1、第17题有机合成与推断1(2018江苏高考)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 已知：(1)A中的官能团名称为_(写两种)。(2)DE的反应类型为_。(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。把脉考点第(1)问考查官能团的判断第(2)问考查反应类型的判断第(
2、3)问考查结构简式的书写第(4)问考查限定条件下同分异构体的书写第(5)问考查有机合成路线设计解析：(1)A中含有碳碳双键和羰基。(2)在DE的反应中，E比D少了1个羟基，多了1个碳碳双键，所以DE发生了消去反应。(3)根据BC的反应，结合A的结构简式及B的分子式知，B的结构简式为。(4)的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有根据分子式可知还有一个基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。综上分析，其同分异构体的结构简式为答案：(1)碳碳双键、羰基(2)消
3、去反应(3)(4)HOOCOCCH2(2017江苏高考)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1)C中的含氧官能团名称为_和_。(2)DE的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。把脉考点第(1)问考查官能团的判断第(2)问考查反应类型
4、的判断第(3)问考查限定条件下同分异构体的书写第(4)问考查结构简式的书写第(5)问考查有机合成路线设计解析：(1)C中含有的“COC”为醚键，“COO”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的CH2COCH3取代，故DE发生的是取代反应。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为氨基酸，即含有对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基在苯环上应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为(4)对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基，已知G
5、经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为。(5)与HBr发生取代反应生成，模仿AB的反应可知：硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为答案：(1)醚键酯基(2)取代反应(4)3(2016江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H1
6、7O3N，写出E的结构简式：_。(5)已知：苯胺()易被氧化请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。把脉考点第(1)问考查官能团的判断第(2)问考查反应类型的判断第(3)问考查限定条件下同分异构体的书写第(4)问考查结构简式的书写第(5)问考查有机合成路线设计解析：(1)由D的结构简式可知，D中的含氧官能团有(酚)羟基、羰基和酰胺键。(2)由F、G的结构简式可知，F中的OH消失，出现了新的碳碳双键，FG应是醇羟基发生的消去反应。(3)能发生银镜反应，则同分异构体中含有醛基；能发生水解反应，且产物之一能与FeCl3溶液发生显色
7、反应，则该水解产物含有酚羟基，进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“OOCH”；又因为分子中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有3种：(4)由F的结构简式可知，其分子式为C14H19O3N，而E的分子式为C14H17O3N。由于E经还原得到F，且E中不含Br元素，综合分析D和F的结构变化可推知，E中羰基被还原为醇羟基生成F，逆推可知E的结构简式应为。(5)由与(CH3CO)2O与(CH3CO)2O为原料制备分析原料和产物结构的变化可知，COOH是CH3被氧化得到的，且需在邻位引入NHCOCH3。由信息可知苯甲酸发生硝化反应时在间位引入NO2，因此甲苯在氧化前必须发生硝化反应在邻位
8、引入NO2；由于苯胺易被氧化，因此在CH3被氧化为COOH前，先将NH2转化为NHCOCH3。答案：(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种即可)(4)4(2015江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3把脉考点第(1)问考查官能团的判断第(2)问考查结构
9、简式的书写、反应类型的判断第(3)问考查限定条件下同分异构体的书写第(4)问考查有机合成路线设计解析：(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为观察C、D的结构简式，可看出D是C中Cl被CN取代的产物，故CD的反应类型为取代反应。(3)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为(4)可用逆推法分析
10、。根据信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推结合题干信息可进一步逆推，因此，以为原料制备X的合成路线流程图如下答案：(1)醚键醛基5(2014江苏高考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为_。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。(5)根
11、据已有知识并结合相关信息，写出以的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。把脉考点第(1)问考查官能团的判断第(2)问考查结构简式的书写第(3)问考查反应类型的判断第(4)问考查限定条件下同分异构体的书写第(5)问考查有机合成路线设计解析：(1)非诺洛芬中含氧官能团有醚键和羧基。(2)根据A、B的结构简式及转化关系，可以推断反应为取代反应，结合X的分子式可知X为(3)根据图示转化关系可知，为取代反应，为加成反应，为水解反应。(4)根据条件，知该同分异构体分子中含有甲酸酯基，且水解产物之一中含有酚羟基，结合条件可知其结构简
12、式为(5)结合提供信息，运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线。答案：(1)醚键羧基高考题为非选择题。该部分内容的命题设计常以新医药、新材料的合成为载体，以有机物合成与推断综合题呈现。该类题目综合性强，覆盖面广，新颖度高。其命题角度有：考查有机物官能团的名称、结构、性质以及相互转化。考查有机反应类型的判断。考查限定条件下同分异构体的书写、未知有机物结构简式的书写与推断，及有机反应化学方程式的书写。考查依据题设要求，设计有机物的合成路线和流程。命题点一 有机物中官能团的判断与性质重难主攻1常见官能团的结构与名称官能团结构名称官能团结构名称碳碳双键碳碳叁键X卤素原子OH(与链烃基相连)(醇)羟
