1、温馨提示： 此套题为Word版，请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。第九章 有机化合物第一讲来自化石燃料的化工原料考点一甲烷、乙烯、苯的结构与性质(命题指数)1.常见烃的组成、结构和物理性质:2.三种烃的化学性质:(1)甲烷(CH4)。稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应:化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O(产生淡蓝色火焰)。取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。受热分解:CH4C+2H2。(
2、2)乙烯(CH2CH2)。完成下列化学方程式:燃烧反应:CH2CH2+3O22CO2+2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)加成反应加聚反应:nCH2CH2CH2CH2(3)苯(C6H6)完成下列化学方程式:燃烧反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O。(火焰明亮,带浓烟)取代反应:苯与液溴的取代反应:苯的硝化反应:加成反应:一定条件下与H2加成:1.判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。(1)苯能使溴水褪色,是因为苯分子中含有碳碳双键。()提示:。苯分子中不含有碳碳双键。(2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,两者褪色的原理相
3、同。()提示:。乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是乙烯被氧化。(3)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。()提示:。聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键。(4)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。()提示:。苯与液溴混合后加入铁粉发生了取代反应。(5)1 mol CH4和4 mol Cl2发生取代反应生成的产物中最多的是CCl4。()提示:。生成的物质中HCl最多。(6)烷烃的化学性质很稳定,只能发生取代反应,不能发生加成与氧化反应。()提示:。烷烃不能发生加成反应,但能燃烧,所以能发生氧化反应。2.天然气和煤气是常见的气体燃料,被人们广泛应用于工业生产和
4、日常生活中。(1)查阅资料,了解煤气的主要成分和生产方法。(2)写出天然气、煤气的主要成分在完全燃烧时发生反应的化学方程式。(3)根据以上反应,在相同条件下燃烧等体积的天然气和煤气,消耗氧气体积较大的是哪一种?(4)某灶具原来使用的燃料是煤气,如果改用天然气,其进风口应改大还是改小?如果不进行调节,可能产生什么后果?答案:(1)煤气的主要成分是CO和H2,生产方法是使炭与水在高温下发生反应:C+H2O(g)CO+H2(2)CH4+2O2CO2+2H2O2CO+O22CO2、2H2+O22H2O(3)天然气(4)进风口应改大。如果不进行调节,可导致燃烧不充分,浪费天然气;产生CO使人中毒;未燃烧
5、的CH4、CO遇火发生爆炸等。命题角度1:烃的结构与性质【典例1】(2020全国卷)吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是()A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应的反应类型是消去反应【解析】选D。MPy的分子式为C6H7N,属于芳香同分异构体的有苯胺(C6H5NH2)、和三种,A错误;EPy分子中有2个碳原子形成4个单键,以碳原子为中心形成四面体结构,所有原子不可能共平面,B错误;VPy含有3个碳碳双键和1个碳氮双键,与乙烯的官能团及个数不同,不互为同系物,C错
6、误;反应属于醇类的消去反应,D正确。(1)(宏观辨识与微观探析)MPy理论上可以与氢气发生反应吗?为什么?提示:MPy中含有碳碳双键,理论上可以与氢气发生加成反应。(2)(变化观念与平衡思想)反应的反应类型是什么?提示:两种反应物合二为一,碳氧双键断一加二,属于加成反应。【备选例题】立方烷的结构简式如图所示。下列有关立方烷的说法中正确的是()A.立方烷属于烷烃B.立方烷的二氯代物有三种同分异构体C.立方烷在通常情况下是气体D.常温下立方烷能使酸性KMnO4溶液褪色【解析】选B。A项,立方烷的分子式为C8H8,不符合烷烃的通式,错误;B项,立方烷的二氯代物中2个Cl原子取代H原子的位置有:一条棱
7、上的C原子上的H原子、面对角线上的C原子上的H原子、体对角线上的C原子上的H原子,所以二氯代物有三种同分异构体,正确;C项,碳原子数超过4的烃通常情况下都不是气体,错误;D项,立方烷分子中不含不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误。命题角度2:几种重要烃的实验分析【典例2】(2018全国卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()【解析】选D。甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,因此观察到试管内颜色变浅,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体,且氯气易
