1、2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编专题十六 有机化学合成与推断1（2014上海单科化学卷，T13）催化加氢可生成3甲基己烷的是A B C D 【答案】C【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。A、完全加成的产物是（3甲基庚烷），A错误；B、完全加成的产物是（3甲基戊烷），B错误；C、完全加成的产物是（3甲基己烷），C正确；D、完全加成的产物是（2甲基己烷），D错误。2（2014上海单科化学卷，T3）结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH-的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是A乙炔 B乙烯 C丙烯 D1，3-丁二烯 【答案】A【
2、解析】根据高分子化合物的结构简式“CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH-”可知，该物质属于加聚产物，链节是CHCH，因此单体是乙炔，答案选A。3（2014四川理综化学卷，T10）（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为。A的合成路线如下图，其中BH分别代表一种有机物。请回答下列问题：（1）A中碳原子的杂化轨道类型有 ；A的名称（系统命名）是 ；第步反应的类型是 。（2）第步反应的化学方程式是 （3）C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，其产物经加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是 （4）第步反应的化学方程式是 （5）写出含有六元环，且一氯代物只有
3、两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式： 。【答案】（1）sp2、sp3 3，4-二乙基-2，4-已二烯 消去反应 （2）CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）（4）4CH3CH2MgBr+2CH3OMgBr（5）【解析】（1）A中含有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3 ；的系统命名法为：3，4-二乙基-2，4-已二烯 。由题意知：B为C2H5OH，C为乙二醇；D 为乙二酸，E为乙二酸二甲酯；G为，H为故反应类型为消去反应。（2）第步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O；（3）乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物
4、质的量之式1：1反应，生成加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I，结构为（4）第步反应的化学方程式4CH3CH2MgBr+2CH3OMgBr（5）含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式：4、（2014上海单科化学卷，T九）（本题共14分）M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构为HCl（不考虑立体结构，其中R为 ），M的一种合成路线如下（部分反应试剂和条件省略）。丁烷AlCl3一定条件C10H12O2ADMBC反应反应反应反应C13H16O3一定条件完成下列填空：46写出反应类型： 反应_ 反应_47写出反应试剂和反应条件：反应_ 反应_48写出结构
5、简式：B_ C_49写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式（1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子_50丁烷氯代可得到2-氯丁烷，设计一条从2氯丁烷合成1，3丁二烯的合成路线。反应试剂A反应条件B反应试剂反应条件目标产物（合成路线常用的表示方式为： ）_51已知：与 的化学性质相似，从反应可得出的结论是：_ 【答案】（本题共14分） 46取代反应 氧化反应 47C2H5OH，浓硫酸，加热 （1）NaOH/H2O，加热 （2）盐酸；或盐酸，加热 48 49CH3 CH2CHO OH H3C 50CH3CHClCH2CH3CH3CH=
6、CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2 51酰胺（肽键）水解比酯水解困难【解析】由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，对比和反应的产物可知A应为，对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为，B与C发生取代反应生成肽键，由反应流程可知B应为，C为。46丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，为加成反应，反应的变化为羟基生成醛基，为氧化反应；47反应为酯化反应，在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成，反应为酯的水解反应（NaOH/H2O，加热），应在盐酸作用下加热反应生成；48由以上分析可知，B应为，C为。49A为，能与FeCl3溶液发生显
7、色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；分子中有5种不同化学环境的氢原子，则可能对应的同分异构体的结构简式为CH3 CH2CHO OH H3C ；50从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯，应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯，然后发生加成反应生成1，2-二溴丁烷，进而发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应的流程为CH3CHClCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2；51D中含有肽键和酯基，反应为酯的水解反应，说明酰胺（肽键）水解比酯水解困难。5（2014山东理综化学卷，T34）（12分）【化学有机化学基础】3对甲苯丙烯酸甲
