)+C2H5OH+HCl (4)、 (5) 【解析】根据物质的A、B分子式及反应条件可知A是,A与NBS反应产生B是,B与NaCN发生取代反应,然后酸化,可得C:,C与SOCl2发生取代反应产生D:,D与乙醇发生酯化反应产生E:,根据F与乙醇发生酯化反应产生J,根据J的结构简式可知F结构
16、简式为:HOOC-COOH,E、J反应产生G:,G与C2H5OH与C2H5ONa作用下发生取代反应产生H:,I在一定条件下发生反应产生苯巴比妥:。根据上述分析可知A是;B是;C是;D是;E是;F是HOOC-COOH;J是C2H5OOC-COOC2H5;G是;H是。(1)A项,E结构简式是,含有酯基,在NaOH溶液中完全水解产生和C2H5OH,所以1 mol E 完全水解,需消耗1 mol NaOH,A错误;B项,化合物C为,分子中无酚羟基,与FeCl3溶液不能发生显色反应,B错误;C项,苯巴比妥上含有亚氨基,能够结合H+,故具有弱碱性,C正确;D项,根据H与苯巴比妥的分子结构可知试剂X是CO(
17、NH2)2,D正确;故选CD;(2)B结构简式为:,B中官能团的名称溴原子,化合物H的结构简式为;(3)D是,E是;DE的化学方程式为+C2H5OH+HCl。(4)根据苯巴比妥结构简式可知其分子式为C12H12N2O3,苯巴比妥的一种同系物K,分子式为C10H8N2O3,说明K比苯巴比妥少两个CH2原子团,且同时符合下列条件:分子中含有两个六元环;且两个六元环结构和性质类似;能够和FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基;核磁共振氢谱显示分子中由5种氢,说明有5种不同结构的H原子,则其可能的结构为:、;(5)甲苯与与NBS在CCl4溶液中发生取代反应产生,与NaCN发生取代反应然后酸化得到,与N
18、BS在CCl4溶液中发生取代反应产生,该物质与NaOH的水溶液混合加热,然后酸化可得,该物质在催化剂存在条件下,加热发生反应产生,所以转化流程为: 。6辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素作为一种生物碱广泛用于食品保健、医药工业等领域。辣椒素的合成路线如图:已知:a.-NH2-NHCOCH3;b.-CH(COOH)2-CH2COOH+CO2;请问答:(1)下列说法正确的是_。A化合物B能发生加成、酯化、氧化、还原反应B化合物C能与氢氧化铜发生反应C试剂X既能和强酸反应又可以和强碱反应D辣椒素的分子式是C18H27NO3(2)写出C的结构简式_。(3)写出A+BC的化学方程式_。(4)已知:
19、,请结合题中所给的信息,写出由制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_。(5)写出试剂X(C8H11NO2)同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_。是苯环上有二种氢,不能使FeCl3显色,IR谱表明分中无N-O键1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH2(不考虑同一个碳上连2个-OH)【答案】(1)BCD (2) (3) (4) (5)、 【解析】根据氢原子个数和氧原子得到反应是OH被Br取代,再根据A、B的分子式和氢原子个数得到A发生取代反应,CBr键断裂,HCH(COOCH2CH3)2中前面碳氢键断裂,生成B,B水解生成C,C中含有CH(COOH)2,再根据信息2得到C的CH(
20、COOH)2变为CH2COOH,得到D物质,D变为E,根据前后联系得到E中含有CH2COCl,根据信息1,E在和X反应生成辣椒素。A项,化合物B含有碳碳双键和酯基,因此能发生加成、氧化、还原反应,但不能发生酯化,故A错误;B项,化合物C含有羧基,因此能与氢氧化铜发生反应,故B正确;C项,试剂X含有NH2、酚羟基,因此NH2与强酸反应,酚羟基和强碱反应,故C正确;D项,辣椒素的分子式是C18H27NO3,故D正确;故选BCD。根据前面分析得到C的结构简式;根据A、B的分子式和氢原子个数得到A发生取代反应,CBr键断裂,HCH(COOCH2CH3)2中前面碳氢键断裂,生成B,因此A+BC的化学方程
21、式;在SOCl2作用下反应生成,在AlCl3作用下反应生成,与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成,在浓硫酸作用下发生消去反应生成;因此制备的合成路线流程图为;是苯环上有二种氢,不能使FeCl3显色,IR谱表明分中无NO键,说明苯环有两种位置的氢,没有酚羟基,1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH2(不考虑同一个碳上连2个OH),说明含有两个醇羟基,因此可能的结构简式、。7某研究小组以芳香族化合物A为主要原料,按下列线路合成抗癫痫药物W:已知:请回答:(1)下列说法正确的是_。A反应是氧化反应 B试剂X是浓硝酸和浓硫酸C反应的目的是保护 D药物W的分子式是C16H17N3O2Cl(2)写