8、溶于有机物,故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴,只有CH3Cl和HCl为气体,因此反应后气体的体积减小,且HCl易溶于水,因此导致试管内压强减小,饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱,因此答案为D。人教必修2教材中【科学探究】栏目中甲烷与氯气的实验装置如图。教材对此实验现象的描述为光照时,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管中有少量白雾。(1)若水槽中盛有蒸馏水,光照反应后向水槽中滴加AgNO3溶液,看到有白色沉淀生成,推测反应有氯化氢生成。则该实验设计的错误之处是。(2)将1 mol甲烷和适量的Cl2混合后置于光亮的地方,充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
9、四种有机产物的物质的量依次减小0.1 mol,若甲烷没有剩余,则参加反应的Cl2的物质的量为,由甲烷生成CHCl3的化学方程式为 。提示:(1)由于氯气能溶于水也能生成HCl,故在水槽中盛装蒸馏水,光照反应后向水槽中滴加AgNO3溶液,观察有白色沉淀生成,不能说明光照反应有HCl生成。(2)根据充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次减小0.1 mol,可以设其物质的量分别是0.4 mol、0.3 mol、0.2 mol、0.1 mol,发生取代反应,引入1个氯原子消耗1 mol氯气,则依次消耗的氯气物质的量为0.4 mol1+0.3 mol2+0
10、.2 mol3+0.1 mol4=2 mol;甲烷与氯气光照条件下反应生成三氯甲烷与氯化氢,反应方程式:CH4+3Cl2CHCl3+3HCl。答案:(1)氯气溶于水中形成氯水,往氯水中加入AgNO3溶液也会产生白色沉淀(2)2 molCH4+3Cl2CHCl3+3HCl【备选例题】(2021天津一中高三模拟)已知:(+HNO3+H2OH0;硝基苯沸点210.9 ,蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去),正确的是()选项装置目的A分液B配制混酸C水浴加热D蒸馏提纯【解析】选A。A.硝基苯的密度比水的密度大,不溶于水,可用分液法分离,分层后水在上层、油层在下层,故A正
11、确;B.浓硫酸密度比浓硝酸密度大,为了使液体充分混合,混合时应将密度大的液体注入密度小的液体中,即应将浓硫酸注入浓硝酸中,故B错误;C.该反应中需要控制反应温度,图示装置缺少温度计,故C错误;D.蒸馏时温度计测定馏分的温度,图示温度计水银球未在支管口处,且锥形瓶不能密封,故D错误,故答案为A。1.常见烃的性质的易错点(1)甲烷与Cl2的反应特点是几种产物共存,即使Cl2不足,所得产物也是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl的混合物。(2)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,但原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。(3)利用溴水、酸性KMnO4溶液可以鉴别CH4中混有
12、的C2H4,但除去C2H4时不能用酸性KMnO4溶液。(4)苯只与液溴反应,不能与溴水中的溴反应,但可将溴水中的溴萃取出来,萃取分层后水在下层;溴的苯溶液在上层,溴的苯溶液一般为橙红色。苯不能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。2.有机实验中应注意的问题(1)加热用酒精灯加热:火焰温度一般在400500 ,教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、石油分馏、石蜡的催化裂化实验。水浴加热:银镜反应(温水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。(2)蒸馏操作中应注意的事项温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处;烧瓶中加碎瓷片防暴沸;冷凝管一般选用直形冷凝管,冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动
13、方向应相反。3.萃取、分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶;若是分离,萃取剂不能与溶质发生反应;分液时下层液体从分液漏斗的下口放出,上层液体应从分液漏斗的上口倒出。4.冷凝回流问题当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂的方向是下进上出。5.在有机制备实验中利用平衡移动原理,提高产品的产率常用的方法有:(1)及时蒸出或分离出产品;(2)用吸收剂吸收其他产物,如水;(3)利用回流装置,提高反应的转化率。命题点1:“拼盘式”常见有机物
14、的结构与性质(基础性考点)1.下列说法正确的是()A.将乙烯通入KMnO4(H+)溶液和溴水,实验现象和反应类型均相同B.从苯的分子组成看苯远没有达到饱和,所以通过化学反应,它应该能使溴水褪色C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,但苯可以发生取代反应和加成反应D.常温下,所有的碳原子数多于或等于5的烷烃都不是气体【解析】选C。将乙烯通入KMnO4(H+)溶液和溴水,溶液均出现褪色,但分别属于氧化反应和加成反应,A项错误;苯及其同系物都不能因发生化学反应而使溴水褪色,B项错误;新戊烷()含有5个碳原子,该有机化合物在常温下为气体,D项错误。2.下列说法不正确的是()A.甲