13、基OH(与苯环直接相连)(酚)羟基醚键醛基羰基羧基酯基2化学反应现象与官能团的关系反应现象思考方向溴水褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色有机物中含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀有机物中含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2有机物中可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2有机物中含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀有机物中含有酚羟基题点全练1(1)写出下列物质中所含官能团的名称_；_；_。(2)下列为A、B两种物质的结构简式。物质A中官能团的名称为_；物质B中官能团的名称为_。
14、(3)B()中的官能团名称为_。(6)B(CH2=CHOOCCH3)含有的官能团是_。答案：(1)酯基、碳碳双键醚键、羰基、氨基羰基、醚键、碳碳双键醚键、醛基碳碳双键、酯基、酰胺键醇羟基、酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键(2)醚键、羰基碳碳双键、醛基(3)醚键、羟基(4)酰胺键、氟原子、硝基(5)酯基、碳碳双键(6)酯基、碳碳双键2(1)(2018百校大联考)E()中的官能团包含酰胺键、_和_。(2)(2018南京、盐城一模)盐酸米多君()中含氧官能团名称为_(只写两种)。(3)(2018苏锡常镇一调)F()中的含氧官能团名称为_和_。(4)(2018苏州一模)化合物C()中含氧官能团的名称为_、
15、_。(5)(2018苏锡常镇二调)化合物F()中含有的官能团的名称为_和_。(6)(2018无锡一模)E()中的官能团名称为_和_。答案：(1)碳碳双键醚键(2)羟基、醚键、酰胺键中任两种(3)羟基羰基(4)醛基醚键(5)碳碳双键酯基(6)碳碳叁键羧基命题点二 结构简式的书写和反应类型的判断重难主攻1由反应条件可推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和叁键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
16、银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应2根据题给信息推断有机物的结构题给信息推断结论芳香化合物含有苯环某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应该有机物可能为
17、甲酸某酯某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基某有机酸0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个COOH某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6221该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6221某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56 gmol13根据题给框图转化关系推断有机物的结构在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式字母代替有机物分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推
18、断，需要考虑如下几点：(1)在限定的转化步骤中，反应的条件是什么？其目的是什么？(2)转化前后发生了什么反应？有机物结构发生了什么变化？(3)然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。类型实例(1)根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为有机物B的结构简式为(2)根据已知物的结构简式和未知物的性质确定未知物的结构简式实验DE的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为(3)根据已知物的结构简式和未知物的相对分子质量确定副产物的结构
19、简式 合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为(4)根据反应物和生成物的结构简式确定可能存在的副产物的结构简式EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为题点全练1功能高分子P的合成路线如下：(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_。(2)试剂a是_。(3)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。(4)反应的反应类型是_。解析：若选择A的分子式C7H8作为突破口，不饱和程度高是其特点，考虑有苯环，原料A为甲苯，因试剂a和原料E结构缺失，无法运用正向合成法。调整思路选用逆向合成法，拆解高分子P结构，若P是加聚产物，加聚反应只有一种反应物，题目
20、中却有D、G两种反应物，否定加聚反应得到P。P结构中有酯基，还可能是高分子与醇反应得P，从酯基断键可得和结合的反应条件可知FH2OGC2H5OH是水解反应，G中含羧基则可确定结构为D为通过条件可知B苯环侧链烃基发生氯代反应，条件是卤代烃水解条件即NaOH的水溶液，硝基只能是条件时苯环硝化反应上去的基团，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。A的结构简式为由G推得F为再推得E为则E中含有碳碳双键和酯基官能团，反应为加聚反应。答案：(1) (2)浓硫酸和浓硝酸(3)酯基、碳碳双键(4)加聚反应2秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)
21、B生成C的反应类型为_；C的结构简式为_。(2)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。解析：(1)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。(2)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。答案：(1)取代反应(或酯化反应)(2)酯基、碳碳双键消去反应3有机物F是有机化学合成中常用的中间体，合成F的一种路线如图所示：已知：.A的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为213；C的核磁共振氢谱只有1组峰。.两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_，B的结构简式为