8、酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：+COB E已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O。（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种。B中含氧官能团的名称为_。（2）试剂C可选用下列中的_。a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu（OH）2悬浊液（3）H3C C O O CH=CHCH3 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_。【答案】（12分）（1）3 醛基 （2）b、d（3）H3C C O O CH=CHCH3 +2NaOH
9、ONa CH3 +CH3CH=CHCOONa+H2O （配平不作要求）（4） 【解析】由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B，B为，中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为。（1）能遇FeCl3溶液显紫色的有机物是酚类，含有酚羟基，将醛基（CHO）中的氧原子拆分成-OH连接在苯环上，将碳原子与甲基连接形成-CH=CH2,连接在苯环上，二者可以是邻位、间位和对位关系，故符合条件的同分异构体有3种。B中含氧官能团的名称是醛基。（2）运用新信息可以推出B的结构简式是，B转化为D需要将醛基氧化
10、为羧基，但是碳碳双键易与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，故只能选用银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液，故选b、d。（3）有机物中的酯基是酚酯基，1mol完全反应消耗2molNaOH。反应方程式为：H3C C O O CH=CHCH3 +2NaOH ONa CH3 +CH3CH=CHCOONa+H2O （4）E中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，得到的高聚物的结构简式为：6(15 分) （2014全国大纲版理综化学卷，T30）“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：（1）试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。（2）的反应类型是 。（
11、3）心得安的分子式为 。（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为 ， 反应2的化学方程式为 ，反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)（5）芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，该产物的名称是 。【答案】（15分）（1）NaOH（或Na2CO3）（1分） ClCH2CH=CH2（1分）氯原子、碳碳双键（2分）（2）氧化反应（1分
12、）（3）C15H21O2N（1分）（4）Cl2 / 光照（1分）（1分） 取代反应（1分）（5）（2分）（2分）2硝基1,4苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）（2分）【解析】（1）反应的转化关系为，可以看出是酚羟基发生了变化，所以加入的试剂a可以是NaOH，也可以是或Na2CO3；从转化关系 可以看出，反应属于取代反应，所以b的结构简式为ClCH2CH=CH2（含有的官能团是氯原子、碳碳双键）；（2）反应是 ，碳碳双键生成醚键，所以该反应属于氧化反应；（3）根据心得安的结构简式，可知其分子式是C15H21O2N；（4）由丙烷（CH3CH2CH3）三步合成ClCH2CH=CH2的流程图如下： CH3C
13、H2CH3CH3CHClCH3 CH2=CHCH3 ClCH2CH=CH2所以反应1的试剂是Cl2、反应条件是光照；反应2发生的化学方程式为；反应3的反应类型属于取代反应；（5）1萘酚的结构简式为，分子式为C10H8O，芳香化合物D分子中有两个官能团，能发生银镜反应，说明D函分子结构中含有醛基（CHO），并且能被酸性KMnO4溶液氧化（D E( C2H4O2) +芳香化合物F (C8H6O4)）。E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，说明二者均具有酸性（含有官能团COOH），所以E的结构简式是CH3COOH，又因为F芳环上的一硝化产物只有一种，说明F上的羧基的位置是对称关系，所以F的结构
14、简式为（其中一个COOH是醛基被氧化的到的，另一个是碳碳三键被氧化得到），则D的结构简式为；F的结构简式为，F发生硝化反应的反应方程式为，得到的产物是（2硝基1, 4苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）。7（2014全国理综I化学卷，T38）（15分）席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式
15、为： （3）G的结构简式为 （4）F的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_。（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为_；反应条件2所选择的试剂为_；I的结构简式为_。 【答案】（1）C(CH3)2ClCH(CH3)2NaOH C(CH3)2C(CH3)2NaClH2O（2）乙苯，C2H5HNO3 C2H5NO2H2O（3）C2H5NCH3（4）19种，（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe/稀盐酸；NH2。【解析】A是氯代烷烃，发生消去反应得到烯烃B，结合信息可知B是一