22、出化合物C的结构简式_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)设计从G到H的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_。(5)写出化合物A的相邻同系物Y的同分异构体结构简式,且必须符合下列条件:_。能发生银镜反应;表明,分子中共有4种H原子;除了苯环无其它环。【答案】(1)BC +H2O 【解析】由药物W的结构简式及H的分子式可知H为;结合“已知”和药物W的结构简式、F的分子式可知F为,I为;结合药物W及B的分子式可得出B为;对比B和C的分子式可知C为;结合“已知”可得出D为;对比F可知E为。(1)A项,反应中,B()变为C(),加H去O,还原反应,A错误;B项,D到E,即加试剂X得到,发生硝化反
23、应,试剂X是浓硝酸和浓硫酸,B正确;C项,的反应物C和的生成物F具有相同的NH2,说明反应的目的是保护)NH2,C正确;D项,药物W的分子式是C16H18N3O2Cl,D错误;故选BC;(2)由分析可知,C的结构简式为;(3)反应发生与“已知”相似的反应,化学方程式为:+H2O; (4)G为,H为,G到H可按如下方式合成:;(5)A为,Y为A的相邻同系物,则Y比A多一个CH2,能发生银镜反应,有三种情况:含有-CHO、苯环、含3个单键的N原子2个、含2个单键的O原子1个、H组成,等效氢有4种,除去醛基上的H外,只能有3种等效氢,则结构对称,符合条件的有2种:。含有HCOO-、2个-NH2、苯环
24、,符合条件的有2种:。含、-O-、-NH2、苯环,和-NH2就有2种H,没有符合4种等效氢的结构。综上所述,共有4种结构满足条件,即。8阿莫西林是一种最常用的半合成青霉素类广谱-内酰胺类抗生素,某研究小组按下列路 线合成:已知:请回答:(1)B 的结构简式为_。(2)下列说法正确的是_。A化合物 B 的官能团是醛基 B反应的目的是为了保护酚羟基C化合物 D 能发生消去反应 D阿莫西林的分子式是 C16H19N3O5S(3)写出第步反应的化学反应方程式_。(4)设计以为原料制备水杨酸()的合成路线 (用流程图表示,无机试剂任选)_ _。(5)写出同时符合下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式
25、_。分子中有苯环且是苯环的对位二取代物分子中含有硝基且不与苯环直接相连分子不与金属钠反应放出氢气【答案】(1) (2)BD (3) (4) (5) 【解析】由反应信息、结合反应的产物结构,逆推可知D为,C为,B为,A为,由阿莫西林的结构简式,结合E、F的分子式,可知E的结构简式为,F的结构简式为。(1)根据上述分析,B 的结构简式为;(2)A项,化合物B为,分子中的官能团是:羟基、醚键,故A错误;B项,根据流程图,反应的目的是保护酚羟基不被氧化,故B正确;C项,化合物 D() 中含有羟基,但连接羟基的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故C错误;D项,根据阿莫西林的结构简式可知其
26、分子式为C16H19O5N3S,故D正确;故选BD;(3)根据流程图,第步反应中的6-APA的结构为,与F()发生取代反应生成阿莫西林,反应的化学反应方程式为+H2O;(4)以为原料制备水杨酸()在氧化甲基生成羧基时,要将酚羟基保护起来,根据题干流程图,可以首先将转化为,然后氧化生成,最后再还原成酚羟基即可,合成路线为;(5)分子中有苯环且是苯环的对位二取代物;分子中含有硝基且不与苯环直接相连;分子不与金属钠反应放出氢气,说明结构中没有羟基和羧基,符合条件的F()的同分异构体的结构有:、。9 “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药,化合物Qs是它的合成中间体,其合成路线如图:已知:R1CHOR
27、1CH=NR2(1)下列说法不正确的是_。A有机物E所有原子一定共平面B核磁共振、质谱、红外光谱等可用于测定有机物I的结构CHJ是加成反应D有机物Q分子式C21H33N2O5(2)写出化合物H的结构简式_。(3)写出K+L=M+P的化学方程式_。(4)设计从苯甲醇和CH3NH2为原料制备的合成路线用流程图表示,无机试剂任选)_。(5)有机物R是相对分子质量比F大14的同系物。R的1HNMR谱表明分子中有3种氢原子,写出R符合条件的所有同分异构体的结构简式_。【答案】(1)AD (2) (3) + (4) (5)(CH3)3CCH2NH2、(CH3)3CNHCH3、(CH3)2CHN(CH3)2