22、_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。F的结构简式为_。解析：(1)A的分子式为C3H6，其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为213，则A为CH2=CHCH3(丙烯)。(2)A与H2O反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C的核磁共振氢谱只有1组峰，说明C的结构高度对称，则C为CH3COCH3，因此可推出B为(CH3)2CHOH。(3)C为CH3COCH3，D为C6H5CHO，根据已知信息，C和D反应生成E，进一步生成F的过程为答案：(1)丙烯(2)加成反应(CH3)2CHOH4(1)(2018南京、盐城一模)盐酸米多君是临床常用的升压药，其一种合成路线如下：BC的反应类型为_。E的分
23、子式为C10H15O3N，经取代得到F。写出E的结构简式：_。(2)(2018苏锡常镇二调)乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如下：已知：RMgBrRCHROMgBrAB的反应类型为_。化合物C的结构简式为_。1 mol化合物E与足量乙酸酐(CH3CO)2O反应，除F外另一产物的物质的量为_。解析：(1)比较B和C的结构简式，B中Cl被N(CH2C6H5)2代替，则BC的反应类型为取代反应；由F可推知E的结构简式为(2)比较A和B的结构简式，B是A中苯环上的氢加成到HCHO中碳氧双键的氧原子上，所以AB的反应类型为加成反应；化合物C与CH2=CHMgBr反应生成则C
24、的结构简式为1 mol化合物E与足量乙酸酐(CH3CO)2O反应，生成了2 mol酯基，除F外另一产物为CH3COOH，其物质的量为2 mol。命题点三 限定条件下的同分异构体书写重难主攻1常见限制条件与结构关系总结(1)不饱和度()与结构关系不饱和度思考方向11个双键或1个环21个三键或2个双键33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)4考虑可能含有苯环(2)化学性质与结构关系化学性质思考方向能与金属钠反应羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应酚羟基、羧基与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基发生银镜反应醛基发生水解反应卤素原子、酯基(3)核磁共振氢谱与结构关系确定有多少种不同化学环境的氢。判断分子的对称
25、性。2限定条件下同分异构体书写流程(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)注意事项限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。芳香族化合物同分异构体a烷基的类别与个数，即碳链异构。b若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方
26、法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：3剖析限定条件下同分异构体的书写(以C9H10O2为例)限定条件可能的同分异构体的结构简式有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取
27、代基有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基题点全练1(1)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体G的结构简式：_。G分子中有4种不同化学环境的氢G的水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物还能与FeCl3溶液发生显色反应(2)写出同时满足下列条件的F()的一种同分异构体的结构简式：_。分子中含
28、有两个苯环能发生水解反应生成两种物质，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能发生银镜反应分子中只有3种不同化学环境的氢解析：(1)根据可知分子具有对称结构；根据可知分子中含有结构，另外苯环上还含有CHO；故剩余的两个C原子为两个甲基，且处于对称位置。由此可写出结构简式为(2)由可知水解后的一种产物中含有酚羟基，另一种产物中含有醛基，则同分异构体中含有结构；由可知该同分异构体结构高度对称；再结合可知符合要求的同分异构体的结构简式为2根据题目要求回答下列问题：(1)具有支链的有机物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的CCl4溶液褪色，1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反
29、应，则A的结构简式是_。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：_(不考虑立体异构)。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上一硝基取代物有2种的酯的同分异构体是_(写结构简式，不考虑立体异构)。(3)有机物B是一种羟基醛，其结构简式为B的同分异构体有多种，其中能发生水解反应的有机物有_种(不考虑立体异构)。(4) 的同分异构体中：能发生水解反应；能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应；含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式：_。(5)化合物有
30、多种同分异构体，同时满足下列条件的有_种。能发生水解反应和银镜反应；能与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。(6)符合下列3个条件的的同分异构体有_种。与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上只有两个取代基；1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是_(写结构简式)。(7)同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含C=O的的同分异构体有_种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为_。解析：(1)A可使Br2的CCl4溶液褪色，则A分子中含有碳碳双键或碳碳叁键，1 mol