15、烷与氯气在光照下反应,有油状液滴生成B.乙炔与溴的四氯化碳溶液反应,可能得到两种产物C.石油裂化得到汽油可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理相同D.苯是一种易燃液体,但在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟【解析】选C。甲烷与氯气在光照下反应生成卤代烃,有油状液滴生成,A正确;乙炔与溴的四氯化碳溶液反应,可能得到两种产物,即CHBr2CHBr2或CHBrCHBr,B正确;石油裂化得到的汽油含有不饱和烃,可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理不相同,前者加成,后者氧化,C错误;苯是一种易燃液体,但含碳量高,在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟,D正确。命题点2:有机实验考查(综合性考点)3.某兴
16、趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸,设计如图装置,下列说法错误的是()A.实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷B.装置B有使气体混合均匀、控制气流速率、干燥混合气体等作用C.装置C经过一段时间的光照射后,生成的有机物有4种D.从装置D中分离出盐酸的方法为过滤【解析】选D。A项,制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰,再通过分液漏斗加浓盐酸,然后加热,实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷,正确;B项,生成的氯气中含有水蒸气,装置B除具有控制气流速率、使气体混合均匀之外,因浓硫酸具有吸水性,还具有干燥混合气体的作用,正确;C项,装置C经过一段时间的光照射后,甲烷和氯气发生取代反应,生成一氯甲
17、烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物,正确;D项,装置D中除了有盐酸生成外,还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水,能分层,可用分液的方法分离,错误。命题点3:陌生有机化合物的结构与性质(应用性考点)4.(2021长郡中学模拟)2020年1月南开大学周其林团队因高效手性螺环催化剂的发现获得国家自然科学一等奖。如图为两种简单碳螺环化合物,相关的说法正确的是()A.上述两种物质中所有碳原子处于同一平面B.螺3,3庚烷的一氯代物有2种C.螺3,4辛烷与3-甲基-1-庚烯互为同分异构体D.的名称为螺5,4壬烷【解析】选B。A.上述两种物质中均有4个碳原子与同一饱
18、和碳原子相连,形成四面体结构,不可能所有碳原子处于同一平面,故A错误;B.螺3,3庚烷结构高度对称,有两种环境的氢原子,则一氯代物有2种,故B正确;C.螺3,4辛烷分子式为C8H14,3-甲基-1-庚烯的分子式为C8H16,二者分子式不同,不是同分异构体,故C错误;D.根据题目所给物质名称,可知的名称为螺4,5癸烷,故D错误。【加固训练拔高】1.实验室鉴别己烷、1-己烯和邻二甲苯,可选用的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.氢氧化钠溶液和溴水D.溴水和酸性高锰酸钾溶液【解析】选D。1-己烯和溴水中的Br2发生加成反应,从而能使溴水褪色;而己烷和邻二甲苯均与溴水发生萃取,且两者的密度均比水
19、小,故萃取后水层均在下方,有机层均在上方,故无法鉴别,A项错误。己烷和酸性高锰酸钾溶液不反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;而1-己烯和邻二甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故无法鉴别,B项错误。三者与氢氧化钠溶液均不反应,1-己烯和溴水中的Br2发生加成反应从而使溴水褪色,而己烷和邻二甲苯用溴水无法鉴别,C项错误。己烷和酸性高锰酸钾溶液不反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而1-己烯和邻二甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故用酸性高锰酸钾溶液能鉴别出己烷;1-己烯能和溴水中的Br2发生加成反应,从而使溴水褪色,而邻二甲苯和溴水发生萃取,萃取后溶液分层,无色的水层在下方
20、,橙红色的有机层在上方,故可以用溴水鉴别1-己烯和邻二甲苯,D项正确。2.(2021茂名模拟)有机化合物 X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是()A.分子中至少有 7 个碳原子共平面B.能使酸性 KMnO4 溶液褪色C.能与 HBr 发生加成反应D.X 的同分异构体中不存在芳香族化合物【解析】选A。A.分子中存在碳碳双键,根据乙烯分子中有6个原子共面,可知该分子中至少有 5个碳原子共平面,分子中的六元环上的碳原子不能全部共面,故A错误;B.含碳碳双键的有机物能使酸性 KMnO4 溶液褪色,故B正确;C.含碳碳双键的有机物能与 HBr 发生加成反应,故C正确;D.X含有
21、2个环和一个碳碳双键,共3个不饱和度,苯环中含有4个不饱和度,则X 的同分异构体中不存在芳香族化合物,故D正确。3.(2021泸州模拟)对甲基苯乙烯 () 是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断正确的是()A.该物质易溶于水B.使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的原理相同C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体为 3 种D.分子中所有碳原子可能处于同一平面【解析】选D。A.该物质中没有亲水基,难溶于水,故A错误;B.使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,使溴水褪色是发生加成反应,原理不相同,故B错误;C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体为5种、,故C错误;D.苯平面和烯平面通过碳碳单键相连,碳碳