28、、(CH3CH2)2NCH3 【解析】E与F反应生成G,结合已知信息及G的结构简式可得,E的结构简式为,G在NaBH4作用下,碳氮双键上发生加成反应(还原反应)生成H,结合H的分子式,H的结构式为,H与I反应生成J,结合H、I、J的分子式可得H、I中各原子数目之和与J中各原子数目相等,则 H与I反应的反应类型为加成反应;J在一定条件下反应生成K,K与L反应生成P和M,P在Pd/C、H2条件下发生取代反应生成Q,结合Q、L、M、K的结构简式,P的结构简式为。(1)A项,有机物E的结构简式为,由苯环和醛基构成,苯环上的所有原子在同一平面上,醛基上有碳氧双键,其三个原子在同一平面上,但苯环与醛基由碳
29、碳单键连接,所有原子可能共平面,故A错误;B项,核磁共振氢谱可以在核磁共振氢谱图中,特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类,不同特征峰的强度比(及特征峰的高度比)反映了不同化学环境氢原子的数目比,进而推测其在碳骨架上的位置;质谱用于精确测量生物大分子的分子量,并提供分子结构信息;用红外光照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱上将处于不同位置,从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,可用于测定有机物的结构,故B正确;C项,结合分析,HJ是加成反应,故C正确;D项,结合流程图示,有机物Q的环状结构中,每个节点为碳原子,并
30、每个碳原子形成4个共价键,不足键由氢原子补齐,则分子式为C21H32N2O5,故D错误;故选AD;(2)根据分析,化合物H的结构简式;(3)K+L=M+P的化学方程式为+;(4)设计从苯甲醇和CH3NH2为原料制备,根据已知信息R1CHOR1CH=NR2可知,可以首先将苯甲醇氧化为苯甲醛,然后与CH3NH2反应生成,最后与NaBH4发生还原反应即可得到目标产物,则合成路线用流程图表示为:;(5)F的结构简式为(CH3)2CHCH2NH2,有机物R是相对分子质量比F大14的同系物,即R中比F多一个-CH2-原子团,R的1HNMR谱表明分子中有3种氢原子,符合条件的所有同分异构体的结构简式有(CH
31、3)3CCH2NH2、(CH3)3CNHCH3、(CH3)2CHN(CH3)2、(CH3CH2)2NCH3。10药物阿比朵尔具有很好的抗病毒活性,其合成路线如下:已知:+HCHO+ RX RLiX RSH请回答:(1)下列说法正确的是_。A化合物A能发生加成、取代和氧化反应,不发生还原反应 B化合物B具有弱碱性C化合物D与FeCl3溶液发生显色反应 D阿比朵尔的分子式是C22H25N2O3BrS(2)写出化合物D的结构简式_。(3)写出G阿比朵尔的化学方程式_。(4)设计从EF的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1HNMR谱和
32、IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子,含氮氧单键和碳氧双键;含有苯环和含氮五元杂环,且两环共棱连接。【答案】(1)BD (2) (3)+HCHO+NH(CH3)2 +H2O (4) (5) 【解析】从A-B是发生了酯化反应,得到B:,B-C增加了1个碳,引入了甲基,C的结构是:,C-D引入两个溴,发生了取代反应,D的结构是: ,E是苯,F是,D和F生成G是取代反应,G的结构是:,G在转化成阿比朵尔:。(1)A项,化合物A:有碳碳双键、羟基、酯基等官能团,能发生加成、取代和氧化、还原反应,A错误; B项,化合物B:有氨基,具有弱碱性,B正确;C项,化合物D:无酚羟基,不与FeCl3溶液发生显色反
33、应,C错误;D项,阿比朵尔:结构式为,分子式是C22H25N2O3BrS,D正确;故选BD。(2)化合物D的结构简式为:;(3)G在甲醛、NH(CH3)2等作用下合成阿比朵尔的化学方程式+HCHO+NH(CH3)2 + H2O;(4)参照题目信息,EF的合成路线是苯环先和溴取代,得溴苯,溴苯和金属锂在无水乙醚中得到,在和NBS反应得,最后个氢氧化钠反应得:,即: ;(5)化合物A同时符合条件的同分异构体有:、。11盐酸埃洛替尼(I)是一种抑制癌细胞增殖的药物,其合成路线如图:已知:(l)下列说法不正确的是_。A上述流程中的反应中,D到E为取代反应,E到F为还原反应B一定条件下I最多可以和9mo