16、种对称烯烃，且双键碳原子上没有氢原子，则B结构简式为：C(CH3)2C(CH3)2，生成的C是丙酮：CH3CH3；F分子式为C8H11N，结合信息，D是乙苯；F的苯环上只有两种环境的氢原子，则乙基、氨基位于对位上：C2H5NH2；F与丙酮C发生信息的反应得到产品G：C2H5NCH3。（1）A生成B是氯代烃的消去反应，C(CH3)2ClCH(CH3)2NaOH C(CH3)2C(CH3)2NaClH2O（2）D的名称是乙苯，C2H5HNO3 C2H5NO2H2O（3）G结构简式为：C2H5NCH3（4）对乙基苯胺的同分异构体还有：邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3二甲基苯胺、2,4二甲基苯胺、2,5
17、二甲基苯胺、2,6二甲基苯胺、3,4二甲基苯胺、3,5二甲基苯胺共8种，把C2H6N作为一个取代基共有5种，分别作为一个甲基、一个甲氨基有3种，分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3种。所以共有：853319种；核磁共振有4组峰表示有4种氢原子，且原子个数比为6221的有：或或；（5）结合题中的信息，采用逆推法：J用H2加成得到产品，J为NCH3，则I为NH2，H为：NO2，反应条件1是苯环上引入硝基，试剂为：浓硝酸、浓硫酸；反应条件2把硝基还原为氨基，试剂为：Fe、稀盐酸。8（2014全国理综II化学卷，T38）（15分）立方烷具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此和成立方烷
18、及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线： 回答下列问题： （1）C的结构简式为_，E的结构简式为_。 （2）的反应类型为_，的反应类型为_。 （3）化合物A可由环戍烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为_:反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。 （4）在1的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_（填化合物的代号）。 （5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。 （6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。【答案】（15分）（1） （2）取代反应 消去反应（3）Cl2/光照 O2/Cu（4）G和H（5）1（6）3【解析
19、】（1）C是由B（）在NaOH的醇溶液发生消去反应生成的，根据消去反应的规律，可知C的结构简式为；E是由D（）和Br2发生加成反应得到的，所以E的结构简式为；（2）根据流程路线可知：A（）生成B（）属于取代反应，B（）在NaOH的醇溶液发生消去反应生成C（），C（）与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成D（），D（）和Br2发生加成生成E（），所以反应是取代反应；反应是E（）生成F（），所以反应属于消去反应；（3）根据合成路线，采取逆推法可知，生成环戊酮可以由环戊醇发生氧化反应（Cu或Ag作催化剂，加热）而生成，环戊醇可以由一氯环戊烷在NaOH的水溶液中发生取代反应而生成，一氯环戊
20、烷可以由环戊烷和Cl2发生取代反应（光照）而生成，即Cl OH O 故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为，反应3可用的试剂是O2/Cu；（4）在1的合成路线中，G和H的分子式均为C9H6O2Br2，二者的结构式不相同，所以G和H互为同分异构体；（5）根据立方烷的结构简式可知，立方烷空间对称，只有1种类型的H原子，所以立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰；（6）由还原法可知，立方烷的二硝基代物和六硝基代物的种类相同，根据立方烷的结构简式可知，立方烷的分子式是C8H8，立方烷的二硝基代物的结构由三种（相邻碳原子、同面对角线碳原子、立体对角线），六硝基立方烷的结构也有3种。9（2014
21、江苏单科化学卷，T17）（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。（2）反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。（4）B的一种同分异构体满足下列条件： 、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式： 。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【答案】（15分）（1）
22、醚键 羰基 （2）（3）（4）（5）【解析】（1）根据非诺洛芬的结构简式，可知非诺洛芬的含氧官能团为醚键，羧基。（2） 由Br 变成，发生取代反应，加入反应的物质的化学式为C8H8O2，则X的结构简式为（3） 根据官能团之间的衍变关系，属于取代反应的是（4） B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，水解产物能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，有6种不同的H原子，则结构简式为（5） 合成流程图如下：10、（14分）（2014海南单科化学卷，T18-II）1，6 己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程（
23、可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）。回答了了问题：（1）化合物A中含碳87.8，其余为氢，A的化学名称为_。（2）B到C的反应类型为_。（3）F的结构简式为_。（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最大的是_，最少的是_（填化合物代号）。（5）由G合成尼龙的化学方程式为_。（6）由A通过两步制备1,3环己二烯的合成线路为_。【答案】（14分）（1）环己烯 （2分）（2）加成反应 （1分）（3） （2分）（4）DE F （2分，1分，共3分）（5）（2分）（6） （4分）【解析】（1）结合“化合物A中含碳87.8，其余为氢”以及AB间的转化关系，可知A的结构简式为（环己烯）；（2）根据B