22、单键可以旋转,分子中所有碳原子可能处于同一平面,故D正确。4.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物【解析】选C。苯的同系物中只含有1个苯环,侧链是烷烃基,其通式为CnH2n-6。异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个CH2原子团,故异丙苯属于苯的同系物,分子中含有9个碳原子,则其分子式为C9H12,A和D选项正确;异丙苯分子中的碳原子数比苯的多,相对分子质量比苯的大,沸点比苯的高,B选项正确;异丙苯分子的侧链碳原子形成四个单键,呈四面体结构,所有的碳原子不可能都处于同一平面
23、上,C选项错误。考点二碳的成键特点、同系物与同分异构体(命题指数)1.有机化合物中碳原子成键特点2.同系物(1)概念:结构相似,在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)性质:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序): (3)烃的三种同系物。3.同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)常见烷烃的同分异构体。甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象。丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式):正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(
24、)。戊烷的同分异构体有3种:正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷()、新戊烷()。 (4)同分异构体的类型。异构类型形成途径示例碳链异构碳骨架(碳原子的连接方式)不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3官能团位置异构官能团位置不同CH2CHCH2CH3与CH3CHCHCH3官能团类别异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH34.有机物分子中的共面问题(1)三种典型模型解读甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。乙烯分子中所有原子一定共平面,若用
25、其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2CHCl分子中所有原子共平面。苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。 (2)结构不同的基团连接后原子共面分析平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可旋转,两个平面可以重合,但不一定重合,如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个。平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上,如分子中共平面原子至少12个,最多13个。1.判断下列说法是否正确,正确的打
26、“”,错误的打“”。(1)丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子在一条直线上。()提示:。烷烃是四面体结构,丙烷分子中3个碳原子不在一条直线上。(2)C2H6和C3H8一定互为同系物。()提示:。C2H6和C3H8都是饱和烷烃,互为同系物。(3)丙烯所有原子均在同一平面上。()提示:。丙烯分子中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上。(4)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。()提示:。符合要求的烯烃有两种情况,一种为C4H9CHCH2,有四种结构,还有(CH3CH2)2CCH2、CH3CH2CH2C(CH3)CH2、(CH3)2CHC(CH3)CH2三种,共有7种。(5)分子式
27、为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。()提示:。丙烷的二氯代物有4种结构。(6)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。()提示:。根据CCC的结构,固定氯原子在第一个碳原子上,移动溴原子,有3种结构,固定氯原子在第二个碳原子上,移动溴原子,有2种结构,共有5种。2.(1)和互为同分异构体吗?提示:由于甲烷是正四面体结构,分子的四个顶点完全相同,因此二氯甲烷中的两个氯原子始终处于相邻的位置,和是同种物质,只是分子结构式的写法不同而已。(2)苯环上有A、B、C三个不同取代基的有机物有几种同分异构体?提示:10种。苯环上有三个取代基时,可先定A、B两个的位置关系是邻或间或对,然
28、后再根据等效氢法对第三个取代基C依次进行定位,邻位有4种,间位有4种,对位有2种,共计10种。命题角度1:同分异构体数目的判断【典例1】(2019全国卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种【解析】选C。C4H8BrCl的同分异构体共有12种,如下:(1)碳链:CCCC定溴原子移动氯原子(定一移一)a.氯原子的位置有4种。b.氯原子的位置有4种,考虑分子中碳原子的对称性,所以溴只有2种位置。(2)碳链:溴只有2种位置a:氯原子位置有3种b.氯原子位置有1种。分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D