34、lH2反应CD的氢核磁共振谱图中有7组峰DG可以发生水解反应(2)写出H的结构简式:_。(3)写出F生成G的化学方程式:_。(4)有机物X的分子组成比C发生消去反应后的产物多2个“CH2”,请写出X符合下列条件的同分异构体:_。X分子结构中不含碳碳双键和羟基X核磁共振氢谱有三组峰(5)以A和甲醇为原料合成B,请设计合成路线_(用流程图表示,无机试剂任选)。【答案】(1)BC (2) (3) +CH3OH+H2O (4)、 (5) 【解析】B和C发生取代反应,生成D,D发生硝化反应,根据I的结构确定D中硝基取代的位置,从而确定E的结构:,E中硝基被还原为氨基得到F。F生成G的反应发生已知中的反应
35、, +CH3OH+H2O,该反应有两个小分子生成。G的结构简式为,G到H的反应是陌生反应条件,在已知中也没有出现信息,可以根据G和H的分子组成进行对比,结合I结构,确定H的分子结构。(l)A项,根据分析,上述流程中的反应中,D到E为硝化反应(取代反应),E中硝基被还原为氨基得到F,为还原反应,故A正确;B项,根据I的结构简式, 1molI中含有2mol苯环、2mol双键和1mol三键,2mol苯环消耗6mol H2,2mol双键消耗2mol H2,1mol三键消耗2mol H2,一定条件下最多可以和10molH2反应,故B错误;C项,D的结构简式为,共含有10种环境的氢原子,则氢核磁共振谱图中
36、有10组峰,故C错误;D项,G的结构简式为,分子结构中含有肽键,具有类似于氨基酸的性质,可以发生水解反应,故D正确;故选BC;(2)根据分析,H的结构简式:;(3)根据分析F生成G的反应发生已知中的反应,化学方程式:+CH3OH+H2O;(4)有机物X的分子组成比C发生消去反应后的产物多2个“CH2”, X分子结构中不含碳碳双键和羟基,X核磁共振氢谱有三组峰,说明含有三种不同环境的氢原子,则X符合下列条件的同分异构体:同分异构体为、;(5)以A和甲醇为原料合成B,合成路线设计要注意基团的定位效应,由于甲基为邻对位定位基团,因此需要先将甲基氧化为羧基再引入溴原子,合成路线为:。12化合物I是一种
37、药物合成中间体,与I相关的反应如下:根据以上信息回答下列问题。(1)BC的反应类型是_。(2)写出DE的化学方程式_。(3)下列说法正确的是_A物质H中的官能团X为COOH B物质C是纯净物C有机物A和B以任意物质的量之比混合,只要混合物的总物质的量相同,那么混合物充分燃烧消耗的氧气的量相同D工业上用物质B与O2在催化剂条件下可生产环氧乙烷(4)实验室取1.96g G完全燃烧,将燃烧产物通过碱石灰,碱石灰质量增加4.68g;若将燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量增加0.72g。G的分子式是_。【答案】(1)加聚反应 (2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2
38、O (3)ACD (4)C9H8O5 【解析】C为聚乙烯,那么B为乙烯,B生成C的反应即加聚反应;由A依次生成D,E,F的条件可知,A中一定有羟基,所以A为乙醇;由G生成H的条件可知,G中一定含有羟基,H中一定含有羧基,所以H中的-X即为羧基;根据(4)中提供的燃烧的相关信息,可计算出G的分子式,结合前面推出的信息就可以确定G的结构中含有两个羧基,1个羟基。(1)通过分析可知,B生成C即乙烯生成聚乙烯的反应,反应类型为加聚反应;(2)D生成E的反应即乙醛与弱氧化剂Cu(OH)2反应的反应;方程式为:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O;(3)A项,通过分
39、析可知,H中X的官能团为羧基,A项正确;B项, 物质C为聚乙烯,高分子有机化合物都是混合物,B项错误;C项,A为乙醇,1mol乙醇完全燃烧消耗3molO2;B为乙烯,1mol乙烯完全燃烧消耗也是3molO2,所以A与B无论何种比例混合,只要混合物的总物质的量相同,则完全燃烧消耗的氧气的量就相同,C项正确;D项,乙烯可以在银的催化下与O2反应生成环氧乙烷,工业上可以采用这种方法生产环氧乙烷,D项正确;故选ACD;(4) 1.96gG中含有H0.08g即0.08mol,含有C1.08g即0.09mol,那么O的质量为0.8g即0.05mol,再结合推断流程分析可知,G分子式为C9H8O5。13某药
40、物G,其合成路线如下:已知:R-X+ 试回答下列问题:(1)写出A的结构简式_。(2)下列说法正确的是_A化合物E具有碱性 B化合物B与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀C化合物F能发生还原反应 D化合物G的分子式为C16H17N5O2Br(3)写出C+DE的化学方程式_。(4)请设计以用4溴吡啶()和乙二醇()为原料合成化合物D的同系物的合成路线_(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)写出化合物A可能的同分异构体的结构简式_。须同时符合:分子中含有一个苯环; 1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。【答案】(1) (2)A、B、C (3) +HBr (4) (5)、 【解析】A的分子式为C6H6