24、C的结构简式，可知B生成C的反应属于加成反应（与H2加成）；（4）上述物质中，BCG三种物质中只有3种不同类型的H原子，D、E有6种不同类型的H原子，F有2种不同类型的H原子，因此核磁共振氢谱中出现峰最多的是D、E，最好的是F；（5）由可知该反应为缩聚反应，小分子物质是H2O，故方程式为；（6）由A（）通过两步制备1，3环己二烯（），我们可以采取逆推法，可以由发生消去反应（NaOH醇溶液/加热）制得，可以由发生加成反应（与Br2/CCl4）制得，所以制备的路线是11（2014安徽理综化学卷，T26）(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略
25、去)：H G 2 CH3OH CH CH E CH3CCCOOCH2CH3 CH3CCH 催化剂 CO2 CH3CH2OH 催化剂 OCH3 A B C D 浓H2SO4， 一定条件 CH2=CHC=CH2 OCH3 CH3 COOCH2CH3 CH3 COOCH2CH3 O F （1）AB为加成反应，则B的结构简式是 ；BC的反应类型是 。（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。（3）EF的化学方程式是 。（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是 。（5）下列说法正确的是 。 a
26、A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体bD和F中均含有2个键c1 mol G完全燃烧生成7 mol H2OdH能发生加成、取代反应【答案】（16分）（1）CH2=CHCCH 加成反应（2）碳碳双键，羰基，酯基 2丁炔酸乙酯（3）+CH3CH2OH CH3CCCOOCH2CH3+H2O（4）（5）a、d【解析】（1）从流程图可以看出，AB是两个乙炔的加成反应，生成B，然后再甲醇（CH3OH）发生加成反应生成C（），可知B的结构简式是CH2=CHCHCH2；结合F（CH3CCCOOCH2CH3）是由E和CH3CH2OH发生酯化反应的到的，所以E的结构简式为CH3CCCOOH。 （1）AB是两个乙炔的加
27、成反应，所以B的结构简式为CH2=CHCHCH2，BC是CH2=CHCHCH2和甲醇的加成反应；（2）H的结构简式为CH3 COOCH2CH3 O ，含有的官能团是碳碳双键，羰基，酯基；F的结构简式为CH3CCCOOCH2CH3，命名为2丁炔酸乙酯（3）EF的反应是E（CH3CCCOOH）和CH3CH2OH发生的酯化反应，所以反应方程式为：+CH3CH2OH CH3CCCOOCH2CH3+H2O；（4）H的结构简式为CH3 COOCH2CH3 O ，TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O) ，说明TMOB结构中含有苯环，存在甲
28、氧基(CH3O) ，又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基(CH3O)，且三个甲氧基等价，所以TMOB的结构简式为。12（2014北京理综化学卷，T25）（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_;（2）反应I的反应类型是_;a加聚反应 b缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_;（4）A的相对分子质量为108。反应II的化学方程式是_1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是_g。（5）反应III的化学方程式是_。（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构
29、体的结构简式_。【答案】（1）1,3丁二烯 （2）a (3)b （4）2 CH2=CH-CH=CH2+ 6g（5）+HCHO +H2O（6）【解析】由转化关系： 1,3丁二烯（CH2=CHCH=CH2）发生聚合反应I生成顺式聚合物P，则P为聚顺1,3丁二烯；反应II是两个烯烃的反应，结合题目所给的信息，可知A的结构简式为；发生反应生成B和C，根据B和H2加成生成，则说明B的结构简式为，则C的结构简式为HCHO，C（HCHO）和发生反应生成N（C13H8Cl4O2），反应的方程式为+HCHO +H2O，则N是。（1）CH2=CHCH=CH2的名称是1,3丁二烯（CH2=CHCH=CH2）；（2）
30、反应I是1,3丁二烯（CH2=CHCH=CH2）的加聚反应（没有小分子物质生成）；（3）顺式P的结构简式应该是两个H原子位于碳碳双键的同侧，答案选b；（4）A的结构简式为，所以反应II的方程式为；+ ；1molB()分子中含有3mol醛基（CHO），所以能和3molH2发生加成反应，则消耗H2的质量是6g。（5）反应III的方程式为+HCHO +H2O；（6）根据可知：烯烃中的碳碳双键被氧化成醛基（CHO），则B是，C是甲醛（HCHO），所以和HCHO也可以是被氧化得到。13（2014福建理综化学卷，T32）【化学有机化学基础】(13分)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
31、 甲 乙 丙（1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。a分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b属于芳香族化合物c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d属于苯酚的同系物（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。a含有 b在稀硫酸中水解有乙酸生成（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：步骤I的反应类型是 。步骤I和IV在合成甲过程中的目的是 。步骤IV反应的化学方程式为 。【答案】（13分）（1）羧基（2）a、c（3）（4）取代反应 保护氨基 【解析】（1）甲的结构简式为，显酸性的官能团为羧基；（2） 根据乙的结构