29、.10种【解析】选C。共有9种,分别是1,1-二氯丁烷、1,2-二氯丁烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、2,2-二氯丁烷、2,3-二氯丁烷、1,1-二氯-2-甲基丙烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷、1,3-二氯-2-甲基丙烷。【思维升华】两道试题均是考查C4H10的二元卤代物有几种,第二道题的取代基相同,2019年高考题的取代基不同。分析总结上述两题,可以得到以下两点启示:(1)掌握两题解析中分析二元取代物的两种方法,注意防止重复。(2)推广记住C4H10的二元取代物有几种,取代基相同9种,取代基不同12种。如C4H8(COOH)2属于二元酸的同分异构体共有9种。【备选例题】分子式为C5H
30、12的有机物有多种同分异构体,其中沸点最高的分子的二氯取代物的种数是()A.7B.8C.9D.10【解析】选C。烷烃的同分异构体中支链越多,分子的沸点越低,所以其同分异构体中沸点最高的是分子直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3,两个氯原子在同一个碳原子上的同分异构体为3种,两个氯原子在不同碳原子上的同分异构体为6种,所以一共有9种同分异构体。命题角度2:有机物共面问题【典例2】(2019全国卷)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时,四个单键指向四面体的四个顶点,该有机物不可能所有原子共平面。甲
31、苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C错误。1,3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以旋转,所有原子可能共平面,D正确。 【规律方法】有机物共面问题的判断思路(1)明确常见代表物的结构特点:CH4正四面体,C2H4平面形,C6H6平面六边形。(2)展开空间构型:其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。(3)熟记规律 :单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因结构中只要出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。结构中每出现一个
32、苯环,至少有12个原子共面。【备选例题】已知CC键可以绕键轴自由旋转,结构简式为的烃,下列说法中正确的是()A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至多有26个原子处于同一平面上C.该烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色D.该烃属于苯的同系物【解析】选B。A. 苯是平面形结构,且CC键可以绕键轴自由旋转,所以分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,A错误;B.两个苯环可能处于同一个平面上,则分子中至多有26个原子处于同一平面上,B正确;C.该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;D.苯的同系物有且只有一个苯环,且侧链为烷基,该烃不属于苯的同系物,D
33、错误。命题角度3:有机物的化学用语【典例3】(2020浙江7月选考)下列表示不正确的是()A.乙烯的结构式:B.甲酸甲酯的结构简式:C2H4O2C.2-甲基丁烷的键线式:D.甲基的电子式:【解析】选B。结构式是每一对共用电子对用一个短线来表示,乙烯分子中每个碳原子和每个氢原子形成一对共用电子对,碳原子和碳原子形成两对共用电子对,A正确;结构简式中需要体现出特殊结构和官能团,甲酸甲酯中要体现出酯基,其结构简式为HCOOCH3,B错误;键线式中每个端点为一个C原子,省略CH键,C正确;甲基中碳原子和三个氢原子形成3对共用电子对,还剩一个未成对电子,D正确。 【规律方法】有机物结构的三种常用表示方法
34、【备选例题】有4种碳骨架如下的烃。下列说法正确的是()a和d是同分异构体b和c是同系物a和d都能发生加聚反应只有b和c能发生取代反应A.B.C.D.【解析】选A。由图可知a为2-甲基丙烯(CH3)2CCH2,分子式为C4H8;b为新戊烷(CH3)4C,分子式为C5H12;c为2-甲基丙烷(CH3)3CH,分子式为C4H10;d为环丁烷,分子式为C4H8。故可知正确;d不能发生加聚反应,故错;a、d也能发生取代,故错;选A。1.同分异构体的五种判断方法(1)基团连接法。将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四
35、种。(2) 换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时,同分异构体种数相同。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)。分子中同一个碳上的H原子等效;同一个碳的甲基H原子等效;分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物,如C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,再除去相同的重复个体。(5)组合法。饱和一元酯R1COOR2,R1有m种,R2有n种,共有mn种酯。强调:一元代物的种数判断关键在于注意结构的对