41、N2Br2,A生成分子式为C7H6N2Br2O的B,再结合B的结构推测由A生成B的反应即取代反应,生成了一个肽键,所以A的结构为。B经过反应后生成分子式为C7H4N2Br2的C,相比于B,C的分子中少了1个H2O,所以推测B生成C额外产生了不饱和结构。由C生成E的条件以及E的分子式为C16H20N3O2Br且其中仅含1个Br推测,C生成E发生的是已知信息中给出的反应类型的取代反应;进一步由G的结构原子的排列特点可以推测,C的结构为,那么E的结构为。E反应生成分子式为C14H16N3OBr的产物F,再结合反应条件分析可知,E生成F的反应即已知信息中提供的反应,所以F的结构为。(1)通过分析可知,
42、A生成B的反应即取代反应,所以A的结构即为;(2)A项,通过分析可知,E的结构为,结构中含有咪唑环以及胺的结构,所以会显现碱性,A项正确;B项,化合物B的结构中含有醛基,所以可以与新制氢氧化铜在加热条件下产生砖红色沉淀,B项正确;C项,通过分析可知,F的结构为,可以与氢气加成生成醇,所以F可以发生还原反应,C项正确;D项,由化合物G的结构可知其分子式为C16H18N5O2Br,D项错误;故选ABC;(3)C与D反应生成E的方程式为:+HBr;(4)原料中提供了乙二醇,并且最终合成了,产物的结构中具有特征明显的五元环结构,因此考虑通过已知信息中的反应实现某步转化;所以大致思路是,将4-溴吡啶中的
43、溴原子逐渐转变为羰基,再与乙二醇发生反应即可,所以具体的合成路线为:;(5)化合物A为,分子中含有4个不饱和度,1个苯环恰好有4个不饱和度,所以符合条件的A的同分异构体除苯环外其他结构均饱和;除去苯环外,有机物中还含有2个溴原子,以及2个都只形成单键的氮原子;若苯环上只安排1个取代基,没有能够满足核磁共振氢谱有3组峰的要求的结构;若苯环上有2个取代基,只有;若苯环上有3个取代基,没有能够满足核磁共振氢谱有3组峰的要求的结构;若苯环上有4个取代基,则满足要求的结构有和。14某研究小组利用麦芽酚 A 制备某药物中间体 X, 其合成路线如下已知: 请回答 :(l)化合物F的含氧官能团名称为_,化合物
44、E 的结构简式为_。(2)写出反应 的化学方程式:_ 。(3)下列说法不正确的是_ ( 填字母序号)。A化合物 E 可发生取代、加成、消去、氧化、还原等反应B化合物 N 的同分异构体可能是某氨基酸C反应属于消去反应D化合物X在一定条件下反应生成的物质中可能含有3个六元环(4) 写出化合物H同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。a.IR 谱检测表明:分子中含有2个独立的苯 环,不含其他的环 ;b.1H - NMR 谱表明:分子中共有3种化学环境不同的氢原子;(5)由乙烯和苯为原料合成 D, 利用已知信息,设计合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_。【答案】(1)羰基、醚键 (2) (3)B
45、 (4) (5) 【解析】A与B反应生成C,C与D反应生成E,E在一定条件下生成F,根据F的结构式,F的分子式为C20H16O3,与E相比少2个H和一个O,结合B、C、D、E的分子式,可得B的结构式为,C的结构简式为,D的结构简式为,E的结构简式为,结合已知信息,F在RuCl3和NaIO4作用下生成G,G的结构简式为,G在NaClO2作用下生成H,H的结构式,H和N反应生成X,N的结构简式为。(l)化合物F的结构简式为,则含氧官能团名称为羰基、醚键;结合分析,化合物E 的结构简式为;(2)根据分析,反应为A与B发生取代反应生成C,B的结构式为,C的结构简式为,化学方程式:;(3)A项,E的结构
46、简式为,含有苯环、醚键、羟基和羰基,结合官能团的性质,苯环可发生取代和加成,羟基可发生消去和氧化,羰基可发生还原,故A正确;B项,N的结构简式为,分子式为C3H9NO2,不饱和度为零,若化合物 N 的同分异构体可能是某氨基酸,含有羧基,一个碳氧双键的不饱和度为1,同分异构体的不饱和度是不变的,故B错误;C项,E的结构简式为,F的结构简式为,F与E相比少2个H和一个O,形成一个双键,反应属于消去反应,故C正确;D项,化合物X的结构简式为,含有羟基和羧基,在一定条件下可发生分子内酯化反应,生成的物质中可能含有3个六元环,故D正确;(4)化合物H的结构简式为,a.IR 谱检测表明:分子中含有2个独立