31、 A和1 mol NaHCO3能完全反应，则A分子中含有1个COOH，剩余部分为C3H5，故A分子中含碳碳双键而不含碳碳叁键，又A分子中具有支链，所以A的结构简式为要写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式，可在COOH不变的情况下，改变C=C和另外一个碳原子的相对位置，共2种。(2)能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物分子中含有酚羟基，该同分异构体苯环上有2种一硝基取代物，则苯环上有两个处于对位的基团，其中一个含酯基，其基本结构为只要将C2H3O2变为含酯基的结构即可，但要注意切勿漏写含酚形成的酯的同分异构体。(3)B的分子式为C5H10O2，其同分异构体中，能发生水解反应的有
32、机物是酯类。写饱和一元酸和饱和一元醇形成的酯的同分异构体的结构简式时，要从甲酸酯写起，然后依次增加酸中碳原子的个数，同时考虑酸和醇的同分异构体，最终确定酯的同分异构体。因为甲酸丁酯有4种(丁基有4种)，乙酸丙酯有2种(丙基有2种)，丙酸乙酯有1种，丁酸甲酯有2种，所以符合条件的B的同分异构体共有9种。(4) 的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，还能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯(HCOO)结构，再根据含氧官能团处在对位，可写出三种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是 (5)由题给条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基，含有4个饱和碳原子；结合条件可写出6种
33、符合条件的同分异构体的结构简式：(6)同分异构体符合下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；苯环上只有两个取代基；1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，说明另一个取代基为RCOO，该取代基为CH3CH2CH2COO、(CH3)2CHCOO，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是(7)同分异构体同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含C=O，苯环上邻、间、对3种：，侧链有同分异构体：COOCH3、OOCCH3、CH2COOH、CH2OOCH、OCH2CHO、COCH2OH、CHOH
34、CHO 7种，故同分异构体有3721种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件，其结构简式为答案：(1) 3(1)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11) _。(2)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。(3)L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共
35、有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。(4)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。解析：(1)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为11，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、。(2)由B的结构简式可知B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，
36、剩余基团为C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。(3)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的结构简式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3221的结构简式为(4)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基。当2个取代基分别为CO
37、OH、CH2CH2COOH时，考虑邻、间、对，共3种结构；当2个取代基分别为COOH、CH(CH3)COOH时，考虑邻、间、对，共3种结构；当取代基均为CH2COOH时，考虑邻、间、对，共3种结构；当取代基为CH3、时，考虑邻、间、对，共3种结构，W共有333312种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为答案：(1)、4(1)(2018南京、盐城一模)写出满足下列条件的B()的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，分子中有一个手性碳原子，能发生银镜反应，与FeCl3溶液发生显色反应，在酸性条件下水解可生成两种有机物。分子中只有5种不同化学环境的氢。(2)(2018镇江一模)有机物J为G()的
38、同系物，比G少一个碳原子，J有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应分子中有4种不同化学环境的氢能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。(3)(2018苏锡常镇二调)写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6211。解析：(1)B的一种同分异构体中，含有一个手性碳原子即必须是一个碳原子连接四个不同的原子或原子团，含有CHO和酯基或甲酸酯，且含有酚羟基，结合只有5种不同化学环境的氢，所以该同分异构体的结构简式为(2)
39、有机物J为G()的同系物，比G少一个碳原子，属于芳香酸，分子式为C11H14O2，题给条件和说明该有机物含有甲酸酯基，说明该有机物高度对称。因此该有机物的结构简式为(3) 的一种同分异构体满足：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；能发生银镜反应，说明有醛基；核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，其峰面积比为6211，则含有1个酚羟基、1个醛基、2个甲基，且苯环上对称。符合题意的同分异构体的结构简式为命题点四 新信息条件下合成路线的设计重难主攻(一)有机合成中官能团的转变1官能团的引入(或转化)(1)引入碳碳双键卤代烃的消去反应CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O醇的