36、称性;二元代物的种数确定要点在于思维的有序性,才能避免重复与遗漏;酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割,以及酸和醇的种数确定。2.有机物分子中原子共面、共线的判断方法3.有机物组成和结构的几种表示方法(以乙烯为例)命题点1:有机物组成和结构的表示方法(基础性考点)1.下列有关物质的表达式正确的是()A.乙炔分子的比例模型示意图:B.2-甲基-2戊烯的键线式:C.乙醇的结构简式:CH3CH2OHD.1,3-丁二烯的分子式:C4H8【解析】选C。乙炔分子是直线形分子,A错误;根据键线式的结构可知,该键线式所表示的有机物的名称是4-甲基-2-戊烯,B错;1,3-丁二烯的分子式为C4H6,
37、D错。命题点2:同分异构体数目的判断(综合性考点)2.(2021哈尔滨模拟)芳香化合物C9H10O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2,其可能的结构共有(不含立体异构)()A.11种B.12种C.13种D.14种【解析】选D。该有机物能与NaHCO3发生反应产生CO2,说明含有羧基,取代基为正丙酸基时,1种;取代基为异丙酸基,1种;取代基为COOH、CH2CH3,有邻间对3种;取代基为乙酸基、CH3,有邻间对3种;取代基为COOH、CH3,CH3,甲基为邻位,2种;间位,3种;对位1种;符合条件的总共有14种。3.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体
38、,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为()A.9种B.10种C.11种D.12种【解析】选A。苯环上共有6个氢原子,根据换元法思路,其一溴代物与五溴代物的同分异构体种数相同,二溴代物与四溴代物的同分异构体种数相同。命题点3:有机物共面问题(应用性考点)4.下列叙述正确的是()A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上D.2-丁烯(H3HHH3)分子中4个碳原子可能在同一条直线上【解析】选B。H3H2H3分子中:1,3号碳原子和2号碳上的两个氢原子,可看作是2号碳形成的四面体结构,三个碳原子只共面但一定
39、不共线,A不正确。甲苯分子中CH3里的碳原子占据了苯分子中一个H原子的位置,所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上,B正确。烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C不正确。2-丁烯(H3HHH3)可看作1,4碳原子取代乙烯分子中的两个氢原子所形成的结构,4个碳原子在同一个平面内,但是不可能在同一条直线上,D不正确。 5.(双选)已知CC可以绕键轴旋转。结构简式为的烃的下列说法正确的是()A.分子中最多有16个原子处于同一平面上B.该烃的一氯代物最多有5种C.该烃是苯的同系物D.分子中至少有9个碳原子处于同一平面【解析】选B、D。由
40、结构简式可知,分子中含2个苯环,苯环为平面结构,直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内,结合对称性分析。A.由于苯环是平面形结构,碳碳单键可以旋转,所以分子中最多有24个原子处于同一平面上,A错误;B.碳碳单键可以绕键轴旋转,由对称性可知,苯环上四种H、甲基上一种H,其一氯代物最多有5种,B正确;C.苯的同系物只有1个苯环,该物质不属于苯的同系物,C错误;D.所有C原子可能共面,但对某一苯环,苯环中6个C、与苯环相连甲基上的C、另一苯环上的与苯相连的C及对位C一定共面,即至少有9个C原子共面,D正确。【加固训练拔高】(2021内江模拟)化合物1,1-二环丙基乙烯()是重要的医药中间体。下列有关
41、该化合物的说法正确的是()A.分子中所有碳原子共平面B.其同分异构体可能是苯的同系物C.一氯代物有4种D.可以发生加成反应、氧化反应和加聚反应【解析】选D。A.分子中含有碳碳双键,两个三元环,环上的碳原子均为饱和碳原子,饱和碳原子呈四面体,故所有碳原子不可能在同一平面上,故A错误;B.该有机物的分子式为C8H12,苯的同系物的通式为CnH2n-6,不符合苯的同系物的通式,故B错误;C.该分子中存在三种等效氢,故一氯代物有三种,故C错误;D.该有机物含有碳碳双键,可以发生加成反应,加聚反应,氧化反应,故D正确。考点三煤、石油和天然气的综合利用(命题指数)1.煤的综合利用(1)成分:有机物和少量无
42、机物组成的复杂混合物。(2)煤的加工。煤的干馏(化学变化)煤的气化(化学变化)制取水煤气的反应方程式:C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)。煤的液化(化学变化)直接液化:煤与H2直接液化生成液态燃料。间接液化:先转化为CO和H2,再经催化合成甲醇等液态有机物。合成方程式为CO+2H2CH3OH。2.石油的综合利用(1)石油的成分:多种碳氢化合物(烃)组成的混合物,所含元素以C、H为主。(2)石油的加工。3.天然气的综合利用(1)主要成分:甲烷。(2)用途。清洁能源。化工原料,先转化为CO和H2,再用于合成氨、甲醇等,化学方程式为CH4+H2O(g)CO+3H2。1.判断下列说法是否正确
43、,正确的打“”,错误的打“”。(1)液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷。()提示:。天然气的主要成分是甲烷,液化石油气的主要成分不是甲烷。(2)煤干馏可得到煤焦油,乙烯能从石油中分馏得到。()提示:。煤干馏可得到煤焦油,乙烯是通过石油的裂解得到的。(3)石油的分馏和制取蒸馏水在原理上是相似的。()提示:。石油的分馏和制取蒸馏水,都是利用沸点不同。(4)石油经过分馏得到的汽油是纯净物。()提示:。汽油是混合物。(5)石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。()提示:。石油是由多种烃组成的混合物。(6)水煤气可用来合成甲醇等含氧有机物。()提示:。水煤气的主要成分为CO与H2,两者经催化可合成甲醇。