47、的苯 环,不含其他的环;b.1H - NMR 谱表明:分子中共有3种化学环境不同的氢原子;同时符合下列条件的同分异构体的结构简式有; (5)由乙烯和苯为原料合成 D,利用已知信息,合成路线为:。15磷酸氯喹是一种抗疟疾药物,研究表明该药物对新型冠状病毒2019-nCOV有较好抑制作用,以下是该药物主体氯喹的合成路线。已知:具有芳香性;R1-Cl+H2N-R2 R1-NH-R2+HCl 请回答:(1)下列说法不正确的是_A氯喹具有弱碱性 B氯喹的分子式为C18H24N3ClC整个合成过程中包含了取代、加成反应 D1molB最多可以消耗3molNaOH(2)请写出A转化成B的化学方程式_(3)A转
48、化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物,其结构简式为_(4)请利用乙烯为原料将合成路线中CD部分补充完整,用线路图表示出来(无机试剂任选)_(5)请写出满足下列条件的的同分异构体_1HNMR谱显示分子中只存在两种H;分子内只存在一个环结构【答案】(1)BD (2)+C2H5OH (3) (4) (5)、 【解析】结合B的分子式以及B转化为的条件可知B为,B发生水解反应,再酸化得到。(1)A项,氯喹分子结构中含有亚氨基和次氨基,因此具有弱碱性,故A正确;B项,由氯喹的结构可知,其分子式为C18H26N3Cl,故B错误;C项,整个合成过程中包含了取代、加成反应,故C正确;D项,B的结构简式为,其
49、含有1个酯基,因此1molB中的酯基水解消耗1mol NaOH,另外苯环上有1个氯原子,氯原子水解得到苯酚和盐酸,然后与NaOH作用得到苯酚钠和氯化钠,则1molB中的氯原子水解最终消耗2mol NaOH,羟基消耗1mol NaOH,则1molB最多可以消耗4molNaOH,故D错误;故选BD;(2)由以上分析知,A为,B为,同时生成C2H5OH,故反应的化学方程式为:+C2H5OH;(3)A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物,由A生成B的过程可知,A中酯基碳原子也可以取代靠近Cl原子一侧的邻位上的氢原子,从而生成;(4)对比C、D的结构可知,C到D应有原子团取代羟基,则与HBr先发生
50、取代反应生成,乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷,氯乙烷再与氨气发生取代反应生成,与发生取代反应生成D,合成路线为:;(5)满足下列条件的的同分异构体,1HNMR谱显示分子中只存在两种H,说明含有两种等效氢原子;分子内只存在一个环结构,满足要求的同分异构体有:、。16某研究小组按下列路线合成药物中间体G:已知:R1CHO+H2C=CH2CH3CH2CNRCOOHROCl请回答:(1)下列说法不正确的是_。A化合物A中所有的碳原子一定共平面 B化合物C能使酸性高锰酸钾溶液褪色C化合物E具有弱酸性DG的分子式是C16H16O(2)化合物B的结构简式是_。(3)写出FG
51、的化学方程式_。(4)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式_。其满足的条件有:分子中含有苯环,且苯环上的碳原子没有形成其它环;1H-NMR谱检测表明:分子中共有5种氢原子;IR谱表明分子中无结构。(5)根据题中反应流程的转化信息,设计以苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_。【答案】(1)AD (2)(3)+HCl (4) 、 (5)CH2=CH2CH3COOH 【解析】根据流程,有机物A可以和C7H6O发生反应,生成有机物B,根据已知反应,有机物C7H6O应为含有醛基的物质,为苯甲醛(),在已知反应中R1、R3为苯环,R2为H原子,则有机物B的结
52、构简式为;有机物B可以与NaCN发生已知反应生成有机物C,有机物C在酸性条件下发生水解生成有机物D,结合有机物D的结构可推断有机物C的结构为,有机物E可以发生已知反应生成有机物F,说明有机物E中含有羧基,根据有机物D的分子式和有机物E的分子式可知,有机物E的结构简式为,有机物E发生已知反应生成有机物F,有机物F的结构简式为,有机物F与AlCl3反应生成有机物G。(1)根据有机物A的结构,有机物A中含有苯环、碳氧双键、甲基,因单键具有可旋转性,故有机物A中所有碳原子可能共平面,A错误;有机物B中含有苯环结构且与苯环相连的碳原子上有氢原子,有机物C可以与酸性高锰酸钾溶液发生反应使酸性高锰酸钾溶液褪