32、简式，分子中碳原子为7，N原子个数为5，a选项正确；不含苯环，b错误；含有氨基能与盐酸反应，含有氯素原子可以与氢氧化钠反应，c正确；不属于酚类，d错误。（3） 丁，且在稀硫酸中水解有乙酸生成，则丁含有酯基，结构简式为（4） 由题给信息可知，反应I为取代反应，步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基；步骤IV反应的化学方程式为14（2014广东理综化学卷，T30）（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。HO HO CH=CHCOOCH2CH2 （1）下列化合物I的说法，正确的是_。A遇FeCl3溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1mol化合物I最多能
33、与2molNaOH反应一定条件 -CH=CH2+2ROH+2CO+O2 2CH3- -CH=CHCOOR+2H2O 2CH3- （2）反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物II的分子式为_，1mol化合物II能与_molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有II能与Na反应产生H2，II的结构简式为_（写1种）；由IV生成II的反应条件为_。（4）聚合物 CH2CH n COOCH2CH3 可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_。 【答案】（15
34、分）（1）AC （2分）（2）C9H10 （1分） 4（1分）（3）CH3 CH2CH2OH 或CH3 CHOHCH3 （2分） NaOH醇溶液，加热（2分）（4）CH2=CHCOOCH2CH3（2分） CH2=CH2+ H2OCH3CH2OH（2分）2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O（3分） 【解析】（1）化合物I的结构中含有酚羟基，从而能与FeCl3溶液反应。使溶液显显紫色，A正确；化合物I的结构中不含有醛基（CHO），不能发生银镜反应，B错误；化合物I的结构中含有酚羟基（能和溴发生取代反应）和碳碳双键（能与溴发生加成反应），C正确
35、；化合物I分子中含有2个酚羟基和1个酯基，所以1mol化合物I最多能与3molNaOH反应，D错误；（2）根据化合物II的结构简式CH3 CH=CH2 可知其分子式为C9H10；由于化合物II的结构中含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1mol化合物II能与4molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物； （3）化合物II分子结构中含有碳碳双键，且可由化合物III和IV制得，化合物III能与金属Na发生反应，从而说明化合物III中含有羟基，化合物III通过发生分子内的消去反应制得化合物II，由于羟基的位置有2种，所以化合物的结构简式有2种，即CH3 CH2CH2OH 或者CH3 CHOHCH3 ；化合
36、物IV同样可以制取化合物II，且不与金属Na反应，说明化合物IV制取化合物II的方法应为卤代烃的消去反应，卤代烃的消去反应的条件是：在NaOH的醇溶液，加热的条件下制取；（4）由聚合物 CH2CH n COOCH2CH3 的结构简式可知，该聚合物是由丙烯酸乙酯（）发生加聚反应得到的。15、（2014上海单科化学卷，T七）（本题共12分）氯气和氯乙烯都是非常重要的化工产品，年产量均在107 t左右。氯气的实验室制备和氯乙烯的工业生产都有多种不同方法。完成下列填空：38实验室制取纯净的氯气，除了二氧化锰、浓盐酸和浓硫酸。还需要_、_（填写试剂或溶液名称）。39实验室用2.00 mol/L盐酸和漂粉
37、精反应生成氯气、氯化钙和水，若产生2.24 L（标准状况）氯气，发生反应的盐酸_mL40实验室通常用向上排空气法收集氯气。设计一个简单实验，验证所收集的氯气中是否含有空气。_41工业上用电石乙炔法生产氯乙烯的反应如下：CaO3C CaC2COCaC22H2OHCCHCa(OH)2 HCCH HClCH2CHCl 电石乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。 电石乙炔法的缺点是：_、_。42乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。 设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案（其他原料自选），用化学方程式表示（不必注明反应条件）
38、要求：反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；不产生其他度废液。 【答案】（本题共12分） 38饱和氯化钠溶液、氢氧化钠溶液 39100 40用试管收集氯气，收集满后将试管倒立在氢氧化钠溶液中，观察试管内有无残留气体。 41高耗能 会污染环境 42CH2=CH2+Cl2ClCH2CH2Cl ClCH2CH2ClCH2=CHCl+HCl CHCH+ HClCH2=CHCl【解析】38实验室用盐酸制备氯气，氯气中混有氯化氢，得到纯净的氯气，应用饱和氯化钠溶液除去HCl，再用浓硫酸干燥，最后用氢氧化钠溶液进行尾气吸收；39反应的方程式为ClO+Cl+2H+=Cl2+H2O，n（Cl2）=0.1mol，
39、则需要n（HCl）=0.2mol，发生反应的盐酸的体积为V=0.1L=100mL；40 氯气可与氢氧化钠溶液反应，如含有空气，则与氢氧化钠反应后试管内有残留气体；41工业在高温下生产电石，用电石生产乙炔，耗能大，由于乙炔与HCl的反应在氯化汞的作用下进行，污染环境；42以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯，可由乙烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷发生消去反应生成氯乙烯，生成的氯化氢电解生成氢气和氯气，氢气和乙烯发生加成反应生成乙烷，乙烷和氯气发生取代反应生成1，2-二氯乙烷，涉及反应有CH2=CH2+Cl2ClCH2CH2Cl 、ClCH2CH2ClCH2=CHCl+HCl 以