40、消去反应CH3CH2OHCH2=CH2H2O炔烃的加成反应HCCHHClCH2=CHCl(2)引入卤素原子烃的取代反应：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl烯烃、炔烃与卤素单质的加成反应：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br烯烃、炔烃与卤化氢的加成反应：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3先与氢气进行加成反应，然后与卤素单质进行取代反应：CH3CH=CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2Cl醇与氢卤酸的取代反应：CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(3)引入羟基烯烃与水的加成反应CH3CH=CH2H2OCH3CHOHCH3卤代烃的水解反应CH3CH2CH2C
41、lNaOHCH3CH2CH2OHNaCl醛(酮)的还原反应CH3CHOH2CH3CH2OH羧酸的还原反应CH3COOHCH3CH2OH酯的水解反应CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH(4)引入羰基醇(羟基碳原子上有2个H)的催化氧化引入醛羰基：2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O醇(羟基碳原子上有1个H)的催化氧化引入酮羰基：某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化：(CH3)2C=C(CH3)22(CH3)2C=O(5)引入羧基醛的氧化：2CH3CHOO22CH3COOH醇的氧化：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH某些烯烃、苯的同系物被酸性KMn
42、O4溶液氧化：2官能团的消除(1)通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键)和苯环。(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。3官能团的改变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH2OHRCHORCOOH(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH(3)通过某种手段改变官能团的位置，如4官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳
43、碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化(二)增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链缩短碳链(三)有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为1以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。2以分子碳骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：RBrNaCNRCNN
44、aBr3以陌生官能团兼有碳骨架显著变化为主型要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及碳骨架的变化。如：模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)(四)合成路线设计题的解题策略1原则原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高。2方法(1)正推法：从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为。如利用乙烯为原料合成乙
45、酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法：从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即(3)正逆双向结合法：采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为。题点全练1(1)写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛()的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件)。CH3CH2O
46、HCH2=CH2CH2CH2已知：羰基H可发生反应：(2)由CH2=CHCH3经如下步骤可合成N异丙基丙烯酰胺，其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。(已知烯烃与Cl2在加热时主要发生H的取代反应)CH2=CHCH3MCH2=CHCOOHCH2=CHCONHCH(CH3)2反应所用的试剂及条件为_，反应的另一种反应物的结构简式为_。写出M到CH2=CHCOOH的转化流程图(标出反应试剂及所需的条件)。2(1)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。(2)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实
47、验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)：_。(3)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线：_。(4)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：_。解析：(1)逆推法。要合成苯乙酸苄酯
48、，需要要生成根据题给反应可知，需要要生成需要苯甲醇和HCl反应即可生成(2)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。(3)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。(4)由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮中羰基的加成反应，反应为碳碳叁键的加成反应，反应为醇的消去反应。3(1)(2018南京、盐城一模)盐酸米多君是临床常用的升压药，其一种合成路线如下：(2)(2018镇江一模)有机物G是一种治疗关节炎