44、2.城市居民用的液化石油气的主要成分是丁烷,在使用过程中,常有一些杂质以液态形式沉积于钢瓶内,这些杂质是丙烷和丁烷还是戊烷和己烷?提示:戊烷和己烷。常温常压下丙烷和丁烷是气态烃,以液态形式沉积于钢瓶内必为沸点高、难汽化的烃。3.可燃冰是资源量丰富的高效清洁能源,是未来全球能源发展的战略制高点。可燃冰的化学成分是什么?提示:可燃冰,学名天然气水合物,是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中,由天然气与水在高压低温条件下形成的类冰状的结晶物质,主要成分是甲烷和水分子。从外形上看,可燃冰就像是白色或浅灰色的冰雪晶体。这时候如果有火源,它就可以像固体酒精一样被点燃,所以被称为“可燃冰”。命题角度:化石燃料
45、的综合利用【典例】某研究性小组为了探究石蜡油分解的产物,设计了如下实验方案。下列说法错误的是()A.石蜡油是石油减压蒸馏的产物B.碎瓷片加快了石蜡油的分解C.酸性高锰酸钾溶液褪色说明生成了乙烯D.溴的四氯化碳溶液褪色是因为发生了加成反应【解析】选C。石油在常温下分馏得煤油、柴油、重油等馏分,然后以重油为原料经减压蒸馏可得到石蜡油,A正确;碎瓷片作催化剂,降低了反应的活化能,从而加快了石蜡油分解的速率,B正确;能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是乙烯,酸性高锰酸钾溶液褪色只能说明石蜡油分解生成了烯烃,C错误;石蜡油分解得到烯烃和烷烃,其中烯烃与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D正确。【备选例题】下列
46、关于石油的说法正确的是()A.石油属于可再生矿物能源B.石油主要含有碳、氢两种元素C.石油裂化属于物理变化D.石油分馏属于化学变化【解析】选B。石油是化石燃料,属于不可再生能源,故A错误;石油是由多种碳氢化合物组成的混合物,故主要含C、H两种元素,故B正确;石油裂化是以重油为原料来生产轻质油的过程,有新物质生成,故是化学变化,故C错误;根据石油中各组分的沸点的不同,用加热的方法将组分分离的操作称为石油的分馏,无新物质生成,故为物理变化,故D错误。1.化学中的“三馏”干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净
47、物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化2.化学中的“两裂”名称定义目的裂化在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量裂解在高温下,使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃命题点:化石燃料的综合利用(基础性考点)1.(2021北京密云区模拟)石油化学工业是国民经济重要支柱之一,下列有关石油化工的叙述错误的是()A.石油分馏是利用各组分沸点不同B.石油裂化过程会发生碳碳键断裂C.聚丙烯防护服材料易被KMnO4氧化D.沥青可用于铺设马路【解析】选C。石油分馏是利用石油中各成
48、分的沸点不同,通过加热的方法将它们分离,故A正确;石油裂化是将长链的烃断成短链的烃,过程中会发生碳碳键断裂,故B正确;聚丙烯结构中没有碳碳双键,不易被KMnO4氧化,故C错误;沥青是铺设马路的良好材料,故D正确。2.(2021上海杨浦区模拟)对石油和煤的分析错误的是()A.都是混合物B.都含有机物C.石油裂化和煤干馏得到不同的产品D.石油分馏和煤干馏原理相同【解析】选D。石油是多种烃组成,煤是由多种有机物和无机物组成的,都是混合物,故A不选;石油是由多种有机物组成的混合物,煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物,故B不选;石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油,煤油,柴油等)的产量,特别是提高
49、汽油的产量,煤干馏得到焦炭、煤焦油、出炉煤气,故C不选;石油的分馏为物理变化,煤的干馏为化学变化,故D选。3.(双选)下列关于化石燃料说法正确的是()A.煤加工得到的水煤气可用来合成液态烃、甲醇等含氧有机物B.石油裂化的目的是得到汽油等轻质燃料C.天然气的主要成分是甲烷,属于可再生资源D.煤中含有苯和二甲苯等物质,可通过煤的干馏获得【解析】选A、B。煤加工得到的水煤气主要成分为CO、氢气,可在一定条件下合成烃、甲醇等,故A正确;裂解的目的是获得气态短链烃乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等,石油裂化的目的是得到汽油等轻质燃料,故B正确;天然气的主要成分是甲烷,属于不可再生资源,故C错误;煤的干馏产
50、品中含苯和二甲苯等物质,煤中不含有苯和二甲苯等物质,故D错误。【知识拓展】“碳九”简介1.碳九是什么?顾名思义,碳九(C9)的意思就是有9个碳原子。它是由石油加工提炼,得到一系列有机物的统称,也可以简单地把它看作类似于汽油的东西。碳九常被用来合成石油树脂,是制作油漆、油墨、黏合剂的原材料。2.碳九的分类因加工程度不同,碳九也分为两种:“裂解碳九”和“重整碳九”,它们的化学性质、对环境造成的影响并不相同。裂解碳九:来自石油的裂解,主要成分为烯烃和烷烃;重整碳九:来自石油的重整,主要成分为三甲苯、甲乙苯、丙苯等芳香烃。3.碳九的危害(1)作为一类石油产品,碳九具有一定的毒性。如果人或其他生物摄入过