53、色,B正确;有机物E中存在羧基,具有弱酸性,C正确;根据G的结构,G的分子式为C16H14O,D错误;故选AD;(2)根据分析,有机物B的结构简式为;(3)有机物F生成有机物G的化学方程式为+HCl;(4)根据题目所给条件,满足要求的同分异构体的结构简式为、;(5)若需通过苯和乙烯为原料制备有机物A,可先将乙烯氧化为乙酸,将乙酸通过已知反应生成CH3COCl,再将CH3COCl与苯环发生取代反应得到目标产物,具体又称为CH2=CH2CH3COOH。17盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药,开创了药物治疗精神疾病的历史,某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。已知: 请回答:(1) B中含有官
54、能团名称为_;(2) 下列说法不正确的是_;A. 化合物B可以发生加成反应B. 化合物D在一定条件下既可与酸反应,又可以与碱反应C. 合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)D. 反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性(3) 写出EF的化学反应方程式_。(4) 该研究小组在实验中发现,苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%,请你设计合理步骤,利用甲苯为原料,合成化合物C_。(注:苯甲酸的苯环上发生取代反应时,取代主要发生在羧基的间位)(5) 请写出符合下列条件的所有E的同分异构体_。a. 分子中含有一个萘环,且为萘的邻位二取代物(邻位不包括);b. 分子中有一个五元环;c. 1
55、H-NMR显示分子中有8种氢。【答案】(1)氨基,氯原子 (2)C (3) (4) (5) 【解析】根据题目已知信息和D的结构式可推知A为、B为、C为,根据D和E的分子式并结合盐酸氯丙嗪的结构式可知,E为,F为。(1).B为,含有的官能团是氨基和氯原子;(2) A项,化合物B中含有苯环,可以和氢气发生加成反应,故A正确;B项,化合物D的分子结构中所含的官能团有氨基和羧基,既可以和酸发生反应也可以和碱发生反应,故B正确;C项,根据D和E的结构式可知,合成路线(4)不是取代反应,故C错误;D项,通过反应(7)在有机物分子中引入HCl,可以增加有机物分子的极性,提高氯丙嗪的水溶性,故D正确;故选C;
56、(3)E与S和I2在加热的条件下生成F,化学反应方程式为:;(4)根据题目提供的已知信息,用甲苯合成化合物C ,可以由甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯,在Fe/HCl的条件下生成邻氨基甲苯,邻氨基甲苯在条件下生成邻氯甲苯,邻氯甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成 ,合成路线为:;(5)分子中含有一个萘环,且为萘的邻位二取代物(邻位不包括),则其取代的位置可能是或,又因分子中有一个五元环,1H-NMR显示分子中有8种氢,则根据E的结构式可知,符合条件的E的同分异构体有: 、 、 。18某研究小组按下列路线合成药物双氯芬酸钠:已知: NO2NH2请回答:(1)化合物 A 的结构简式_;(2) 下列说法不正确的
57、是_;A化合物 B 具有碱性B化合物 D 不能发生自身的缩聚反应C化合物 G 在 NaOH 水溶液能发生取代反应D药物双氯芬酸钠的分子组成为 C14H9Cl2NO2Na(3)写出 GH 的化学方程式_;(4)以苯和乙烯为原料, 设计生成的合成路线(用流程图表示, 无机试剂任选) _;(5)请用结构简式表示同时符合下列条件的化合物 H 的同分异构体_。分子中含有联苯结构()和-OCH3 基团;核磁共振氢谱显示只有 4 种不同的 H 原子。【答案】(1) (2)BD (3) (4) (5)、 【解析】(1)由逆推知(1)化合物A的结构简式。(2)A项,化合物B分子式C6H7N可能是苯胺,具有碱性。
58、故A正确;B项,化合物D是2-羟基乙酸,能发生自身的缩聚反应生成聚酯,故B错误;C项,化合物G中含有卤原子形成卤代物,在 NaOH水溶液能发生取代反应,故C正确;D项,药物双氯芬酸钠的分子组成为C14H10Cl2NO2Na,故D错误。故选BD。(3)G的结构为 根据,所以GH 的化学方程式。(4)以苯和乙烯为原料,设计生成的合成路线:;(5)H的分子式为,符合下列条件分子中含有联苯结构()和-OCH3 基团;核磁共振氢谱显示只有 4 种不同的 H 原子。的同分异构体为:、。19阿魏酸乙酯是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。合成阿魏酸乙酯的流程如图所示:已知:(1) (2)