49、止痛药，合成G的路线如下：请以1丙醇、苯、乙酸酐(CH3CO)2O为原料来合成G的另一种方法，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。(3)(2018苏锡常镇二调)乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如下：解析：(1)根据题中BC的转化可知，由和可合成，由经过两步得到也需经过两步得到。(2)以1丙醇、苯、乙酸酐(CH3CO)2O为原料来合成由题中信息可知1丙醇先转化为丙烯，与苯在AlCl3作用下生成再与乙酸酐(CH3CO)2O反应生成将羰基转化为羟基，由题给信息，将羟基转化为羧基，即得。答案：(1)课堂练练熟方法1(2018扬州一模)氧
50、化芪三酚(H)具有抵抗疱疹、防御病毒等作用。它的一种合成路线如下：(1)B中的官能团名称为_。(2)EF的反应类型为_。FG反应中的另一产物为_。(3)化合物C的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：_。分子中有两个苯环，且能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；能发生水解反应；只有5种不同化学环境的氢。酸性条件下，NaNO2会与碳碳双键发生反应。请以乙醇为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1) 中的官能团为醚键、碘原子。(2)比较的结构，E中的碘原子被取代，EF的反应类型为取代反应；FG()反应
51、中少了1个C、2个O，则另一产物为CO2。(3)结合B、G和H，C的分子式为C6H5IO2，则C的结构简式为的一种同分异构体满足：分子中有两个苯环，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明有醛基；能发生水解反应，说明有酯基；只有5种不同化学环境的氢，说明结构高度对称。则其结构简式为(5)以乙醇为原料制备，根据信息NO2在Zn/HCl作用下被还原为NH2，由题中AB过程可以发现NH2被I原子取代，从CGH得到启示，另一支链上要形成碳碳双键，则必须先发生消去反应，最后再加成，方可得到产物。答案：(1)醚键、碘原子(2)取代反应CO22(2018南通二模)白花丹酸具有镇咳
52、祛痰的作用，其合成路线流程图如下：(1)A中的含氧官能团名称为_和_。(2)CD的反应类型为_。(3)白花丹酸分子中混有写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：_。分子中有四种不同化学环境的氢；与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。(4)E的结构简式为_。(5)已知：RBrRMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)中的含氧官能团名称为酚羟基和醛基。(2)比较C()和D()结构发现C中羟基转化成羰基，即脱氢，则CD的反应类型为氧化反应。(3)
53、有机物的一种同分异构体满足分子中有四种不同化学环境的氢，说明结构高度对称；与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，说明有酚羟基和酯基且酯基COO中的O与苯环直接相连，则该有机物的同分异构体结构简式为(4)分析DEF，从EF转化的条件判断E转化为F，是酯基在碱性条件下水解，再酸化，则DE发生取代，因此E的结构简式为。(5)以和CH3CH2OH为原料制备采用逆推法。根据题图中的合成路线，要制备需要CH3CHO和CH3CH2OH氧化即可得到CH3CHO，而由OHOH再与HBr发生取代，在Mg和无水乙醚作用下生成答案：(1)酚羟基醛基(2)氧化反应(4)(5
54、)3贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下：(1)F中含氧官能团的名称为_。(2)BC的反应类型为_。(3)在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N，写出X的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。(5)请以和为原料制备，写出该制备过程的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)由F的结构简式可知，其含氧官能团为O(醚键)、CONH(酰胺键)。(2)由B、C的结构可知，B生成C的反应为B分子中的Cl被CN
55、代替的反应，为取代反应。(3)由C的结构简式可知其分子式为C10H11O2N，故C生成X的反应为C分子中的CN与H2发生的加成反应，故X的结构简式为(4)根据要求可知分子中含有甲酸酯基(HCOO)，根据要求可知分子结构对称，结合D的结构可知，同分异构体中可以保留2个OCH3，同时还有1个CH3，也可以是3个CH3和2个OH。(5)可以采用逆合成分析法。结合原流程中E生成F的反应可知，产物可由和原料之一反应得到，结合D生成E的原理可知，在PCl5的作用下得到，结合C生成D的原理可知，在酸性条件下水解得到，结合B生成C的原理可知，在KCN、K2CO3(aq)作用下得到，而可由原料与Br2发生1,4
56、加成反应得到。答案：(1)醚键和酰胺键(2)取代反应课下练练通高考1(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6羟基黄酮衍生物的合成路线如下：(1)化合物B中的含氧官能团的名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)反应中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中有4种不同化学环境的氢。解析：(1)根据B的结构简式可知，B中有羟基和羰基。(2)比较A和B的结构可知，AB的反应是A中苯环上的氢原子被取代，反应类型为取代反应。(3)比较D和E的
57、结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为(4)能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基形成的酯基；分子中有4种不同化学环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为(5)以和CH3COOH为原料制备可以先利用题合成路线中的反应，在的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加成可得产品。答案：(1)羟基羰基(2)取代反应2(2018苏州一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：(1)化合物C中含氧官能团的名称为_、_。(2)DE的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。不能发生银镜反应；能发生水