40、及CHCH+ HClCH2=CHCl16（2014天津理综化学卷，T8）（18分）从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫非兰烃，与A相关反应如下：已知： (1)H的分子式为_。(2)B所含官能团的名称为_。(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有_种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为_。(4)BD，DE的反应类型分别为_、_。(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：_。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。(7)写出EF的化学反应方程式：_。(8)A的结构简式为_，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有
41、_种(不考虑立体异构)。 【答案】（18分）(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7) 2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O(8) 3【解析】由AH的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C10H16可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为 ，BD加氢，属于加成反应，则D为乳酸 ，由EF的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知DE发生取代反应，溴原子取代了
42、乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为 和 。(3)两个COOCH3基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有：、 、和共四种，其中具有较强的对称性，只有两种化学环境的氢原子。(8)A为共轭烯烃，与等物质的量的Br2发生加成反应，有两种1、2加成产物，一种1、4加成产物，共3种。17（2014浙江理综化学卷，T29）（15分）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知： 对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。 A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应 C可发生水解反应 D能形成内盐写出化合物B的结构简式_。写出BC反应所需的试剂_。写出CDE的化学反应方程式_。写出
43、同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基 1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。【答案】（15分）（1）A、C（2）（3）酸性高锰酸钾溶液 （4）（5）（6）CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl【解析】（1）苯和乙烯化合生成物质A，A为乙苯，根据普鲁卡因存在对位结构可以确定物质B是，再根据酸性高锰酸钾溶液氧化侧链，可以得到物质C为。（1） 对于普鲁卡因含有氨基，则能
44、与盐酸反应，A正确；含有酯基，可以发生水解反应，C正确；苯环能与氢气发生加成反应，则，B错误；只有一个官能团，无法形成内盐，D错误。（2） A与浓硝酸、浓硫酸反应生成硝基，故B 的结构简式为，根据侧链的变化，可以判断BC反应所需的试剂是酸性高锰酸钾溶液。（4） 反应CDE是酯化反应，根据酯化反应的特点即可写出反应方程式。（5）B的同分异构体分子中含有羧基，且1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，故两个侧链结构应为对位，根据分子式可以推断其结构。（6）以乙烯为原料制备HN(CH2CH3)2的合成路线为，先用乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷，后和氨气发生取代反应。方程式为：
45、CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3HN(CH2CH3)2+2HCl18（2014重庆理综化学卷，T10）(14分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件)HCCl3 C6H5CHOCl3CCHO C6H6A BD ECHOHCCl3CHOOCCH3CCl3GJ（结晶玫瑰）碱酸(1)(A)的类别是 ，能与Cl2反应生成A的烷烃是 。B中的官能团是 。(2)反应的化学方程式为 (3)已知：B苯甲醇+苯甲酸钾，则经反应路线得到的副产物加水萃取、分液，能除去的副产物是 (4)已知：HOCH R1 R2 CHR1R2H2O，则经反应路线得到一
46、种副产物，其核磁共振氢谱有4种峰，各组吸收峰的面积之比为 (5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为 。(只写一种)【答案】（14分）（1）卤代烃，CH4或甲烷。CHO或醛基。（2）CHOHCCl3CH3COOH浓硫酸 CHOOCCH3CCl3H2O（3）苯甲酸钾（4）1244（5）ClONaCHCH2 Cl 或Cl ClONa CHCH2 【解析】（1）A的结构简式是CHCl3（三氯甲烷），属于卤代烃；三氯甲烷可以由甲烷和氯气发生取代反应制取；B的结构简式为，含有的官能团是醛基（-CHO）；（2）根据反应前后可知，该反应过程中发生了官能团的变化：从羟基到酯基，故发生了酯化反应，再根据二者结构简式的差别，可知另外一个反应物是乙酸（CH3COOH），故反应的方程式为；（3）苯甲酸钾易溶于水，水洗可以把苯甲酸钾除去；（4）根据题目中提供的信息可知，副产物的结构简式为，该分子为对称分子，含有4中不同类型的氢原子，且原子个数为1:2:4:4；