59、 (3)R1CHO+回答下列问题:(1)下列说法正确的是_。A化合物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B化合物C、E都能发生银镜反应C化合物F能与足量的FeCl3溶液发生显色反应D阿魏酸乙酯的分子式是C12H14O4(2)写出化合物A的结构简式_。(3)写出G和D反应生成阿魏酸乙酯的化学方程式_。(4)以B为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选) _。(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种氢原子,无碳氮双键、氧氧单键和NO2;除了苯环外无其他环。【答案】(1)BCD (2) (3) +CH3CH2OH +H2O (4) (
60、5) 、 、 【解析】根据题中已知(1)可知, 与(CH3)2SO4反应生成A,A为,在浓硫酸和浓硝酸的作用下反应硝化生成B,结合阿魏酸乙酯中侧链的位置,B为,经过系列反应生成C,结合C的分子式,C为,CH2=CH2与水在催化剂的条件下反应生成D,D是CH3CH2OH,D在铜作催化剂的条件下和氧气发生反应生成E,E为CH3CHO,和CH3CHO在碱性条件下反应生成F,根据题中已知(3),F为, G为 ,和CH3CH2OH在浓硫酸的条件下发生酯化反应生成。(1)A项,化合物A的结构简式为,苯环上连有甲基,可以被酸性高锰酸钾氧化,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;B项,化合物、CH3CHO都含
61、有醛基,都能发生银镜反应,故B正确;C项,化合物F的结构简式为,含有酚羟基,能与足量的FeCl3溶液发生显色反应,故C正确;D项,根据阿魏酸乙酯的结构简式,分子式是C12H14O4,故D正确;故选BCD;(2)根据分析,化合物A的结构简式;(3)和CH3CH2OH发生酯化反应生成阿魏酸乙酯和水,化学方程式+CH3CH2OH +H2O;(4)对比B和C的结构简式,B中侧链上的CH3需转化为CHO,NO2需转化为OH,将CH3转化为CHO, 需先与氯气光照下发生取代反应,然后氯原子水解成醇羟基,最后氧化成CHO;将NO2转化成OH只要运用已知(2);则以B为原料合成C的路线为:;(5)化合物B为,
62、B的同分异构体的结构简式符合分子中共有3种氢原子,无碳氮双键、氧氧单键和NO2,除了苯环外无其他环,则可能含有两个酚羟基、一个N=O键、两个甲基、一个苯环,有、两种结构;或者两个CH3O-、一个N=O键,一个苯环,有、两种结构;或者两个甲基、一个酚羟基、一个O=N-O,一个苯环,结构为 、。20联苯双酯(4,4-二甲氧基-5,6,5,6-二次甲二氧-2,2-二甲酸甲酯联苯)是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。某合成联苯双酯新工艺路线如下:已知:回答下列有关问题:(1)化合物中的官能团名称为 ;的反应类型为 。(2)下列说法正确的是 A由可由加入酸性KMnO4溶液得到 B化合
63、物能发生取代、氧化反应,不能发生还原反应C联苯双酯的化学式为C20H18O10D联苯双酯分子中有2个手性碳原子(3)写出由的化学方程式 。(4)V的同分异构体很多,写出比V多两个氢原子,且符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 苯环上的一氯代物只有一种 能发生银镜反应水解产物之一能遇FeCl3显紫色(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)。_。合成路线流程图示例如下:【答案】(1)酚羟基、酯键 取代反应 (2)C(3)+ Br2 +HBr(4) (5) 【解析】(1)化合物中的官能团为酚羟基和酯键;的反应类型为取代反应;(2)A项,酸性KMnO4溶液
64、能把中的羟基和甲基氧化,而得不到,A错误;B项,一定条件下,化合物能与氢气发生加成反应,即还原反应,B错误;C项,根据联苯双酯的结构及键线式规律,可得其化学式为C20H18O10,C正确;D项,联苯双酯分子中没有手性碳原子,D错误。(3)根据流程图,()的化学式为C10H10O5,与溴发生取代反应生成C10H9O5Br,再结合联苯双酯的结构,可以得出的结构简式为,故化学方程式为:+ Br2 +HBr。(4)V的同分异构体符合下列条件苯环上的一氯代物只有一种,说明分子可能具有对称性;能发生银镜反应,说明有醛基;水解产物之一能遇FeCl3显紫色,应属于酚酯,可见应为甲酸某酯及苯环的结构,则符合条件的同分异构体为、。(5)根据题给信息,与CH3CO)2O在浓硫酸加热条件下生成, 再用酸化KMnO4氧化生成,最后用稀硫酸酸化即得产物,即:。