58、解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中有4种不同化学环境的氢。(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_。以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。(2)比较D和E的结构，不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基，则DE的反应类型为加成反应。的一种同分异构体满足：不能发生银镜反应，说明无醛基；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上；分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简式为 (
59、4)结合A和C，推出B。化合物B的分子式为C10H14O，则B的结构简式为(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲醇先被氧化转化为苯甲醛，再与乙醛加成使碳链增长，苯丙烯醛再氧化成羧酸()，结合信息与SOCl2反应，得到()再根据信息合成。答案：(1)醛基醚键(2)加成反应3(2018南京三模)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛，其中间体F的合成路线流程图如下：(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、_和_等。(2)DE的反应类型为_。(3)X的分子式为C7H5OCl，写出X的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。含两个苯环的氨基酸；能与FeCl3溶液发生显色反应；分
60、子中只有5种不同化学环境的氢。解析：(1)由F的结构简式可知：F中的含氧官能团为酰胺键、酯基、羰基、醚基。(2)比较D()和E()的结构简式，不难发现D中羟基中的H被代替，则DE的反应类型为取代反应。(3)从反应EF，比较E、F的结构简式，又X的分子式为C7H5OCl，则X的结构简式为(4)E的一种同分异构体满足：含两个苯环的氨基酸，说明除含有两个苯环外含有NH2和COOH，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，分子中只有5种不同化学环境的氢，说明结构高度对称，则满足条件的结构简式为或(5)采用逆推法，要合成根据题中EF的信息，需要和H5C2OOCCH2COOC2H5，氧化可得而合成H
61、5C2OOCCH2COOC2H5需要HOOCCH2COOH和CH3CH2OH，由已知信息可得NCCH2CNHOOCCH2COOH。答案：(1)酯基羰基醚基(任意写两个)(2)取代反应4(2018百校大联考)左啡诺(F)是一种镇痛药，其合成路线如下：(1)E中的官能团包含酰胺键、_和_。(2)DE的反应类型为_。(3)X的分子式为C3H3NO2，写出X的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，苯环上的一溴代物有两种，分子中含有4种化学环境不同的氢；既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)已知：RCH2Br
62、RCH2CN(R代表烃基)。请写出以和CH3COCl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)E为含有的官能团包含酰胺键、碳碳双键、醚键。(2)对比D和E的结构简式可知，DE的反应类型属于取代反应。(3)X的分子式为C3H3NO2，根据流程图，结合B的结构可知，X的结构简式为(4)根据题意，该有机物结构对称，属于甲酸酯，满足条件的B的同分异构体是(5)以和CH3COCl为原料制备根据题干流程图DE的反应，需要首先合成而要合成根据流程图CD的反应，又需要合成根据RCH2BrRCH2CN知，需要先合成答案：(1)碳碳双键醚键(2)取代反应5(2018无锡
63、一模)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCHCH2CHOOHRCH=CHCHO；。回答下列问题：(1)E中的官能团名称为_和_。(2)CD的反应类型为_。BC的化学反应方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_。遇FeCl3溶液显紫色；能发生银镜反应；分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为11224。(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)E()中的官能团是碳碳叁键和羧基。(
64、2)根据题中信息，AB是苯甲醛与乙醛发生加成反应后再发生消去反应，生成苯丙烯醛()，BC是苯丙烯醛()被Cu(OH)2氧化生成苯丙烯酸()的过程，CD是苯丙烯酸()与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，DE是D(卤代烃)与KOH的乙醇溶液发生消去反应，生成E()，EF是E与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化，结合信息判断FGH是F和G两种不饱和物质发生加成得到H。则CD的反应类型为加成反应，BC的化学反应方程式为(3)G的结构简式为。(4)F()的一种同分异构体满足：遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，能发生银镜反应说明有醛基，分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为11224，说明呈对称结构。则其结构简式为
65、或。(5)很明显，C(CH2ONO2)4这是一个多元酯。根据题中信息醛和醛之间的加成，可以是碳链增长，将乙烯在一定条件下先水化制得乙醇，再氧化得到乙醛，用甲醛和乙醛加成制得多元醇，再酯化得到C(CH2ONO2)4。答案：(1)碳碳叁键羧基(2)加成反应(3)(4)或6化合物G是一种重要的有机化学合成中的中间体，可以通过以下方法合成：(1)AB的反应类型是_。(2)D中的含氧官能团为_和_(填官能团的名称)。(3)F的分子式为C20H25O5N，写出F的结构简式：_。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。.能发生银镜反应，也能和FeCl3溶液发生显色反应.分子中含有4种不
66、同化学环境的氢(5)请写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)从转化流程图可以看出：A的结构简式为H3COH3COCl，由AB是苯环侧链CH2Cl上的Cl原子被CN代替的反应，属于取代反应。(2)由D的结构简式可知，其中含氧官能团有羧基和醚键。(3)根据流程图，CEF的变化是E中的酰基氯与C中苯环侧链上的氨基发生的取代反应，所以F的结构简式为(5)根据流程图，AB，是苯环侧链CH2Cl上的Cl原子被CN代替的反应，从而引入CN，酸化后可以引入羧基生成甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成再与强碱的水溶液共热生成二者酯化即可。答案：(1)取代反应(2)醚键羧基(5)