51、多,将严重影响身体健康,甚至直接威胁生命。(2)这类有机物很难被生物代谢,即使是少量碳九,也可能经由食物链富集在生物体内,将污染一路带到人类的餐桌上。(3)水体缺氧。(4)二次污染:碳九同时也是一类有机溶剂,可以将塑料等有机材料制品分解,并产生新的污染物质。【加固训练拔高】1.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如图:下列说法不正确的是()A.反应的产物中含有水B.反应中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5C11的烃类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷【解析】选B。观察示意图,根据原子守恒,可知反应为CO2+H2=CO+H2O,产物中含有水,A项正确;观察示意图可
52、知,反应中还有碳氢键形成,B项错误;汽油主要是C5C11的各种烃类混合物,C项正确;观察图中a的球棍模型,可知其名称是2-甲基丁烷,D项正确。2.(2021泉州模拟)下列关于化石燃料加工的说法正确的是()A.石油裂化主要得到乙烯B.石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油等C.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D.煤的气化是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径【解析】选C。A选项中石油裂化主要得到烯烃和烷烃,石油裂解则主要得到乙烯;B选项中石油分馏属于物理变化;D选项中煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程,属于化学变化。3.(2016北京高考)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混
53、合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/13814413980熔点/13-25-476下列说法不正确的是()A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来【解析】选B。从甲苯和二甲苯的结构看,甲苯生成二甲苯的反应是取代反应,A选项正确;144 是邻二甲苯的沸点,甲苯的相对分子质量比二甲苯的小,故甲苯的沸点低于144 ,B选项错误;在所有的物质中苯的沸点最低,C选项正确;二甲苯的熔点不同,但常温下都是液体,故可以通过控制温度,使它们分别结晶出来,D选项正确。1
54、.(2018全国卷) 环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2【解析】选C。环戊烯与螺2.2戊烷()的分子式均为C5H8,二者互为同分异构体,故A正确;二氯取代中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以取代同侧碳原子上或者两侧的碳原子上的氢原子,因此其二氯代物超过两种, B正确;螺2.2戊烷()中中心原子含有四个单键,故所有碳原子一定不处于同一平面,C不正确;螺2.2戊烷()的分子式为C5H8,若生成1
55、 mol C5H12则至少需要2 mol H2,D正确。2.(2018全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【解析】选C。在苯乙烯的结构中含有苯环和碳碳双键,A项苯乙烯与液溴在FeBr3的催化作用下,溴能取代苯环上的氢,故A说法正确;B项苯乙烯中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾发生氧化反应,故B说法正确;C项苯乙烯与HCl发生加成反应而不是取代,产物不是氯代苯乙烯,故C错误;D项苯乙烯中的碳碳双键可发生加聚反应生成聚苯乙烯。3.(2016海南
56、高考)下列物质中,其主要成分不属于烃的是()A.汽油B.甘油C.煤油D.柴油【解析】选B。石油是由多种碳氢化合物组成的混合物,石油分馏可以得到汽油、煤油、柴油,所以汽油、煤油、柴油属于烃,A、C、D属于烃;甘油是丙三醇,含有氧元素,不属于烃。4.(2016全国卷)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.2-甲基丁烷也称异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.C4H9Cl有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物【解析】选B。2-甲基丁烷也称异戊烷而不是异丁烷,A项错误;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,B项正确;C4H9Cl有4种同分异构体,C项错误;油脂不是高分子化合物,D项错误。5.(
57、2016全国卷)下列有关燃料的说法错误的是()A.燃料燃烧产物CO2是温室气体之一B.化石燃料完全燃烧不会造成大气污染C.以液化石油气代替燃油可减少大气污染D.燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一【解析】选B。燃料燃烧产物CO2是温室气体,A正确;化石燃料即使完全燃烧也会产生SO2以及氮氧化物等大气污染物,B错误;液化石油气的主要成分是烃类,完全燃烧的主要产物是水和二氧化碳,可以减少大气污染,C正确;CO有毒,是大气污染物,D正确。1.两个特征反应:(1)取代反应:烷烃的特征反应。(2)加成反应:含碳碳双键、碳碳三键、苯环的有机物均可发生加成反应。2.两个“同”的书写与判断:(1)同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。(2)同分异构体:相同的分子式,但具有不同结构。3.三类烃的性质:(1)烷烃:光照条件下与纯卤素发生取代反应。(2)烯烃:能被酸性高锰酸钾氧化,与溴水(或溴的CCl4溶液)、卤化氢、水等发生加成反应,可发生加聚反应。(3)苯:在催化剂存在时与纯卤素发生取代反应,能被硝基取代,可发生加成反应。关闭Word文档返回原板块
